Funções Orgânicas Nitrogenadas e Sulfuradas

Slide com a identificação, nomenclatura e propriedades das nitrilas, isonitrilas, ácidos sulfônicos, tioálcool e tioéter.

1. Nitrilos ou Nitrilas Isonitrilos Ácidos sulfônicos

2. Nomenclatura Oficial (IUPAC) Prefixo + Intermediário + Nitrila BUTANONITRILA NITRILAS As nitrilas são compostos orgânicos que apresentam o grupo funcional cianeto ( - CN) 1 2 3 4 5 PENT – 4 –ENONITRILA

3. PROPRIEDADES Apresentam interações do tipo dipolo-dipolo permanente. Em condições ambientes, os nitrilos que possuem de 2 a 14 átomos de carbono na molécula são líquidos ; os que possuem 15 ou mais são sólidos. São praticamente insolúveis em água.

4. ISONITRILAS Os isonitrilos também são chamados de isocianetos de alquila ou carbilaminas . Isonitrilo é todo composto orgânico derivado do isocianeto de hidrogênio ou ácido isocianídrico , HNC, devido à troca do hidrogênio por um substituinte de hidrocarboneto. Grupo Carbilamina

5. Nomenclatura Oficial (IUPAC) Nome do substituinte + Carbilamina Nomenclatura Usual Isocianeto de + Nome do substituinte IUPAC: METILCARBILAMINA USUAL: ISOCIANETO DE METILA IUPAC: ETILCARBILAMINA USUAL: ISOCIANETO DE ETILA

6. PROPRIEDADES São isômeras das nitrilas, porém menos estáveis; São líquidos incolores, pouco solúveis em água, muito tóxicos e de cheiro extremamente desagradável. São polares e apresentam forças de dipolo permanente.

7. ÁCIDOS SULFÔNICOS Ácidos sulfônicos são compostos orgânicos que apresentam o grupo sulfônico, - SO 3 H, ligado a um substituinte. Grupo Sulfônico

8. Nomenclatura Oficial (IUPAC) Ácido + Prefixo + Intermediário + Sulfônico 1 2 3 4 5 6 Ácido 4 – metil – hexan – 3 – sulfônico PROPRIEDADES Apresentam interações por ligações de hidrogênio; São bastante solúveis em água; Apresentam pontos de fusão e ebulição bem elevados.

9. TIOCOMPOSTOS TIOÁLCOOL É todo composto que possui o grupo -SH ligado a um átomo de carbono saturado. Nomenclatura Oficial (IUPAC) Prefixo + Infixo + TIOL ETANOTIOL 4 3 2 1 BUTAN-1-TIOL

10. PROPRIEDADES Apresentam interações do tipo dipolo dipolo permanente e são menos polares que os alcoóis; São pouco solúveis em água, mas são solúveis em soluções básicas devido seu caráter ácido; Possuem´pontos de fusão e ebulição menores que os dos alcoóis correspondentes.

11. TIOÉTER Tioéter é todo composto que possui o átomo de enxofre como heteroátomo, isto é, entre dois átomos de carbono . Nomenclatura Oficial (IUPAC) Prefixo + IL + TIO + Prefixo + Infixo + O Metil-tioetano Etil-tioetano

12. PROPRIEDADES Apresentam polaridade muito pequena devido à geometria angular; São solúveis em água, mas são solúveis em solventes orgânicos comuns; Possuem pontos de fusão e ebulição mais baixos que os dos éteres correspondentes.