Flavonoides

Clase 18

1. FLAVONOIDES Lic. Igor Ivan Villalta [email protected]

2. FLAVONOIDES Flavonoide viene del latín flavus que significa amarillo, porque suelen ser amarillos. Son pigmentos de la flores Las drogas cuyo efecto se debe única o principalmente a los flavonoides tienen un contenido de 0.5 a 3% con excepción de los cítricos que tienen un porcentaje que oscila entre el 5 y el 25 %. La estructura base de los flavonoides tiene el esqueleto de una chalcona , y la acción de la enzima isomerasa la convierte en una flavanona

3. CARACTERÍSTICAS Constituyen el grupo más amplio de los fenoles naturales, están ampliamente distribuidos en las plantas, es el grupo de metabolitos secundarios de mayor distribución sobre todo en plantas superiores y tejidos jóvenes. En la mayoría de los casos son localizados en las partes aéreas de las plantas (hoja, tallo, flor), muy poco en raíces y rizomas. Químicamente Pueden encontrarse en forma libre o glicosidica.

4. FAMILIAS FABACEAE ASTERACEAE APIACEAE RUTACEAE POLIGONACEAE Cada familia posee flavonoides con sustituyentes característicos en la estructura química y determinados grados de oxidación, razón por la cual poseen mucha importancia en quimio taxonomía. Calea urticifolia Rheum rhabarbarum

5. FUNCIÓN BIOLOGICA ATRACCIÓN DE INSECTOS (color) PROTECCIÓN CONTRA PLAGAS (insectos, virus, hongos) CONTROL DE CRECIMIENTO (junto con hormonas de crecimiento). INHIBICIÓN DE ENZIMAS y participación en sistemas redox de la célula.

6. QUIMICA Estructura de quince carbonos, biogenéticamente compuesta por dos unidades de acetato (C 6 ), y una unidad de fenilpropano (C 6 -C 3 ). La estructura contiene benzo.gamma-pirona y un anillo fenólico . Los flavonoides están estrechamente relacionados con los taninos. Flavonol

7. CLASIFICACIÓN Los diferentes flavonoides se distinguen por su grado de oxidación, la cantidad de grupos hidroxílicos (OH) y los azúcares ligados a la molécula. Por su grado de oxidación se distinguen: Flavonas Flavonoles Flavanones

8. DIFERENCIAS ESTRUCTURALES Grado de oxidación del anillo Número y posición de los grupos OH Y OCH 3 en los anillos A y B (posiciones preferidas 5, 7,3’, 4’) Naturaleza, número y posición de las azúcares en la mayoría de los casos se trata de O- glicosidos, en menor medida C-glicosidos.

9. AZÚCARES MÁS IMPORTANTES GLUCOSA RAMNOSA RUTINOSA NEOHESPERIDOSA

10. DIFERENCIAS ESTRUCTURALES Agliconas con muchos grupos OH y antocianos son hidrosolubles y se encuentran en la sabia de las vacuolas de la célula. Agliconas lipofilicas (con pocos grupos OH o muchos grupos metoxilicos) se encuentran muchas veces en tejidos muertos (ya no tienen vacuola, en el duramen de los árboles). En la cobertura de cera en hojas y mezclado con aceites esenciales.

11. DIFERENCIAS ESTRUCTURALES ANTOCIANIDINAS La palabra deriva del griego antho (flor) y kyanos (azul). Proporcionan los colores más intensos a las flores. El color depende del pH de la savia (entre azul y rojo)

12. PROPIEDADES Y USOS Antiguamente se usaban ciertas flores para teñir lana. En tés para mejorar su presentación. Algunos flavonoides tienen propiedades antioxidantes (Quercetina), se usa como preservante en grasas y jugos. En la prevención del cáncer por su capacidad de captación de radicales libres. Por su característica de formar complejos colorados con metales se usan en el análisis de cationes.

13. MANZANILLA Matricaria recutita, Chamomilla recutita, Matricaria chamomilla Familia Asteraceae Órgano utilizado: flor Composición: Aceite esencial (color azul verde) 0.3 – 1.5% 65% en las flores amarillas, 10% en las blancas.

14. MANZANILLA Con sesquiterpenos: bisaboloides y matricina, matricarina, estas últimas con el vapor en la destilación o con otros procesos de extracción se convierten en azulenos (2-18%, sobre todo camazuleno) Poliacetilenos Flavonoides hasta un 6%, sobre todo apigenina y quercetina. cumarinas

15. ACCIÓN TERAPÉUTICA EN MANZANILLA ANTIINFLAMATORIA Bisabolol, camazuleno, quercetina. ANTIESPASMÓDICO Aceite esencial, apigenina y otros flavonoides. ANTIPEPTICO, ANTIULCERIGENO Bisabolol ANTIBACTERIANO, ANTIFUNGICO (moderado) aceite esencial y cumarinas. CICATRIZANTE: Estimula el metabolismo de la piel. TRANQUILIZANTE Y ANSIOLÍTICO Apigenina; reacciona con receptores GABA-A a nivel cerebral.

16. PASSIFLORA Passiflora incarnata, P. edulis, P. quadrangularis y otras. Familia Passifloraceae Órganos utilizados Tallo, hojas y flores Passiflora incarnata

17. COMPOSICIÓN QUÍMICA Flavonoides 1.5-3.0 % Osovitexina, schaftosida y otros. Trazas de aceite esencial Trazas de alcaloides Passiflora edulis

18. ACCIÓN TERAPÉUTICA Tranquilizante y ansiolítico Antiinflamatorio Problemas en el nervio ciático Trastornos durante el climaterio (menopausia) Relajante muscular Passiflora quadrangularis

19. RUDA Ruta graveolens Ruta chalapensis Familia Rutaceae Órganos utilizados Hojas, tallo y flores COMPOSICIÓN Aceite esencial 0.1-0.6% (esteres y cetonas alifáticas; cumarinas como bergapteno, psoraleno y otros) Alcaloides quinolinicos Flavonoides (Rutina –rutosido- Quercetina) Ruta graveolens

20. ACCIÓN TERAPÉUTICA DEBIDO AL ACEITE ESENCIAL Fotosensibilizante/ pig - mentante con influencia de los rayos UV (uso en vitiligo y psoriasis) ANTIPARASITARIO BACTERIOSTÁTICO EMENAGOGO, ABORTIVO Ruta chalapensis

21. ACCIÓN TERAPÉUTICA DEBIDO A FLAVONOIDES ANTIEDÉMICO, disminuye la permeabilidad capital ANTIINFLAMATORIO

22. TOXICIDAD Foto dermatitis de contacto (debido al bergapateno) con influencia de rayos UV ERITEMAS VESICACIÓN HIPERPIGMENTACIÓN SINTOMAS LEVES Cólicos gastrointestinales Diarreas Movimientos fibrilares de la lengua Congestión pelviana

23. TOXICIDAD (síntomas graves) Confusión mental Shock Convulsiones Muerte. CONTRAINDICACIONES Embarazo Lactancia En niños menores de diez años.

24. Ginkgo biloba El ginkgo ( Ginkgo biloba L. ) conocido también como árbol de los cuarenta escudos , es un árbol único en el mundo, sin parientes vivos. Está clasificado en su propia división, la Ginkgophyta , siendo el único miembro de la clase, Ginkgoopsida , orden Ginkgoales , familia Ginkgoaceae , género Ginkgo . Contiene una única especie, el Ginkgo biloba que constituye uno de los mejores ejemplos de relicto o fósil viviente conocido.

25. Origen de Ginkgo biloba Originario de China , p uede llegar a vivir un milenio. Se ha usado con fines ornamentales desde hace milenios. Puede florecer en diferentes climas del mundo, sin embargo, crece principalmente en China y Corea, en el sur y el este de Estados Unidos, el sur de Francia, y en ciudades de Uruguay, Argentina y Chile. Desde hace siglos se ha utilizado por sus acciones terapéuticas, especialmente por la medicina tradicional china, y las hojas del árbol se usan en la herbolaria moderna.

26. Efectos farmacológicos Aumento de la tolerancia hacia la hipoxia (falta de oxigeno), sobre todo en el tejido cerebral. Inhibición del desarrollo de edemas cerebrales provocadas por traumas o sustancias tóxicas, y aceleración de la regresión de las mismas cuando ya están formadas. Disminución de edema y lesiones en la retina Aumento de la potencia cerebral y de la capacidad de aprendizaje. Compensación en trastornos del equilibrio. Mejoramiento de la circulación sanguínea, sobretodo a nivel de micro circulación. Mejoramiento de las propiedades reológicas de la sangre. Desactivación de los radicales tóxicos de oxígeno. Antagonismo contra PAF (Factor de Agregación Plaquetaría) Efecto neuroprotectivo.

27. Indicaciones Deficiencia en la micro circulación cerebral. Trastornos en el funcionamiento cerebral, que se manifiesta en insuficiente capacidad de memoria, concentración y aprendizaje, estados depresivos, cefaleas, y vértigo. Edemas y lesiones de retina Circulación periférica deficiente. Protege a los tejidos de influencias nocivas (desactiva los radicales libres) y aumenta la oxigenación celular. En disfunción sexual.