Funções Orgânicas Oxigenadas não carboniladas

Aula sobre nomenclatura, propriedades, reatividade e principais formas de obtenção das funçoes orgânicas oxigenadas não carboniladas: Álcool, Fenol e Éter

1. Professor: M S c . Carlos Augusto Cabral Kramer Processo Seletivo Simplificado para Professor Substituto/Temporário UFRN | Edital de 02 de Junho de 2017 Funções oxigenadas

2. O que iremos aprender nesta aula? As principais funções oxigenadas; Regras de nomenclatura; Propriedades químicas e físicas; Reatividade; Principais formas de obtenção.

3. O que iremos aprender nesta aula? As principais funções oxigenadas; Regras de nomenclatura; Propriedades químicas e físicas; Reatividade; Principais formas de obtenção.

4. O que iremos aprender nesta aula? As principais funções oxigenadas; Regras de nomenclatura; Propriedades químicas e físicas; Reatividade; Principais formas de obtenção.

5. O que iremos aprender nesta aula? As principais funções oxigenadas; Regras de nomenclatura; Propriedades químicas e físicas; Reatividade; Principais formas de obtenção.

6. O que iremos aprender nesta aula? As principais funções oxigenadas; Regras de nomenclatura; Propriedades químicas e físicas; Reatividade; Principais formas de obtenção.

7. Cadeias Estáveis + Versatilidade de ligações Mais de 19 milhões de compostos orgânicos conhecidos Agrupados em funções orgânicas As funções oxigenadas

8. Funções Orgânicas Funções Oxigenadas Funções Nitrogenadas Funções Hidrogenadas Funções Sulfuradas Funções Halogenadas As funções oxigenadas

9. Funções Oxigenadas Carboniladas Não Carboniladas Álcoois Éteres Aldeídos Cetonas Ácidos carboxílicos Ésteres As funções oxigenadas Fenóis

10. Funções Oxigenadas Carboniladas Não Carboniladas Álcoois Éteres Aldeídos Cetonas Ácidos carboxílicos Ésteres As funções oxigenadas Fenóis

11. R - OH Cadeia Orgânica Ligada a uma ou mais HIDROXILAS Exemplo Etanol (Álcool Etílico) Bebidas Alcóolicas Combustíveis Álcool de limpeza Função álcool | estrutura

12. Estrutura R - OH Cadeia Orgânica Ligada a uma ou mais HIDROXILAS Testosterona Adrenalina Cortisol Função álcool | algumas biomoléculas importantes

13. Estrutura Exemplos Segue mesmas regras dos hidrocarboneto para os prefixos e infixos; Sufixo: Localiza hidroxila quando necessário + “ ol ”. Nome Prefixo + Infixo + Sufixo Nome Prefixo + Infixo + Sufixo Nome Prefixo + Infixo + Sufixo Qual o nome deste álcool? BUT AN 1-OL Prop 2-EN 1-OL MET AN OL Função álcool | nomenclatura

14. Estrutura Exemplos Nome Prefixo + Infixo + Sufixo Nome Prefixo + Infixo + Sufixo Fazem ponte de hidrogênio; Álcoois com até três carbonos são totalmente missíveis em água; Possuem ponto de fusão e ebulição maior que o seu hidrocarboneto de mesmo número de carbono; Densidade eletrônica do CH 3 OH Densidade eletrônica da H 2 O Ligação de Hidrogênio Função álcool | Propriedades físicas e químicas

15. Estrutura Exemplos Nome Prefixo + Infixo + Sufixo Nome A hidroxila presente no álcool é um importante sítio de reatividade química CH 3 -OH Sítios básicos da hidroxila promovem ataques nucleofílicos Sítio ácido de outra molécula O carbono ligado a hidroxila é um sítio ácido e é susceptível à ataques nucleofílicos CH 3 -OH Sítio básico de outra molécula Função álcool | reatividade dos álcoois

16. Estrutura Exemplos Nome Prefixo + Infixo + Sufixo Nome CH 3 -OH Sítios básicos da hidroxila promovem ataques nucleofílicos Sítio ácido de outra molécula 16 Hidratação de um alceno Redução de compostos carbonilados Aldeído Cetona Reações industriais de obtenção do Metanol, Etanol e sec -butanol CO (g) + H 2(g)  CH 3 OH (g ) Hidrogenação do monóxido de carbono C 12 H 22 O 11( aq ) + H 2 O ( aq )  4CH 3 CH 2 OH (g ) + 4CO 2(g) Fermentação da sacarose Hidratação do but-2-eno Função álcool | principais reações de obtenção de um álcool

17. Anel aromático – OH Um ou mais hidroxilas ligas a um ou mais anéis aromáticos Exemplo Hidroxinaftaleno ( Naftol ) Propriedades anestésicas (Éter etílico) Presentes em antioxidantes naturais e sintéticos Presentes em frações do petróleo Função Fenol | estrutura

18. Estrutura Anel aromático – OH Um ou mais hidroxilas ligas a um ou mais anéis aromáticos Propriedades anestésicas (Éter etílico) Tocoferol (vitamina E) BHT TNT Função Fenol | Alguns fenóis importantes

19. Estrutura Prefixo: Hidróxi Infixo e sufixo: Nome da cadeia carbônica Quando houver substituindo, localizá-lo por numeração ou via sufixos orto , meta, para em relação à hidroxila METOXI PROPANO Exemplos Hidroxi -benzeno Ou Fenol Exemplo: 2-Nitro-Hidroxi-benzeno Orto-nitrofenol 4-metil-Hidroxi-benzeno para-metil fenol 3-cloro-Hidroxi-benzeno Meta- clorofenol Cl função Fenol | Nomenclatura

20. Estrutura Exemplos Nome Prefixo + Infixo + Sufixo Nome Prefixo + Infixo + Sufixo São compostos estáveis; Solúveis em água, dependendo da cadeia orgânica e subtituintes ; São ácidos e menos voláteis que seus hidrocarbonetos de origem; Possuem atividade antioxidantes, fungicida e bactericida Nome Fórmula P. Ebulução ( o C ) Solubilidade em água Principais interações Benzeno C 6 H 6 80 0,8g/l Forças de Wan der Waals Fenol C 6 H 5 OH 182 84g/l Ligações de hidrogênio Densidade eletrônica do fenol Função Fenol | Propriedades físicas e químicas

21. Estrutura Exemplos Nome Prefixo + Infixo + Sufixo Os fenóis são sinteticamente bastante versáteis, podem ter os sítios substituídos facilmente CH 3 -OH Sítios básicos da hidroxila promovem ataques nucleofílicos Sítio ácido de outra molécula A deslocalização da carga no Fenol é um fator muito importante Função Fenol | Reatividade dos fenóis

22. R – O – R’ Dois radicais orgânicos ligados em um oxigênio Exemplo Metóximetano (Éter metílico) Propriedades anestésicas (Éter etílico) Indústria Química como solvente Na limpeza dos hospitais Função éter | estrutura

23. Estrutura Duas nomenclaturas reconhecidas pelas IUPAC; Nome 1ª Regra Nomear o menor Radical orgânico + Oxi + Nome do segundo radical METOXI PROPANO 2ª Regra Reconhecer os dois radicais orgânicos como substituintes Nomear: Eter + Radicais orgânicos + ico Exemplo: Exemplo: CH 3 —  O  — CH 2  — CH 3 CH 3  — CH 2 — O  — CH 2  — CH 3 ÉTER ETÍLICO E METÍLICO ÉTER DIETÍLICO Exemplos CH 3  —CH 2 —O —CH 2  —CH 2  —CH 3 CH 3  —C H(CH3) —O —CH 3 METOXI ISOPROPANO Nome Nome (Éter Isopropílico e metílico) (Éter Propílico e Etílico) PROPOXI PROPANO ETOXI PROPANO (Éter Isopropílico e Metílico) Função éter | Nomenclatura

24. Nomenclatura de Éteres cíclicos (epóxi) (Éter Isopropílico e metílico) PROPOXI PROPANO (Éter Isopropílico e Metílico) Estrutura genética de um epóxi Materiais obtidos a partir de resinas epóxi Adicionar prefixo: Localizar ligações com oxigênio +Epóxi No infixo e sufixo: Nome da cadeia carbônica Époxietano 1,2-Époxibutano Exemplos: Função éter | Nomenclatura

25. Estrutura Exemplos Nome Prefixo + Infixo + Sufixo Nome Prefixo + Infixo + Sufixo São incolores e missíveis em solventes orgânicos; São polares, porém menos que os álcoois; Interagem via interações dipolo-dipolo; São menos solúveis que os álcoois em água; Os ésteres lineares são menos reativos que os álcoois; São voláteis, dependendo das cadeias carbônicas; Densidade eletrônica do Éter dimetílico Etano Éter Dimetílico Etanol M.M = 30g/mol P.e. = -89 o C Sol. Água = Insolúvel M.M = 46g/mol P.e. = -23 o C Sol. Água = 328 g/l M.M = 46g/mol P.e. = 78 o C Sol. Água = Infinita Função éter | Propriedades físicas e químicas

26. Estrutura Exemplos Nome Prefixo + Infixo + Sufixo Nome As principais reações que os éteres sofre se baseiam na susceptibilidade do carbono ligado ao oxigênio sofre ataques nucleofílicos Porém, os éteres cíclicos são bem reativos (daí a versatilidade na síntese orgânica) Carbono tensionado CH 3 -O-CH 3 Sítio básico de outra molécula Função éter | reatividade dos éteres

27. Estrutura Exemplos Nome Prefixo + Infixo + Sufixo Nome CH 3 -OH Sítios básicos da hidroxila promovem ataques nucleofílicos Sítio ácido de outra molécula 27 Condensação intermolecular de um álcool Reação entre alcoóxidos e haletos orgânicos Reações industriais de obtenção do Eter dietílicos e éter- dimetílico 2CH 3 CH 2 OH  CH 3 CH 2 OCH 3 CH 2 Desidratação intermolecular do etanol CH 3 O – Na + + CH 3 OH  CH 3 OCH 3 Reação entre Metóxido de sódio com metanol Função éter | principais reações de obtenção de um éter

28. Exercícios 01 – Que produto pode ser formado reagindo etanol e propanol em catálise ácida em altas temperaturas? 02 – Quem deverá ter maior ponto de ebulição Butanol ou éter dimetílco ? 03 – Qual o nome para as moléculas abaixo?

29. Resumo

30. Referências SOLOMONS, T. W. Graham; Fryhle , Craig B. Química Orgânica, vol. 1 e 2. 9 ed. LTC, 2009 BRUICE, Paula Yurkanis . Química orgânica. 4. ed. São Paulo: Pearson Prentice Hall, 2006. v.1 MAHAN, Bruce M. & MYERS, Rollie J.  Química, um curso universitário , 4-ed. Traduzido por: Koiti Araki ; Denise de Oliveira Silva; Flávio Massao Matsumoto. São Paulo: Edgard Blücher , 1995. 582p