Estudo dos álcoois 1

Estudo da Química Orgânica

1. Estudo dos Álcoois
Prof. M J da Mata
2015

2. Os álccois são hidrocarbonetos que caracterizam-se
por:
*apresentar na composição da sua molécula pelo
menos um grupo funcional hidroxila (– OH) ligado a
um átomo de carbono saturado.
H
H – C – OH ou R – OH
H
Ou seja, os álcoois podem ser considerados como
um derivados hidroxilados dos hidrocarbonetos.
introdução. dEfinição.

3. Grupo funcional
O átomo ou grupo de átomos característicos de
uma certa função química é denominado grupo grupo
funcionalfuncional.
R-OH é o grupo funcional dos álcoois.
Exemplos:
H3C-CH2-OH

H3C-CH2-CH2-CH2-OH
A parte em azul é representa por (RR)) é o resto de hidrocarboneto

4. Estrutura GEral dos
Álcoois:
r – oH
Obs: A letra R significa o resto da cadeia

5. 1º De acordo com o número de grupos hidroxilas na cadeia carbonada:
*Monoálcool  1 grupo -OH H
3
C – CH
2
– OH
*Diálcool  2 grupos -OH H
2
C – CH
2
OH OH
*Poliálcool  n.. grupos -OH H
2
C – CH – CH
2
OH OH OH
classificação dos Álcooisclassificação dos Álcoois
Os álcoois podem ser classificados tendo em conta os seguintes critérios:

6. 2º dE acordo com a posição da Hidroxila na
cadEia carbonada
(em função do tipo de carbono que contém o grupo hidroxila):
•Primário: H
3
C – CH
2
– OH

•Secundário: H
3
C – CH – CH
3
OH
•Terciário: CH
3
H
3
C – C – CH
3
OH

7. 3º dE acordo com a naturEza do
rEsto dE HidrocarbonEto
Álcool alifático: quando o resto de hidrocarboneto
é de natureza alifática e pode ser de cadeia aberta
ou cadeia fechada.
Álcool aromático: quando o resto de
hidrocarboneto é de natureza aromática.

8. Álcool aromÁtico
FÓRMULA ESTRUTURA MODELO MOLECULAR

C
6
H
5
-OH




Se o grupo hidroxila ( –OH) estiver ligada directamente a um
anel benzénico, não se trata de um álcool e sim de um composto
orgânico denominado FENOL”.
Outros nomes para a mesma substância incluem: benzenol;
ácido carbólico; ácido fénico (ou ácido fénico); ácido fenílico;
hidroxibenzeno; monohidroxibenzeno.

9. Prefixo Infixo Sufixo
nº de C tipo de ligação ol
Exemplos:
a)H
3
C – CH
3
– CH
2
– OH  C
3
H
7
OH  C
3
H
8
O
1 – propanol
b) H
3
C – CH
2
– CH – CH
2
– CH
3
 C
5
H
11
OH  C
5
H
12
O
OH
3 – pentanol
c) H
2
C = CH – CH
2
– CH
2
– OH  C
4
H
7
OH  C
4
H
8
O
3 – buteno – 1 – ol
nomEnclatura

10. •Se um monoálcool saturado apresentar
ramificações, o carbono ligado ao grupo
funcional deverá fazer parte da cadeia
principal, e a ele será atribuído o menor
número possível.
Isso é conseguido iniciando-se a numeração
da cadeia principal pela extremidade mais
próxima do grupo funcional.
nomEnclatura dE Álcoois
ramificados

11. *Exemplo:
OH CH
3
H
3C
1– C
2H –C
3H
2
–C
4H –C
5H
2
– C
6 – CH
3
CH
2
C
7H
2

CH
3
C
8H
3
- Cadeia principal = octanol
- Posição do grupo OH = 2
- Radicais = dimetil (6,6) e etil (4)
4 – etil – 6,6 – dimetil – 2 - octanol

12. nomEnclatura dE Álcoois ciclicos
ramificados
*Nos monoálcoois cíclicos ramificados, o
carbono que apresenta o grupo OH é
considerado como o carbono 1, e a
numeração deve ser feita de maneira a
se obterem os menores números
possíveis para os radicais.

13. Exemplo 1:Exemplo 1:
OH
C
1
– H
H –C C
2
– CH
3
H H
2 – metil - ciclopropanol

14. CH
3
H
H – C
3
C
2
– H
H – C C
1
– OH
H H
3 – metil - ciclobutanol
Exemplo 2:Exemplo 2:

15. NomeNclatura de
álcoois Não saturados
*Os monoálcoois não saturados apresentam pelo menos uma
dupla ou tripla ligação entre átomos de carbonos que não
apresentam o grupo hidroxila (OH).
*No nome desses monoálcoois deverão constar as posições do
grupo funcional, da insaturação e das ramificações existentes.
*A cadeira deverá ser numerada a partir da extremidade mais
próxima do carbono que contém o grupo OH

16. Exemplo:
H
2C
4 = C
3H – C
2H
2 – C
1H
2 – OH

Prefixo: nº de C 4 (but)
Infixo: 1 dupla ligação (en)
Sufixo: álcool (ol)
Localização do grupo OH = 1
Localização da dupla = 3
Nome: 3 – buteno – 1 – ol

17. NomeNclatura de álcoois
poli-hidroxilados
*Nos álcoois com mais de um grupo OH, as posições desses
grupos são indicadas pelos menores números possíveis, em
quantidade igual ao número de grupos hidroxilas.
* Essas quantidades são indicadas pelos sufixos:
diol
triol
poliol

18. •Exemplo 1:
OH OH
H
2
C – CH
2

- Prefixo: nº C 2 (et)
-Infixo: simples ligação (an)
-Sufixo: álcool com 2 OH (diol)
Nome: etanodiol

19. OH OH OH
H
2
C – CH – CH
2

- Prefixo: nº C 3 (prop)
-Infixo: simples ligação (an)
-Sufixo: álcool com 3 grupos OH (triol)
Nome: propanotriol
Exemplo 2:

20. NomeNclatura Não oficial ou usual
*Usa-se a palavra álcool, seguido do nome do
radical orgânico(metil, etil, propil,etc.) ligado ao
grupo -OH acrescido do Sufixo ico.
Exemplo:
*H3C-OH álcool metílico
*H3C-CH2-OH álcool etílico
*H3C-CH2-CH2-OH álcool propílico

21. série homologa dos
álcoois
FÓRMULA MOLECULAR FÓRMULA GLOBAL NOMENCLATURA
CH
3
- OH C H
4
Ometanol
H
3
C - CH
2
- OH C
2
H
6
Oetanol
H
3C - CH
2 - CH
2 - OH C
3
H
8
Opropanol
H
3C - CH
2 - CH
2 - CH
2 - OH C
4
H
10
Obutanol
H
3C - CH
2 - CH
2 - CH
2 - CH
2 - OH C
5
H
12
Opentanol
H
3C - CH
2 - CH
2 -CH
2 -CH
2 - CH
2 - OH C
6
H
14
Ohexanol
H
3
C - CH
2
- CH
2
- CH
2
-CH
2
-CH
2
- CH
2
- OH C
7
H
16
Oheptanol
H
3
C - CH
2
- CH
2
- CH
2
- CH
2
- CH
2
- CH
2
- CH
2
- OHC
8
H
18
Ooctanol
H
3
C- CH
2
- CH
2
- CH
2
- CH
2
- CH
2
- CH
2
- CH
2
- CH
2
-OHC
9
H
20
Ononanol
H
3
C-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-OHC
10
H
22
Odecanol

22. propriedades fisícas dos álcoois

1.São líquidos incolores,
2.São solúveis em água,
3.Possuem menor densidade que a água,
4.Têm pontos de ebulição mais elevados que os outros hidrocarbonetos
de igual massa,
5.São voláteis e ardem com uma chama practicamente invisível,
6.Têm cheiro caracterisco agradável,
7.Quanto mais a cadeia carbônica, mais viscosos e sólidos.

23. O Metanol ou Álcool metílico caracteriza-se por:
Fórmula: H
3
C – OH
-PF: - 97 ºC
-PE: 64,7 ºC
-Solubilidade em água: infinita
(a grande solubilidade em água é justificada pelo facto de
apresentar moléculas pequenas que interagem com as
moléculas de água devido às pontes de hidrogênio)

24. metaNol
*Altamente tóxico,líquido incolor, chama incolor, muito
inflamável.
*Combustível(gera metanal),alto rendimento, corrosivo.(usado em
carro de corrida)
*Solvente ( tintas..)
*Se inalados,ingeridos ou absorvidos pela pele causa:
-dor cabeça, náuseas, fadigas,cegueira, convulsão, morte.

25. Etanol
*Etanol (limpeza, combustíveis e presente nas bebidas).
*Bebidas alcoólicas ( água, etanol, açúcar, sabor, corante,etc.)
*Teor de álcool ( ºGL “graus Gay-Lussac”)g/100mL)

26. ProPriEdadEs químicas dos álcoois
O comportamento químico dos álcoois depende fundamentalmente
da presença do grupo funcional Hidroxila (OH) na sua molécula.
O grupo (-OH) dos álcoois é a sua parte mais reactiva, e estes
compostos podem reagir de duas maneiras:
1- Rompendo a ligação – C – O ---
⌠
H
2- Rompendo a ligação – C ---
⌠
OH

No segundo caso, sendo o grupo (-OH) um péssimo
abandonador, ou seja, difícil de retirar de uma molécula,
geralmente utiliza-se protonar o agrupamento, para facilitar a
sua saída.

27. Estudando o comportamento químico dos álcoois,
pode-se conhecer muito do comportamento químico do
grupo hidroxila em outros compostos.
Os álcoois funcionam como substâncias anfóteras,
isto é, comportam-se às vezes como ácidos e às vezes
como base, ambos muito fracos. Isso vai depender
principalmente da natureza do outro reagente.
A acidicidade dos álcoois se deve ao facto de existir
um átomo de hidrogénio ligado a um átomo muito
electronegativo, que é o oxigénio.

28. O caráter ácido dos álcoois
segue a seguinte ordem de
intensidade:
Álcool primário
>
álcool secundário
>
álcool terciário

29. Variação do caráctEr
ácido nos álcoois
H R R
R C OH R C OH R C OH

H H R
Álcool primário > álcool secundário > álcool terciário
Caracter ácido Caracter básico
______________________________________________ ______________________________________________

Diminui o caracter ácido e aumenta o caracter básico

30. 1º rEacção dE substituição do átomo dE
hidrogénio (-h) do gruPo hidroxila:
a) Por matais alcalinos ferrosos para formar alcóxidos
H
3
C–CH
2
–OH + Na(s)
→
H
3
C–CH
2
–O-Na + 1/2H
2
(g)
Etanol Etóxido de sódio
b) Por ácidos carboxílicos formando ésteres
H
3
C–CH
2
–OH + H
3
C–CH
2
–COOH H
→
3
C–CH
2
–CO-O-CH
2
–CH
3
+H
2
O
Propanoato de etilo

31. c) Por clorEtos dE ácidos formando éstErEs
 
                                                 O                                 O
  
H
3
C–CH
2
 – OH   +  H
3
C–CH
2
 – C       →     H
3
C–CH
2
–C                          +          HCl(g)
                                                        
                                                           Cl                                 O-CH
2
 – CH
3
        
                                                 
                                                       Propanoato de etilo

32. 2º rEacção dE substituição do gruPo
hidroxila (-oh) “caractEr básico”:
a) Por halogenetos de hidrogénio
H
3
C – CH
2
– OH + HCl(g)
→
H
3
C – CH
2
–Cl + H
2
O

Cloro etano
b) Por haletos de fósforo (III)
3H
3
C – CH
2
– OH + PBr
3

→
3H
3
C – CH
2
–Br + H
3
PO
3

Bromo etano

33. c) Por ácidos
H
3
C – CH
2
– OH + H
2
SO
4
(aq)
→
H
3
C – CH
2
–O-SO
3
H + H
2
O
Sulfato ácido de etilo
H
3
C – CH
2
– OH + HNO
3
(aq)
→
H
3
C – CH
2
–O-NO
2
+ H
2
O
nitrato de etilo

34. 3º rEacção dE
Eliminação

35. b) rEacção dE Eliminação
intErmolEcular:

36. 4º rEacção dE rEdução

37. 1) ObtençãO dO MetanOl
*Por destilação seca da madeira com pouco oxigênio ( ausência
de ar, o que tornou o metanol conhecido como o álcool da madeira).
*Transformação química a partir do petróleo e carvão
mineral.
*C(s) + H2O CO
→
(g) + H2(g)
carvão gás de síntese
*CO(g) + 2H2 (g)
→
catalisador CH
→
2OH(l)
300 atm 300ºC metanol

38. O processo de obtenção do metanol,
desenvolvido na década de 1930, consiste
na oxidação controlada do metano:
CH
4 + ½ O
2  H
3C – OH
Metano oxigénio metanol
2) ObtençãO dO MetanOl

39. ObtençãO dO etanOl

40. MOdelOs MOleculares dO MetanOl Ou
ÁlcOOl MetílicO

41. aplicações – MetanOl Ou
ÁlcOOl MetílicO
*O metanol é matéria-prima de várias outras substâncias, como o formol,
utilizado na produção de fórmica. Também é utilizado como combustível de
aviões a jato, carros de corrida (Fórmula Mundial) e, nos EUA, como aditivo
da gasolina.

42. •Há alguns anos, quando a produção de etanol (álcool da
cana-de-açúcar) era menor do que a necessária para o
consumo, o metanol foi importado principalmente dos EUA
para ser utilizado, aqui no Brasil, como combustível de carros
adicionado à gasolina. Essa mistura recebia a adição de um
corante rosado, utilizado para diferenciá-lo de outros
combustíveis.

43. Outras aplicaçóes dOs
ÁlcOOis
*Solvente ( perfumes, loções).
*Agentes desnaturantes. (finalidade alterar o gosto e o
odor do produto, para que não seja ingerido).
*Álcool gel ( diminui a inflamabilidade).
*Etanol hidratado (O álcool anidro tem99,5% de pureza e o
álcool hidratado 94,5%, este último é o que colocamos em nossos
carros).

44. efeitOs dO ÁlcOOl
*O etanol é formado por moléculas pequenas e de fácil absorção.
*No estômago vazio o efeito é seis vezes maior.
*No fígado o álcool é convertido em CO2 e H2O.

45. *A combustão (queima) completa do metanol pode ser
representada pela equação a seguir:
CH
3
OH + 3/2 O
2
 CO
2
+ 2 H
2
O
*Durante a queima do metanol é produzida uma chama
invisível a olho nu.
*O seu uso como combustível apresenta alguns
inconvenientes: sua capacidade de corrosão de aço e sua
grande toxicidade. Esse álcool é extremamente tóxico e sua
ingestão pode produzir cegueira e até a morte. A dose letal é
de 0,07g por Kg de massa corpórea. Isso significa que meia
colher de sopa de metanol pode causar a morte de uma
pessoa de 60 Kg.

46. Fim
*Junho/ 2015
manueldamata.blogs.sapo.pt