Estudo da Família dos alcenos

Estudo da Química Orgânica

1. ESTUDO DOS ALCENOS ou OLEFINAS

2. Alcenos , também conhecidos como alquenos ou olefinas , são hidrocarbonetos alifáticos insaturados, apresentando, na sua molécula , uma ligação dupla entre seus átomos de carbono . Fórmula geral: C n H 2n

3. O alceno mais simples é o eteno ou etileno . Possui a fórmula: C 2 H 4 Estrutura do Eteno Os alcenos mais simples, que apresentam apenas uma ligação dupla, formam uma série homóloga .

4. Nomenclatura dos alcenos       prefixo grego + infixo - en + sufixo - O + posição da dupla ligação   A principal característica de um alceno é a presença da dupla ligação na cadeia principal. Toda ligação dupla é formada a partir de uma ligação sigma e uma ligação pi . A hibridação do carbono ligado pela dupla é sp 2 , o que lhe confere uma estrutura geométrica trigonal plana. A energia contida numa ligação dupla carbono-carbono está em torno de 100 kcal (sigma: 60kcal ; pi: 40kcal), que é mais forte que uma ligação simples. O facto de os carbonos estarem mais fortemente ligados entre si faz com que a distância da ligação seja menor.

5. Série homóloga dos Alcenos Fórmula Semi-desenvolvida F. Global Nomenclatura H 2 C = CH 2 C 2 H 4 Et en o  H 2 C = CH – CH 3 C 3 H 6 Prop en o  H 2 C = CH– CH 2 – CH 3 C 4 H 8 Bute n o H 2 C = CH – CH 2 – CH 2 – CH 3 C 5 H 10 Pent en o  H 2 C = CH – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 C 6 H 12 Hex en o  H 2 C = CH– CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 C 7 H 14 Hept en o  H 2 C = CH– CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 C 8 H 16 Oct en o  H 2 C = CH– CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 C 9 H 18 Non en o  H 2 C = CH – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 C 10 H 20 Dec en o

6. Isomeria É o fenómeno em que dois ou mais compostos orgânicos diferentes possuem a mesma fórmula molecular, mas se diferenciam por algum aspecto na sua fórmula estrutural. Existem dois tipos básicos de isomeria : Plana ou constitucional Espacial ou Esteroisomeria .

7. Isomeria Plana ou constitucional É aquela em que a diferença se encontra na estrutura plana dos compostos. Classifica-se em: Isomeria de Cadeia Isomeria de Posição Isomeria de função

8. Isomeria de Cadeia: É aquela em que os compostos apresentam a mesma função química, mesma fórmula global, mas diferem-se no tamanho da cadeia carbonada. H 2 C = CH – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 FÓRMULA GLOBAL : C 7 H 14 NOMENCLATURA : hepteno H 2 C = CH – CH – CH 2 – CH 2 – CH 3 CH 3 FÓRMULA GLOBAL : C 7 H 14 NOMENCLATURA : 3 metil hexeno

9. Isomeria de Posição É aquela em que os compostos apresentam a mesma função química, a mesma fórmula global, mas esta encontram-se em átomos diferentes na cadeia carbonada . H 2 C = CH – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 FÓRMULA GLOBAL : C 7 H 14 NOMENCLATURA : 1 hepteno H 3 C – CH 2 – CH 2 – CH = CH – CH 2 – CH 3 FÓRMULA GLOBAL : C 7 H 14 NOMENCLATURA : 3 hepteno

10. Isomeria de função: É aquela em que os compostos apresentam a mesma fórmula global e diferentes funções químicas . H 2 C = CH – CH 2 – CH 3 FÓRMULA GLOBAL : C 4 H 8 NOMENCLATURA : buteno H 2 C C H 2 H 2 C CH 2 FÓRMULA GLOBAL : C 4 H 8 NOMENCLATURA : ciclo -butano

11. Isomeria Espacial ou esteroisomeria É aquela em que os compostos apresentam diferenças nos ligantes ligados aos átomos de carbono, orientados de modo diferente num plano espacial . Classifica-se em: Isomeria geométrica ou cis-trans Isomeria óptica

12. Isomeria geométrica ou cis-trans É aquela que ocorre em compostos de cadeia aberta, com pelo menos uma dupla ligação entre átomos de carbono que apresentam ligantes diferentes e orientados de modo diferente num plano espacial ou em compostos cíclicos que devem apresentar ligantes diferentes em pelo menos dois átomos de carbono.

13. Exemplo: H 3 C – CH = CH – CH 3 FÓRMULA GLOBAL : C 4 H 8 NOMENCLATURA : buteno H 3 C CH 3 C = C H H FÓRMULA GLOBAL : C 4 H 8 NOMENCLATURA : cis -buteno

14. Exemplo: H 3 C – CH = CH – CH 3 FÓRMULA GLOBAL : C 4 H 8 NOMENCLATURA : buteno H 3 C H C = C H CH 3 FÓRMULA GLOBAL : C 4 H 8 NOMENCLATURA : trans -buteno

15. Isomeria óptica: É aquela em que os compostos se distinguem pela forma como se comportam quando são submetidos a um feixe de luz polarizada

16. F i m Março/2015 manueldamata.blogs.sapo.pt