Estudio de los alcanos, alquenos y alquinos

Hidrocarburos alifáticos, alcanos, alquenos y alquinos

1. INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN

ASIGNATURA:
QUIMICA ORGANICA I
MAESTRA:
IMELDA TENORIO PRIETO
INTEGRANTES DEL EQUIPO:
AVELINO SANCHEZ JORGE ARTURO
RODRIGUEZ LOPEZ MARCOS VINICIO
HERNANDEZ VELAZQUEZ JESUS ANTONIO
FONSECA HERANDEZ JUAN ADAN
EQUIPO: 4C
CARRERA:
INGENIERIA QUIMICA

2DO SEMESTRE GRUPO: 2 M


MINATITLAN, VER. A 17/02/2017

2. INDICE
TEMA 4: ESTUDIO DE ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUINOS
INTRODUCCION……………………………………………………… ......................1
4.1 NOMENCLATURA DE ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUINOS… …………2
4.2 PROPIEDADES Y REACCIONES DE
ALCANOS……………………………………………………………………………… 7
4.2.1.
OXIDACIÓN……………………………………………………………………… …..19
4.2.2. CRAQUEO……………………………………………………………………. 10
4.2.2. HALOGENACION Y MECANISMO DE
REACCIÓN………………………… ………………………………………………... 12
4.3. PROPIEDADES Y REACCIONES DE ALQUENOS……………………….. 21
4.3.1. REACTIVIDAD DE DOBLE ENLACE Y MECANISMO DE ADICIÓN
ELECTROFILICA……………………………………………………………………. 22
4.3.1 HIDROGENACION………………………………………………………… …23
4.3.2. ADICION DE AGUA…………………………………………… …………… .24
4.3.2 OXIMERCURIACION-DESMERCURIACION……………………………… 24
4.3.3 HIDROBORACION-OXIDACION…………………………………………… 26
4.3.3. HALOGENACION……………………… …………………………………….27
4.3.3. OZONOLISIS…………………………………………………………………. 29
4.4 PROPIEDADES Y REACCIÓN DE
ALQUINOS………………………………… ………………………………………...30
4.4.1. HIDRATACION DE ALQUINO………………………………………… ……32
4.5. USOS DE HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS……………………………… .33
GLOSARIO…………………………………………………………………………...35
CONCLUSION……………………………………………………………………… ..38
BIBLIOGRAFIAS…………………………………………………………………… .39

3. 1

INTRODUCCION
El estudio de los alcanos, alquenos y alquinos.
Los Hidrocarburos son sustancias químicas producidas en la naturaleza que están
formados por carbono e hidrógeno, estos átomos se disponen en una gran variedad
de formas dando así origen a varios tipos de hidrocarburos siendo los principales el
petróleo y el gas natural. Estas sustancias se producen en capas profundas de la tierra
a lo largo de millones de años, provienen de la descomposición de plantas y animales
de eras remotas.
Los hidrocarburos salen al exterior de forma espontánea o por perforación y
explotación de sus yacimientos. Una vez procesados pueden dar origen a una gran
cantidad de productos de gran utilidad en la vida cotidiana, con ellos se hacen procesos
de generación de energía como los combustibles y para el uso industrial en la
fabricación de productos tan diversos como los lubricantes para vehículos y
maquinarias, asfalto, plásticos, cosméticos e incluso artículos de higiene y cuidado
personal. Los hidrocarburos son de gran utilidad para los seres humanos, ya que
ocupan los derivados de ellos para muchas actividades, sin embargo el uso de ellos
ha sido demasiado explotado ya sus derivados de ellos producen sustancias toxicas
como lo son el óxidos de carbono en forma de monóxido de carbono y dióxido que se
elevan a la atmosfera y contribuyen a acelerar el efecto invernadero. Están divididos
en alifáticos y aromáticos, los hidrocarburos alifáticos de cadena abierta que son
alcanos, alquenos y alquinos, que se clasifican saturados (alcanos) e insaturados
(alquenos y alquinos).
Alcano: Un compuesto químico formado a partir de la combinación de carbono e
hidrógeno. En este caso, se trata de un hidrocarburo saturado, ya que sus enlaces
covalentes son sencillos. En general se dice que los alcanos son alifáticos debido a
que la estructura de sus moléculas supone una cadena abierta. Sin embargo, también
existen los cicloalcanos o alcanos cíclicos, que tienen cadenas de tipo cíclico. En todos
los casos, los alcanos no cuentan con grupos funcionales como los carboxilos, los
carbonilos u otros.
Alquenos: Se conoce como alquenos a los hidrocarburos de tipo insaturados que
disponen de moléculas con al menos un enlace doble carbono-carbono. Estos
compuestos son alcanos que, al perder un par de átomos de hidrógeno, pasan a contar
con un doble enlace formado por dos carbonos.
Alquinos: Tienen uno o más enlaces triples entre dos átomos de carbono. La elevada
energía del enlace triple les confiere metaestabilidad, ya que cuentan con distintos
estados de equilibrio y tienden, ante acciones externas, a evolucionar hacia
un estado de un fuerte equilibrio.

4. 2

4.1 NOMENCLATURA DE ALCANOS ALQUINOS Y ALQUENOS
NOMENCLATURA DE ALCANOS:
Nomenclatura de los alcanos:
El nombre de la IUPAC (Unión Internacional de Química pura y aplicada) para un
alcano de cadena no ramificada de átomos de carbono consta de dos partes:
1. Un prefijo, que indica el número de átomos de carbono de la cadena principal
2. Un sufijo –ano, que indica que el compuesto es un hidrocarburo saturado.

Los nombres IUPAC para los alcanos de cadena
ramificada consta del nombre original, que indica
la cadena más larga de átomos de carbonos en el
compuesto, y de los nombres de los sustituyentes,
que indican las ramificaciones unidas a la cadena
principal.

Prefijos que se emplean en el sistema de la IUPAC para indicar la presencia
de 1 a 50 carbonos en la cadena no ramificada

5. 3

Un grupo sustituyente se deriva de la eliminación de un átomo de hidrogeno de alcano
y se denomina grupo alquilo. Los grupos alquilo se nombran sustituyendo el sufijo –
ano del nombre del alcano original por el sufijo –ilo.
Las reglas del sistema de la IUPAC para nombrar los alcanos son las siguientes:
1.-El nombre general de un hidrocarburo saturado de cadena abierta es alcano.
2.-Para los hidrocarburos de cadena ramificada, el alcano que corresponde a la
cadena de átomos de carbono más larga se considera como alcano principal y su
nombre se usa como raíz del nombre del compuesto.
Nombre de los grupos alquilo más comunes
Nombre Formula estructural
condensada
Nombre Formula estructural
condensada
Metilo -CH3 Isobutilo -CH2CHCH3

CH3
Etilo -CH2CH3
Propilo -CH2CH2CH3 Sec-butilo -CHCH2CH3

CH3
Isopropilo -CHCH3

CH3
Butilo -CH2CH2CH2CH3 Ter-butilo CH3

-CCH3

CH3

3.-Los grupos unidos a la cadena principal se denominan sustituyentes. A cada
sustituyente se le da un nombre y se le asigna un número. El número indica el átomo
de carbono de la cadena principal con el cual esta enlazado el sustituyente.

6. 4


4.-Cuando hay un sustituyente, se enumera la cadena principal desde el extremo que
permita dar el número más bajo dicho sustituyente. El siguiente alcano debe
enumerarse como se muestra y se llama 2-metilpentano. Si se enumera desde el otro
extremo de la cadena se obtiene el nombre incorrecto de 4-metilpentano.

5.-Cuando el mismo sustituyente se repite más de una vez, se indica el número de
cada carbono de la cadena principal sobre la cual ocurre dicho sustituyente. Además,
se indica el número de veces que ocurre el sustituyente mediante el prefijo di-, tri-,
tetra-, penta-, hexa-, y asi sucesivamente.

6.-Cuando hay dos o más sustituyentes idénticos, se enumera la cadena principal a
partir del extremo que permita dar el número más bajo al sustituyente que se encuentra
primero.

7. 5


7.-Si hay dos o más sustituyentes distintos, se menciona en orden alfabético y se
enumera la cadena desde el extremo que permite dar el número más bajo al
sustituyente que se encuentre primero. En caso de que haya sustituyentes distintos en
posiciones equivalentes sobre cada cadena principal, se le da el número más bajo al
sustituyente de orden alfabético menor.
8.-Los prefijos, di-, tri-, tetra- y así sucesivamente, no se incluyen al alfabetizar. Se
alfabetizan primero los nombres de los sustituyentes y después se insertan estos
prefijos de multiplicación. En el siguiente ejemplo, las partes que se alfabetizan son
etilo y metilo; no, etilo y dimetilo.

9.-Los prefijos con guion como sec- y tert- no se consideran al alfabetizar. El prefijo
iso- no lleva guion y si se toma en cuenta al alfabetizar.

Nomenclatura de los alquenos y alquinos:
Nombres IUPAC para los alquenos: se forman cambiando el infijo –an- del alcano
original por –en-. Por lo tanto, CH2=CH2 se llama eteno y CH3CH=CH2 se llama
propeno. Para los alquenos superiores que presentan isómeros que difieren por la
ubicación del doble enlace, es necesario emplear un sistema de numeración.
La IUPAC dice: la cadena más larga de carbonos que contengan doble enlace se
numeran en sentido tal, que a los átomos de carbono del doble enlace se les asigne el

8. 6

conjunto de número más bajo. La ubicación del doble enlace se determina por el
número que corresponde a su primer carbono. Los alquenos ramificados o sustituidos
se nombran de manera similar a los alcanos. Primero se numeran los átomos de
carbono, se ubican los grupos sustituyentes y se nombran, se ubica el doble enlace y
se indica el nombre de la cadena principal.

Observar que el 2-etil-3-metil-1-penteno contiene una cadena de seis átomos de
carbono. Sin embargo, como la cadena más larga que contiene el doble enlace solo
es de cinco carbonos, se considera que el hidrocarburo original es el pentano, y la
molécula se nombra como un 1-penteno di sustitu.
Los nombre IUPAC para los alquinos: Se forman cambiando el infijo –an- de alcano
original por –in-. Así HC CH se llama etino y CH3C CH se llama
propino. En el sistema de la IUPAC se retiene el nombre de acetileno; por lo tanto, el
HC CH tiene dos nombres aceptables: etino y acetileno. De ellos, el nombre
acetileno es el más empleado. En moléculas más grandes se numera la cadena de
carbonos más larga que tenga el triple enlace, partiendo del extremo que permita dar
los carbonos que forman triple enlace los números más bajos. La ubicación del triple
enlace se indica por el número del primer carbono que en él participan.

9. 7

4.2 PROPIEDADES Y REACCIONES DE ALCANOS

Los alcanos se utilizan principalmente como combustibles, disolventes y lubricantes.
El gas natural, la gasolina, el queroseno, el aceite de calefacción y la “cera” de
parafina, se componen básicamente de alcanos con propiedades físicas diferentes
que resultan de los distintos intervalos de masas moleculares.
Solubilidades y densidades de los alcanos
Los alcanos son no polares, por lo que se disuelven en disolventes orgánicos poco
polares. Se dice que son hidrofóbicos (“repelen el agua”) porque no se disuelven en
ella. Son buenos lubricantes y preservan los metales, debido a que evitan que el agua
llegue a la superficie del metal y provoque su corrosión. Las densidades de los «-
alcanos aparecen en la tabla 3-2. Los alcanos tienen densidades cercanas a los 0.7
g/mL, comparadas con la densidad de 1 JO g/mL del agua. Debido a que los alcanos
son menos densos que el agua e insolubles en ella, una mezcla de un alcano (como
la gasolina o el aceite) y agua se separa rápidamente en dos fases; el alcano queda
en la parte superior.
Puntos de ebullición de los alcanos
La tabla 3-2 también presenta los puntos de ebullición y los puntos de fusión de los
alcanos no ramificados. Los puntos de ebullición aumentan poco a poco conforme
aumenta la cantidad de átomos de carbono y a medida que aumentan las masas
moleculares. Las moléculas más grandes tienen áreas superficiales más grandes, lo
que genera atracciones intermoleculares de van der Waals en mayor cantidad. Estas

10. 8

atracciones evitan que ocurra la vaporización y la ebullición. Por lo tanto, una molécula
grande, con mayor área superficial y atracciones de van der Waals, tiene una
temperatura de ebullición más elevada. Una gráfica de los puntos de ebullición de los
«-alcanos contra el número de átomos de carbono (la línea azul de la figura 3-3)
muestra que los puntos de ebullición aumentan cuando se incrementa la masa
molecular. Cada grupo CH 2 adicional aumenta el punto de ebullición en
aproximadamente 30 °C en el caso de alcanos de hasta diez carbonos, y en alrededor
de 20 °C en alcanos de más carbonos. La línea verde de la figura 3-3 representa los
puntos de ebullición de algunos alcanos ramificados. En general, un alcano ramificado
alcanza su punto de ebullición a una temperatura más baja que el «-alcano con el
mismo número de átomos de carbono. La diferencia en los puntos de ebullición se
debe a que los alcanos ramificados son menos compactos, con menos área superficial
para las interacciones de fuerzas de London.}

Puntos de fusión de los alcanos
La línea azul de la figura 3-4 es una gráfica de los puntos de fusión de los «-alcanos.
Así como los puntos de ebullición, los puntos de fusión aumentan conforme se
incrementa la masa molecular. Sin embargo, la gráfica de los puntos de ebullición no
continúa en forma ascendente. Los alcanos con un número par de átomos de carbono
se compactan mejor en estructuras sólidas, por lo que se requieren temperaturas más
elevadas para fundirlos. Los alcanos con un número impar de átomos de carbono no
se compactan tan bien, y funden a temperaturas más bajas. La gráfica en forma de
sierra que representa a los puntos de fusión se suaviza si dibujamos una línea para
los alcanos con números pares de átomos de carbono y otra para los que tienen
números impares, líneas rojas y verde, respectivamente. La ramificación de la cadena
también afecta al punto de fusión del alcano. Un alcano ramificado por lo general funde
a una temperatura más que n-alcano con el mismo número de átomos de carbono. La
ramificación de un alcano le da una estructura tridimensional más compacta, la cual se

11. 9

cohesiona más fácilmente para formar una estructura sólida y aumenta el punto de
fusión. Los puntos de ebullición y fusión de tres isómeros con la fórmula muestran que
los puntos de ebullición disminuyen y los puntos de fusión aumentan conforme la forma
de la molécula se vuelve más ramificada y compacta.


Los alcanos forman la clase menos reactiva de los compuestos orgánicos. Su baja
reactividad se refleja en otro término que se utiliza para denominar a los alcanos:
parafinas. El nombre parafina proviene de dos términos del latín, parum, que significa
“muy poco”, y affinis, que significa “afinidad”. Los químicos descubrieron que los
alcanos no reaccionan con ácidos o bases fuertes o con la mayoría de los demás
reactivos. Atribuyeron esta baja reactividad a la falta de afinidad por los demás
reactivos, por lo que los denominaron “parafinas”. Las reacciones más útiles de los
alcanos se llevan a cabo bajo condiciones drásticas o de temperaturas elevadas. Estas
condiciones no son convenientes en un laboratorio, ya que se necesita equipo
especializado, y la rapidez de la reacción es difícil de controlar. Las reacciones de los
alcanos generalmente forman mezclas de productos que son difíciles de separar. Sin
embargo, estas mezclas pueden ser comercialmente importantes para una industria,
en donde los productos pueden ser separados y vendidos de manera individual.
Métodos nuevos de funcionalización selectiva en algún momento podrían cambiar este
escenario. Sin embargo, por el momento las siguientes reacciones de los alcanos rara
vez se ven en aplicaciones de laboratorio, aunque se utilizan mucho en la industria
química e incluso en los hogares y automóviles.

12. 10

4.2.1. OXIDACIÓN
La combustión es una oxidación rápida que ocurre a temperaturas elevadas, en la cual
los alcanos se convierten en dióxido de carbono y agua. Casi no es posible controlar
la reacción, salvo al moderar la temperatura y controlar la proporción combustible/aire
para lograr una combustión eficiente.

Por desgracia, la combustión de la gasolina y el aceite combustible contaminan el aire
y agotan los recursos petrolíferos que se necesitan para la producción de lubricantes
y materias primas para otros productos químicos. Las fuentes de energía solar y
nuclear generan menos contaminación y no agotan estos recursos naturales tan
importantes. Las instalaciones en las que se utilizan estas fuentes de energía más
amigables con el medio ambiente son en la actualidad más caras que aquellas que se
basan en la combustión de alcanos.
4.2.2. CRAQUEO
Los alcanos se derivan principalmente del petróleo y de sus subproductos. El petróleo,
en ocasiones llamado crudo, se extrae de los pozos que llegan a los yacimientos que
contienen restos de plantas prehistóricas. Los componentes principales del crudo son
los alcanos, algunos aromáticos, y otros compuestos indeseables que contienen azufre
y nitrógeno. La composición del petróleo y la cantidad de contaminantes que contiene
varía de una fuente a otra; en una refinería deben ser muy cuidadosos en los ajustes
para procesar un tipo particular de crudo. Debido a las distintas calidades, se pagan
distintos precios por el crudo ligero de Arabia, el crudo del oeste de Texas y por otras
clases de petróleo. El primer paso en la refinación de petróleo es una cuidadosa
destilación fraccionada. Los productos de esa destilación no son alcanos puros, sino
mezclas de alcanos útiles con diversos puntos de ebullición.
Después de la destilación, el craqueo catalítico convierte algunas de las fracciones
menos valiosas en productos más útiles. El craqueo catalítico involucra el
calentamiento de los alcanos en presencia de materiales que catalizan la división
de moléculas grandes para obtener unas más pequeñas. El craqueo se utiliza con
frecuencia para convertir fracciones con puntos de ebullición más elevados en mezclas
de alcanos que pueden combinarse con gasolina (L.G. Wade. Jr.). Cuando el craqueo
se realiza en presencia de hidrógeno (hidrocraqueo), el producto es una mezcla de

13. 11

alcanos libre de impurezas de azufre y nitrógeno. La siguiente reacción muestra el
hidrocraqueo catalítico de una molécula de tetradecano en dos moléculas de heptano.

CRAQUEO: Los hidrocarburos de menor peso molecular, más volátiles, son útiles
como combustibles automotrices y como fuente de petroquímicos. El craqueo aumenta
la proporción de estos hidrocarburos, a expensas de los de peso molecular más alto,
mediante procesos que implican la ruptura de los enlaces carbono-carbono, inducida
por calentamiento (craqueo térmico) o con la ayuda de ciertos catalizadores (craqueo
catalítico). Francis A. Carey.
El craqueo catalítico de hidrocarburos de cadena larga, a temperaturas elevadas,
produce hidrocarburos más pequeños. El proceso de craqueo generalmente se lleva
a cabo bajo condiciones que generan los rendimientos máximos de la gasolina. En el
caso del h i d r o c r a q u e o, se agrega hidrógeno para producir hidrocarburos
saturados; el craqueo sin hidrógeno da como resultado mezclas de alcanos y
alquenos.

14. 12

4.2.3. HALOGENACIÓN Y MECANISMO DE REACCIÓN
Los alcanos pueden reaccionar con los halógenos (F2, CI2, Br2, 12) para formar
haluros de alquilo. Por ejemplo, el metano reacciona con cloro (CI2) para formar
clorometano (cloruro de metilo), diclorometano (cloruro de metileno), triclorometano
(cloroformo) y tetraclorometano (tetracloruro de carbono).

Se necesita calor o luz ultravioleta para iniciar esta halogenación. Las reacciones de
los alcanos con cloro y bromo proceden con una rapidez moderada y se controlan con
facilidad. Sin embargo, las reacciones con flúor son demasiado rápidas para poder
controlarlas. El yodo reacciona muy lentamente o no reacciona.
Consideramos que la halogenación de los alcanos es una reacción relativamente
simple que ocurre en fase gaseosa, sin un disolvente que complique la reacción. En la
práctica los alcanos son tan poco reactivos que rara vez se utilizan como materiales
de partida para la mayoría de las síntesis orgánicas.
Escribir la ecuación completa, con los reactivos del lado izquierdo y los productos del
lado derecho, es sólo el primer paso de nuestro estudio. Si realmente queremos
comprender una reacción, también debemos conocer su mecanismo; es decir, una
descripción detallada de los pasos que siguen los reactivos para formar los productos.
La cloración del metano es una reacción industrial importante, la cual tiene un
mecanismo de reacción relativamente simple, que ilustra muchos de los principios
importantes de una reacción. La reacción del metano con cloro produce una mezcla
de productos clorados, cuya composición depende de la cantidad de cloro adicionado,
y también de las condiciones de la reacción. Para que esta reacción se lleve a cabo a
una rapidez útil, se necesita luz o calor. Cuando se adiciona cloro al metano, la primera
reacción es

15. 13


ESTA REACCIÓN PUEDE CONTINUAR PERO SE NECESITA CALOR O LUZ PARA CADA ETAPA
Esta secuencia da lugar al planteamiento de diversas preguntas relacionadas con la
clora- don del metano, ¿flor qué se necesita calor o luz para que ocurra la reacción?
¿Por qué obtenemos una mezcla de productos? ¿Hay alguna manera de modificar la
reacción para obtener sólo un producto puro? ¿Los productos observados se forman
porque son los productos más estables? O, ¿se ven favorecidos porque se forman
más rápido que otros? Las respuestas a estas preguntas involucran tres aspectos de
la reacción: el mecanismo, la termodinámica y la cinética.
1. El mecanismo es la descripción completa, paso a paso, de los enlaces que
exactamente se rompen y de los que se forman para generar los p roductos
observados.
2. La termodinámica es el estudio de los cambios de energía que acompañan a las
transformaciones físicas y químicas. Nos permite comparar la estabilidad de los
reactivos y productos, y predecir cuáles compuestos son favorecidos en el equilibrio.
3. La cinética es el estudio de la rapidez de la reacción, que determina qué productos
se forman más rápido. La cinética también ayuda a predecir cómo cambiará la rapidez
si cambiamos las condiciones de una reacción.
Utilizaremos la cloración del metano para mostrar cómo estudiamos una reacción.
Para poder proponer un mecanismo detallado para la cloración, debemos aprender
todo sobre cómo se lleva a cabo la reacción y qué factores afectan la rapidez de la
reacción y la distribución de los productos.
NOSOTROS NOS ENFOCAREMOS EN LO QUE ES EL MECANISMO DE
REACCIÓN.
Para explicar la cloración del metano se ha propuesto un mecanismo de reacción en
cadena. Una reacción en cadena consiste en tres tipos de pasos elementales:
1. Paso de iniciación, el cual genera como producto un intermediario reactivo.

16. 14

2. Pasos de propagación, en los cuales el intermediario reactivo reacciona con una
molécula estable para formar un producto y otro intermediario reactivo, lo que permite
continuar la cadena hasta que se agota el abasto de reactivos o se destruye el
intermediario reactivo.
3. Pasos de terminación, en los cuales las reacciones colaterales destruyen a los
intermediarios reactivos y tienden a disminuir o a detener la reacción.
Cuando estudiemos la cloración del metano, consideraremos sólo la primera reacción
para formar clorometano (comúnmente llamado cloruro de metilo). Esta reacción es
una sustitución: el cloro no se une al metano, sino que el átomo de cloro sustituye a
uno de los átomos de hidrógeno, el cual se vuelve parte del subproducto HCl.

PASO DE INICIACIÓN: GENERACIÓN DE RADICALES
La luz azul, absorbida por el cloro, pero no por el metano, promueve esta reacción. Por
lo tanto, es probable que la iniciación se deba a que una molécula de cloro absorbe la
luz. La luz azul tiene la energía necesaria para disociar una molécula de cloro (G 2) en
dos átomos de cloro, lo cual requiere 242 kJ/mol (58 kcal/mol).* La disociación de una
molécula de cloro por la absorción de un fotón ocurre de la siguiente manera:

Observe la forma de anzuelo que tienen las medias flechas utilizadas para mostrar el
movimiento de un solo electrón desapareado. Así como utilizamos flechas curvas para
representar el movimiento de pares de electrones, las utilizamos para representar el
movimiento de electrones individuales. Estas medias flechas muestran que los dos
electrones del enlace C1—C1 se separan, y cada uno se va con un átomo de cloro. La
separación de una molécula de CI2 es un paso de iniciación que produce dos átomos
de cloro altamente activos. Un átomo de cloro es un ejemplo de un intermediario

17. 15

reactivo, una especie con un tiempo de vida media muy corta que nunca está presente
en grandes concentraciones, ya que reacciona tan rápidamente como se forma. Cada
átomo Cl* tiene un número impar de electrones de valencia (siete), uno de los cuales
está desapareado. Este electrón desapareado se conoce como electrón impar o
electrón radical. A las especies con electrones desapareados se les llama radicales o
radicales libres. Los radicales son deficientes en electrones, porque carecen de un
octeto. El electrón impar se combina rápidamente con un electrón de otro átomo para
completar un octeto y formar un enlace. La siguiente figura muestra las estructuras de
Lewis de algunos radicales libres. Los radicales con frecuencia se representan por
medio de una estructura con un solo punto que representa el electrón impar
desapareado.
ESTRUCTURAS DE LEWIS


PASOS DE PROPAGACIÓN
Cuando un radical de cloro colisiona con una molécula de metano, éste abstrae (quita)
un átomo de hidrógeno del metano. Uno de los electrones del enlace C—H permanece
en el carbono, mientras que el otro se combina con el electrón impar del átomo de
cloro para formar el enlace H—Cl.
PRIMER PASO DE PROPAGACIÓN

18. 16

En este paso sólo se forma uno de los productos finales: la molécula de HCl. En un
paso posterior se debe formar el clorometano. Observe que el primer paso de
propagación comienza con un radical libre (el átomo de cloro), y produce otro radical
libre (el radical metilo). La regeneración de un radical libre es característica de un paso
de propagación de una reacción en cadena. La reacción puede continuar porque se
produce otro intermediario reactivo. En el segundo paso de propagación, el radial
metilo reacciona con una molécula de cloro para formar clorometano. El electrón impar
del radical metilo se combina con uno de los dos electrones del enlace Cl—Cl para
formar el enlace Cl—CH3 y el átomo de cloro se queda con el electrón impar.
SEGUNDO PASO DE PROPAGACIÓN

Además de formar clorometano, en el segundo paso de propagación se produce otro
radical cloro. Este radical reacciona con otra molécula de metano y produce HCl y un
radical metilo, el cual reacciona con CI2 para formar clorometano y regenerar otro
radical cloro. De esta manera continua la reacción en cadena hasta que se agotan los
reactivos, o alguna otra reacción consume a los intermediarios reactivos. La reacción
en cadena explica por qué se forman muchas moléculas de cloruro de metilo y HCl,
por cada fotón de luz que es absorbido.

Reacciones de terminación
Si algo sucede para que se consuman algunos de los radicales libres intermediarios
sin generar otros nuevos, la reacción en cadena disminuirá o se detendrá. Dicha
reacción colateral se conoce como reacción de terminación (o terminal): un paso que
produce menos intermediarios reactivos (radicales libres) de los que consume. Las
siguientes son algunas de las reacciones de terminación posibles en el caso de la
cloración del metano:

19. 17



La combinación de cualquiera de los dos radicales libres es un paso de terminación,
ya que esto disminuye el número de radicales libres. Otros pasos de terminación
involucran reacciones de radicales libres con las paredes de los recipientes o con otros
contaminantes. Aunque el primero de estos pasos de terminación genera clorometano,
uno de los productos, éste consume los radicales libres que sean necesarios para que
la reacción continúe, por lo que la cadena se rompe. Su contribución a la cantidad de
producto obtenido en la reacción es pequeña, comparada con la contribución de los
pasos de propagación. Mientras una reacción en cadena está en progreso, la
concentración de radicales es muy baja. La probabilidad de que dos radicales se
combinen en un paso de terminación es menor que la probabilidad de que cada uno
encuentre una molécula de reactivo y genere un paso de propagación. Los pasos de
terminación se vuelven importantes hacia el final de la reacción, cuando hay
relativamente pocas moléculas de reactivos disponibles. En este punto, la probabilidad
de que los radicales libres encuentren una molécula de reactivo es menor que la
probabilidad de que se encuentren entre sí (o con la pared del recipiente). La reacción
en cadena rápidamente se detiene.

20. 18

Hasta ahora hemos limitado nuestras explicaciones a la halogenación del metano.
Ahora consideraremos la halogenación de alcanos “superiores”, es decir en aquellos
de mayor masa molecular.
Cloración del propano: prop de los productos
La halogenación es una sustitución en la que un átomo de algún halógeno sustituye
a un átomo de hidrógeno. L.G. Wade. Jr.

En el caso del metano, los cuatro átomos de hidrógeno son idénticos, y no importa qué
hidrógeno se reemplaza. En los alcanos superiores, el reemplazo de distintos átomos
de hidrógeno puede generar productos diferentes. Por ejemplo, en la cloración del
propano, es posible generar dos productos monoclorados (con sólo un átomo de cloro).
Uno tiene el átomo de cloro en un átomo de carbono primario, y el otro lo tiene en uno
secundario.

La proporción de los productos muestra que el reemplazo de los átomos de hidrógeno
por el del cloro, no es aleatoria. El propano tiene seis hidrógenos primarios (hidrógenos
unidos a carbonos primarios) y sólo dos hidrógenos secundarios (unidos al carbono
secundario), aunque el producto principal resulta de la sustitución de un hidrógeno
secundario. Podemos calcular qué tan reactivo es cada tipo de hidrógeno si dividimos
la cantidad de producto observado entre el número de hidrógenos que pueden ser
reemplazados para generar ese producto.
La figura 4-5 muestra la definición de los hidrógenos primarios, secundarios y
terciarios, y el cálculo de sus reactividades relativas. Al reemplazar a cualquiera de los
dos hidrógenos secundarios, se forma el 60 por ciento del producto, y al reemplazar a
cualquiera de los seis hidrógenos primarios, se forma el 40 por ciento del producto.
Calculamos que cada hidrógeno secundario es 4.5 veces más reactivo que cada
hidrógeno primario. Con el fin de explicar esta preferencia para reaccionar en la
segunda posición, debemos analizar con cuidado el mecanismo de la reacción (figura
4-6).

21. 19

FIGURA 4-5

Cuando un átomo de cloro reacciona con propano, la abstracción de un átomo de
hidrógeno puede generar un radical primario o uno secundario. La estructura del
radical formado en este paso determina la estructura del producto observado, ya sea
1 -cloro propano o 2-cloropropano. La proporción del producto muestra que la
preferencia es la formación del radical secundario. Esta preferencia por reaccionar en
la posición secundaria se debe a que el radical libre secundario es más estable y a
que el estado de transición permite llegar hasta él.

22. 20

4.3. PROPIEDADES Y REACCIONES DE ALQUENOS
Las reacciones de adición de los alquenos tienen lugar en forma extensa tanto en el
laboratorio como en los organismos vivos; aunque hasta ahora sólo hemos estudiado
la adición de HX, también se llevan a cabo varias reacciones muy relacionadas, al igual
que la química de los alquenos está regida por las reacciones de adición, la
preparación de alquenos está regida por las reacciones de eliminación. En muchos
aspectos, las adiciones y las eliminaciones son dos caras de la misma moneda, esto
es, una reacción de adición puede involucrar la adición de HBr o H2O a un alquenos
para formar un haluro de alquilo o un alcohol, mientras que una reacción de eliminación
puede involucrar la pérdida de HBr, o H2O, de un haluro de alquilo, o de un alcohol,
para formar un alqueno.
Como clase los alquenos poseen propiedades físicas esencialmente iguales que las
de los alcanos. Son insolubles en agua, pero bastante solubles en líquidos no polares,
como benceno, éter, cloroformo o ligroina, y son menos densos que el agua. El punto
de ebullición aumenta con el número creciente de carbonos; como en el caso de los
alcanos, el aumento del punto de ebullición es de 20 a 30 grados por cada carbono
adicional, excepto para los homólogos muy pequeños. Las ramificaciones bajan el
punto de ebullición. Una comparación demuestra que el punto de ebullición de un
alqueno es muy parecido al del alcano con un esqueleto carbonado correspondiente.
Al igual que los alcanos, los alquenos son, a lo sumo, solo débilmente polares. Puesto
que los electrones n muy suelto del doble enlace se desplazan con facilidad, sus
momentos dipolares son mayores que los de los alcanos; sin embargo, son pequeños.
La unión del grupo alquilo al carbono del doble enlace tiene una polaridad pequeña,
cuya dirección se supone que es la indicada, es decir, con el alquilo desprendiendo
electrones hacia el doble enlace. Puesto que esta polaridad no es anulada por una
equivalente en dirección contraria, confiere a la molécula un momento dipolar neto.
Los alquenos se parecen a los alcanos en la mayoría de sus propiedades físicas. Los
alquenos de peso molecular bajo, hasta C4H8, son gases a temperatura ambiente y
presión atmosférica. Los momentos dipolares de la mayoría de los alquenos son
bastante pequeños. Entre los isómeros C4H8, el 1-buteno, el cis-2-buteno y el 2-
metilpropeno tienen momentos dipolares en el intervalo 0.3-0.5 D; el trans-2-buteno no
tiene momento dipolar. No obstante, se pueden aprender algunas cosas sobre los
alquenos observando el efecto de los sustituyentes en los momentos dipolares. A
diferencia de los alcanos, que son apolares, algunos alquenos presentan propiedades
débilmente polares. Sin embargo, estos alquenos son mucho menos polares que los
compuestos tales como los halogenuros del alquilo y los alcoholes. Las propiedades
polares de los alquenos son debidas a que un átomo de carbono hibrido sp2 es algo
más electronegativo que un átomo de carbono sp3. En general, un orbital hibrido spn
tiene más carácter s cuanto menor es el valor de n. considerando que los electrones s

23. 21

están más cercanos al núcleo y más sujetos que los electrones p, cuanto menor sea
el valor de n, más electronegativo será el orbital.
Nombre Formula P.eb. °C P.f. °C
Etileno(eteno) CH2=CH2 -102 -169
propileno (propeno) CH3CH=CH2 -48 -185
1-buteno CH3CH2CH=CH2 -6.5
1-penteno CH3(CH2)2CH=CH2 30
1-deceno CH3(CH2)7CH=CH2 171
cis-2-buteno cis-CH3CH=CHCH 4
trans-2-buteno trans-
CH3CH=CHCH
1
isobutileno (CH3)2C=CH2 -7
cis-2-penteno cis-
CH3CH2CH=CHCH 3
37
trans-2-penteno trans-
CH3CH2CH=CHCH 3
36
3.metil-1-buteno (CH3)2CHCH=CH 2 25 -135
2-metil-2-buteno (CH3)2C=CHCH3 39 -123
2,3-dimetil-2buteno (CH3)2C=C(CH3)2 73 -74

4.3.1. REACTIVIDAD DE DOBLE ENLACE Y MECANISMO DE
ADICIÓN ELECTROFILICA
Se rompe un enlace, formándose en su lugar dos enlaces fuertes.
Una reacción en la que se combinan dos moléculas para producir una sola, se llama
reacción de adición. El reactivo simplemente se agrega a la molécula orgánica, en
contra posición a la reacción de sustitución, en la que una parte del reactivo es
sustituido por una porción de la molécula orgánica. Los procesos de adición se limitan
necesariamente a compuestos que tienen átomos que comparten más de un par de
electrones; es decir Sustancias que contienen átomos unidos con enlaces múltiples la
adición es, formalmente, lo opuesto de la eliminación: así como la eliminación genera
un enlace múltiple, la adición lo destruye… ¿Qué tipo de reactivo puede unirse al doble
enlace carbono-carbono? En la estructura del enlace hay una nube de electrones por
encima y por debajo del piano de los átomos Estos electrones n están menos
implicados que los átomos en mantener unidos los núcleos de carbono; en
consecuencia, ellos mismos están más sueltos. Estos electrones n sueltos están
especialmente disponibles para reactivos que buscan electrones. No es de sorprender,

24. 22

por tanto, que en muchas de sus reacciones del doble enlace carbono-carbono sirva
de fuente electrónica; es decir, actúa como base. Los compuestos con los cuales
reacciona, son los deficientes en electrones; es decir, que son ácidos. Estos reactivos
ácidos que buscan un par de electrones se llaman reactivos electrofilicos (del griego,
amante de electrones).
La reacción típica de un alqueno es la adición electrofilica o, en otras palabras, la
adición de reactivos ácidos. Los reactivos de otro tipo, los radicales libres, buscan
electrones o, más bien, buscan un electrón. Así pues, los alquenos también sufren
adición de radicales libres. Los alquenos no solo contienen el doble enlace, sino
también grupos alquilo, que tienen esencialmente la estructura de los alcanos. En
consecuencia, aparte de las reacciones de adición, característica del doble enlace, los
alquenos pueden sufrir la sustitución de radicales libres característica de los alcanos.
Hay reactivos que se pueden adicionar como ácidos, o como radicales libres, y con
resultados notablemente diferentes; algunos pueden agregarse al doble enlace y
provocar sustitución.
Los grupos alquilo unidos a los carbonos del doble enlace modifican las reacciones de
este que a su vez altera las del grupo alquilo.

4.3.1 HIDROGENACIÓN
Los alquenos reaccionan con H2 en presencia de un catalizador metálico para producir
los alcanos saturados correspondientes como productos de la adición. Describimos el
resultado al decir que el enlace doble ha sido hidrogenado, o reducido. Nótese que las
palabras oxidación y reducción son utilizadas de manera un poco diferente en la
química orgánica de la que pudo haber aprendido previamente. En química general,
una reducción se define como la ganancia de uno o más electrones por un átomo; sin
embargo, en química orgánica una reducción es una reacción que resulta en una
ganancia de densidad electrónica por un carbono, causada por la formación del enlace
entre el carbono y el átomo menos electronegativo o por el rompimiento del enlace
entre el carbono y el átomo más electronegativo.

25. 23

4.3.2. ADICIÓN DE AGUA
HIDROBORACIÓN
Además del método de oximercuración, el cual forma el producto Markovnikov,
también es útil un método complementario que produzca el producto anti Markovnikov.
Descubierta en 1959 por H. C. Brown y llamada hidroboración, la reacción involucra la
adición de un enlace BH del borano, BH3, a un alqueno para producir un organoborano
intermediario, RBH2. La oxidación del organoborano por reacción con peróxido de
hidrógeno básico, H2O2, da un alcohol. Por ejemplo:

4.3.2 OXIMERCURIACION -DESMERCURACION
OXIMERCURACIÓN
El agua se añade a los
alquenos para producir
alcoholes, un proceso llamado
hidratación; la reacción sucede
en el tratamiento del alqueno
con agua y un catalizador ácido fuerte (HA) por un mecanismo similar al de la adición
de HX. Por tanto, la protonación de un enlace doble de un alqueno produce un
carbocatión intermediario, el cual reacciona con agua para formar un alcohol protonado
como producto (ROH2). La pérdida del H+ de este alcohol protonado da el alcohol
neutro y regenera el catalizador ácido. La hidratación de alquenos catalizada por
ácidos es particularmente adecuada en los procedimientos industriales a gran escala,
y son fabricadas por hidratación de etileno aproximadamente 300 000 toneladas de
etanol cada año en Estados Unidos; sin embargo, la reacción es de poco valor en el

26. 24

laboratorio típico debido a que requiere altas temperaturas —250 C° en el caso del
etileno— así como fuertes condiciones de acidez.

MECANISMO
1. Un átomo de hidrógeno en el electrófilo H3O+ es atacado por los electrones del
enlace doble nucleofílico, formándose un nuevo enlace C–H, lo que deja al otro átomo
de carbono con una carga + y con un orbital p vacío; simultáneamente, dos electrones
del enlace H–O se mueven al oxígeno, generando agua neutra.
2. El nucleófilo H2O dona un par de electrones al átomo de
carbono cargado positivamente, formando un enlace C–O y dejando
una carga positiva en el oxígeno del alcohol protonado como
producto de la adición.
3. El agua reacciona como una base para remover el H+,
regenerando el H3O+ y produciendo al alcohol neutro como
producto de la adición.
DESMERCURACIÓN
En el segundo paso, el agua del disolvente ataca al ion mercurinio
para generar, después de la desprotonación, un alcohol
organomercurial. Una reacción posterior es la desmercuración, para
eliminar el mercurio. El borohidruro de sodio (NaBRj, un agente
reductor) sustituye al fragmento de acetato mercúrico con un átomo
de hidrógeno.

27. 25



4.3.3 HIDROBORACION – OXIDACIÓN
La hidratación catalizada por ácidos convierte los alquenos en alcoholes de acuerdo
con la regla de Markovnikov. Con frecuencia, sin embargo, se necesita un alcohol que
tenga una estructura que corresponda a la hidratación de un alqueno con una regio
selectividad opuesta a la de la regla de Markovnikov. La conversión de 1-deceno a 1-
decanol es un ejemplo de dicha transformación.

La hidroboración es una reacción en la cual un hidruro de boro, un compuesto del tipo
R2BH, se adiciona a un enlace carbono-carbono. Resultan un enlace carbono-
hidrógeno y un enlace carbono-boro.

28. 26


Siguiendo la hidroboración, el organoborano se oxida por tratamiento con peróxido de
hidrógeno en base acuosa. Ésta es la etapa de oxidación de la secuencia; el peróxido
de hidrógeno es el agente oxidante, y el organoborano es convertido en un alcohol.

La hidroboración-oxidación conduce a la hidratación general de un alqueno. Se notará,
sin embargo, que el agua no es un reactivo. El hidrógeno que se une al carbono
proviene del organoborano, y el grupo hidroxilo del peróxido de hidrógeno.
4.3.3. HALOGENACION DE ALQUENOS.
Los halógenos se adicionan a los alquenos para formar dihaluros vecinales.


Mecanismo de adición de halógeno
Una molécula de halógeno (Br2, CI2 o I2) es electrofílica; un nucleófilo puede reaccionar
con un halógeno, desplazando un ion haluro:

29. 27

En este ejemplo, el nucleófilo ataca al núcleo electrofílico de un átomo de bromo, y el
otro bromo funciona como el grupo saliente, partiendo como ion bromuro. Muchas
reacciones coinciden con este patrón general, por ejemplo:

En la última reacción, los electrones pi de un alqueno atacan a la molécula de bromo,
y expulsan al ion bromuro. El resultado es un ion bromonio , el cual contiene un anillo
de tres miembros con una carga positiva sobre el átomo de bromo.

A diferencia de un carbocatión normal, todos los átomos de un ion halonio tienen
octetos completos. Sin embargo, el anillo de tres miembros tiene una considerable
tensión en el anillo, la cual, combinada con una carga positiva sobre el átomo
electronegativo del halógeno, hace al ion halonio muy electrofílico. El ataque de un
nucleófilo, como un ion haluro,abre al ion halonio para formar un producto estable.
El cloro y el bromo se adicionan a los alquenos mediante el mecanismo del ion halonio.
La yodación se utiliza con menos frecuencia, ya que los productos diyoduro se
descomponen con facilidad. Cualquier disolvente que se utilice debe ser inerte para
los halógenos; el cloruro de metileno (CH2CI2), cloroformo (CHCI3) y tetracloruro de
carbono (CCI4) son las opciones más frecuentes.

30. 28

La adición de bromo se ha utilizado como una prueba química sencilla para detectar
la presencia de enlaces dobles olefínicos. Una disolución de bromo en tetracloruro de
carbono es de color rojo intenso. Cuando esta disolución se adiciona a un alqueno, el
color rojo del bromo desaparece (decimos que se “decolora”) y la disolución se vuelve
clara e incolora. (Aunque hay otros grupos funcionales que decoloran al bromo, pocos
lo hacen tan rápido como los alquenos).

La halogenación es el proceso químico mediante el cual se adicionan uno o
varios átomos de elementos del grupo de los halógenos (grupo 17 de la tabla periódica)
a una molécula orgánica. Una de las halogenaciones más simples es la halogenación
de alcanos. En estas reacciones los átomos de hidrógeno de los alcanos resultan
sustituidos total o parcialmente por átomos del grupo de los halógenos. La reacción
que tiene lugar es la siguiente:

Son posibles una gran variedad de productos químicos. La composición de la mezcla
de productos vendrá dada por la concentración de los reactivos y otras condiciones
del medio de reacción, por ejemplo, la temperatura.

4.3.3. OZONOLISIS
El ozono (O3) es la forma triatómica del oxígeno. Es una molécula neutra pero polar
que puede representarse como un híbrido de sus dos estructuras de Lewis más
estables.

El ozono es un electrófilo poderoso y experimenta una reacción notable con alquenos
en los que tanto el componente π como el π del enlace doble carbono-carbono se
rompen para formar un producto conocido como ozónido.

31. 29

Los ozónidos experimentan hidrólisis en agua, formando compuestos carbonílicos.

Pueden formarse dos aldehídos, dos cetonas o un aldehído y una cetona. Los
aldehídos tienen al menos un hidrógeno en el grupo carbonilo; las cetonas tienen dos
sustituyentes carbono, grupos alquilo, por ejemplo, en el carbonilo. Los ácidos
carboxílicos tienen un sustituyente hidroxilo unido al grupo carbonilo.


Los aldehídos se oxidan con facilidad a ácidos carboxílicos en las condiciones de la
hidrólisis del ozónido. Cuando se desea aislar el aldehído en sí, se incluye un agente
reductor como el cinc durante el paso de la hidrólisis. El cinc reduce el ozónido y
reacciona con cualquier oxidante presente (el exceso de ozono y el peróxido de
hidrógeno) para impedir que oxiden cualquier aldehído formado. Una técnica
alternativa, más moderna, usa el tratamiento del alqueno con ozono en metanol y la
posterior reducción con sulfuro de dimetilo (CH3SCH3). La secuencia de reacción en
dos etapas se llama ozonólisis y se representa por la ecuación general

32. 30

4.4 PROPIEDADES Y REACCIÓN DE ALQUINOS
Los puntos de ebullición, los de fusión y los pesos específicos de los alquinos suelen
ser ligeramente superiores a lo de los alcanos y alquenos con el mismo esqueleto de
carbono, esto resulta probablemente de que los alquinos, debido al triple enlace que
les caracteriza, son moléculas compactas en forma de varilla. Pueden colocarse unas
junto a otras en la fase sólida y liquida, lo que origina atracciones de van der Waals
más fuertes entre ellas. Los alquinos tienen poca polaridad y son insolubles en agua,
pero son completamente solubles en disolventes pocos polares tales como la ligroina,
el éter, el benceno y el tetracloruro de carbono.
El acetileno es menos acido que el agua, pero más ácido que el amoniaco. La acidez
de los 1-alquinos con relación a la de otros ácidos protónicos se indica en las tablas
7.5. La explicación del aumento de acidez del acetileno y los demás 1-alquinos en
relación con los restantes hidrocarburos, se basa en la teoría de la hibridación. Cuanto
mayor es el carácter s y menor el carácter p de un orbital atómico del carbono hibrido
spn, mayor será la electronegatividad relativa del orbital hibrido del carbono.
Los alquinos se parecen a los alcanos y alquenos en sus propiedades físicas.
Comparten con estos hidrocarburos las propiedades de densidad y solubilidad en agua
bajas. Son ligeramente más polares y, por lo general, tienen puntos de ebullición
ligeramente más altos que los alcanos y los alquenos correspondientes.
La mayor parte de las reacciones de los alquinos son similares a las reacciones de
los alquenos. Como los alquenos, los alquinos experimentan reacciones de adición.
Se comenzará Con una reacción que es muy conocida por el estudio que se ha hecho
de los alquenos, a saber, la hidrogenación catalítica.
Acidez relativa
Compuesto pka aproximado
CH4 40
NH3 34
CH3C=-CH 25
CH3OH 16
H2O 16

La longitud del enlace triple carbono–carbono en el acetileno es de 120 pm, y la fuerza
es de aproximadamente 835 kJ/mol (200 kcal/mol), haciéndolo el enlace carbono–
carbono más corto y más fuerte conocido. Las mediciones muestran que se necesitan
aproximadamente 318 kJ/mol (76 kcal/mol) para romper un enlace _ en el acetileno,
un valor de 50 kJ/mol algo mayor que los 268 kJ/mol necesarios para romper un enlace
_ de un alqueno. Como regla general, los electrófilos se someten a reacciones de

33. 31

adición con alquinos al igual de como lo hacen con los alquenos; por ejemplo,
considere la reacción de alquinos con HX. La reacción con frecuencia puede detenerse
después de la adición de 1 equivalente de HX, pero con un exceso de HX genera un
dihaluro como producto; por ejemplo, la reacción de 1-hexino con 2 equivalentes de
HBr produce 2,2-dibromohexano. Como los siguientes ejemplos indican, la regio
química de la adición sigue la regla de Markovnikov: el halógeno se adiciona al carbono
más sustituido del enlace del alquino, y el hidrógeno se adiciona al carbono menos
sustituido; normalmente, aunque no siempre, resulta en el producto estereoquímica
trans de H y X.
4.4.1. HIDRATACIÓN DE ALQUINOS.
Por analogía con la hidratación de alquenos, se espera que la hidratación de un
alquino produzca un alcohol. La clase de alcohol, sin embargo, seria de un tipo
especial, uno en el que el grupo hidroxilo es un sustituyente en un enlace doble
carbono-carbono. Este tipo de alcohol se llama enol (el sufijo –eno del enlace doble
más el sufijo –ol de alcohol). Una propiedad importante de los enoles es su
isomerización rápida a aldehídos o cetonas bajo las condiciones de su formación.


El aldehído o cetona se llama forma cetónica y el equilibrio ceto enol se conoce
como isomerismo ceto-enol o tautomerismo ceto-enol. Los tautomeros son isómeros
constitucionales que se equilibran por la migración de un atomo o grupo, y su
equilibrio se llama tautomerismo.
El primer paso, la protonacion del enlace doble del enol, es análogo a la protonacion
del enlace doble de un alqueno. Sin embargo, tiene lugar con mucha más facilidad,

34. 32

debido a que la carbonación formada en este paso está estabilizado por resonancia,
que implica la deslocalización de un solitario del oxígeno.
De las dos formas de resonancia A y B, A sólo tiene seis electrones alrededor de su
carbono con carga positiva. B satisface la regla del octeto tanto para el carbono como
para el oxígeno. Es más estable que A y más estable que un carbocatión formado por
la protonación de un alqueno típico.
En general, las cetonas son más estables que sus precursores enoles y son los
productos aislados en realidad cuando los alquinos experimentan hidratación
catalizada por ácidos. El método estándar para la hidratación de alquinos emplea ácido
sulfúrico acuoso como el medio de reacción y sulfato de mercurio (II) u óxido de
mercurio (II) como catalizador.

La hidratación de alquinos sigue la regla de Markovnikov; los alquinos terminales
producen cetonas metilsustituidas.
Debido a la regioselectividad de la hidratación de los alquinos, el acetileno es el
único alquino estructuralmente capaz de producir un aldehído bajo estas
condiciones.
En otro tiempo el acetaldehído se preparaba a escala industrial por este método. Los
métodos modernos implican la oxidación directa del etileno y son más económicos.

35. 33

4.5. USOS DE HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS.
Los hidrocarburos alifáticos son los compuestos orgánicos no derivados del benceno.
Están formados por átomos de carbono e hidrógeno, formando cadenas, las cuales
pueden ser abiertas o cerradas.
Los hidrocarburos pueden encontrarse unidos por enlaces simples, dobles o triples.
Como el carbono es tetravalente, está compartiendo dos electrones en cada enlace, y
el hidrógeno, que solamente tiene un electrón, sólo necesita un enlace para poder
juntarse con el carbono.
Los hidrocarburos alifáticos son ampliamente utilizados como disolventes, pues
pueden disolver sustancias aceitosas, grasas, resinas o incluso caucho y otras
sustancias, hecho muy útil en la industria de obtención de sustancias como pinturas,
pegamentos, y un largo etc., así como también son de gran utilidad en la síntesis en
química orgánica, donde son a menudo utilizados como materia prima.
Dentro del grupo de hidrocarburos alifáticos de cadena abierta tenemos a los alcanos,
alquenos y alquinos, diferentes en base a la naturaleza de sus enlaces.
Los hidrocarburos alifáticos pueden ser “no saturados”, en los casos de las cadenas
unidas con dobles o triples enlaces, o saturados
Alcanos: Son hidrocarburos alifáticos, también conocidos como de cadena abierta,
constituidos por carbonos e hidrógenos unidos por enlaces sencillos.
Responden a la fórmula CnH2n+2, de donde n es el número de carbonos. Para
nominar a este tipo de hidrocarburos, se debe ver el número de carbonos que posea
la cadena, de manera que podamos anteponer el prefijo griego (met, et, prop, but, etc.),
añadiendo la terminación –ano.
Los primeros de la serie son:
Metano: CH4
Etano: CH3-CH3
Propano: CH3-CH2-CH3
Butano: CH3-CH2-CH2-CH3
Alquenos: Son hidrocarburos alifáticos que no se encuentran saturados, en cuya
molécula se encuentra presente un doble enlace. Responden a la fórmula CnH2n,
donde n es el número de carbonos. Se nombran como los alcanos pero cambiando la
terminación –ano, por –eno.

36. 34

Alquinos: Son hidrocarburos alifáticos no saturados, que siguen la fórmula CnH2n-2,
en cuya estructura se encuentra presente un triple enlace. Se nombran igual que los
alcanos o alquenos, pero cambiando la terminación por –ino.
Los hidrocarburos alifáticos cíclicos son los compuestos orgánicos que se encuentran
formando un ciclo, representado con formas geométricas que dependen del número
de carbonos que constituyan a la molécula.
Estos se nombran anteponiendo el prefijo –ciclo, a nombre del hidrocarburo, como por
ejemplo, ciclobutano, ciclopropano, etc.

GLOSARIO
Acetileno: El alquino más simple
Aldosa: Carbohidrato que contiene un grupo carbonilo de aldehído, en su forma de
cadena abierta.
Aleno: El compuesto H2C=C=CH2.
Alicíclico: Término que describe una unidad estructural alifática cíclica.
Alifático: Término que se aplica a compuestos que no contienen anillos de benceno
o bencenoides como unidades estructurales. (Históricamente, se usó alifático para
describir compuestos derivados de grasas y aceites.)
Alquilo, grupo: Unidad estructural relacionada con un alcano, por reemplazo de uno
de los hidrógenos por un punto de enlace potencial a algún otro átomo o grupo. El
símbolo general de un grupo alquilo es R-.
Capa de valencia: La capa de electrones más externa de un átomo.
Craqueo (Cracking): Un proceso utilizado en la refinación del petróleo en el que los
alcanos grandes se rompen térmicamente en fragmentos más pequeños.
Cicloalcano :Un alcano que contiene un anillo de carbonos.
Cicloalqueno : Un hidrocarburo cíclico caracterizado por un enlace doble entre dos
de los carbonos del anillo.
Cicloalquino :Un hidrocarburo cíclico caracterizado por un enlace triple entre dos de
los carbonos del anillo.

37. 35

Halogenación: Reemplazo de un hidrógeno por un halógeno. Los ejemplos que se
encuentran con más frecuencia son la halogenación de alcanos por radicales libres, y
la halogenación de arenos por sustitución electrofílica aromática.
Halogenuro de alquilo: Compuesto del tipo RX, donde X es un halógeno
sustituyente (F, Cl, Br, I).
Hidratación: La adición de agua a una molécula, como la que ocurre cuando se
tratan los alquenos con ácido sulfúrico acuoso para dar alcoholes.
Hidroboración: La adición de borano (BH3) o un alquilborano a un alqueno. Los
productos trialquilborano resultantes son intermediarios sintéticos útiles que pueden
oxidarse para producir alcoholes.
Hidrocarburo: Un compuesto que sólo contiene carbono e hidrógeno.
Hidrocarburo insaturado: Un hidrocarburo que puede participar en reacciones de
adición; es decir, uno que contiene enlaces múltiples.
Hidrocarburo policíclico: Un hidrocarburo en el que dos carbonos son comunes a
dos o más anillos.
Hidrocarburo policíclico aromático: Un hidrocarburo aromático caracterizado por
la presencia de dos o más anillos de benceno fusionados.
Hidrocarburo saturado: Un hidrocarburo en el que no hay enlaces múltiples.
Hidrocarburos parafínicos: Nombre anterior de los alcanos y cicloalcanos.
Hidrogenación:La adición de hidrógeno a un enlace doble o triple para producir un
producto saturado.
Hidrogenación homogénea: Hidrogenación de un enlace doble catalizada por un
compuesto organometálico soluble en el disolvente en el que se efectúa la reacción.
Hidroxilación: Reacción, o secuencia de reacciones, donde un alqueno se convierte
en un diol vecinal.
Ion halogenonio: Una especie que contiene un halógeno con carga positiva. Los
iones halogenonio en puente son intermediarios en la adición de halógenos al enlace
doble de un alqueno
Oxidación : Una reacción que ocasiona una disminución de los electrones que
posee un carbono, por la formación de un enlace entre el carbono y un átomo más
electronegativo (generalmente oxígeno, nitrógeno o un halógeno) o por la ruptura de

38. 36

un enlace entre el carbono y un átomo menos electronegativo (usualmente
hidrógeno).
Oximercuración: Un método para la hidratación de un enlace doble utilizando
acetato de mercurio (II) acuoso como el reactivo.
Ozónido: El producto formado por la adición de ozono a un enlace doble carbono–
carbono. Por lo regular los ozónidos se tratan con un agente reductor, como zinc en
ácido acético, para producir compuestos carbonílicos.



Queroseno:
Líquido inflamable, compuesto de hidrocarburos, que se obtiene por destilación del
petróleo después de la fracción de la gasolina y antes de la del gasóleo; se emplea
principalmente como combustible en el movimiento de turbinas y en los motores de
aviones reactores.
Reacciones de adición:
Este tipo de reacciones consisten en la adición de dos especies químicas al enlace
múltiple de una molécula insaturada, tal y como se indica de forma genérica en la
siguiente ecuación química:

Este tipo de reacciones es muy común en los compuestos olefínicos y acetilénicos,
como ocurre en la adición de bromo a un doble enlace, en la adición de HBr o en el
proceso de hidrogenación:

Reactivos electrofilicos: Los reactivos electrofílicos o electrófilos: son especies
capaces de aceptar electrones y por consiguiente son acidos de Lewis.
Adición electrofilica: La reacción de adición electrofílica (AEx o AdEx) es
una reacción de adición donde en un compuesto químico, el sustrato de la reacción,
se pierde un enlace pi para permitir la formación de dos nuevos enlaces sigma. En las
reacciones de adición electrofílica, los sustratos más comunes tienen enlaces
dobles o enlaces triples carbono-carbono.

39. 37

Y-Z + C=C → Y-C-C-Z

Protonacion: En química, la protonación es la adición de un protón a un átomo,
nuclea, o ion. La protonación es posiblemente la reacción química más fundamental
también es un paso en muchos procesos catalíticos también estequiométricos.
Algunos iones también moléculas pueden soportar más de una protonación,
también son denominados polibásicos. Las moléculas que pueden ser
despretinadas son ácidas, o poliácidas si puede eliminarse más de un protón. Con la
protonación de un sustrato, tanto la masa también abarrota de la especie se
incrementan en una unidad. La protonación también deprotonación de una nuclea
o ion altera muchas propiedades químicas más allá del cambio en abarrota también
pasta: hidrofilicidad, potencial de reducción, propiedades ópticas, entre otras.
Isomeros: son compuestos que presentan la misma fórmula (las mismas partes) pero
lo que varía son sus propiedades físicas, químicas y biológicas.
Parafina: sustancia sólida, blanca, translúcida, inodora y que funde fácilmente, que
se obtiene de la destilación del petróleo o de materias bituminosas naturales y se
emplea para fabricar velas y para otros usos.

Halogenacion: es la reacción de sustitución de un átomo de H en un alcano para
sustituirlo por un átomo de halógeno como Cl, Br, I, F. Se trata de una reacción en
tres etapas: de iniciación, de propagación y de terminación.

IUPAC: Unión Internacional de Química Pura y Aplicada
Átomo: Un átomo es la cantidad menor de un elemento químico que tiene existencia
propia y que está considerada como indivisible. El átomo está formado por un núcleo
con protones y neutrones y por varios electrones orbitales, cuyo número varía según
el elemento químico.
Disolventes orgánicos: Los disolventes orgánicos son compuestos orgánicos
volátiles que se utilizan solos o en combinación con otros agentes, para disolver
materias primas, productos o materiales residuales, utilizándose como agente de
limpieza, para modificar la viscosidad, como agente tensoactivo, como plastificante,
como conservante o como portador de otras sustancias que, una vez depositadas,
quedan fijadas y el disolvente se evapora. Los compuestos orgánicos volátiles o COVs
se definen como todo compuesto orgánico (cuya estructura química tenga de base el
elemento carbono)
Puntos de ebullición: El punto de fusión es la temperatura a la cual se encuentra el
equilibrio de fases sólido-líquido, es decir, la materia pasa de estado sólido a estado líquido,

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se funde. Cabe destacar que el cambio de fase ocurre a temperatura constante. El punto de
fusión es una propiedad intensiva.
Puntos de fusión: El punto de ebullición es aquella temperatura en la cual la presión de
vapor del líquido iguala a la presión de vapor del medio en el que se encuentra.
Coloquialmente, se dice que es la temperatura a la cual la materia cambia del estado líquido
al estado gaseoso.

Electrones: Se conoce como electrón a la partícula elemental más ligera que constituye a
los Átomos y que presenta la mínima carga posible de electricidad negativa. Se trata de una
partícula subatómica que rodea al Núcleo del átomo, que está compuesto por Protones y
Neutrones.
Polaridad: Es una propiedad de las moléculas que representa la separación de las cargas
eléctricas en la misma molécula (consultar también dipolo eléctrico). Esta propiedad está
íntimamente relacionada con otras propiedades como la solubilidad, el punto de fusión, el punto de
ebullición, las fuerzas intermoleculares, etc.


CONCLUSIÓN

En este trabajo se abordaron los temas alcanos, alquenos, alquinos desde su
nomenclatura y composición y que es lo que los caracteriza, además temas de sus
propiedades y reacciones, así como su oxidación, hidrogenación, adición de agua, etc.
Estos tres son hidrocarburos lo que quiere decir que de átomos de hidrogeno y de
carbono, los cuales son muy importantes en la vida y no solo se encentran en los
humanos o seres humanos dichos elementos sino que también el humano podido
aprender cómo utilizarlos, para desarrollo de diferentes funciones, debido a que antes
se pensaba que los compuestos orgánicos podían ser producidos por seres vivos a lo
que lo llamarón vitalismo, pero seguir hablando de eso sería meternos mucha, a la
historia, también pudimos observar que la diferencia más notoria de que tienen estos
tres son en su forma de en la alcanos(-) , alquenos(=), ya alquinos los cuales son de
triples (≡).
Y volviendo a recalcar un puto que se tomó en la introducción él fue el de utilidad de
los hidrocarburos en las industrias, mediante la aplicación de distintos procesos de
transformación (refinación) de los hidrocarburos, se pone a disposición del consumidor
una amplia gama de productos, que podemos agrupar energéticos: que son
combustibles específicos para transporte, la industria, la agricultura, la generación de

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corriente eléctrica y uso doméstico o productos especiales: como lubricantes, asfaltos,
grasas para vehículos y productos de uso industrial. Estos hidrocarburos son muy
influyentes a en los trabajos de los humanos con el fin de hacer más fácil la vida de
nosotros.
Sin duda alguna estos son temas de vital importancia como todos los demás para el
desarrollo de nosotros que seremos ingenieros químicos, puesto que un egresado de
esta carrera tiene un perfil único puesto que tiene distintas habilidades, las cuales
puede desarrollar y debido a que en este momento no podemos correr sin empezar a
caminar necesitamos solo tiempo para eso y empezar a adquirir nuevas aptitudes.





BIBLIOGRAFIAS
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Carey F. (2006).QUÍMICA ORGÁNICA (6
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.ed.) México: Mc Graw Hill Interamericana
Mc Murry, J. (2008). QUÍMICA ORGÁNICA (7ª.ed.) México: GENAGE LARNING
http://quimica.laguia2000.com/conceptos-basicos/hidrocarburos-alifaticos