Esteres

Química

1. ESTERES Bioq.Ivonne Bonzi

2. Los Ésteres: son compuestos orgánicos derivados de ácidos orgánicos o inorgánicos oxigenados en los cuales uno o más protones son sustituidos por grupos orgánicos alquilo.

3. Los Esteres:   son compuestos que se forman por la unión de ácidos con alcoholes, generando agua como subproducto. Nomenclatura: Se nombran como si fuera una sal, con la terminación “ato” luego del nombre del ácido seguido por el nombre del radical alcohólico con el que reacciona dicho ácido.

4. Ésteres inorgánicos: Son los que derivan de un alcohol y de un ácido inorgánico . Por ejemplo: Ésteres orgánicos: Son los que tienen un alcohol y un ácido orgánico. 

5. Obtención de Ésteres : Los  ÉSTERES  se preparan combinando un ÁCIDO ORGÁNICO con un ALCOHOL . Se utiliza ácido sulfúrico como agente deshidratante . Esto sirve para ir eliminando el agua que se forma y de esta manera hacer que LA REACCIÓN TIENDA SU EQUILIBRIO hacia la derecha, es decir, hacia la formación del éster.

6. Propiedades físicas: Los que son de bajo peso molecular son líquidos volátiles de olor agradable. Son las responsables de los olores de ciertas frutas . Los   ÉSTERES  superiores son sólidos cristalinos, inodoros. Solubles en solventes orgánicos e insolubles en agua. Son menos densos que el agua.

7. PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ESTERES: Hidrólisis ácida de los ésteres  Es simplemente la reacción inversa de la esterificación, produciéndose por lo tanto el ácido carboxílico y alcohol respectivo

8. HIDRÓLISIS ALCALINA DE LOS ÉSTERES (REACCIÓN DE SAPONIFICACIÓN)  Es la reacción entre un éster y un hidróxido de sodio o potasio. Los productos de la reacción son una sal carboxilato de sodio o potasio y el respectivo alcohol. La forma general de la reacción es de la forma: Para describir la hidrólisis alcalina de los ésteres, se emplea el término “ SAPONIFICACIÓN”, debido a que los jabones, que son sales de sodio o potasio de ácidos carboxílicos de cadena larga, se preparan por hidrólisis alcalina de grasas y aceites, los que a su vez son ésteres de ácidos grasos de cadena larga y glicerol

9. El método de saponificación en el aspecto industrial, es el que consiste en hervir la grasa en grandes calderas, añadiendo lentamente sosa cáustica ( NaOH ), agitándose continuamente la mezcla hasta que comienza ésta a ponerse pastosa . La reacción que tiene lugar es la saponificación y los productos son el jabón y la glicerina: SAPONIFICACIÓN?

10. USOS DE LOS ÉSTERES: Citaremos algunas. La mejor aplicación es utilizarlo en esencias para dulces y bebidas ya que se hallan de forma natural en las frutas. Otros para preparar perfumes . Otros como antisépticos, como el cloruro de etilo.

11. Acilglicérido Los  ACILGLICÉRIDOS O ACILGLICEROLES  son  ÉSTERES  de ácidos grasos con glicerol, formados mediante una reacción de condensación llamada esterificación. Una molécula de glicerol (glicerina) puede reaccionar con hasta tres moléculas de ácidos grasos, puesto que tiene tres  grupos hidroxilo .

12. Las cadenas carbonadas de los ácidos que reaccionan con el glicerol, pueden ser  saturadas  o  insaturadas . Si son saturadas, no hay ningún doble enlace carbono-carbono, y se dice que está "saturada" porque la cadena posee todos los átomos de hidrógeno  que puede llegar a acomodar.

13. Existen tres tipos de acilgliceroles : Monoacilglicéridos . Sólo existe un ácido graso unido a la molécula de glicerina. Son los precursores de los siguientes. Diacilglicéridos . La molécula de glicerina se une a dos ácidos grasos; son los precursores de los triglicéridos. Triacilglicéridos . También se nombran triglicéridos, puesto que la glicerina está unida a tres ácidos grasos. Se los conoce también como grasas neutras.

14. TRIGLICERIDOS: Los trigliceridos , triacigliceridos o tricilgliceridos son ACILGLICEROLES , un tipo de lípidos formados por una molécula de glicerol, que tiene esterificados sus tres grupos hidroxilicos por tres ácidos grasos, saturados o insaturados . Los trigliceridos forman parte de las grasas , sobre todo de origen animal.

15. AHÍDRIDOS ORGÁNICOS ANHIDRIDOS Los anhídridos son compuestos derivados de ácidos carboxílicos, que presentan dos moléculas del grupo carboxilo, en los que se han eliminado una molécula de agua (ANHÍDRIDO SIGNIFICA SIN AGUA). Los anhídridos pueden ser simétricos o simples en los cuales los radicales son iguales o pueden ser asimétricos o mixtos en el que los radicales son diferentes.

16. Anhídrido de ácido Los anhídridos de ácido (o anhídridos carboxílicos) son  compuestos químicos orgánicos  cuya  fórmula  general es (RCO) 2 O. Formalmente son producto de DESHIDRATACIÓN  de dos  moléculas  de  ácido carboxílico  (o una, si ocurre de forma  intramolecular  en un  ácido dicarboxílico ). Al reaccionar con  agua  ( hidrólisis ) vuelven a constituir los ácidos carboxílicos de partida.

17. NOMENCLATURA De acuerdo con la IUPAC para nombrar a los anhídridos de los ácidos simples o simétricos se nombran con la palabra anhídrido, seguida del nombre de la cadena con terminacion oico . (se numera hacia un lado y hacia el otro)

18. CH3- CH2- CH2- CO.O.CO - CH2 - CH2- CH3 ANHÍDRIDO BUTANOICO CH3- CH2- CH2- CH2 CO.O.CO - CH2 CH2 - CH2- CH3 ANHÍDRIDO PENTANIOCO CH3- CH2- CH2- CH2- CH2 CO.O.CO - CH2 CH2 - CH2 - CH2- CH3 ANHÍDRIDO HEXANOICO CH3- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CO.O.CO - CH2 CH2 - CH2- CH2- CH2- CH3 ANHÍDRIDO HEPTANOICO

19. Los anhídridos asimétricos o mixtos se nombran con la palabra anhídrido seguido del nombre de los ácidos (en orden de complejidad creciente). H - CO.O.CO - CH3 Anhídrido metanoico etanoico H - CO.O.CO - CH2 - CH3 Anhídrido metanoico propanoico CH3 - CO.O.CO - CH2- CH2 - CH3 Anhídrido etanoico butanoico CH3 - CO.O.CO - CH2- CH2 - CH2- CH3 Anhídrido etanoico pentanoico CH3 - CO.O.CO - CH2- CH2 - CH2- CH2- CH3 Anhídrido etanoico hexanoico CH3 - CO.O.CO - CH2- CH2 - CH2- CH2- CH2- CH3 Anhídrido etanoico heptanoico

20. PROPIEDADES FÍSICAS Los primeros términos son líquidos (hasta el que contiene 12 carbones) de olor picante, irritante, cuyo punto de ebullición es bastante más elevado que los ácidos correspondientes . PROPIEDADES QUÍMICAS Los anhídridos reaccionan con los alcoholes primarios y secundarios (calentando en presencia de ácido sulfúrico) dando ésteres y ácidos carboxílicos.

21. COMPUESTOS MÁS IMPORTANTES Uno de los compuestos más importantes es el anhídrido acético o anhídrido etanoico . Es un líquido, incoloro, de olor picante y más denso que el agua (puede absorber la humedad del aire transformandolo en ácido acético. Se emplea en el laboratorio para síntesis orgánicas y en la industria farmacéutica en la elaboración de la aspirina . Se emplea en la elaboración de otros anhídridos de ácidos, pero sobre todo, como agente de acilación de alcoholes, con los que forma ésteres acéticos . También se emplea en la elaboración del acetato de celulosa para rayón, resinas, plásticos y colorantes.

22. Lactona : Una lactona es un compuesto orgánico del tipo éster cíclico . Se forma como producto de la condensación de un grupo alcohol con un grupo ácido carboxílico en una misma molécula. Las gama- lactonas son tan estables que en la presencia de ácidos diluidos a temperatura ambiente, éstos de inmediato sufren esterificación espontánea y ciclización sobre la lactona . Las beta- lactonas existen en la química orgánica, pero tienen que ser preparados por métodos especiales.

23. α-, β-, γ-, δ- Lactona . β- propiolactona , formado del ácido beta- hidroxipropiónico .

24. Las lactonas formadas de ácidos alifáticos si sustitución se denominan con el lexema de número de carbonos, seguido del prefijo "- ólido ".

25. ¿QUÉ SON LOS ORGANOFOSFORADOS? Los organofosforados son ésteres orgánicos del ácido fosfórico . Esta clase química ya se conocía desde el siglo XIX, aunque no su efecto contra los parásitos. Hacia 1930 se descubrieron algunos compuestos altamente tóxicos que se usaron como gases venenosos para uso bélico. Los compuestos ectoparasiticidas , insecticidas y/o acaricidas, útiles para la agricultura y contra los parásitos veterinarios se descubrieron sólo hacia 1950.