Funciones oxigenadas

1. 11
QuímicaQuímica
20132013
Funciones Orgánicas Oxigenadas
Profesor: Antonio Huamán

2. 22
FUNCIONES OXIGENADAS
Etanol
Son compuestos orgánicos ternarios que contienen
oxígeno, carbono e hidrógeno: donde el oxígeno forma
parte de un grupo de átomos denominado grupo funcional,
el cual es determinante en las propiedades del compuesto.
Las principales familias son:
Funciones oxigenadas simples: Alcoholes, Ácidos, Aldehídos,
Cetonas.
Funciones oxigenadas compuestas: Éter, Ester, Anhídrido.
EsterAcetona

3. 33
FUNCIÓN ALCOHOL (- OH)
Los alcoholes son compuestos orgánicos que presentan
el grupo funcional oxhidrilo o hidroxilo, - OH, el cuál está
enlazado a átomos de carbono únicamente con enlaces
simples.
La fórmula general de un alcohol es R – OH donde R es un
grupo alquilo
Se consideran derivados de la molécula de
agua al reemplazar uno de sus hidrógenos
por R
Metanol

4. 44
Nomenclatura:
Se nombran como los hidrocarburos de los que proce-den
pero con la terminación -ol, e indicando con el nú-mero
localizador más bajo posible la posición del gru-po
alcohólico.
Si hay más de un grupo OH, se utiliza la terminación diol,
triol, ... indicando con números los lugares donde se
colocan
En los compuestos polifuncionales en los que el alco-hol no
interviene como función principal, se designa con el prefijo
hidroxi-.
Ejemplo:
CH
3
– CH
2
– OH CH
3
- CH – CH
3
Etanol
(Alcohol etílico) OH
propan-2-ol
(Alcohol isopropílico)

5. 55
CH
2
= CH – CH
2
– OH prop-2-en-1-ol

CH
3
- CH – CH
2
– CH
2
– CH

– CH
3
5- metilhexan-2-ol

OH CH
3


CH
3
– (CH
2
)
3
– CH – CH
2
– CH
3
heptan-3-ol
OH
hexano-2,4-diol
propano-1,2,3-triol
5-metilhexan-2-ol4-butiloctan-2-ol Ciclohex-2-en-1-ol

6. 66
Clasificación del alcoholes
Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y
terciarios, dependiendo del carbono funcional al que se una
el grupo hidroxilo.
Nota: El metanol (CH
3
OH) escapa a esta clasificación

7. 77
FUNCIÓN ETER (R–O–R’)
Se llaman éteres los compuestos formados por dos
radicales unidos entre sí, mediante enlaces sencillos, a un
átomo de oxígeno (O). El grupo funcional es R–O–R (alcoxi).
Los radicales ( R ) que se unen al oxígeno pueden ser iguales
o diferentes.
Pueden considerarse derivados de la
molécula de agua en la que dos grupos
alquilos reemplazan a los dos hidrógenos.
R-O-R’ R-O-Ar Ar-O-Ar’
Nomenclatura:
Existen dos maneras de dar nombre a estos compuestos. Los
éteres simples se nombran los grupos alquilo o arilo en orden
alfabético, luego se agrega la palabra eter.
Ejemplo:

8. 88
etilmetiléter dietiléter
metilpropiléter etilisopropiléter
CH
3
– O – CH
2
– CH
3
CH
3
– CH – CH
2
– CH
2
– CH
3


metoxietano O – CH
3
2-metoxipentano
CH
3
– CH
2
– O – CH
2
– CH
3
CH
3
– O – CH
2
– CH
2
– CH
3
CH
3
– CH
2
– O – CH(CH
3
)
2
CH
3
– O – CH
2
– CH
3

Éteres más complejos se nombra según la IUPAC escogiendo
uno de los radicales (el de menor número de átomos de
carbono) como radical alcoxi, el otro radical se nombra como
hidrocarburo.
Ejemplo:

9. 99
CH
3
- CH - O – CH
2
- CH – CH
3
1-isopropoxi-2-metilpropano

CH
3
CH
3
FUNCIÓN ALDEHÍDO (R – CHO)
Aldehído es una palabra compuesta que significa alcohol
deshidrogenado. Son compuestos carbonílicos más simples,
donde un grupo alquilo (o Arilo) y un átomo de hidrógeno
están unido al átomo de carbono del carbonilo – CO –.
Los aldehídos son compuestos
orgánicos caracterizados por poseer
el grupo funcional – CHO.
Nomenclatura:
Los nombres sistemáticos según IUPAC se forman
reemplazando la o final del hidrocarburo correspondiente (el
de cadena más larga que contenga al grupo –CHO) por la
terminación al. El carbono del grupo –CHO es la posición 1.
RCH
O

10. 1010
Cuando el grupo –CHO está enlazado a un anillo, el compuesto se
nombra anexando el sufijo carbaldehído o carboxaldehído al
nombre del cicloalcano en cuestión.
H – CHO CH
3
– CHO

metanal ó formaldehído etanal ó acetaldehído
CH
3
– CH – CH
2
– CHO CH
3
– CH – CH – CHO
CH
3
OH CH
3
3 – metilbutanal 3-hidroxi-2-metilbutanal
CH
3
– CH = CH – CHO CH
2
= CH – CH = CH – CH
2
– CHO
buten-2-al hexa-3,5-dienal

11. 1111
FUNCIÓN CETONA (R–CO–R’)
Son compuestos carbonílicos más simples, cuya fórmula
general es R – CO – R’, pudiendo ser los radicales alifáticos o
aromáticos. El grupo carbonilo de las cetonas, a diferencia de
los aldehídos no se enlaza a ningún átomo de hidrógeno.
RCR'
O
Nomenclatura:
Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:
Nombrar los dos radicales que están unidos al grupo
carbonilo por orden alfabético y a continuación la palabra
cetona.
Si R = R’ : cetona simétrico
Si R ≠ R’ : cetona
asimétrica
Ejemplo:

12. 1212
Las cetonas alifáticas o aromáticas se nombran añadiendo
el sufijo ona al nombre del hidrocarburo que forma la
cadena principal. El grupo carbonílico cetónico debe tener
la menor numeración, posición que siempre se indica.
Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-.
dimetilcetona metilpropilcetona

etilpropilcetona
CH
3
– CO – CH
3CH
3
– CO – CH
2
– CH
2
– CH
3
CH
3
– (CH
2
)
2
– CO – CH
2
– CH
3
Ejemplo:
propanona butanona
pentan–2–ona
CH
3
– CO – CH
3
CH
3
– CO – CH
2
– CH
3
CH
3
– CO – CH
2
– CH
2
– CH
3

13. 1313
4-metilpent-3-en-2-ona

hexano-2,4-diona

3-metilciclopentanona 1-fenil-1-propanona

benzofenona
(difenilcetona) acetofenona 4-hidroxi-4-metil-2-
(fenilmetilcetona) hexanona
CH
3
– C = CH
2
– CO – CH
3
CH
3
CH
3
– CO – CH
2
– CO – CH
2
– CH
3

14. 1414
FUNCIÓN ÁCIDO CARBOXÍLICO (R–COOH)
A la combinación de un grupo carbonilo (-C=O) y uno
hidroxilo (-OH) en el mismo átomo de carbono se le
denomina grupo carboxilo, por lo que los compuestos que
contienen este grupo se les llama ácidos carboxílicos, debido
a que presentan un carácter ácido.
R COH
O Tienen carácter ácido porque en las
reacciones ácido - base se cede el
átomo de H unido al átomo de O
Ácido láctico
Ácido acético

15. 1515
Nomenclatura:
Los nombres de los ácidos carboxílicos se obtienen como
derivados del hidrocarburo con el mismo número de
carbonos reemplazando la terminación o por oico. La palabra
ácido antecede al nombre de la cadena carbonada. Para
compuestos monocarboxílicos el grupo funcional tiene el
numero 1 y no se menciona.
Ejemplo:

ácido metanoico ácido etanoico ácido propanoico
(ácido fórmico) (ácido acético) (ácido propiónico)
ácido butanoico ácido propenoico
(ácido butírico)
ácido 3-butenoico ácido 2-metil-3-butenoico
H –COOH CH
3
– COOHCH
3
– CH
2
– COOH
CH
3
– CH
2
– CH
2
– COOH CH
2
= CH
2
– COOH
CH
2
= CH – CH
2
– COOH
CH
2
= CH – CH – COOH
CH
3

16. 1616
Para ácidos dicarboxílicos se elige la cadena carbonada que
contiene a los grupos carboxilo, la ubicación de los grupos
-COOH no se menciona, son terminales (extremos), se añade
al final el sufijo dioico.

17. 1717
FUNCIÓN ESTER (R–COO–R’)
Son derivados de los ácidos carboxílicos, su fórmula
general es R – COOR’, donde los radicales pueden ser
indistintamente grupo alquilo o arilo.
R COR’
O
Etimológicamente, la palabra "éster"
proviene del griego Essig-Äther (éter
de vinagre), como se llamaba
antiguamente al acetato de etilo
Butanoato de metilo Acetato de octilo

18. 1818
Los ésteres se forman por reacción entre un ácido y un alcohol.
La reacción se produce con pérdida de agua. Se ha determinado
que el agua se forma a partir del OH del ácido y el H del alcohol.
Este proceso se llama esterificación.
Ácido carboxílico Alcohol Ester Agua
Ejemplo:
Propanoato de metilo
Ácido acético Etanol