Grupos funcionales presentación bioquímica

El grupo funcional es un átomo o conjunto de átomos unidos a una cadena carbonada, representada en la fórmula general por R para los compuestos alifáticos y como Ar compuestos aromáticos. Los grupos funcionales son responsables de la reactividad y propiedades químicas de los compuestos orgánicos

1. QUIMICA COMUN

2. RECAPITULACIÓN

3. COMPARACIÓN HIBRIDACIONES
????????????
�
????????????
�
sp
Tipo de enlace Simple Doble Triple
Númerode átomos
enlazados al carbono
4 3 2
Geometría molecularTetraedro regular Trigonal plana Lineal
Ángulo 109,5° 120° 180°
Tipos de enlace 4 Sigmas 3 Sigmas + 1 phi2 Sigmas + 2 phi

4. sp3
sp2
sp

5. EJEMPLO N°1
•Hibridación????????????
�
•Hibridación????????????
�
•Hibridaciónsp
•Enlacessigma
•Enlacesphi
→5carbonos
→4carbonos
→2carbonos
→C-C:10enlaces;C-H:16enlaces
→C-C:4enlaces,donde2estánenunenlacetriple
ylosotros2endosenlacesdobles

6. QUIMICA ORGÁNICA
GRUPOS FUNCIONALES

7. INTRODUCCIÓN
•Laquímicaorgánicasebasaenelcarbono,peroestesepuedeunir
aunagranvariedaddeelementos.Ejemplo:Carbonos,
hidrógenos,oxígenos,halogenuros,nitrógeno,etc.
•Losgruposfuncionalesesunelementooconjuntodeátomosquese
unenaunacadenacarbonada,entregándolecaracterísticasfísico-
químicasespecíficas.
•Existenreglasespecíficascomoprioridaddenomenclaturapara
identificarloscompuestoscongruposfuncionales.

8. ALCOHOL
•Estructuradosporlosgruposhidroxilos,compuestospor1
hidrógenoy1oxígeno(-OH).
•Elhidrógenoseenlazaaloxígeno,yesteseenlazaala
cadenacarbonada.
•Elsufijodenomenclaturaes–OL.Ejemplo:Etanol(Cadenade
2carbonosconenlacessimples,endondesereemplazaun
hidrógenoporelgrupoOH).

9. ESTRUCTURA ALCOHOLES
(Grupo hidroxilo)

10. EJEMPLO NOMENCLATURA N°1
1 –Propanol 2 –Propanol
4 –Metil–2 –Pentanol 2,3 –Butanodiol

11. EJEMPLO NOMENCLATURA N°2
4 –Bromo –5 –
Metil–2 –Hexanol
6 –Bromo –5 –
Cloro –3 –Hexanol
3 –Metilciclohexanol

12. CLASIFICACIÓN DE ALCOHOLES
•Sepuedenestablecerdistintotiposdealcoholes,segúnel
carbonoalcualelgrupohidroxiloseencuentraenlazado.
•Lasclasificaciónes:alcoholprimario,alcoholsecundarioy
alcoholterciario.
•Paradeterminareltipodealcohol,nosdebemosfijaral
carbonoasociado.

13. CLASIFICACIÓN DE ALCOHOLES
•Se ubica en un
extremo.
•Elcarbonoasociado
alhidroxilo,se
asociasoloa1
carbono.
•No se ubica en extremos.
•Elcarbonoasociadoal
hidroxilo,seasociaa
otros2carbonos.
•No se ubica en
extremos.
•Elcarbonoasociado
alhidroxilo,se
asociaaotros3
carbonos.

14. ÉTER
•Correspondealapresenciadeunoxígenoenlaestructurade
lacadenaorgánica.
•Sepresentaun“quiebredelacadenacarbonada”porel
oxígeno,elcualnormalmenteseencuentraenlazadoacada
ladoconuncarbono.
•Existendosnomenclaturasaceptadas:tradicionaleIUPAC.

15. ÉTER
•Lanomenclaturatradicionalsebasaennombrar
independientementecadacadenaalacualseuneeloxígeno
deformaderadicalyfinalizarconlapalabraéter.
•LanomenclaturaIUPACsebasaenestablecerunacadena
principal(mayortamaño)yotrasecundaria.Alasecundaria
seasociaconelprefijo–OXI,mientrasquealaprincipalcon
prefijo-ANO.

16. EJEMPLO NOMENCLATURA N°3
Metoxibenceno Metoxiisopropano Metoxiciclopropano
FenilmetilÉter MetilisopropilÉter MetilciclopropilÉter
TRADICIONAL
IUPAC

17. EJEMPLO NOMENCLATURA N°4
Etoxipropano IsopropoxiIsopropano
EtilpropilÉter DiisopropilÉter
1,2 -dimetoxiciclopropano

18. CETONA
•Seestableceporlapresenciadelgrupocarbonilo,elcual
constadeunoxígenounidoauncarbono(-CO-).
•Eloxígenoseunepordobleenlacealcarbono,yesteseunea
doscarbonosindependientes.
•Sedetonaconelprefijo–ONA.Ejemplo:Propanona(Acetona).
•Nuncaseubicaenlosextremosdelcompuestoorgánico.

19. ESTRUCTURA CETONA
(Grupo carbonilo)

20. EJEMPLO NOMENCLATURA N°5
Propanona
Acetona
2 -butanona
2,4 –dimetil–3 –pentanona

21. EJEMPLO NOMENCLATURA N°6
3 –metil–2 –butanona

22. ALDEHÍDO
•Correspondeaungrupocarboniloalcualseasociaun
hidrógeno.
•Eloxígenoseunecondobleenlacealcarbono,alcualtambiénsele
uneunhidrógeno.Además,presentalauniónaotrocarbonodela
cadenaorgánica.
•Elsufijocorrespondea–AL.
•Estegrupofuncionalsiempresepresentaenlosextremosdela
cadenaorgánica.

23. ESTRUCTURA ALDEHÍDO
(Grupo carbonilo)

24. EJEMPLO NOMENCLATURA N°7
Etanal
Butanal
Butanal

25. EJEMPLO NOMENCLATURA N°8

26. ÉSTER
•Secomponedeungrupocarbonilomásunoxígeno.Esdecir,es
laestructura–COO–.
•Unoxígenoseunecondobleenlacealcarbono(cadenaorgánica)y
alotrooxígenodeformasimple.Esteúltimooxígenoseunealresto
delacadenaorgánica,enformadeenlacesimple.
•Elsufijoes…oatode…ilo.
•Siempreseubicaenelcentrodelacadenaorgánica.

27. ESTRUCTURA ÉSTER
(grupo carbonilo)

28. EJEMPLO NOMENCLATURA N°9

29. EJEMPLO NOMENCLATURA N°10

30. AMINA
•Correspondealoscompuestosdadosporelgrupoamino,quees
nitrógenoquesepuedeencontrarasociadoahidrógeno.
•Elsufijodenomenclaturaesamina.
•Puedeubicarseenlosextremoscomoenelcentrodelacadena
orgánica.
•Sepuedenclasificarenaminasprimarias,secundariasy
terciarias.

31. ESTRUCTURAS AMINAS
(Grupo amino)
Amina primaria
(Nitrógeno unido a 1 carbono)
Amina secundaria
(Nitrógeno unido a 2 carbonos)
Amina terciaria
(Nitrógeno unido a 3 carbonos)

32. EJEMPLO NOMENCLATURA N°11

33. EJEMPLO NOMENCLATURA N°12

34. AMIDA
•Eslacombinacióndelosgruposorgánicoscetona(carbonilo)y
amina(amino),esdecir,sepresentalaforma-CONH2,generando
grupoamido.
•Porlapresenciadelgrupoamino,existelaclasificacióndeamida
primaria(-CONH2),amidasecundaria(-CONH-R1)yamida
terciaria(-CON-R1y-R2).
•Seutilizaelsufijo…amida.
•RadicalesunidosalosnitrógenosserecalcanconelsufijodeNyN’.

35. ESTRUCTURA AMIDAS (Grupo amido)
Amida Primaria
(Nitrógeno no unido a carbono)
Amida Secundaria
(Nitrógeno unido a 1 carbono)
Amida Terciaria
(Nitrógeno unido a 2 carbonos)
Grupo Carboniloy Grupo Amino

36. EJEMPLO NOMENCLATURA N°13

37. EJEMPLO NOMENCLATURA N°14

38. ÁCIDO CARBOXÍLICO
•Eslacombinacióndelosgruposfuncionaleshidroxilo(-OH)conel
grupocarbonilo(-CO),formandolaestructura–COOH,quese
identificadocomogrupocarboxílico.
•Seubicansiempreenlosextremosdelascadenas/estructuras
orgánicas.
•Elsufijoqueloidentificanenlanomenclaturaes:Ácido…oico.
•Esunodelosgruposfuncionalesorgánicosconmayorprioridad.

39. GRUPO CARBOXÍLICO
GRUPO CARBONILOY GRUPO HIDROXILO

40. EJEMPLO NOMENCLATURA N°15

41. EJEMPLO NOMENCLATURA N°16

42. EJERCITACIÓN DE
IDENTIFICACIÓN

43. Alqueno
Benceno o similar
Alquino
Alcohol
Éter
Cetona
Aldehído
Éster
Ácido carboxílico
Amina
Amida
Halogenuro
Paracetamol
Acido acetilsalicíclico

44. Alqueno
Benceno o similar
Alquino
Alcohol
Éter
Cetona
Aldehído
Éster
Ácido carboxílico
Amina
Amida
Halogenuro
Calcitriol
Vitamina D activa

45. Alqueno
Benceno o similar
Alquino
Alcohol
Éter
Cetona
Aldehído
Éster
Ácido carboxílico
Amina
Amida
Halogenuro
Triglicérido insaturado

46. Alqueno
Benceno o similar
Alquino
Alcohol
Éter
Cetona
Aldehído
Éster
Ácido carboxílico
Amina
Amida
Halogenuro
NicotimanidaAdenina Dinucleótidoreducido
NADH

47. Alqueno
Benceno o similar
Alquino
Alcohol
Éter
Cetona
Aldehído
Éster
Ácido carboxílico
Amina
Amida
Halogenuro
Clorofila A

48. Alqueno
Benceno o similar
Alquino
Alcohol
Éter
Cetona
Aldehído
Éster
Ácido carboxílico
Amina
Amida
Halogenuro
Vitamina B12

49. Alqueno
Benceno o similar
Alquino
Alcohol
Éter
Cetona
Aldehído
Éster
Ácido carboxílico
Amina
Amida
Halogenuro
Somatostatina

50. EJERCICIO P.S.U. N°1
•¿Cuálocualesdelassiguientesafirmacionessoncorrectasconrespectoa
laquímicaorgánica?
I.Elgrupocarbonilosecomponedecarbono,oxígenoehidrógeno.
II.Todocompuestoquepresenteoxígeno,tienegrupocarbonilo.
III.Todogrupofuncionalpresentahidrógeno.
A)SóloI.
B)IIyIII.
C)IyIII.
D)Todassoncorrectas.
E)Ningunaescorrecta.

51. EJERCICIO P.S.U. N°1
•¿Cuálocualesdelassiguientesafirmacionessoncorrectasconrespectoa
laquímicaorgánica?
I.Elgrupocarbonilosecomponedecarbono,oxígenoehidrógeno.
II.Todocompuestoquepresenteoxígeno,tienegrupocarbonilo.
III.Todogrupofuncionalpresentahidrógeno.
A)SóloI.
B)IIyIII.
C)IyIII.
D)Todassoncorrectas.
E)Ningunaescorrecta.

52. EJERCICIO P.S.U. N°2
•Seleccionelaalternativaqueestablececorrectamenteel
nombreIUPACdelcompuestoyeltipodegrupofuncionalal
quepertenece.
Propanoatode etiloÁcido benzenoico Acetona Acetaldehído
A) Éter Alcohol Cetona Alcohol
B) Alqueno Aldehido Éter Éster
C) Éster Ácido carboxílico Cetona Aldehído
D) Amina Amida Aldehido Éter
E) Cetona Ácido carboxílico Amida Amina

53. EJERCICIO P.S.U. N°2
•Seleccionelaalternativaqueestablececorrectamenteel
nombreIUPACdelcompuestoyeltipodegrupofuncionalal
quepertenece.
Propanoatode etiloÁcido benzenoico Acetona Acetaldehído
A) Éter Alcohol Cetona Alcohol
B) Alqueno Aldehido Éter Éster
C) Éster Ácido carboxílico Cetona Aldehído
D) Amina Amida Aldehido Éter
E) Cetona Ácido carboxílico Amida Amina

54. EJERCICIO P.S.U. N°3
•¿CuáleselnombreIUPACparaelcompuestoanexo?
A)Propano.
B)Propanona.
C)2–butanal.
D)1–butanona.
E)2-propanal.

55. EJERCICIO P.S.U. N°3
•¿CuáleselnombreIUPACparaelcompuestoanexo?
A)Propano.
B)Propanona.
C)2–butanal.
D)1–butanona.
E)2-propanal.

56. EJERCICIO P.S.U. N°4
•Seaislóuncompuestoquepresentauntotalde7carbonos,2
oxígenosy16hidrógenos.Ademásseconfigura100%por
carbonoshibridadossp3yenlacessimples.¿Quétipode
compuestopuedetratarse?
A)Ácidocarboxílico.
B)Amina.
C)Éster.
D)Éter.
E)Cetona.

57. EJERCICIO P.S.U. N°4
•Seaislóuncompuestoquepresentauntotalde7carbonos,2
oxígenosy16hidrógenos.Ademásseconfigura100%por
carbonoshibridadossp3yenlacessimples.¿Quétipode
compuestopuedetratarse?
A)Ácidocarboxílico.
B)Amina.
C)Éster.
D)Éter.
E)Cetona.

58. EJERCICIO P.S.U. N°5
•¿Quéalternativaasociacorrectamenteelgrupofuncionalcon
elsufijodedichogrupo,segúnnomenclaturaIUPAC?
Éter Alcohol Cetona Aldehído
A) …il…iléter …ol Ácido …oico …oatode …ilo
B) …eto …al ...ceto …ido
C) …oxi …ano …oatode …ilo …ona …ol
D) …ano …al ….ino …amino
E) …oxi…ano …ol …ona …al

59. EJERCICIO P.S.U. N°5
•¿Quéalternativaasociacorrectamenteelgrupofuncionalcon
elsufijodedichogrupo,segúnnomenclaturaIUPAC?
Éter Alcohol Cetona Aldehído
A) …il…iléter …ol Ácido …oico …oatode …ilo
B) …eto …al ...ceto …ido
C) …oxi …ano …oatode …ilo …ona …ol
D) …ano …al ….ino …amino
E) …oxi…ano …ol …ona …al

60. EJERCICIO P.S.U. N°6
•Comúnmentelaensaladaselepuedeaderezarconsustancias
quepresentanácidoetanoico(malllamadoácidoacético).
¿Quétipodegrupofuncionalpresentadichocompuesto?
A)Alcohol.
B)Éter.
C)Éster.
D)Aldehído.
E)Ningunaescorrecta.

61. EJERCICIO P.S.U. N°6
•Comúnmentelaensaladaselepuedeaderezarconsustancias
quepresentanácidoetanoico(malllamadoácidoacético).
¿Quétipodegrupofuncionalpresentadichocompuesto?
A)Alcohol.
B)Éter.
C)Éster.
D)Aldehído.
E)Ningunaescorrecta.

62. EJERCICIO P.S.U. N°7
•¿Delcompuestoanexado,quegrupofuncionalrepresentanlos
encerradosenelcuadradoazul?
A)Alcohol.
B)Amina.
C)Amida.
D)Cetona.
E)Aldehído.

63. EJERCICIO P.S.U. N°7
•¿Delcompuestoanexado,quegrupofuncionalrepresentanlos
encerradosenelcuadradoazul?
A)Alcohol.
B)Amina.
C)Amida.
D)Cetona.
E)Aldehído.

64. EJERCICIO P.S.U. N°8
•¿CuálcorrespondeelnombreIUPACdelsiguientecompuesto?
A)Ácidobutanoico.
B)Etoxi-1–etanona.
C)Etanoatodeetilo.
D)2–butanoato.
E)Ningunadelasanteriores.

65. EJERCICIO P.S.U. N°8
•¿CuálcorrespondeelnombreIUPACdelsiguientecompuesto?
A)Ácidobutanoico.
B)Etoxi-1–etanona.
C)Etanoatodeetilo.
D)2–butanoato.
E)Ningunadelasanteriores.

66. EJERCICIO P.S.U. N°9
•¿Cuáleslanomenclaturadelsiguientecompuesto?
A)2–etil–3–metilpentanal.
B)4–metil–3–hexanal.
C)4–metil–3–hexanona.
D)3–metil–4–etil–hexaxonal.
E)3–metil–4–hexanona.

67. EJERCICIO P.S.U. N°9
•¿Cuáleslanomenclaturadelsiguientecompuesto?
A)2–etil–3–metilpentanal.
B)4–metil–3–hexanal.
C)4–metil–3–hexanona.
D)3–metil–4–etil–hexaxonal.
E)3–metil–4–hexanona.

68. EJERCICIO P.S.U. N°10
•¿Quéelementosconformanalgrupofuncionalcarboxilo?
A)Carbono.
B)Carbonoehidrógeno.
C)Carbonoyoxígeno.
D)Hidrógenoyoxígeno.
E)Ningunaescorrecta.

69. EJERCICIO P.S.U. N°10
•¿Quéelementosconformanalgrupofuncionalcarboxilo?
A)Carbono.
B)Carbonoehidrógeno.
C)Carbonoyoxígeno.
D)Hidrógenoyoxígeno.
E)Ningunaescorrecta.

70. EJERCICIO P.S.U. N°11
•¿Cuáldelossiguientesgruposfuncionalesorgánicosno
presentahidrógeno?
A)Alcohol.
B)Éter.
C)Amida.
D)Aldehído.
E)Amina.

71. EJERCICIO P.S.U. N°11
•¿Cuáldelossiguientesgruposfuncionalesorgánicosno
presentahidrógeno?
A)Alcohol.
B)Éter.
C)Amida.
D)Aldehído.
E)Amina.

72. EJERCICIO P.S.U. N°12
•¿Cuálocuálesdelossiguientesgruposfuncionalespresentancarbonilo?
I.Cetona
II.Aldehido
III.Amida
A)SóloI.
B)IIyIII.
C)IyIII.
D)Todassoncorrectas.
E)Ningunaescorrecta.

73. EJERCICIO P.S.U. N°12
•¿Cuálocuálesdelossiguientesgruposfuncionalespresentancarbonilo?
I.Cetona
II.Aldehído
III.Amida
A)SóloI.
B)IIyIII.
C)IyIII.
D)Todassoncorrectas.
E)Ningunaescorrecta.

74. EJERCICIO P.S.U. N°13
•¿Quétienenencomúnelpentanalconeletanoatodepropilo?
A)Presentanlamismacantidaddeátomos.
B)Presentanelmismogrupofuncional.
C)Amboscompuestospresentanensuestructuraelgrupo
hidroxilo.
D)Presentanlamismacantidaddecarbonosensuestructura
orgánica.

75. EJERCICIO P.S.U. N°13
•¿Quétienenencomúnelpentanalconeletanoatodepropilo?
A)Presentanlamismacantidaddeátomos.
B)Presentanelmismogrupofuncional.
C)Amboscompuestospresentanensuestructuraelgrupo
hidroxilo.
D)Presentanlamismacantidaddecarbonosensuestructura
orgánica.

76. EJERCICIO P.S.U. N°14
•Seanexalaestructuraorgánicadeunaminoácidogeneral.
Estossonmonómerosdelasproteínas,biomoléculas
orgánicasquepresentanfunciónestructural,inmunológica,
enzimática,etc.¿Quégrupofuncionalsepuedeidentificar?
A)Alqueno.
B)Alcohol.
C)Aldehído.
D)Amida.
E)Ácidocarboxílico.

77. EJERCICIO P.S.U. N°14
•Seanexalaestructuraorgánicadeunaminoácidogeneral.
Estossonmonómerosdelasproteínas,biomoléculas
orgánicasquepresentanfunciónestructural,inmunológica,
enzimática,etc.¿Quégrupofuncionalsepuedeidentificar?
A)Alqueno.
B)Alcohol.
C)Aldehído.
D)Amida.
E)Ácidocarboxílico.

78. EJERCICIO P.S.U. N°15
•¿Cuáldelassiguientesafirmacionesesincorrectacon
respectoalosgruposfuncionalesorgánicos?
A)Todosloscompuestosorgánicossevenintegradospor
carbono,quepuedeunirseaotroselementos(Ej:hidrógeno,
oxígeno,nitrógeno,etc).
B)Algunospresentaelgrupocarbonilo,comolascetonaso
aldehídos.
C)Sinimportarelgrupofuncional,presentanmismas
característicasquímicas.

79. EJERCICIO P.S.U. N°15
•¿Cuáldelassiguientesafirmacionesesincorrectacon
respectoalosgruposfuncionalesorgánicos?
A)Todosloscompuestosorgánicossevenintegradospor
carbono,quepuedeunirseaotroselementos(Ej:hidrógeno,
oxígeno,nitrógeno,etc).
B)Algunospresentaelgrupocarbonilo,comolascetonaso
aldehídos.
C)Sinimportarelgrupofuncional,presentanmismas
característicasquímicas.

80. QUÍMICA ORGÁNICA
ISOMERÍA

81. INTRODUCCIÓN
•Laisomeríacorrespondealáreadelaquímicaqueestudia
compuestosquepresentanmismafórmulamolecular(misma
cantidadytiposdeátomos),perodiferenciasensu
distribuciónmoleculary/oatómica.
•Estasdiferencias,generanqueloscompuestospresenten
distintascaracterísticasfísico-químicas.

82. ISOMERÍA ORGÁNICA
ESTRUCTURAL
CADENA / ESQUELETO
POSICIÓN
FUNCIÓN
ESTEREOISOMERÍA
(ESPACIAL)
GEOMÉTRICA
CONFORMACIONAL
ÓPTICA

83. ISOMERÍA ESTRUCTURAL

84. INTRODUCCIÓN
•Conrespectoalaisomeríaestructural,correspondeauna
diferenciamásmacroscópicaentrelasmoléculas.
•Ladiferenciaentreuncompuestoyotro,esladistribuciónde
unconjuntodeátomosoátomoenparticular.
•Estadiferenciapuedensergrandesdistanciasosecuencias
vecinasdelamolécula.

86. ISOMERÍA DE CADENA / ESQUELETO
•Compuestosquepresentanlamismafórmulamolecular,pero
diferentecadenaprincipal.Esdecir,cambialanomenclatura.
•Eslaisomeríademásfácildetección,yaqueloscompuestosentre
sipresentangrandesdiferenciasensusnombres(nomenclatura).
•Loscompuestosquepresentanestaisomeríapuedenpresentan
diferentecantidadderadicales,gruposfuncionales,etc.

87. EJEMPLO N°17
FÓRMULA MOLECULAR: C5H12
Pentano Metilbutano
Dimetilpropano

88. ISOMERÍA DE POSICIÓN
•Compuestosquepresentanmismafórmulamolecularymisma
cadenaprincipal(mismonombreprincipal).
•Ladiferenciayaceenlaposicióndelosradicalesy/o
posicióndelafunciónorgánica.
•NOCAMBIANLOSTIPOSDERADICALESOFUNCIONES
ORGÁNICAS.

89. EJEMPLO N°18
2 -pentanol
3 -pentanol
1,2 -dimetilbenceno1,3 -dimetilbenceno1,4 -dimetilbenceno

90. CASO ESPECÍFICO: BENCENO
•Seestableceunanomenclaturaparticularparaelbencenocondos
radicales.
•Existensolo3posibilidadesdeposiciónparadichos2radicales.
Radicales posición 1,2Radicales posición 1,3Radicales posición 1,4
Ortho - Meta - Para -

91. CASO ESPECÍFICO: BENCENO
•Seestableceunanomenclaturaparticularparaelbencenocondos
radicales.
•Existensolo3posibilidadesdeposiciónparadichos2radicales.
Radicales posición 1,2Radicales posición 1,3Radicales posición 1,4
Ortho - Meta - Para -

92. CASO ESPECÍFICO: BENCENO
1,2 -dimetilbenceno 1,3 -dimetilbenceno 1,4 -dimetilbenceno
Ortho -dimetilbenceno
o -dimetilbenceno
Meta -dimetilbenceno
m -dimetilbenceno
Para -dimetilbenceno
p -dimetilbenceno

93. ISOMERÍA DE FUNCIÓN
•Soncompuestosquepresentandiferentesufijode
nomenclatura,yaqueamboscompuestospresentandistinta
funciónorgánica.
•Alpresentardiferentefunciónorgánica,puedenpresentar
grandesdiferenciaseninteraccionesquímicas.
•Seestablecenparesdefuncionesorgánicas,quepuedan
presentarisomeríaentresi.

94. ISOMERÍA DE FUNCIÓN
FUNCIÓN ORGÁNICA 1 FUNCIÓN ORGÁNICA 2
Cicloalcano Alqueno
Cicloalqueno Alquino
Doble alqueno Alquino
Alcohol Éter
Cetona Aldehído
Ácido carboxílico Éster
… …

95. EJEMPLO N°19

96. ESTEROISOMERÍA

97. INTRODUCCIÓN
•Esunaisomeríamásmicro,quesecentraenunsector
particulardelamolécula.
•Básicamente,sepuedeestablecercomoseorientaunátomo
oconjuntodeátomosreducido,enlamolécula.
•Seestablecen3tiposdeisomeríasenestacategoría:
geométrica,conformacionalyóptica.

98. ESTEROISOMERÍA GEOMÉTRICA
•Estaisomeríaespacialsolosepresentanenlasmoléculasque
presentanalgunafunciónalqueno(presenciadedobleenlaceentre
carbonoycarbono).
•Estaisomeríasoloexisteentreloscarbonosqueconformanla
funciónalqueno.
•NOTODOSLOSALQUENOSPRESENTANESTAISOMERÍA.
•Sepresentandosposiblesformas:encisoentrans.

101. EJEMPLO N°20
Eteno (Etileno)
No presenta isomería
geométrica
ESTABLECER SI PRESENTA ISOMERÍA
GEOMÉTRICA
•Buteno
•2 -buteno
•Ciclobuteno
•2,2 –dimetil–3 –hexeno.
DIBUJAR COMPUESTO ORGÁNICO
•Trans –2 –cloro –2 –buteno.
•Cis–2 –cloro –2 –buteno.
•Trans –2 –etil–hexeno.

102. ESTEROISOMERÍA CONFORMACIONAL
•Eslaisomeríaespacialquevelaladistribucióndelosátomos
secundariosunidosaloscarbonos
•Estadistribuciónesenelespacio,estableciendoformas
estableseinestablesdelamoléculaenergéticamente.
•Seestablecendosformas:eclipsadaoestrellada/alternada.

107. EJEMPLO N°21
DIBUJAR ESTRUCTURA NEWLAND
•2do carbono propano
•3er carbono hexano
•1er carbono 2,2 –dicloro-
propano

108. ESTEROISOMERÍA ÓPTICA
•Isomeríaespacialqueevalúaeltipodeátomo(s)
(sustituyentes),ladistribuciónenelespacioysiexisteuna
reflexión.
•Estepermiteestablecer2formas:LyD.
•Tambiénpermiteestablecerelconceptodecarbonoquiral.

109. ESTEROISOMERÍA ESPACIAL: L Y D
•Isomeríaespacialq.

110. CARBONO QUIRAL 1
•EsunCARBONO deunamoléculaorgánica,elcualse
encuentraenlazadoa4sustituyentesoradicales
DISTINTOSENTRESI.
•Estosradicalespuedenserdiferenteseneltipodeátomo,la
cantidaddeátomosolaorganizacióndelosátomos.

111. CARBONO QUIRAL 2

112. EJEMPLO N°22

113. Fuente: CompoundInterest; http://www.compoundchem.com/2014/05/22/typesofisomerism/(05.01.2018). Modificado

114. EJERCICIO P.S.U. N°16
•¿Quétipodeisomeríapresentanelbutanolconeldimetiléter?
A)Isomeríaestructuraldecadena.
B)Isomeríaestructuraldefunción.
C)Isomeríaestructuraldeposición.
D)Esteroisomeríageométrica.
E)Ningunadelasanteriores.

115. EJERCICIO P.S.U. N°16
•¿Quétipodeisomeríapresentanelbutanolconeldimetiléter?
A)Isomeríaestructuraldecadena.
B)Isomeríaestructuraldefunción.
C)Isomeríaestructuraldeposición.
D)Esteroisomeríageométrica.
E)Ningunadelasanteriores.

116. EJERCICIO P.S.U. N°17
•BajolafórmulaC4H10,¿Cuántosisómerosestructuralesse
puedenconstruir?
A)1.
B)2.
C)3.
D)4.
E)5.

117. EJERCICIO P.S.U. N°17
•BajolafórmulaC4H10,¿Cuántosisómerosestructuralesse
puedenconstruir?
A)1.
B)2.
C)3.
D)4.
E)5.

118. EJERCICIO P.S.U. N°18
•Conrespectoalaesteroisomeríaconformacional,¿Cuáldelas
siguientesafirmacionesescorrecta?
A)Laformatranstieneunamayorestabilidadquelaformacis.
B)Sepresentaúnicamenteconuncarbonoquiral.
C)Laformaalternadapresentaunamayorestabilidadenergética.
D)Únicamentesepresentaconlosgruposfuncionalesamiday
ésteres.
E)Sebasaenelprincipiodereflexiónespeculardelamolécula.

119. EJERCICIO P.S.U. N°18
•Conrespectoalaesteroisomeríaconformacional,¿Cuáldelas
siguientesafirmacionesescorrecta?
A)Laformatranstieneunamayorestabilidadquelaformacis.
B)Sepresentaúnicamenteconuncarbonoquiral.
C)Laformaalternadapresentaunamayorestabilidad
energética.
D)Únicamentesepresentaconlosgruposfuncionalesamiday
ésteres.

120. EJERCICIO P.S.U. N°19
•¿Cuáldelassiguientesfuncionesorgánicaspuedepresentar
isomeríaespacialtipogeométrica?
A)Alcohol.
B)Cetona.
C)Amina.
D)Éster.
E)Alqueno.

121. EJERCICIO P.S.U. N°19
•¿Cuáldelassiguientesfuncionesorgánicaspuedepresentar
isomeríaespacialtipogeométrica?
A)Alcohol.
B)Cetona.
C)Amina.
D)Éster.
E)Alqueno.

122. EJERCICIO P.S.U. N°20
•Conrespectoalesquemaanexadodeuntetraclorurode
carbonoysusconocimientos,¿Quéalternativaescorrecta?
A)Correspondeauncarbonotipoquiral.
B)PresentaesteroisomeríaespacialtipoD.
C)LaformamásestableeslaconformacióndeNewland
eclipsada.
D)Solopuedepresentaresteroisómeros,noisómeros
estructurales.

123. EJERCICIO P.S.U. N°20
•Conrespectoalesquemaanexadodeuntetraclorurode
carbonoysusconocimientos,¿Quéalternativaescorrecta?
A)Correspondeauncarbonotipoquiral.
B)PresentaesteroisomeríaespacialtipoD.
C)LaformamásestableeslaconformacióndeNewland
eclipsada.
D)Solopuedepresentaresteroisómeros,noisómeros
estructurales.