ILPAC02. Altres grups funcionals. Quím. org.pdf

mnilLpmffi
ALTRIS GRUPS FUNTI ONALS
i Carlos?arelofuglt
,l'
[''
rl
t_'
I
[',
r
t-
¡-_
l-:
E
E
li
l-
E
E
lj
t-
l_

I
CONTlNGUTS
I
ltó1eg
Jeconeixsnsrt
lLau d,eIs sfnbols d.'aotiritats I deIs sfrbols d.e peri11
I
Introducció
lonei-anents preris
Iroves.previes
í
o
"
p o s t o s b a 1 o g e n a t s: e n 1 1 a g o s c a r b
lons
I fórtula estruotural-
'ropietats qufniques dels oompostos halogeaats
]xleriment
1- Eid¡olisi dels oonpostoe orgünics halogensts
leaccions
de substitució
fecanisne de la substituoió nuole6fioe
¡eaoci
:ns d'elininaoi6
lltres
reaocione dels oolapostos halogenats
létodes de preparació
lxperlEen
2- prepara un alcá-halogen
eeun i.e reaccions i ore¡araclons
'ies
sintütiques
tiiltzacions deis cotrpostos halogenats
I i: o x_i c o E p o s t o s: e n 1 1 a g o s C4 i O_H
oneneiaiu¡a i ló¡nu1a estructr¡¡a1
onfigulació dels hidroxi. eonpostos
ropietzts ffsi.ques
ropietats qufmiqurs
ropi.etats qufniques d.eIs aloohols
rperiaent l- propietats qufniques deI- etanol
eaccions d.e1 etanol
gaccions que inpliqu€n fisst6 de1 en1leg OE
[aoció d'esterificació
bcanisres d.e reacció d.e 1a fissió d.el en11ag C-o
¡aocioas d.e dlferenciacló d'alcohols I, Z , 3
lacoió d.e1 triodenetá (io¿"forrr)
:opietats qufnques deI fenol
rperinent {- propietats qufniques de1 fenol
¡accions
de comparació ontre fenol i etanol
la.
aas d.e1 fenol
perac:.0 entre fenol i benz&
Jtodes de preraració
fes sfntétiques
;i-t:.tzaciO dels hid¡oxi conpostoe
t e r s: u n i ó C-O-C
accions i precaracions d'eters
ers i alcohols isómers
nines
aenclatur i r'6rnu1a est¡t¡ctural
o¡ie*"ats qulmiques de 1es aroines primá,ries
periment !- reaocions de les ani.nes
ablances entre 1es anines i 1'a¡ooniac
erti.ficaci6 d-anines
rácter básio d.e les amines
ierénices entre alquilanines i erilaaines
oni-balogen
v
vi
lri1
1
2
S¿
,
(.
7
1C
72
l2
t5
t5
17
2C
22
2:
)^
2'
26
26
28
28
29
35
36
37
37
39
40
42
42
45
47
48
49
5t
52
54
54
55
56
57
58
62
63
65
LLJ-

e&coions de 1eg sals d.e beuzD di¿zoni
rltodes d.e preparaoió d'amines
)reparaci6
d.e La fenilarina
ütodee sint§tlcs
rtilltsaoi6 d.e les arines
1tr11s
-aaccions d.e pneparació de nitrlls
l§tod.es sintátlcs
aterrinaoió estruotural
ióruu1a
eupfrioa a partir d.e 1'anl,1lsi. quantltetlva
á¡¡quIa uolecular a partlr ite 1a fórnula enpfrloa
_óreula estruotural a partlr de La f6rrula noleoular
,Dtodés ffgics per deternlnar 1'estruotura
: pectrosc0pla lnfraroJ a
spectrületre de la^ss€B en Q¡rfnice Organlca
lista f inal
xBrn€,n final
ratren prectic final
olució dels cxsroi.cle
66
69
7o
7l
73
7'
7'
76
79
79
82
83
84
e5
89
93
95
99
101
rY

. sftitgol,s EtipRATs EN tES uNrrATS rrPAc
lectura
Exere i-c i.
Examen
Pregunia de niveIl A
Exenple resolt
Exercici puntuable
pel professor
SfMBOIS INTER.NACIo¡iAI,S DE PERI],I
o
[D
¿
?/
ñlr
r
M
a
l;-l
m
@
tf,
m
F-.-dl
?
"a\
lava¡ai ¡i c
!^94 9¿V¿v
d'autoavaiuació
Discussló
,rr Programa
fJ o'orcinaoor
Experiment
?rograma de video
Construcci-ó d.e
mod els
B
M
r.-I
EÉ]
Nociu
Inf 1a::nable
Corrossiu
f bxic
Explossiu
0xi-d.ant
W
Radi-oactiu
@
w
E
V]

II{TBODUCCIO
Aqqrsta 6s la ssgona de les guatre unitats de qufmlce orgünioa. Ifo heu aeparat,
com aYansr l'writat en d.os aivalls de d.lfiou1tat, slnd qu6 agueeta esta dividl¿a
gn sla seciions; en Ies quals considere¡ en tot detall alguns d.e1s priners g:r¡ps
funcionals introdufts en l'r¡nitat O1. La u6s I1arga t u6e llportant d.,aquestes
reaocions trata d.e1s oompogtos halogenats¿ dels hldsoricoapostos i de 1es amlnes,
per0 tanb6 ben inclós:dues socolons curtee aobre ete¡g 1 nltrl1s. En 1'últi¡a
secci6 es traot¿ alguns nátodes lasün¡uentals i qufaios sobre la d.etermiuaci6
d.-estruetures l. L'ldcntifloaold d.e conpostoe orgünlos.
Hi han clnc crperLaents en aqueeta rmltat; oour tanb6 alguns erercicis oor a nod.eI.
El Laü vldeo-progta.es
inprascindlblse r perb
d.laponi-bIes.
IIPAC dcelgnate pür acotrpaaJrar aquceta r¡nitat. Ifo són
pqdrles lntsata¡ veuro'lg str eL rorent aproplat sl 6stan
Identifioaci6 de substerxoies d.esconegudes fácniques instrue€ntals
Con per trebaLlar aquesta unitat neoesslt¿reu gran quantitat d'lnfornac16;
pregr:nteu al vostre profeesor que 6s neoessari par I'e¡a¡en he1 vost¡a progtatra
i si trobeu algr:na difloul*st per aprendre totes les reaüoione especf fiquee,
d.e¡raneu ajud.a per seleccionar les n6s iaportants.
1
utUttr

PA.O]rES IBE\{IES
1. rdentifica als parells !.cid-base conjugats en cada
!.1
xn.(ae) + Ezo(r) + ru*' (aq) f oE-(aq)
lol
sErcorE(ae) * ou'(aq) * ffirco,- (ad
1 rro(r)
I kl;i:[:l] -\:Í,j;i'}.-J;ini[:3i hill],
2. Lec dad.eg tabuled.as ¿ sota mostren
guas oompostos Acids¡
una de 1es eegüents reaecions ¡
(s)
la f6r¡¡r¡1a l. Ia ooastant dE dissooiaoi6 d.,al.
.,
dr
10''
Lo
-t'
10-l
10-
5
(¡)
en11a9 per pont d.'hidrogen?
eol a &cids, posa eI r6s
(¡)¡
3. Consulte nna taula d,'eleotronegatkita,ts per d.eternlnar la polaritat dels seg[entr
enllagos r
(a) tr-E (o) ÉcI
(r) o-E (¿) c-o
U)
4. Utilitza 1es d'ades da sota per ordeaa= ele conp6-stos an-?unoló de la sarra forga
ooi a beoe, posaat la base u6s forts, priaer.
ord.ena aqueets conpostos Bogons ra geva forga relatlrra
fort prirer.
F6r¡¡uLa
cq coüB
ECO¿E
cECl¿ CO¿E
cEr c8¡ co¿ E
\/tot
1.7 r
1.6 ¡
5.O t
1.3 ,
pKb
3.2
6.5
3.4
4.7
F6¡au1a
(ffi¡[ ffi
Fr CECET§E¡
gEt§E¿
IrE'
5.Qulns dels següents oonpostos preaentaran
(") cz EroE (a) uro
(b) crrrt{E (e) ocr,
(o) cr,r
6. Erpllca el fet que 1'aigua, nalgrat la seva tsassa ¡olecular
d-ebu111ci6 nés alt que eI sulfur d,hidrogea.
(¡)
n6s baixa, t6 un punt
(¿)
(rotat 25 pr¡nte)

COI,fPOSTOS EAIOGENAT§ r EI{LLA9OS CARBONI-EAIOGEN
Aqueeta seocid trata d.e1s halogenoaloans i ¿iels halogenoatenoÉt. En aqueet.s oonpostoa,
l'&ton d-halogen este unit e un &.ton de carboai saturat o I un analI benz§nic. Er:
qq
E- C --C
-CI
üd
oloro-et&
(un balogeaoalcl)
qu'
broaobenz§
(ua halogenoereno)
E1s prilere talbá s'&rlolenen balurg d.'alquie 1 baloeloans¡ e1s altres halurs d-ar11,
halogenobenzü,aÍ3 i balobeuzonB.
Objectius. Quan aoebcu aqueeta eeoci6, screu oapagos der
(fl escriure les f6rnules ostruotural¡r 1 cIe nora dols halogenoaloans t halosenoben=
38.
(e) ldentifloa, a trav6g de Ia f6rnr1a, c1s haloguaoaloans prinsrls, eqqondaris 1
tcrciaris.
ilors 1f 6rrules est¡ucturals
Llcgeix el oapftol introduotori o
""ooró
d.ele corpostoe halogeaatr
en eI teu lIibre d.e text. Si. e1 l1ibre de text t¡ata pet separat els
corlpoc tos alif&tios d.e1s aro¡á,tice, cal ni,rar eIs d.os capf tols.
Br¡gca s1s nors sistenAtios dels b,alogenoaloar¡s i halogenoerils.
Ta¡bé trata de reoon§i-er e1s halogenoaloans priaarls, seconda¡i.s i teroiaris. Eaurie¡
de ser capag de fer e1s erercicis 1s,-2 í 3.
Exereioi 1 ánorena e1s seg0ents corpostos:
(") ffia ffi.srclcu]
(u) (cr, ), crr
(o) snrgELr
(¿) c1
0
eL
(e) E!
-,\
l€A
61
(f) cgl ct
d
(Respostes a 1a pa¿:ina fOe)
,
&

Erercici 2
Ob-leotiu. Qr¡an aeabis
(¡) oompara e1e graus
En el pr6xi-s ereroiei,
corpostos halogenats i
Erercicl 4 TauLa 1
€n LLá9
Eecriu 1a fdr¡ruIa estructr:¡a1
(") 2-cloro-2 rctrllprop&,,
(b) 3-bronopentá¡
(") brorobenzá1
(Respostes a Ia plana Io2 )
dels següents cor¡postos r
(¿) l-cloro-4¡retrlbenzá,
(e) lrJ-diolorobenzé.
ExeroicL 3 Id.entifica ooID halcgenoalcans primaris r seoond.arls o
terclarig ells següents oonpostoe:
(") ffir ffi¿cEBrcH3
(b) gE3 gE¿cE¿
cE¿ cx¿lr
(o) cn, cE, c(cnr). rr
(Respostes a Ia plana Io2l
(a) (eu, ), ccr
(") c2E5r
Ara investiga algunes de 1es prorietats qufniques d'aquests oonpoetos org'Anios
halogenets.
SropietatB
quf nquea dels oolpostoe halogenats
aquesta secei6, ser§s oapag d.er
d.'HdrAlisi d.'algrrns conpoetos halogen¿ts.
conlrara les forces dels en11a9os oarboni-halogen en alguns
fes uaa pred.loci6 sobre el potencial d.e reaotivitat.
Enc,rrá d'9,^
'13
a,
c-4
c -3r
c -I
c-Q
(¡¡ halcle6satcans
t^a6*
?.1 C
¿58
'365
Utilitza 1es dades de Ia [au1a 1 per pred.lr aproxi-madanent
1'ord¡e d.e reaotirltat dels següents conpostos¡
l-olorobutár I-brorobutá., l-iodebutá, I-clorob€nzA.
(Resposta a 1a plana Io2 )
En 1'experiuent gue segueix, trata de investigar 1a hid:eÜIisi
d.els conoostos halogenats.
6

ffiPMIUTlrT 1
EidróIisl delsconpostoe org'lnics balogenats
Aiu
EI propósit d.'aquest experinant és averiguar coE e1 grau
d.'hidrülisi d?un oonpoet orgáaia dep0n d.er
(") 1a id.entitat:d.e I'Atoa halogen,
(¡) la natr¡¡aIesa d,e Ia oad.eaa oarboni-hidrogen.
Introdücci6
El aquest erperlnent, oonpara a1s g?&usr d.'hidrollei d.e1 1-clorobut&r
l-brorobut&, f-iodebut& i del clorobenzg.-L,a equacld geaeral ber Ia hld¡óllsi ás:
B¿X:+E¿O-{, B-OE+ g}+ X-
('oa R= gnrp alquie o aril) (X= á,ton halogrrn)
Póte seguir el grau de Ia reaoeió realitzanü-1e anb ¡rreeánüia d.e ions de platsr ja
que algune lons halur produeiren un preci-pltat d,'r¡n halur de o1ata.
¡s'(aq) * x-(aq) -+ ¿ex(s)
Ja quE e3.s balogenoalcsns L halogenoa,seno§ E6n lasol-ubles anb algua¡ 1,estanol. efcg{.t
acü¡a ooE a diaolvent oourl per eIs oorpoatoa balogenats i els ione de pLata,
BequLsitg
ulleras de seguretat
enoeaad.or &¡ngen, trlpod.e¡
(o ,- ban¡r d-ai$¡? oonrolat ternoetetÍaaaent, a 6O'CI
Yas de preclpltaaLÓ 25O ct'
terdetre, ÉLOOoC
5 tubs d'assalg aab taps a nid¿
una llei¡a per tubs d'assaig
un ¡a¡cador inperrneable o nn l1apis tinta xina
guants d.e pIástic proteotors
proveta lOo¡'
etAnol r C2 E'OX-
l-clorobute CiECI
I
I-brorobuta C\Hfh
{
I:lodebute CIE?I
f -
clorobenze CFSCl )
soluci6 d.e nitrat de olata, O.O5 It AglIOl
gn ¡ellotge dei)spertador o amb secunders
M
m
7

Sanvals de peril1
::§""i:,;:lTl':,::*il":" I:;:.
"iilT""":::"i"1,#i1,"
.
m u
Per taat ée neoesearl¡
}IAÑMilNRE TAPADES LES ATTPOTLES TII{T COT SIGUI POSSIBLE
XA}{IIñIBE LES AI,LPOLIES LLU§T DE tES ruA}dES
UITLITZ¡N ULLEEES 1 GÜAilT§ DE SEGUN TAT
hoocdinent
tr. fonts 1'apare11
(o conectos a un
e1áctrlo)
de 1a flgura 1
bargr d,'aigua
termo v.o¿ tte
vas dc
P
rcci
¡ita
cio' 2sT<¡'tj
cunt¡' loo cm3 át^iX*r
Fig.1 .
2. Poees 2-cu d-etanol en cadsounodele quatre tubs d.'asealga i e1s narques aub
les lLetres d.a 1a A áa.La D.
3. Afegeixee 3-4; gotes da 1 olorobut& a1 A¡ 3-4 gptee de 1 bro¡obutá en e1 B,
3-4 gptes d.e lodebr¡tá a1 C 1 3-4 gotes de olorobenzb aI D.
4.
goses
5 or de soluci6 de altrat d,e plata en cinqu§ tub d.'assai.g.
5. IntrodueL¡ee tota els t¡¡b€ d'assatga en s1 vae de preoipltaoló (obany d'aigua)
1 eaoalfes flris a 6OqC- Apartea a1 tnmsen.
6. Bápiderent afegel¡es 1 ol de nitrat d.e pleta aqu6ere oadassun d,els tubs deL A
a1 D I pos€u sn larra e1 rallotgo. Belenes uIra vegada oad.a tub 1rr barreJar e1
ooatlngut I e1 d.eixeB en e1 aigua tapat¡ deixee roposar en eI tub per redulr
L'evaporacló.
7. Ylg{les els tubs oontfnuanant durant Lo,,rinuts i anotes €n la taula 1 de resul
tats, e1 teups que tard,a a apar}üsr eI prller preoipitat en eI tub, oor un
aúvo1 definit. Sl 6s neoessarl tor:eee a esoalfar 1'aigua a 6oaCr-a intervalg.
8. Continues 1'observaol6 a intarvals aproxi-rats d.e 3O ni.nuts, anotes qualsevol
canvi en 1'aparició dels precipitats.
Resultats taula 1
Beacció
Ienpe que ta,rd.a apar§!
¡er eI precipitat Observaclone
A l-clorobut§
B l-bro¡obutl
C 1-lod.ebutA
D cloroben¡á
(Resultate de rostra a 1a plana Io2 I
I
§
I
t
t
F
t
I
:
I

Qüeetions
1. 0rdeaes e1s
2. Es verlflca
3. Escrius lee
erpetilent.
(Bespostes a Ia
co.poatoe en fi¡¡loi-d de la velooitat d,htdroltal. E1 rág
en e1 experirent 3.a predlooió feta en e1 c¡erolol 4 ?
equaoions d.e 1es reagolons d'htdI'ülisl que tenen l1oc cn
nlana To?
soYlnt
a1s
p
ña
\$
rApid. priler.
aquest
En eI prÓxlr exeroLoi ooagideres algunes hpllcaolone d.a1 treball Ja fet.
Exerolol 6 (") rndioa r¡¡ra raó per 1a qual ers lodealoans eón
utllltzate en Qufrioa Orgénioa anb preferéncla
cotreaponents conpoatos broratsl álor¿ts.
(U) tes parellee esten recobertes d.'na oorpost orgánlo d.e
fLúor, eI PEF'E (politetrafluorete).
¿per qus ht ba rlsc d.e
contanl,naoi6 dels alirents anb e1 fluor?
(Respoetes a Ia plana fO3i
En eI pr0xlr ererolcl veur&s que I'egt¡trctr¡re de1 oLorobenzl erplloa l,apartat
lnaotivltat de 1a substlncia.
E'xerolol 6 al¡ü oorporta gue, elr e} olorobsnzü, e1 paralr
electrons afllats de I'Aton d.e clor quedi
1ac16s en e1 slstena de de lr-¿nelI benzánLc.
Flg. 2¿ ¡ostra eLs orb1ta1ls p. indirrlduals¡
tr'19. 2b nostres co¡ e1s electroae p foraen el siete¡a
d.'electrons en eL ancll
Fis.2b
con t'aJudarieB p€" expllear 1'aparent 1nürci¿ del
clorobenzé en 1'bid¡óIiel_?
(Reposta a 1a plana Io3)'
Tu ara coneixes com la reaotlvitat d'un compost org&nlc halogenat respecta Ia
hlitrÓ1ls1 dep§n de 1'ldentltat d.e 1'Aton balogen 1de Ia naturaleea de 1.eaoa1et
carbonl-Eldrogen. Aub airó poden lntentar fer el prüxin exerolcl.
9

E¡aroicl 7 Per cadascr¡n dele següeats parells de conpostos, d.6na
p30va qufalca slnple per d.i-feranclar-10e satre el}s.
Per cada conpostr d.eaoriue e¡actaoent que observarles
erplica 1es reaocioas que tenen IJoo.
ffiz
é
CE2 I 1 ffis ffi¿ CE¿ C1
a 1a plana IO3
La naJorla d.e 1es reaocious de1s conpostoe halogonats pod.eu ósser d.cscrlteg col
rsaccions d.e cubstituel.6 o d'elininacl6. Conglil.cres prher 1eg reaoclone d.e substl
tució.
REACCIONS DE SIIBSIÍIIJCIO
Ob.letlus. Qr¡¿n aoabla aquesta secci6, baurf.es d'6sser oapag dcr
(¿) e-pIloa eI terne subetltuqió_ nuoleoffllo¿¡
(5)eect1u3e"q,,"o1o*st1tuciónuc1eoff1icade1e
aloane t
(6) desoriure un Looenisne pot una reaool.6 de substltuci6 nuoleofflioa de
htllogcnoaloA.
Llegei:r sobre reeocloag de substituotó nuoleoffllo¡ d.eIs halogenoalcans
t halogenoalonos en e1 teu 1I1bre d.e te¡t. Trata d.'Entsndrs que aignifioa
el terne nuoleoffllo. dleehorcs hauries ile Eer oapag de fer e1e e¡ercioig
tlel I al 1O
(") cE3
0
cL
(u) ffi¡ ffi¿
(Bespoetes
C1
balogeno
un
&
Con
gen
de
Ererolol 8(") tes raaooions oaraoterfstiquee ¿els b.alogenoaloaas
poden ser deecrites oop substltució aucleofflic"-
Expllca breunent e1 signifLcat d.'aquest terne.
(n) Qulna oaracterfstlca d.e 1es aoleoules dels balogenoaloans
fa d.-aquestee subst&ncies susceptlbles d'aquest tlpr¡s de
reacol6?
(Bespostes e 1a plana TO4
rhas rrlet, 6s I'estabilitat de1 t6 halur i la natr¡ralesa dsI En11a9 oarbonl-ha1g,
en els halogenoalcans que fan aquests coupostos suaceptlbles de reaocions d.e
substltuoi6 .nualeoffllca deL tlpt¡s ¡
16* 6-- _--
|
-C--X-
+ Z
-+
C-Z + X-
|
--
|
(X repreeenta un áton d.'baLogen i Z un grup nucleofflio que t6 un pareIl d.'electrons
1 pot o no pot estar oarregat negativanent.) A¡b aixó, i.ntm,ta eI pr0xim exercici.
¡o
t

&eroiol a (") Esorlu 1ee eguaoioar, anor€nant e1s ¡¡roduotes 1
Ies condloi-oasr per 1as reaccions d.e substih¡ció
que tenen 11oo entre 1 bronobutá,, ClEgBr, I cls
següeats nuoleoff llos ¡
(r) oE-
(ri) or -
(ur) ffi¡ ffi.-
(19 c¿H'o
-
(v) Ero
("r) NE3
reaoüona oor pr€pararies els reaotius que g6¡ neoeaearls per
¡rrodutr algune d'aquesta nualeofflics.
(u) &pliques oo¡ l'adlofó de eoLuoi6 d.'bic.rorfal sü¿io equós increnenta
c1 rcndlaent d'etanol en Ia reacció¡
(Ées1rcstee e ra Xikltrl*T¿o
+ c1E5oE + Ecl
&l sL rn0xin exe¡cioi, oonsid'eres les cond.icions naoesaarlee ders balogenoarenos
per axperirentar reaooions d.e substltuoió aucleoffLiques,
E:eroioi 1O Escrius Iee aquaoions per Lee ¡eacciona
11oc entre e1 clorobcnzá 1 els següents
(") oE-
(r) §E¡
Inolou eIs
(Respotta a
com era d.'esperar aE I'estruotura d.el olorobenzü (¡,tg. 2, plana !)
e1s halogenoarenoa són nen¡rs reactius que e1s halogenoaloans anb Ies
ae.',oE reaccions aab nucleofils. peró oon ha^s apráa on el erereici 10,
algunes reaocions de sub€tituoió nuoleoffriques pode6 ser dutes a tarne
sota eondloions e¡treres.
consid'eracions sinilars eón aplioades alguns halogenoalcans, oor ¡oostres
en e1 próxin ereroioi.
Ekerclci 11 Justifica e1 fet q.§É 61 cloroetü¡ CE"=ffig1
(oronrr de vinir), a d.lferBncia d.e1 ororoet&, cErcE¿cl,
no leaociona r&pidanent aab reactius nucleofrlics
¡
i no 6s hiilrolizat per !,e golucid d-hidr6xid d.e sodi.
(Besposta a 1a p!.ana fO5
Ara considerlren breunent e1 necanisne d.e 1a substitució nuoLeofflica.
que tenetr
nuolaoffllos:
detalls dc leE oond.icions i els ao&s d.e1s groduotes.
Ia plana
IO5
11

E1 treoani-sEe d.e 1a eubstitució nucleof f lica
Eseenclalnent, cou !}ue el nucleoffllc eE¡ mou cap eI Aton de carboni (que t6 ¿ensltat
de cá.rrega parcial positiva)r I'halogen es trenoa per fornar rm ió. Co¡n es forna u¡r
en11a9r es trenca l'a1t¡e. A1¡0 estA il.luetrat en la gubstLtuci6 nucleofflica d.e un
halogenoalc& priuari d.e 1a Fig. 3, oa Zr- reprreenta e1 nucLeofflic i X e1 &ton de
halogln. (Z porta un parel1 d'electror:s peró no n€c€ssarlanont una cárrsge).
En aquesteg reaocions d.'e11ainaci6,
noI§oula de h.alogenoaloá per donar
H
'§r+x
H
rma nolacula d.'ba1ur d'hidrogen elilina d..rma,
rrn alquü.
H
t, I', t.
z: -,- H)rc^-xó----lz
'6
*i-r-
H
Lú]
Fis'3
qopgl ex¿ ocLi v¡t
La substituci6 nucleofflica d.els halogenoaloans terclarls t6 1loc p€r un altre leoanis
le que inplica dues etaoes que estud.isn en l'unitst p5 (stnetica Qufnica).
Ara intentes fer eI següent e¡erclci utilltzant Fig. 3 per aJud.a:r-te.
Exeroicl 1P Posss er reaanisne d.e 1a rgaocl6 entre 1 olorobutá
I El hidrüxid e0üic aguós.
(Besposta plana IO5
Les reaocions d.eL halogenoalcans anb els nuoleoffl.ics s6n oornpli.cad€s p6r e1 fet que
un& reacci6 d.'e1l¡1naoi6 pot tanir 11oo a} ¡atei_x temps.
Reacoiong d'c1i¡inaci6
C
w
t-r H
tt
H_-C--C-H
tt
t-l v
\z
/\
l-l H
Ob.iectiue. Qxran acabis aquesta seocló, haurj.es d'ésser capag del
(f) escriura sobre 1es reaccions d'e1i¡inaci6 d.e1s halogenoalcans.
Llegeir sobre 1eg reaocions d'alininaci6 dels hafogenoalcans en e1 tsu 1libre
de text(s). uir" 1'efecte d.e 1'estruotura del halogenoaloá (segons sigr¡i
prilari, secoadarl o terclari) sobre e1s productes d.e 1a reacció amb una
solució d-hid¡óxid potássic en etanol (¡.iar0x:,a potásslo alcohólic). Llavors,
serAs caoag d.e fer el següents exercicls.
tz

Exercici 13 (") Escrius 1a fórura d.s Ies epócies activea en
¡¡na solucid d.-hid¡órid. potássio en etanol.
E¡ercici 14;
(t) Escrius un ba1aa9 d.e 3.'equaoi6 d.e la reacoló
d'elirinaoló entre eI 2-lod.€paope i- el hid¡0¡1d.
potáesic elcoh0lic. Anon€nes e1s productes.
(o) Erplica perqu§ tarb6 es produeiren algnn 2-etoxi-prop!..
(Resrostes a 1a plaaa ¡g5
Ele brolobutans reaocioaen anb calent,
anb 1'hid¡óxid potlseic aloohó1lc per
produlr butans gasoaos r per olllinaoló
de1 Bronur d-hidrogen. Les proporcions
d.e la reacci6 pot 6sser estud.iada
crononetren la co1.1eoci6 de gasos
butans arb r¡na reriaga de gas.
e.OO41¡o1e de bronobutA lfq.uid. s'in{eota
corpletanent en e1 ratrás per e1 tub de
gora utllltzant una xe¡i¡¡ga hlpodüraioa.
La xeri.nga hipodtraioa la peses avana i
deepr6s de f inJeoció. EL volr¡r de ges
produit s'anota a intervals d.e tenlx
adequats i anotes e1 volun flnal.
De 1-brouobutl, nol6s e'obtgtlsa 8or
a telperatu¡a arbiEnt.
{Votun loler a telp. a¡abientr
=24 d¡ . ro1 )
(") Qr¡in 6s l'obJectiu d.E1 cond.ensador
Fis.4.
dc rcfLr¡¡e?
(b» D6nag une ¡roba gufliaa que lostri q.uo eI gas
asunulat era um a1aá
tt*,?. co'rr¡f¡r.¡
(") treu 1a f6rnula estructural de1 I-bromobutá, 2-retiL-
prope i dels alcaas corrosponents que harrles obtingut
a partir d.'e11s.
(¿) Treu 1a f6roula astruotural d.e 2 isoners aüioionelg del
bronobut& que poden 6sser sinllarment invegtigats.
(") (i) Caloules el noobre de ¡ro1s de bute obtinguts en
l'expari.nent de1 1-bronobutá i r.-aquf eI porcentatge
de I-bromobutá que oarticipa en 1a reacció d-e1iminaci6.
(i¿I quma reaoció pot tenir 11oc tanb6 alb 1a reacci6
cl'e1lniriaci6?
(iii) tEau 1a fórmula estnrctural de1 ¡rroducte per d.eduÍr
I'altemativa d.e 1a reacci6 en (e) (ii).
(Resnostes a Ia plana 106
r.3

EEEE
rtrt
E-C C C C-I
tttt
EEHE
Con bas vist en e1s d.os úIti¡¡s exerciois r
quan un halogenoalcá reacclona anb hid¡üxid.
pot&.eslc alcohólic¡ 1es duee reaool.ons de substltuci6 l eliminacid poden donar a 11oc
a r¡n eter o a un aloA oo¡¡ a productes. (.qquf pot aer la substitució por OH d.óna I1oc
a un elcoho1, eue 6s, ewldeuentr e1 prod.ucte princlpal quan s'utilitza hld¡ó¡id
potlselc aquós).
EHEE EE
lllltl
E-C-C-C-C-0-C-C-E+I-
tltltt
EEEE HH
etr:l.butá
c¡E5oE + I-
Generahent parlaat, si es requareir un eleat ren¿inéat de alcá, áa necessarl
utilitzar condlolons que afavorelxln 1'el1linacló, aqueates són: 1'utilitzacií d'r.¡¡ra
elevada conoentraoi6 d.e soluoió al.cobólioa d.-hid¡óxld. pot&sgio.
Les proporoions d'eter I alquá en e1s produotes de Ia reaccl6 tanbé eetan influencia
d.es per I-estructura dels balogenoalcansl con veur&s en el prOxln exercici.
Exerolol IE La taula 2 rostra les proporoions d.€18 productee
de 1es reaocions d'elininacló i d.e euLstitucl6,
d.e1 hld¡ü¡id pot&ssic aloob0Lic aab tres bromobutans
dLferEnts. Eetu¿is ai¡0 I lntentás fer 1es qüestions
següeats.
Taula 2
Halogenoalc&.
l-broinobute, C E Br
2-bronobute,
gE3
CE, CEBr
2-b¡o¡o-2-ne ti1 propá,
CE ) CBT
(") Id.entlfioa eI tres corpoatos de la taula 2 coa
balogenoalcans prinarl, seconda¡i o terciarl.
(t) De quina ma.nera, 1'estructura d.e1 halogenoalcA
afecta aIs productes de 1a reaccló amb hid¡óxid
potáesic aloob.óIi.e?
(c) Quin 6s el producte n6s gran de reacci6 eatre hidróxid.
potAssic alcohólic?
(l) 1-cloropropá, CrE CI,
(rf) 2-brono-2-netilprope, (ffi, ), cr"r
.E.E E E
t¡tl
,E-C-C-CÉ'C-E-+
It
E fi,
1 brute
srb¡ti tu ¿io'
e11ni-naoi.ó
percentatge
producte
substitució
percentatgE
producte
9o
.21
o
10
79
100
(Resposta a 1a plana
106
14

E'¡erolci 16 .Sugerelx
un rátod.e per produir etl, 6E5f,sr pe3
elininació al patl¡ d.'un balogenoaloá.
(Resposta a Ia planafOT
)
consid.erer ara al.tres reaccione ders oonpostoe baloganats.
A-1 trea re¿ooloas,{.de1s haLogenats
Ob.ietlu. Quan aoabls aqueeta seocló haurA,e
(8) esorj.ure 1es equacioas d.e redufol6 I 1cs aeves
reagoLons arb eIs reta11s.
]¡legel¡ sobrE LEs reacolons corplencnt&,ries d.e1s ge¡ppetoe balogmats. pots
trobar la reaocid aub e1s retalle sota e1 tftol d.e reaooioas de fillrts o
cle if{lrtz i Ftttlng. Aleshores haurLes de ser capag dE fcr eI prüxll e:eciei.
Exerclci 1? EEcriu les equaclons d.e lss reaocions que efectn¡an e1s
següants oanvls. Erposa Ies condicions requerld.es.
(") crrrBr + c, Ee
b¡oaoetá et&.
(¡) c¡E1r * c.E¡¡
L-lodepropl hexá
(")
*re
sBallbenzé
<r
tttt0
etilbenz§
Podrles exprlcar er ba,ix ren&inent d.'aquesta reacci6?
(nespostes a Ia plana
1g7 )
I
lAra
consideraril alguns aátodes de ¡reparacló de conpostos balogengts.
I
iU§tod.es de prepalaoi6
objetiu. Quan acabis aqueeta seccid hauries de aer oapegs
'9) escriure 1ee equacions per preparar e1e conpostos halogenats, d.onades 1es
- condleioru¡ sspecfflquee de Ia reacció:
iae de trobar Ja alguns d.e1s nátodes com ]es reaccions dels hld¡ocalburs de la
:.nltat 01 . Altres g§todas seran nou§,t trobarle, no obstant, una aI tre vegad.a
fon
reaccions d'a1cobols en aquesta unltat.
I
o
U
d
c1
',blorobena§
(a}'
O*
bronobenz§
t5
ooBpotos
d'áesr oapag der
oonpostos haI

Busques e1s n0todes de preparacl6 da1s balogenoaloans I halogenoatanos
en el teu 11lbre de text i llavors lntentes fer I-exercicl següent,
enu¡nerant algurres d.e 1es reaocions en que as ¡noduelxen e1s eonpostos
balogenats. Feu Ia d,lstlno16 entre els rOtodes que produei:ren bon o ¡al
rend.l¡ent, anoara que alxó ás obrlarenit ilpostant si has decld.lt un rOtod.e
p€r p?eparar un oonpost partloular.
Ekercicl 18 Conpletea un cOpla lás gren d.e 1a üaula jr m 1a qual resureixe* /)
clg nBtod.es rnés im¡roat¿nts d.e preparació d.e balogenoaloans
-4/-1 balogenoa?aaoa. Coapletee 1c6 equaclone donad.es com eretrpf""
'W\
1 anonenes e1s reactius 1 e1s productes. Tarb6 algrures cond.icions
especlala i efegel:as algurres notes que peasisl que s6n
hpogtantg.
Taula 3. !f0tods6 p€r ptgparer oonpostos helogenate.
(Respostes a 1a plana lgg)
Ara pote utilltzar un d.'aquest-s mBtod.es en un experi.nent.
o
w
*1.
ADICTo dcrlII
\/
,C=Cr
+ il
CE,CE=C8¿ * EEr->
EC=CE + EC1 -*,
$no, +
2. áIICIO deTX
)t=tí
* x. +
ffirffi = CE. * C1.+
EC3CE + C1l +
0
*h. .+
3. SUBSEITI ffiO de E
RE + Xr *RJ( + m(
'Eq + C1l ..;
O+Br.+
4. SIfBSmfirCfO d,a 0E
(") Ealurs d.e fósfor
ROE + H5 * RX - POX¡
-*-
3R0E + PXrr¡ 3AX - E,FE
(U) Ealurs d.'hidrogen
BOE+ ffi .+ BX + ErO
C¡E'OH + PC15 -.*
3CaE?OE * frt
CTBIOE + EBr +
5. SUBSTTTUCIO de NH,
a¡nb salts de diazonl
NE¿ t nro+ c1- --t Rx
(n 0e un grr:p aron&tic)
(x = rrBrrcl)
(Respostes
16

Si aixÜ 6s assequible, trovarás útil veure eI video-prog?a¡a ILpAC eobre
"tAcniques orgánlquesrr arrang qu€ cononoie 1'expetlment...Les técniques
apLlcades a aqu€at experlnent s6n }e destilacló eirple i 1'utilltzaoló
d.'un enbut separador, perO neoessltarA,s rás tard d.'altree. EI rrldeo-.i
p?og?ama tanb6 li d.6nes un lnforue general sobre l'ús de 1-aparel1 arb
junturee de rld¡e nat.
si el video-prog?atsa no 6e assequible, denanee al teu trnofeersor qu€
t'ajudi a nontar 1'aparelI.
\2
ó d'un ba1
Ob.i etiu ceneral
E1 propóeit d.-aquest experiuent 6s preparar
e& 2cloro2-rót11prop¿' i aolarir narles
tácniquee prráctiques utllitzades en fufnioa
Orgántoa
Introducció
En aquast experinert prepares 2clot*Z-retilprolÉ a partlr d.el Z-¡etilpropanol- 1
1'ácid clorhfd¡io. ta reaocld t6 1]oc a tenperatura arbj-ent, perqus e1s aloohols
teroiaris experirenten Ia substituci6 ¡oIt rB.pidalent.
F
cE- c-cE +
I
t
3-
EC1 ..+
ÍE'
*ri
c1
ffi,+EO
z
OE
2 uetllprop&nol-2 Z-cloro.?metilpropá
En aquest preparacl6 trobarás 1es t0cniques d.s d.estilació sinpla i extraoció d.e
dlsolvent que e6l conunnfi,t utilitzades en 1a purlftcació d.'un lfqui¿ orgánic
per donar e1 niIIor rendi.rent posstble.
Reouerirents
-
guants 1 ulleres d.e segrrretat
(
probeta 25 en'
Z-matil-propanol2, (ffi¡ ), COf-
balances, sensibilitat O.1 g3: o n6s
enbut da se¡araci6: 50 cn] aab tao
3 retortes amb supo:t, nous i pinces
ácid clorhfd¡ic, concentret, ECl-
aparell amb Juntura d.e vld¡e nat que Eostra la figura I (anb tub de gona)
un enoanad.or Bursen, trespaus i reixeta
teuónetrel'O-).OO eC
netrá.s d'hidrogenoarbonat d.e sodi, saturada, td0%
sulfat s6dic, anb.idral I{af§O,
espátuta
astella anti-¡oos l7

Senyals de perlIl
pt e-ctoro-2retilpropa i e1 2-netilpropanol-2 s6n lnf1a¡ab1es.
L.áoid cl0rhfd¡id.c concentrat 6s ¡o1t cortossiu.
Per tant 6s necessarl¡
HANrINXRE TAPADffi LES A$POIIES TAIIT AIAT COlt SIGIII POSSIXLE
1. Posa aProxilad.anent 9.r3 d.e 2-tettlpropanol-2 en una probeta,
, ¡Baasa 1 poees e1s ra,ault¿ts a Ia taula 2.
p€se§ I anotes la seva
Posa e1 Z-netllpropanol-Z en unz-anbut d'e separaol§ d'e !O
"t'l
p""t"
r.
un altra vagad.a i anotee 1a nasea d'e Ia probeta. Des¡ráa afogef 2O cn'
d..Aoid clorhfdrio concentrat, aproxi.¡ad¿aent 3 ..¡ d,'un oop. Desl,¡.él d'e
oad.a a*ioió, agafes el tap i I'aixet¿ de seguretat per al seu 11oo I invetel¡es
1-enbr¡t en posició vertloal, aflui:res eI tap lleugsrapent disninulnt una mica
Ia praesi6.
Dei¡as l.'eqbut de separaci-d juntanent anb e1 oontingut a 1a estufa durant vint
ninut¡ i bo sacseges sue,rrñent a interrrals'
l*{antrestaatr,ool.loques €n uaa estufar uü aparell d"e d'cstilacid net con moetra
1a X.ig. !. Reoorda qus }'aparelI 6s un uutatge rfgid'; has do fer-ho anb molt
de oonpte quan e1 subjectes per n6e d.-un ptrat, evitar I'a tensi6 l ruptura
possible.
6.
ris's'
Dtc[if[¡cr o'
Peees e1 natrag Petit ut11 a reciBlent per d.estilar.
Deixes 1es capes en e1 enbut de separacl6 per separari enu¡orss rápldament
ite bgnda la caPa aquosa nás baixa.
7. Afegeix 2 cml d.s so1uc16 de hid¡ogen calbonat sóAlo ner neutralltzat 1'excés
d.,Aci,l clorhfd.ric. Sacseges 1'enbut nolt aob compte d.esprés d'e cad¿ ad'ició i
disminuelxes la nressió d.el d.ióxid. de carboni freqüentnent afenixan e1 tap.
continuee fin8 qus eI ttióxid de carboni no es produeixi nás.
Lü
t;r
li¿, I
J-_:l
1,.
3.
4.
ll
IE
L8
lfAN[tNxts.E LES
'iI'{POLLES
]-,LÜff DE LES f5.,Al'lES

B. Deixes les capes pc¡r s6oatar: enureres rápidauent i deixes d.e banda la cap¿
aquosa n6s baixa.
9. Introduaixes Ia capa orgánica dlntre una probeta petita seoa i. afeg'ir-hi
aproxilad.anent t=es nesures iie sulfat gÜáic arüidrid p€r assecar eI lfquid.
orgAnic. Tapes l tombes eI ¡¡atrAs d.e tant en tant duran aproximad.anent cinc
ninuts.
10. Acrradaaent d.eoantes el lfquid. orgAnic sec d.eI sulfat sód.ic sólid en eI nat¡As
en fo¡ra de pera l prooedelxes a destllar co¡a en 1a Fig.5. Si d.eeantes lantg
nent, pod¡1es separar e1 sólid. i eI liquld oonpletanent. No fiquis a1 só1id- en
eI natrás d,e dastllar.
11. Afegeix uns quants granuls anti-xocs a1 natrag en forua de pera i-
destiles el 2-cloro-2-netilprope, reculls 1a fraoció entre 4?
ee
f 5¡
0C en eI natras o6a1.e pesat previanent. Escalfas auaur€at prller
1 després destj.lss 1 o 2 gote§ p€r Begon.
!2. Dete.?Elnes la nasse de 2-c1or-2-metilprop& recollida.
Resultats Taula 2
l[assa óeI
üassa d.el
!'fassa del
lfassa de1
Itlassa d.e1
!¡fassa del
cililrdre mesurat - 2-aetipropanol-2
cilind¡e nesurat sonae enPlenar
2-netilpropaaol
natr&s colector
matrás colector - 2-cloro2¡etilprolÉ
Z-,cJoro-?-netilproPA
gt
g:r
8:r
gr
gc
8:r
(Resultats mostra Plana 1O'7)
Qüestions
l, AEb l.-equació quf¡ioa calcula La uAxl¡¡a Eaasa d.e 2-c1oro-2-¡etilprope
que podries foraar a partir d.e 1¿ laasa d.e 2-metilparopanol-2
utilltzada.
Z. Calaula e1 percentatge clsl ren¿LiaEnt d.el 2-c1oro-2-netilplop& utilitzant
1'expressi6 ¡
-4 rendi¡€ilt = Eii ffTal ?:
g?-d"'l- i 1oo
lassa náxlna d.e producte
3. Perquá utilltzes e1 hidrogen-catbonat de sodi per treure l'Acid. inprrt
en 11oc d.'un aloali nés fort co¡¡ 1'hidr0xid^ s0üic?
(Bespostes a Ia olana 1O7,)
En l'e¡peri¡¡ent 2, la ¡eaoc16 entra el 2-netilpropanol-2 í ir'lcid clorhfdrio
conoentrat t6 11oo rApidanent a tenperatr¡ra anbient. I,a preparació d'altres
halogenoalcaas necessiten condicions n6s drástiques; p€! erenple, en la preparació
d.eI }-bronobutá s'esoalfa butanol-l sota reflux anb bromur potássic t ácid,
súlfuric concentrat (es forna brormr d.'hidrogen). La ptrifloació I destilacló
de1 producte pot ales§ores tindre 11oc d'igual qanera que 6n I'erperinent 2.
En e1 próxil exercicir pote exeninar-te d.'un nivell A ho probes en Ia preparaaió
d.e1 l-bro¡nobutá.
19

Exarclci 1Q &t aquesta qüasti§ tractes 1a
a partlr de1: butaaol-l, icid
sódlc 1 algua.
(.) !a barreja estarm prlner col.looada ea un natr&s i escalfad,a,
sota rsflux. Quina de les següents téonlques era oor¡eota?
A Excáa':d.e butanol-lr €!& tratat p6r laaoolonar a¡b tot el
bronur d.e eod.l.
B L'ü,cid. eulfúrlc conoantrat era:afggi;t:a la barreJa d.eepr6e d.e
tots els alt¡Es reactlus.
g Ün aire oondensat era utllltrat per rafeuxar els lfquids.
D La bameJa era reflurad.a sobre un bany d..a!.gua.
E un tap está siü¡¿t en eI extrEn d.e1 coad,ensaüo¡ per pr€veni?
1a plrdna d,e vapor.
'(¡),
F*L L-bronobut& era dsstililt-.üe, 1al.=eacol.6 nescLa. Etra inpgr
peró no contenia¡
A butanol-l C broomr sü¿ic E algua
B bronur d.'hidrogen. D dióxld, de sogre
(") E1 l*brooobutá lnpr:r era rentst anb ácid osorhfdric concentrat
i eI rergnes 9n un e¡but separador apb una base per treure 1es
intrrureses &oldes. Una heee adequada pod¡ia ágser:
C granul sosa cAustica (ca1g)
D óxid d,e ooura (:f)
E souoi-ó hidrogen ce¡bonat s0dic
(¿) E1 l-bronobutá rentat aub algua 1 després agsecat. E1 agent
deshidtatant r6s apropiat podrla serr
A etano anhidra
B pastilles cl'hid¡üxtd sódic
C sulfat só4ic anhld¡a
D &cid sulfilrio concentrat
E sod1 neteI.11c
(negpostes a 1a plana IOt)
Ara resurelxes les reaocions Í nétodes de preparaoió d.e1s balogenoalcans
halogenoarenos.
Resum d.e 1es r€accions i pre-patac
E'xecici 2o conpletes 1es copies de 1a Eig. 6 t 7 per resunir 1es
preparacions i- reaocions dels halogenoalcans i
halogenoarenos. UtiLiXza ta forna usual:
altres reactius (")
preparaci6 de 1-bror¡obutá
su1fflric concentrat, bromur
A solució hidr6:id cA1cic
B soluci6 hidróxid. eOdl_c
ions
d
reactiu p§lnctpg+ producte principal
oondlclons (caIor,
catall tzador, dieolvent rátc)
(Bes oos tes a la pl.aaa IO9
,

csE,r
hex&
I
lf.
\lun tt¡.
/
u At Hr+
¿tr¡i cti
caHloH
propanol-1
§ILt
\
C, H
IOE
propanol-1
a
I
úErC'0. C.E1
Fig. 6. Resu¡ de les
etanoat d.e propil
preparaoions i prgpletats del 1-bromoprop&.
¡Nonbrosos agents reduotors són utllitzats en qufnlca orgáalca,
e:emplar hidrogen gasos ¿nb un catalltsador metlL.lic; meta11
i ácid. (adna hidrogen), sodl en etanol, tetaat d:bldrurboret (rr$
de soEl (Narro). Per ahplicitat, ben anonenat eI tetrahidrur
aluninat de liti (li A1r, ) p., totes les reaccions on aquest pot
ésser nés adequet (i. segur) ¡ aquest no s'utilitza per 1a reducci6
dels alquüns o aloans, nl per }a rsduocló d.eL nltrobenzé q- fenilanina.
6yn
Nf
-*
-- üu'¿
sidi¿
,/
C*Er, HEr
q3lc^d
-.-
,/
?, Ff,!
c¡ Lrnt
[anit
brnrd,
preoaracions i propietats
¿2
ffott , crll5 oH
c ¡ t¿¡d
il llr
zoo.C
,
5o a
>
'-crE?NE¿
propllaniaa
o"'
{rnoL
cr\h
,-bronopro
0
len ri
tn"
\
cll. Ér, lrlq.
.tJ¡;^¿ü , rcllux
0*
Srrrnobrn ri
Fig. 7. Resut d.e 1es
2t
de1 bromobenzé.
J

A¡a que hae aprás les reaocioas de d.iversoB gtnpa fi¡ncioaals, 1rcts cor€nqar a
unir-loe per fornar e1 que en d.iran otdbtodes slntlticsn.
llátod.ee elntl*tlos
E1s qufrios lndustrlale t els qufuios inveetlgadors dediqucn u¡a bona part d.e1
tenpe treballent aurb els r§todee d'obtenció d.e oonpoetos partj.aulars a partir
d.e naterlale fAotl¡a¡rt diapo,niblee. &r qufuloa orgünica partloula¡rent, hl poden
baver roltes otapes lnpllcad,es cn oada un dcle nátodes slntátlos.
CO}ÍPOSTOS FT.CÚI'fE}flT FBoITICIE
}ISPONIBLESABC:'DDESIT.IAI
A, B, C 1D de I'osqueu¡a d.e delt poden tenir eLg eeus propis usoe partlculaee o
podcn eluplenort eer lnteruediarla gue són ttanafor¡ata oonpletaneut en 1a próxina
etapa.
h:.e1 teu eetu¿i clels n§tod.es sintbtlcs, sovint ao i¡aveetlgarls e1 proo6s conplet
a partir del uaterial pur (petroS-i, huela, neterlels ani¡a1a i vegetals) flas
eI producte conercial.i§o obctantr eI n§tode que bas d.-estn¡dlar usualnent a partlr
de cad¿ slntc61s, tan en 1a industria oon on 1a invetlgeoló, B'elsenbl.en nolt.
lbeballant fora dels ¡¡§todes eintOtios no sola t'aJuda a aprend=e 1es reacciong
básiques dolg d,iferents grups fi¡ncionale, alnó tarbá et forreg r¡na ld.ea dels
rOtodes qufrice r p6! utl.lltzar e1s teus coneixereats per reeo;ldre
problemes. ,
El e1 sagüent exenple de treballr et doncr alguna rediaol6 per resold¡a un sirple
problena d.e sfntesi.
E¡emple de treball ltlostra oon efeotuaries 1a eegüent
converel6 en nonás tree etapes.
cE3 cllr ffi¡ h+ CB, CHBrúE. Br
Solució
1. Fee una 11lsta que conÉguis que poden aer obtlnguts d.irectament a partir del
¡¡aterial iniclal. Conenga Ia teva llista anb aquelle cou¡rostos aub lguaI
noubrs d,'átong de oarboni que el uatertal lnLoial t/o eI producte flnal.
¿¿
cg, cE¿cE¿OE
0g¡CE¿ffir&
¡-..+
sHtcII¿ gli!

cIIrcE=cE¿
cH3 cElcHtl{H¿
2. AL costat de 1a 1lista de l-apartat l fes una llista dels conpoatos que poden
6sser transformats en e1 producte final. Una altre ve¿¡ada com€nea la teva IIista,
sn oriner lloc, eLs compostos anb igual nombre d.-átons de carboni com e}
uaterial iniclal L/o al producte flnaI.
-
ffi! cH¿ cfl¿oE
CH CH
'fi
¡" +
CII! CH¿ CHJ
J
cE'cIi=úE'
\o.ffi¿ffirffi¿
22
Cli
3CE=
CH
¿
gq cfroHcH¿oH \
cHsgEoIlCE¿a"
-=>
CfirCEBrCErBr
CU, CUrrCf pE/

3. Troba lma conoxió entre 1es duae 11lstee. 51 tens sort, e1 nateix oonpoet
pot aparéixer en les dues 111etes¡ si no, tene qus ponsar un nstode per
transfor¡ar un lenbra de 1e prlrera lItsta 6n un rcabre d.e la Bogorrao
Eln aquest e¡aqpIe eI 6E CE=CE apareir en 1es, duee lIistes, pots esoriure
eI nétode coaplet, interoalant 1ee oon&ioions d.e Ia ¡eeoc16.
KOE B¡r
¿
: CE, CH, ffi ¿h------)
CE, C,E-CE
r*-
CE, CEBTCE, Br
an etanol
Cor repeteiris I'erper0noia trobarls que pote anar b6 Ies etapcs d.e1 uatod.e
slnt§tlo a1 oonengamcnt peró, sl queds! gnoeIlat, eacrlu 1es 11lstesr.posri.a
se¡ útiI.
E1 nátod.e sint0tio dc1 Pr¡ritr crerolol o uns de slailars, tots haa astat ¡xresentats
en 1es qüeetlons d.'eraman.
ExercÍa1 2L llogtra oon ¡ndrá.- efeotuar les següeate
oonversLons. Indioa els reaotir¡s ¡ 1es ooad.lclone
i productes iateriadleris.
ú9.
q'n
g
c,t úE¿ c1 6E
o
+
ffi¿=CE
L
.
úE=úE -
g '*
(Bespostes a la plane
Has vlst que els halogeno-ooapostos eón rolt utilltzats en els n&tod.es sintstics
i són nolt inportants a 1a indústria i a f investigació. A ¡ás a m6s, alguns
halogeno-corpostos tenen propietats que fan d.'el1s produotes colercials importants
per Ics s€vea propletats.
UTTLI TZACIONS DTLS E¡TOGE{O-COMPOST'OS
Encara que e1s estudiante d.eI nive11 A eón rarament exaniaate en deta1l gobre aquest
aepecte d.e Ia qufuloa org:lnica, noealtree penr¡en que hauries de enir algqne lnformació
glnera1 que aooblee a1 teu estudi anb 1a rtda de cada dla. D'altra b¿nda nolts estu
diants de qufnica estan n¿I equipats per tractar f inpacte de Ia qufnica a 1a soeietat.
{")
(b)
(o)
(d)
(s)
(ul
E
rro)
ffi¿'ffi. + gE=cE
ffirffi,
gHt c1 .fgE36E¿CE¿ h
ffi.ñ
c1cE3
(o) 6E3cgBrcE3
(r)
@+
+ 6E,CHhCHrBr
c¿HrocrH
s
cE¿ NE¿ CE¿I{H¿
2A

Ob.'lectiu. S¡anr hagts aoabat aquesta reaccló haurles d'ésser capag d.er
(fO) descriures 1es utilltats oonercials d.'alguns halogeno-conpoetos.
_o_
Llegelx sobre 1es utilltats d.elg halogeno-oorpostos, lnclulu els fluoro-
IU
coapostos en el tau llibre d.e text(s) . trusques refarOnclcs sobre disolvents,
insectlcid.es aerosols proptrl-eorsr refri.gerants, &n€stüsiog i extlntors d.e foc.
taurlee llavore de scr capag de fer e1 segümt exercici.
E¡ercfci 22 (") rndlca e1 non I 1a f6rmula d-ua coapost (con er DrtT)
que ás de nArina lnport&ncla en e1 control d.o..les
llagostee. d
(U) Perquü 1'utilltzecló dol DU! oo¡ Lnseoticlda cstA ara restrlngit?
(o) Quines prgpietate dels nf!6oag" (derlvats fluorat I olorarts
i deI reta i deü eti) fen serrrir por fabrLoar refrigcrants,
aerosols prgprlaors i co¡ e¡tiators?
(a) lno¡enes un cotrpost que ha resplagat a1 tetracloro¡etá
(carbonl 1et) ooo lfquid. de netejareu !ec.
(") E[ tricloroaetl (oloroforn) era antigenent genera].¡¡ent utilitzat
eor un a¡rast¿810. un oompost siailar, peró uás segur, ñ'agafa
en 1Ioc d.'aqucet en'alguncs apllcacion§. Quin ás?
(Respostes a 1a plaaa ffo
q¡¡¡r¡#\.rr*
+ir l' ;- t -
-
\F+¿'. -
Ara has completat Ia seecid sobre els halogeno-compoetos. Molta qufniea que
has aprás en aquesta secci6 serA un fonament que eetá a v€nir. per
exernple,
en 1a próxima secciór Que 6s eobre bidro¡i-compostos, serAs oa¡¡ac d-incloure
1cs reacclons de1s balogeno-conpostos en métodes de preparació I nstod.es
glntltlos.
24

mxR.Offi CC},ÍPOSIOSI E¡ÍLIA§OS C-o I O-E
&: aquesta secc16 estudi-es e1s alcohols i fenols.
grup bldroxi, -OE, sste m,it a r.¡a &ton d.e carbonl
A sota ben nostrat dos exenples:
&l equests oonpostos, eI
saturat o & un anel1 benzénio.
OE
é
Ob.iEctius. Quan has acabat aquesta secai6 hau¡&s d.'6eser oapag der
(ff) egcriure els noos i f6ruLgs Eg;lrn¡cüEals d.els b.idroxl-oompostoa;
(fZ) idontiflcar I paltir its 1¿ fórnrIa, alcohols prirarlg, eecondarls I terolarie¡
eI ansle d.'enlIac C-o-E Ai els bldro¡l-conpostos a¡b eI angle d'en1lag
1'aigua.
fórqules sstruoturals
EE
It
:E-
C- C -08
Ir
EE
atanol
( rra aloobol ),
(r¡) coEpata
gLo-E en
l{oas i
E'¡eroici 24 Ano¡¡eaa e1s oompostos
i quins sóa alcohols
cE3
J-net13.fenoI
( un fenol )
CE¿OHEEE
lll
E-C-C-C-OE
Íll
EEH
BgH
rtl
E-C-C-C-E
lrl
H Óirs
potes a la plana
E
I
E-C-E H
tl
-c_c_Ell
OHE
rl
llegelxes Ia secció introductüria sobte els hldroxi-oonpostos en eI teu llibrc
d.e text. Busques e1s aons gistenátie dels aloohols I fenole. &l particular,
anota ara e1s nor¡s d.eIs fenols aab m6s d'lxr substituent en 1'ane11. Taub6
O
colptorr€s que conel-es Ia d,iferáncia entre aloohols prinaris, second.arie 1 §a^7
teroiaris. Llavors hauries d'6sser capag d.e fer a1s exeroicis 2j-25.
ü-'
E"xercici 23 Escrius 1a fóro¡.rla estructr¡¡al d.e:
(") 2-netllprop&no1-1, (¿) 2-retiIfenoI,
(u) l.1213 ¡ro¡É,triol,
(o) Z-feniletanol-I
(Respaües a Ia pLaaa IIf
(") 3-uet11butano1-2.
següants, 1n&ica quj.ns s6n fenols
prilaris, seoonriarls i terciaris s
(¿)
6ft
crEY
g
E
I
E-C
I
H
ITI )
(")
(r)
(")
Oo,
(r)
(")
(Res
4
d

Exeroi-ci 2E Dlstlnoions entre alcobols prilarie, eecond.aris i terciaris,
d'6nes 1a f6rrtrla estructural de tots e1s alcohols que tenen
Ia fór¡rula molecular C*E,rO.
(Resposta a Ia plaaa I11)
-ára utill'tzes els nodels p€r d.esorlure les configuraclons d.els hld¡oxi conpostos.
conf iguracions d,ers hrilroxi comp:ostos
Els hid¡ori conp'ostos pod.ea áseer aorsld.erats oon coapostos orgánios d.erlrrats d.e I-aigua
?
"4"
d
o
fl./ \
al.gua
o
c,g/
r
letanol
d0\
V fonol
Per.tant, era d.-esperar I'ang1e, inclofu l'Ator o:igear 6g eI n¿tel.x o galreb6 e1
oateix¡ oon en 1-aigua.
D€nanes un equip d.e lodelat8€ i fas els nodels de les nolaeules d..aigua i
netanol. Encara que e1s angles d.'en11ag en e1s models siaples sempre s6n
-iguals r baurla d.'6sser possible veuts perquA són una mica d.if€r€nts en les
moleoules rea1s. Expliques aixó en eI próxin exercicL.
'Exdroioi 26 (") Expliqr¡es e1 fet que l'aagle d'en1laq
netanol (lO9el¡ 6s o6e gtan que l.angle
1'aigua (to4.5o) .
(¡) bu esperes que sígui I'ang1a d..en1Iag
fenol?
(nespotoa. a 1a plana III
I
f,a
pres§ncia d'eL grup 0E en els oonpostos orgánioe t6 un efeota profund gob¡e Les
lropietats ffelque§, oon ara d.escobrirás.
I
L.'ropi€tats f f g=1 ques dels hidroxi composto
Pb.ieot:.us.
Qi¡an hagás acabat aquesta Eecci6 serrs caoag d.cr
I
(14) expliear relativament els pr¡nts d.'ebu1Iició eleats dels aloohole oomparant
a¡ob e1s altres compostos orgünlcg..d.e ¡¡€rssa noleoular gimila¡.
,f>) explicar perqu6 e1s alcohols d.e balx¿ nagaa loleoular son tan golubles
En ai-
^93.
'er aJud.ar a oontestar els doe pr0rlns e¡ercicis, podriee 1I.egá.r elgu gobre 1,et>
Lanc per poát dÍLldrogen en e1 teu llibre d.e te-t o repesee d.e renrla sr l-rmi-
at 54 (Estructure i er1¿fq). Busoa. I'efeote d.e enllag per pont d'hldrogen sobre
Is punts d.'abulllcio I sobre Ia so1ubl1ltat en algua d.els a1oohoIs.
O
{-ra\.-l-'
C-O-g en aL
d.'enllag en
G.GE en eI
26

Er l'exercici 4 r eue ca una qüestlo p€! prolantar-ee a
nlve1l ar conparee e1e punts d'ebrulliclo d.e1s aloohors
d.'aLoang y halaggnoaloa¡¡s ooreeponents
l'e-a:ren per pasta:: cI
alb les sevca farilies
E-eroicl 2?Les dadee seg[antg son neoessaries
¡ücstioi
Taula 4
per contestA aquenta
Sugtanoi-a
Iusa
loleoular
¡elatlve
Pu¡lt /g
d.:ebrüllold
I ¡ste
I eta
I
I nrone
lmta
I
I 2 retll proBl
psntl
2 retil br¡tl
2r2 d.iuetal propl
he¡A
retanol
etanol
propanol-1-o1
but¿no1-L-o1
pentanol-1-o1
be¡aao1-Ipo1
clbeorctB.
oloroet¿
1-o1oro¡rop&
1-olorobutA
L-olorolentá
1-olorohe-l
16
30
44
58
58
7?
72
7z
86
32
46
60
74
88
102
50.5
64.4
78.5
92.5
106.5
120.5
L12
r85
231
273
26L
309
301
283
342
338
351
370
391
411
430
219
285
3n
,52
381
á08
(") Per 1es t=gs series de aonpostos, tragar a1s grlfios d.e¡
(1) pr¡nts d.lebullioio'segons eI nonbre d.-itons d.e oarbonl.
(il) Inats d.-ebur.lioio'aegons Ia rasse roleculer relat1va.
(b) fulnes oono}¡slns pot arri.var refersnts a¡
(r) Ia varició ilel ¡nrnt d.'ebr¡llioid anb 1a longltud de 1a oa-
d.ena per serle
(ü) e1a ¡rurt d.'ebu111ci6 d.els cLoroalcans cor¡nrats a¡b e1 pr:nte
tl.'ebu111oi6 d.ale oorr€aponeats aloanq.
(111) e1o ¡nnta d.-ebul.lioió deI a]'oobols prlrarls oonparatr anb
e1e ¡uats d'ebu11ic16 del costreaponents or.oroaloans
tEcu Ics teves conclusioaa.
(Respontes s la plana II2 l
27

Ea e1 prexin exercici vaus cor la pres§ncla d.'un grup hidroxi en un co¡-
post afecta 1a seva soIubllltat etr aigua.
)
&re¡cicl 28 Cor Justlflques. e1g fets següantaf
(") !'etanol C E OE 6e soluble en aigua en totes
proporcions, rontre que e1s conpostos prop& t
olororeta, CE Gt , d.a rassa nolecular sinilar,
eúri ¿ la prlotica isoLubLes.
(h) &rcara que el feaol G E OE t§ rm grup hld¡o-
d, aquest te eolancat paroialrsrt Eoluble en
aigua.
(Besposta a 1a plana III)
Propietats q.ufriq.ues d.e1s bidroxi oo
E1s colpostos que ooatenen g¡lt¡ps hldroxi pod6rr' preeentar dos tipns
rpost
de fi-
OS
ssi6: I
r
I. fissi6 heteroffllca de 1'en11ag-p-OfE - &d +E*
l, ' IE aleaü-ia
2. fiss16 haterofflica de 1'en11as-Ó;O-E -C' + OE--
l'
it carbo,nir¡r
E1 tipus d.a fissi6 que tá Lloc est! fortaueat influenciada per I'esquelet car-
boai-bLdrogen del coupost, oon desoobrl¡áe, quan cotrparig 1es propiatats quf-
riques d.els alcohols primarie¡ secu:ldarig i teroiaris 1 e1 fenol.
hcara ai¡Ü Bod¡la esser possible trsctant tots aquests oonpostos de oop, ee-
rl rerqrs confos traota¡-los separad.arent a fi d.e fer colparaoions directee.
l{oealtres ooEengarsts psr estudlar Ies propiet¿ts qufnlques dels aIcoho1s.
ProplstatB quf niqu6s itels alcoholg
Objeotfus Qr¡aa basis aoabat aquesta secci6, heur€^e d, easer oapag de r
(16) Escriure Ies equacioas d.e 1es @ doaaat les oorr
dLcioag especffiques de La reaccl6¡
(I?) d.ietingir entrlles reaccions de 1'etanol que inpliquen _1a ¡eltL
ra d.e 1'en3.1ag O-E i de l'enlIag OLO .
e1s necanisnes d.e 1a reaccid d.e L'etanol anb e1s halure d.'hi--
i de Ia deshidratacld d.eIs alcohols a alcans.
(rg) Escriu
drogen
2B

Exanina 1es reaccioue.d.e l.etano1 en l,experiuent
3r eu€ podrla
trigar l6s de dues hores conplerteg. llo obstant, nocessites nopas nscess&riarent fer cada part d.e l.experimant.
si no bae ..ist e, vid.eo- plograma rrJpac ,,T0calquee
orgeniques
',,
especlalrent la secoi6 sobre ref}u, inteata veure.l abane d.e co_¡enger 1'experimmt 3. si ai¡o no 6s poselble, d.lgues al teu pro-
feesor que t'ajudl err la co1.Iocad.6 d.e l.apareII.
EXPIRI}ÍEtrT
3
Propietats qufaiques
d.e l.etanoI
0bjectiu seneral
EJ. propüeit d.'aquest exparinent 6s estudlar alg,nee
de 1'etano1, oon alcohol prinari tfpic.
Introduccjld
&r 1es reaccioas investigades,
A. Solubilltat en af.gua
3. Efecte oxid¿nt
el tanpe aproximt gue requereixen {ls ¡
5 rinuts
30 ninuts
4O niauta
I ninuts
5 ¡inuts
5 ainutE
3O ninuts
divld.ir l'experiuent entr6 lm grup, en qu€
dueg,parts. sí tu has treballat so1 po _
nira els resultats nost?¿.
plata (reactiu Tollens),
'r niralI de plata" y/o
d.'un agent reductor.
0} Oxid.asl6 ooeplenqrttlria
D. Reecoid aub ttóodenetl
E. Reeccl6 smb sodi
F. Egterificacl6
S. Deshld.ratacl6
E1 teu professor pot necessitar
oad.a nelbre inforai a fons sobre
dries suprinir B o C i G, perD
:
TanbB utilitzar0s r¡na so1uci.6 anoni.acal d.'0xid de
que en presDalcia d'r.u: agent reductor, prod,ueix un
un preclpltat grie
+
Ag + e'-¡ lg(s)
Cada una d'aquestes proves confirna La preeOncia
utll.itzar0e La soluci6 deFehlfng en algrures d.e 1es tevee proves. Aguesta
soluoi6 contá un co,post de coure (m) b1au, qu6 €n pressneia d..un agent
reductor,
:"1p"
a un conpost cie coure (I) verne11.
Cu---¡ a- +\u+ + ft.o
blau vernell
I
I
de 1es ¡aaccions
29
i
I
l.
l¡
i
Í
i
i
I
i'
¡
r
§
,
5
I
¡_
Ii
Ii
§l
Ir
§(
ti
ct
ir
l¿
li

Requeriments
A. U1l"tes de seguretat
fub d'assaig
Aigua destil.lad¿
Indi-cador r¡nivergal
Eta¡o1, Catleotl
F. Ulleres d.e seguretat
Ol¡avrts Protectors
Yid¡e rat Junt 1'aParel1
fig.8
^
Probeta IO oa'
lcid sulfifrio diluitrl
Espatula
E¡but petit
Dlororat(ÍI) de sodi
s611d, Ía C¡ 0
Grtnuls anti-¡oo
Etasol CTESOE -
2 retortesrsuPorts i Pinces
Beo d.e Buasgn
Bbixeta
[\¡b d'assaig i suPort
Íhrb per ebu111o16
SoLució d.e Fehling I
Solucid d.e Febling 2
Solucid hidrorld sod-ic
2I f¡t OE
Solucid de nitrat d.e plata
0rO 5 f AgSb
So1uc16 anoaiaoal, 2If §8,
Y¿g de precipltacló -
2J0
I.Ulleres d'e seguretat
Fl":i;!,ii:r
--^; : : ;
- - U
Solucid iodaiia, T:OIL T-ten KI
$oluci6 2tr d,'hid.rDxld. s0d.ic tra 0E - - -?[+¡
E. Gua¡¡s prorectors r----.-i
IIlleres de seguretat
x*:;::;3;:':"- - - M¿)
ffir;H:li*"u"sodi,{a-- -a
PLnoes'
Paper de filtre
Palneta
tu
xlso
,ft
u'
YLdre d.e rellotgo
IIllereg d.e seguretat
lbb d'asseig
Eta¡o1r CtErOg
lciii acltic glaoial
loid. sulfúrio
Conoentrat ErSOq
Béc de Bunsen
Vas de precipitacidt
So1uc16 carbonat
güd.ic I}{ Na.@1
f-=1
cElco¿E--o l5r
r;l
--Eii
it
ii
ii
t;
cr3
C. U1leres da eeguretat
&ants protectors
Vid¡e nat jrnt I'aparell
fig' I
Probeta, IO ont
ácid sulftlric diluit I )l q q
EEpatula
hbut petit
Dicronat (Y-f) lü¿ic
t
=-.1eó11d. ñ3.É..O, -
'.f]¿:
-Balanga j or t 8,f,
:--- i
lcid sulfiIric
i _=
,
concentratrE¡Sor--
irlSii
Gr!,nu1s ¿rnti-xoe
Eta¡rol crnroE-- -fñl
2 retorte" I *_.2
I
Suports i pinces
Bec de Brmsen, tres peuá
reixeta
Paper ind.icad.ot universal
firb d.'assaig
Carbonat sOd.ic
A¡hidra I{a. Cog
Ioocn3
G. Illleres d.e seguretat
3 tubs d.'assaig arnb taps de
guro
Cerl,uloa 1lana
EtanolC¿EáOE-- e e---
Pipeta
?edra tosca
2 retortaE
Suports i pinoes
ltátrl,s o0ni.o, IOO onB
llra¡¡esa d.e tubs i taps
com Ia figura I0
Pica d'aigua
Bec de Buagen
f=l
Aigr¡a d.e bron fr"(as) -;-fj
Solucid de manganat (fff) de L- -l
potasi OrOI X KM O{
3o
t

Sertyale d.e ¡eri1I
t'etanol 6s nolt inflauable. per tant 6sneceesati ¡
UAilTts{IR tepada 1'arpoIla 1rb.o abans possible.
UANTXT{IR 1'alpolla 11uny d.e 1es flanes.
UTILITZAB ulleree de seguretat.
EIs vapors de bron i d.'}oid. eta¡roic glacial (acia acstio)edli
perillosos i cre¡en 1a pel1. per tant 6s necessari¡
}{A§TEñIB tapad.es les anpolles 1'bo aba¡rs poesible.
UTTIITZÁA guants I ulleres de seguretat.
r,'!cid. gulfürlc ooncsrtrat 6s nolt oorroeiü. i reaccioaa
violentatent anb aigua. Per taüt 6s necossari¡
UTfIITZA ulleres i guants d.e seguretat.
§Et8.IAR els instnrnente que has utilitsat anb nolta
COI,.I¡C.AB e1s residus superflus per refrigerant i
a¡b r¡r ero§s d'aigua.
:: ::::T:"'L:;*::T":::,llrl'o'"
del nlra11 de plata esdevo erpl0eiva
w
RE$TAR a üistancla les solucions dels experlneats a i B inredla-
tarent b,agis eo¿b¿t.
EI soali 6s extretrad¿nent peri116s. p€r ta,nt 6s necessa¡i ¡
IIIIIITZAR ten poc oon sfgui ¡rossible (Irr. oúbio) .
üTIT,IIZ-AR Les plnoes per uanipular-Io.
UAITEIII3,-IO eota o1i
IITIXITZ.AB Ulleree d.e seguretat.
EL dlc¡o¡¿t (If.I) 6s oxid¿nt fort i pot perjud.ioar Ia pel}.
Per tant ás necessari¡
UTIIITZ¡R uLleree É, ¡n¡ante de tat.
f;r
r+i
i*t
ffi
aigua.
lentanent
Procadircat
A. Solubilltat en aigua.
I.Pose;ffio.,.d.aiguad'esti1.1adgenürrtubd'-assaig,afegei-
reÉr tmeE gotos d.'lndioador universal i eaos€Bes suauEeat.
2. Afegelres sproxlradarent f o¡t d.'etanol i saoeeges 1a nescLa. Anotes, en
txta copla d'e resultats de Ia taula 3, si 1'ad.ioi6 d'etanol t6 algr:n efecte
sob¡e e1 oolor de1 indicad.or universal. (L'aigua d.estil.lada, pot esser d.ebil-
rant Acld.a degut e 1'abEorc16 d.e'L diOxid. de carboni atrosf0rio).
B. Oxld¿o16 suau
I. Poees an tut natras en forna de pera, Io cc dacid. gulftric fü. utilitza
un petlt enbut anple contingut, afegej-xes l'0 grs. de d.icromat (IE) d.e sr
d.1 i 2 - I grá,nuls anti- xocso
3. lonbes eI ratr0s suauEent fins que tot el d-icro¡at sOd.ic s'ha d.issolt.
4. r,entarnent afegeixes ! cnl. d.'etanol i tonbes ra nescla.
5. It{onta I-aparell que lostra 1a fig. 8 .(plana 32)o
3I

Fig. I
6. Escalfes uolt suaunent fins 2-3 cm. de Lfquld gue bas degtil'lat a so-
ta.
?. Guard.fls eI d.esti1.1at i examines ai¡O de 1cs següents lgcle¡les3
(") Oloree oautelosalent (conpares aob 1'etanol)
'
(U) Traspasses aprooiraárreat I on. d.e1 destll.Lat a r¡a tub d''aseaig.
Afegeires apro¡iu¿d.anent I cl. de so1uc16 de Febllng I, segui -
daaent I cu. d.e Fehllng 2. Bu11a suaur€at. Anotes les tevas ob -
serracisns eI1 una copia d'e 1a taula 3'
(c) per cada ! cn de solucid de nitrat d.e plata €n un ürb d'ebul}i-
ci6. Afegeixes una gota d.e solució d.e hid¡0xid. s0dic'Gota a go-
ta, afagelxes soluci6 ar¡onlaoal fine que d.esapareixi el preci-
pltat. Afegoires 2 - 3 gotes d.e d.estil.lat i- esoalfes eI tub en ull r¡as d'e
preoipitaci.6 que cont6 aigua oalaata. Ánota les teves obserrraciong
i.q,i.=O-ás 1'anonenad¿ prova "d.e1 nilalI de plata'r o 'rprova Tollens").
§o GUARDAR AQUESTA SOLUCIO -
ES tCIBNA EXPLOSIVA A-L EVAPOB.AS-SE.
g: Oxid^a,oi6 suplen€ntaria
I. Introduet¡ee 6n un natr!,s en forma de pera 2 cB'. d.'áci.d. sulfüric 2X .
A travbs d'un smbut afegeixss 5 gr. de dicronat(f¡) de sod.i 2 6 3 gTg-.
nuls anti-xocr
2. Toobes aI tatr&s suauneat fins que tot e1 dicronat (YI) de sodi e'ha
dissolt.
3. Ailb cuTa, a§ageires 2 oE. d.'lcid. sulfilrio concentrat.
4. Refred.es e1 natrls sota r¡la aixeta il'ai.gua corrent.
!. Montes 1,apareL1 que mostra 1a fig.9 preferenrent en rma vitrina ex-
traotora d.e vaPore.
6. Gota a gota, afegeixes I ca d'etanoL d.e d.a1t a bai¡ clel condensador.
?. Bul1ir suaunent baix reflux durant 2O ninuts.(Mentre asperes podries
fer 1as teaooions n, Er i F)
8. Tornas a nr.mtar l'equip d'e Ia fig' 8 d'e dalt'
9. Destll.les-'2-J cts de lfquid.
ril. 1.
32
I

IO. Conproves e1 destiL.Lat con segueix i. anotes 1es teves obserra -
ciottg.
(") Olores eauteloearent (coEIlet€s aob I-etanol).
(U) Afegei:ee una gota hunitejant e1 pap€r indicad.or universeL.
(o) AfBgeixes rnes gotas apro-iaadslent r gr. d.e carbonat d.e so-
d.1 s01id.
Beaoció d.eI triodenete (iod.eforr)
r.&r r¡n tub d.'assaig barreg€s 5 gotea d'etaaol i ro¡5 d.e solució lo.-
dada.
2. Gota a Sotar afegeires solucid d.e hid¡Oxld. s0d1o fins que e1 color
narr6 quasl desaparelrl. Si observes que no caarria, escalfes cl tub
en un vac de precipitació alb aigua calenta.
3. Anoiee quB passa i olores e1 producte cautelosalent.
Aquesta reaccid no d6na per tots e1s a1ooho1s, disoutlren aqueeta sn ¡6s
detal1 r6e tard.. Uu nltode alte¡¡eati-u, utilitza¡rt loil¿t potlsio 1 c1o-
rat (l) s0dJ.o (hipoclortt), a6na el nateix resultat.
E. Beacoid a¡b gocli ( treballa anb vltrina extraotorad.e ñ¡ns; ea pres§n-
cia alel teu professor).
I. Posa un ol d'etanol en un tub d.'assaig:.
2. Utilitzant les pinoes , agafa f c¡l de soAl
perffcie a¡b un pap€r d.e filt¡e. Deixes e1
d.'equesta su-
L'etanol
3. La porta d.a 1a rritri-na extractora l'estireÉ¡ cap ava11
fins que sigui practj_oanent possible, corprova e1 gas
aub una oenJra il.lunlaad¿.
4 . Posa r¡o,a tioa deI produote d.e l'etapa I gobre rm rid¡e
d.e ¡allotger 61 dei¡es d,int¡e d.e Ia vitrina extrao-
tora i ho d.eixes evapora! . Deacrius qu§ qued.a.
P. Egterificaoid
r
r. frr t¡n tub d'assaig poses 2 or'd.'etanol I r cJ d.'laid. etenoic gla -
clal.
2. AUB PRECAUCIOT afegeixes 2 - 3 gotes d.'Bcid. sulfúric ooncentrat.
3. Egcalfes suau-rent r¡ns ninuts, per0 que no bu1li.
4. Posa eI producte curosenent en un vas de precj.pitaci6 que contin-
gui solucid d.e carbonat s0d.ic. Agites i olores. Anotes leg obser -
1¡¡
I.
vacions.
Deshidrateci6
Poses suficiant ILa¡¡a d.e vidre cap avall de l'extren del tub d'assaig
per euplonar aquest fins rma profi¡nditat d.e 2 cm.
2. Utilltzant una pipeta, goteges 2 cnrd.'etanol sobre la llana d.a vid.re i
d.ei:res ramullar Ia Ilana.
3. &lplenes Ia resta d.e1 tub d.-assaig arnb pedra tosca.
4, lrlontes 1'apare1I que mostra 1a fig. I0 i en 1a r¡.itrina subjectes 1'ex-
tren de1 tub d.-assaig.
1 treu 1'o11
so¿i dintre
M
.el
33
i
ti
ti
ll
i1
¡i
li
ti
l
i

.a1 u¡
Fig. IO
5. Agafe e1 Br¡nsen anb la n&, escelfa tota 1a pedre tosoa fortsuent (sense
foadre eI tub! ) i ae tant en tant escslfes L'etanol suanueht per irpul-
ear eL rrapor sob¡e 1a pedra oalenta.
6. Ielxes escapar 1ee prlneres borbol,les (aixO 6s I'aire d.esplagaü), reoo-
l1int el gas sobre }'aigua.
?. Beaulls un tub d.e gas (aos sl 6s possibS.e), tapes i eI pos€s a 1a gra -
d.eta.
8. ?roves de separar e1a, tubs d.e gas ta1 cor¡ ssgu€ix i anotes les obserrra-
ciong.
'
(.) Sbcseges anb I - 2 gotes d.'aigua d.e bron.
(U) Sacseges anb I - 2 gptes d.e soluci6 l.cida de nanganat (rf¡f) de poSasi.
Táula 3. Rasulta,ts de les reaooions de l'etanol.
d. Solubilitat en aigua
PE de 1a eolusi6
B. O,¡id¿oi6 euau
(a) olorar
(¡) SoLucl6 Fehlins
(c) ProvE del nlral1 de plata
C. Oridacid euplelsntlrla
(") olorar
(U) faper i-ndloador universel
(c) Carbonat de so¿i
D. Reacció d.eI triode¡et!,
E. Re¿ocid anb sod.i
G. Deshidrateci6
Ai-gua de bron
(U) Soluci6 ücide- ranganat
(V-¡f) de potasi
Besultats a Ia plana ff4
üb l'.s",onrr.

,*
dels reectius s,han utilltzat
producci6 de (") 1,etanol, (u)
5' Bl 1a reaccld anb aodl, quin tlpus de fissid t6 rloc en la nolbcula d,e.-
tanol, ás r.rna fiss16 de1 c -oE o d.e Gr)- E ?. Eo erpllqucs.
6' Q¡¡in grr:p fi:ncional d'eu ser e1 producte de deehid,retaoid d.e I.etanol ?
7- Q:ines d.e les reacoions produeix un oo,post d.-o1or agradable ?
(Respostes a 1a plana 114¡
Ara esoriu 1es equacione d.e les reacoions d.e I,etauor.
observa les reaccions de I'etanol En e} teu Il1bre d.e te¡t
De.1es reacoioae d.'adioi6 realitzad.es en 1-erperinqrt 3 lre-
L
gerx sob]|6 r6s reaocions de 1'et¿no1 anb ela halurs d.,hidro_
genr halurs fosforats i eobre i6 aroohOrid.(per erenpla el
c g o prodult d.e l'etanol aab sod,i)..Lleshóres bauries d..€sser
fer e1 pr0xin exaroici.
Questions
r. Qr¡ina de res reacoions d.e Ietanol produei: ua agent
reductor?-utilitza e1 teu ]Ilbre d.e text per trobar
el seu no¡¡ i fOruu].a.
2- Per quB eI aicronat (I/-r) taronja ee tom,a verd. en res
reecci.ons B i C?
3. Quina d.a 1es re¿ccions de l,etanol produelxl¡n cotspost Acid?. f,,oIor et
d.onaria 1a pista de 1e seva forga.
4. Q¡:ines condicions i proporcions relatives
en l'oxid¿ció d.e 1,etanol per afavori¡ Ia
!cld. etanoic ?.
oapag d.e
Exercici 2q Conpletea 1es equacions d.e Ia
d.e 1es reaocioas d.e I.etanol.
aes oondloions especials d.a la
nona dels productes.
Faula 5 . Beaccions de l'etanol
taula
5 r gue fa una l1ista
Fa constar al_gtr
, reaoció i e1s
A. Reaccions de fissid d.e l.en11ae 0 _ E
f. Con ¡:n Aald C¿8508 * l{a +
2. Esterificaci6 C.UrOf gErCO¿E
I. Anb halurs d'hidrogen
CTE5OII
2. Arb halurs fosforate C.frOit
J. Deghidrataci6
4. Forració d.'6ter
E3r
PCL1
a
,4,
Beaccions de :rotura d.e enllac C_H
I. 0¡idaci6
2. Reaccid de triode¡etá
crHrOH
G¡ HrOE
c¡ H50H
-.>
-+
oE-
- 2e'
' 4e'
+ f"+
(
Resrostes1a plana JJ5
35
.-
B.
-+,
é,D

Exercici Jo Qui-na de Iee reaccioas d.e 1'etanol aclarei.x
una caracterfstl0a iuportant d.e les reacci_ons
orgünlques _ que pot alterar als productes
obtinguts a partir d-uns raterj_aIs inicials donats?
(Bespoeta plana 11§)
A part de 1es reaccions d.eI triode¡et&, 1as reaccions d.escritee €n 1,exeF-
clej- 29 s6n tfptqu€s d'un aloohol prinari. .a.rb aquesta hem pensat ja aI
prOrin exerclci.
Exe¡cici 3r Eecriu les equaeions que nostren con 6s possible
produfr 1ee següents transfornacions. D6na a oo-
n§lxer els reactius, 1es cond.lcions i e1e nom'
dels conpostos.
(") cEScErcEroH .+ úErcE.Q-E
o
i busques
reaccioas
de1 gnrp C
algunes de leg reaocions d.e 1-
que lnpliquen 1a fissi6 de grup
- o.
IA O DE T,'E¡I0-E
Les reacoions de 16tano1 rostrea que 6a un co,post anfoter,
Ja
tuar corn un &cid o con u¡na baso.
con un lcidl C¿EpE +C¿E'O-+ EI
con una base:C.H'OE tUljCrE'OH¿+
Quan actúa con rirn !cid., es partei¡ I'enLlag o - E d.e l,alcoho1, nentre que
quan ectúa cots r¡na baee es trenca I.en11ag C _ O.
cou Ja saps €n I'experiment 3, 1'etanroL no 6s !cid. gaire fort per d.onar pro-
tons a 1'aigua, pero oot donar protons en 1a reacció amb sod.i. E1s protons
agafen electrons dels Atons d.e sodi per prod.urr hidrogen gELS i. ions sodi.
á[a t zcrEro-E +ac¿Ero'Isa'+H.
etüxld sódio
JO
(u) cxscrtcrrcntor
-cq.g-o - cE.cE¡cE¡cE3
(.) gErcurcuron
(¿tr ffilffi.crror
(") sE!cstcstor
Ara agafeg un I1ibre
ti.ngeixes entre 1es
¡eaccioas d.e fissi6
o
* CE¡CE¡CEr -O - CE, úEr CE ¡
* @gG = CEt
.+ crrcE¡{ "
OE
(Respostee a la p1a,nafI6
)
I,a rajorla d.'aquestes laaccioas tanb6 e,aplJ.quen a1s aroohols
tereiaris e perü bi han algr:nes d.ifer0ncla que disoutireu nás
secondaris
tard.
etanol i d.is
O-Eiles
que pot ao-

Una altra reaccló que lsplioa la rotr¡ra O - E 6s 1a reaooi6 d.'esterlficaci6.
BEACCIO D'ESTEA,IFICACIO
Consid.era 1a reaccid antre 1'etanol 1 1'lcid etanolc per produfr 1'estere
etanoat d.'et11. &r aquesta reaocid aparei.ren d.os ¡¡Btod.es possibles d'e1i-
nlnació d'aigua, tal co¡¡ nostren¡
aquest lton d.'o-fg*r
prov6 de la ¡olDcuLa
cl'aJ.coloJ.
agues'ü !,toa d.'oxfgea
ve de la ¡ol§cuIe d'A-
oid..
(") ffi¡-§ -
o-E + EO-C¿Er.-CE3-C-O-C¿Er+".O*
-o
o
(u) cE- c -oE r E- o - c.Bs4 úE-
fi-
o - c¿Ei+
".0 *It ¿,
O
Be e1 prüxin exercici, has d.e deci¿ir quina d.e les duee reaocions té 11oc.
Exercici 32 Qrrar¡ la reaccid entre I'etanol 1 l'&cid etanoj-c
eg duu a terns utllitsant alcohol que t6 orl-
g€n - 18 en Ia no1Dcu1a, s'ba trobat que I'ai-
gua produld¿ no cont6 0 per0 L'estar si.
Cog airO no 6s possible daoideix quina d.e les
reaccions (a)'o(t) t6 11oo ?.
(Besposta a 1a plane 116).
A¡a veuren algr:nes d.e 1es reaccj.ons que inpliquen 1a rotura C -
O.
I{¡CAÑTSf,E§ DE ],ES REACCIOI{S QUE I}fPLlQUffi: I¿A BOTTÍRA C -
O
Bl e1 t€u prog3aoa particular no 6s n€cessari con§ixer e}s {e-
ta11s d.els mecanisnes d.e ]a reacci6 dels alcohols aub eIs ha -
lurs d.'hiiirogen i de 1a d.eshid¡ataci6 d.e1s alcobols a alquene.
Pregunta aI teu professor si bauries d.'estud.iar o as directa-
nent a Ia plaua J9 (Reaccioas per disting"ir els aloobols pri-
uaris rsecundaris i terciaris) .
LLiegei: sobre els uacanismes d,e Ia reacci6 entre 1'atanol
i e} bronur d'hidrogen i Ia de deshidxataci6 d^e 1'etanol
O
a eté. Pots necessitar refrescar 1a nen0ria sobre e1s
{:t_l
convenis uti-lizats per escriure els mecanisnes d.e les
reaccions d.e 1a Unitat OI (Eidrocarburs) r p1a¡ra 44.
Alesho¡es hauries d'ssser oapag de fer e1s dos exeroicis
prDrins.
37

E-ercici 33Conpletea nna oüpla de 1a taula 6 i fas unee
notes breue gobre cada et¿pa dels ¡eca¡risnes
d.e Ia reacci6 entre 1'etanol 1 el brour¡¡ d.-hi_
drogen.
faule 6. Xeoe¡rlsre de 1a reaooid entre l,etano1
i s1 brolur d.-}'ld¡ogg¡r.
(Bee¡rosta plasra fI/
)
Els alcohols seor¡ndari.s i teroiaris reacci.ones anb e1s halurs d,,hidrogen
aub r¡n oocanisne difereart, BerÜ no {ls necess€Lti oonOixer e1e d,eta11s.
1
Exercicl 34 Gbnpletee rma oOpla de la taula ? posa unes nÉ
tes baeus sobre les etap€s que inplioa en eI
¡ecaalgre de la cleshid¡ataoid d.e l,etano1 anb
lcicl. sulfürio concentrat.
Eaula 7. Xecaniena de 1a deehidrataci6 de l-etanol
Etapes Notes breus
EE
E-C-C-O¡ + E'
EEE
EE(D
E-C-C-O-E +
EEH
E-X-[o
-EH
(Beepostes plana fI/)
Pots aplicar eIs teus conei¡enents d.'aquest meca¡¡isae ga eI següent exercici
eI qual és molt si¡ila¡ a 1a d¿rrera qüestló d.'exArnen del niveIl A.
38
Etapes lfotes breus
EE
E- ¿-ó-o'
tüE
11 6-
E -Br -t
L'a1coho1 acepta
wr prot6 de1 bro
nrü'cl'hldrogva
TTo
E- C- C-O -E ..-)
üÉü
TTo -
E-C-C Br '--+
ll
EE
p
\'ñ^-l

Exarcici 35,ta següent seqülnoia uostra u¡ nátode üe pre-
paracld del oiclehexé a partir de1 clclehex&.
0 e,ü' q.Ü* a-
A partir dels teus conei¡euents de Qufnlca
ii'altrag slstenes ¡
(") Suggerelx rm readtiu i r:nes cond.lclons p€r portar a ter-
re cada una de 1es etapes d,e Ia (I) fins a f" (¡) a un
nlve11 d.e laboratorl.
(t) Suggereix e1s necanisues d.e oad.a etapa.
(Respostee plaae f¡g)¿
Ara consideraren Ies reaccions per d.lstingir els alcohols prilari.s, securr-
d¿rig i terciaris.
RIIACCICNS PM IISTIHGIB ELS ATCOEOIS PBIIIARIS.SESUNDARTS I TEICIAETS
Objeotiu Quan hagis acabat aquesta gecoi6 baurles d.'essar capag d.er
(I9) Descriura les rsaccions per d.isting'ir e1s alcohols priiaris,se-
SU}IDABIS I TEE,CIARTSI
Llegei:r sobre 1ee reaocions per d.lstlngir els alcohole pri-
raris r§ecwrd.aris i terciarie en e1 teu l1ibre d.e tert, Bus-
ca iLes reaccions d.'orl.daoi6 i 1a reacci6 aab ECü" Alesbores
haurües d.'esser capag de fer e1s ererciois 36 i 3?.
old
&
oxidat amb d.lcro¡nat (Vf ) d.e potasi?.
anoilena els productes d.'aquestes reac-
E-erolci 36 t¿ taula, 8 nostra l'efeote dels alcohols pri- /)
laris, secr:adarls i terciaris tfpics a1 es -
-_r{caLfarulos a¡nb soluci6 loida de d.icronat(E) NW _\
d.e potasi.
Taula 8. Oxidaci6 anb *icronat(Vl) Acid d.e potasi.
Non F0ruurla Obserrracione
Propanol I cEsgH¿cE¿oE La golucid taronja es
torzra verda
Propanol 2 gEScEoEgE
r I,a so1uc16 taronja es
to¡z¡a verd.a
2 uetil
propanol 2
ctH.
,J
cE3 - g
-cE¡
OH
no canria
(t) Quins aleohole s-han
(u) Escriu 1es eqüacions,
ci.ons d.'oxidacid.
(Respostes plana IIB),
39
I
:

Exercici 37 I¡a taula ! noetra I'efecte reactiu d.,lm alcobol
prlnari, sectr:.dari 1 terclari anb lcj_d o1o¡hf_
drio en preeBacia d.el clonrr de zino anhid¡a.
Taula 9. Efecte d.e 1'&cid. olorhfdric concaatrat
i d.e1 clortr d.e zinc eobre els d.iferents
al,oobols.
ilou
Propanol
Propanol
2 retil -
grc
¡a
nol
Fü¡rnrla
cq cErcEloE
úE!C5OECE3
I
2
Obsetra,ol.one
lfo canv:la
S''g[turbl¿ d.ee-
pr6s d,'uns Liauts
S'mü¡rbia lu¡sdia-
ta^ueat
T¡
ffir-,c -ffi¡
OE
(t) EEeri.u les eqüacio.s d.e Ies reacoions que tenen 11oc en
aquest erpe?iaent.
(") Quin 6s I'ord¡e de reactirritat
secundaris i terciaris aab ECl
d,e1s aloohols prlnaria,
?
.a
neoeeeá,ries per que EC1 reaccionj.
?
noq6s aab alguns alcohols ás Ia
(o) Quiaes condicioas s6n
anb un aloohol prinarl
(Respostee plana
1-Tg
Ifna altra reaooió ilporta,nt per traballar
reaoci6n d.e1 triodanetl (ioaefom).
IA REACCIO DET IRIODruETT (IODE¡\]RM)
Ja sape que 1a reacci6 de I'etanol per donar triodenetA no 6s tfpfca de tots
e1s aloohoIg.
0bjectiu Qpa¡r acaH-s aquesta seocid hauries d'asser capag d,e;
(2O Recoa0i¡er e1 grup estructural que un alcohol ha d.e tenir per €xperiren-
tar la reaoci6 del triodemet& (iod.efofl!).
Br¡sca en e1 teu Ilibre d.e text quins tipus d.'a1coho1s experinen-
ten la reacci6 del tri.odemet&. IIU aecessites ara veure el meoa-
niene d.e 1a reaecl6, i aub les seves apricacions a1 ald.ehids i
les eetonea, despr6s tractaren queetas 6n 1a unltat ol (ués gmps
fixrcionals).
E¡ercl.oi 38 Escriu lee f0rEr¡1es estructurals d.els seg{lents a1-
cobols i 1es condicions en que experimenten Ia reac-
eió d.e1 tri.odenet3,.
E1 uetanol , etanol, propanol I, propaaol 2, 2 retil
propanol 2.
,('Resposta plane f f9 ) .
áo

ILr ele dos exercicis prüxins utilitzee les
g'ir e1s d.lferents tipus d,'aleoboIs.
Exercici 39 Les fO¡uulas estruoturals delg
nostren a eota
reaccj_ons que has epr6s per distin_
tres alcohol"s es
ET$T +
E-c-o-c-H
F ? r
ü ó ü E-c-c-g-E
i ilü
Els
E_ C-E
I
E
gE
tt
E- c-c-oE
ll
EE
(") (u) (")
(") D6na e1s nons sisteretias de1 b I e1 o
(t) utffitzant tres nDtod.es d,lfereats (ra per cada
grr¡p ) (I), (rr) , (rrr) d.e sota) d.e1s qualg d.os
con a sfniu d.euen ser qufnios, descriu con d.is_
tiagLrlea entre¡
(r)alb
(rr)t i c
(rrr) c i a
(Respoetes plana II9 ).
E=erclci 4o tra prova del triodeuetl (iodeforn) pot esser utl-
Iitzada per d.istingir eatre els renbras d.'un der.s
eegüents parelLa de ooa¡rostos. Quia 6s aqueet?.
(") cqsurou I cE3sEoHcEr
(b) curou i cE;cE¿cE¿oE
(ol ffi¡crr sE¡oE 1
-cE;cuórcu,
(d) c. ErcEoEcEr i ffil úrrou
(") c( E;cE¿oE I 6E;oE-
(Resposta
Blana If9).
E¡ercioi 4r suggereix una pro.rr€r qufnica per d.istingir entre
cad.a ua dels següents parells de coupostos:
(") ffis ffi¿ cE¿cE¿oE r cE3 cE¡ cr (or) ca3
(b) c¿isor i sE3oE
(,') (cu, ), cou i (c%

cucrrou
( Respostg p1a,na I2O ) .
Despr§s investigues 1es propietats qufuiques d.e1 feno1, conprov& que conel-
xee totes les reaccions d.els alcohols estud.iades fins ara, i aleshores in -
tenta fer 1'exercici següent.
I
,Ai
I
-I
--l
iAj
1.. __--. - -;
4r.

Exeroici 42 Eacriu 1ee eqf,aolons d,a lee següents t¡angfor_
laoioas. Fes constar res cond.icions necess&ries
i els nops dels oonpostos.
(") (osr)rcor .-a (cnr)rc¡,
(b) (cas)1úEou
1
(cujrc
= o
(o) csulou c¡r1tra
(¿) ffirffi ( os)crr --*cqcs = ffi¿
(nsspoata plana ¡aO,)
ara investiguea 1es propietats qufriquas d.eI fenol c E oE
g?ups funcionals. Les propietats tfpiques d.e cad.a gnrp sán
ficables per 1a presBncia d.e I'altre.
PROPIfiTATS QIIIHTQIIES DEI F'EI{OL
Ob,'iectlus Qua¡r acabi.s aquesta
(Zt) Escriure 1es eqüeei.ons
1es cond,iolons.
(zz)
( 23)
Ob.i ectiu
E1 propüsit d.'aquest experiment 6s
fecte de 1'a¡re11 benzOic sobre e1
de1 gnrp hldroxi i ricevers¿.
Introducci6
Investiga les reaccions amb els següents reactiusB
A Ai$:a D Sodi
B Eidrogen carbonat s0d_ic E Aigua bronad.a
C Eidróxid s0dic tr' Soluci6 d.e clortr de
. seooi6 hauries d."6sser oapag
de les reacoions d.eI fenol i
veurB 1'e-
comportament
, que cont6 dos
r¡a aloe no&i-
d.e¡
fer conetar
i relacionat-les
b 1es de1
ons d.el fenol
anb 1es diferlnciesd.'egt¡uctr¡ra.
Conparar Les reaccions
zá.
Fln 1'erperinent 4 investige algr:na d.e Ies propietete qufniques
de1 fenol. fsntre portes a oab 1-er¡rerinent nira anror€ e1s Be_
sultats d.e l-a taula 2 i conpara 1es reaccions ilel fenol amb 1es
d.e 1'etanoI. Aixó sera, interegsant.
Experlnent4
Propietats qufmiques d.el fsnol
A'
ferro(III) neutre

Requerj.lents
Ulleres d.e seguretat
Guante protectors
6 tubs d'assalg anb taps
Tub d.'assalg
F1agc6 ¡entad.or per aigua d.esti1.lada
Vas rie precipitació,
ZJO cmt
Feno1, C6E5OE-
Espatula
Bunsen, trespeus i reixeta
So1uc16 indlcador unlversal
Eid.rogsn ca¡borat südio Na.ECO
So1uc16 de hidr0=i_d. s0d.1c, 2t[ §aOE-
Lcld clorhfdrlc concentrat, ECl-
-
Plpeta
Ter¡0retr€r O - fOO'C
Sodi, ila (I nn, crtbic)-
Pinoes
Paper d.e filtre
tLigu¿ d,e broa, Br, ("s) -
-
Soluci6 de olonrr d.e ferro (fff) , A¡5 ü FeC13
So1ucló carbonat de soüi, Ilf [arCO3
|8
i8
Sen¡ra1s d.e perill
E1 fenol i aigua de Bron ataquen 1e pe1I i d.esgrenea
._______
vapors irrita¡tg. Per tant €s neoessari: if, lltpl
UTIIIIZA8 GUA}IIS I UIJLB,ES DE §EGUBETAT i::,if}I
EIruTáB Et 0O{TACTE A}tB tA PEIT.T.
IÍ.ANTEIIR f,ES BOTET.T.ES TAPADE§
EL sod.l 6s un reectiu peri116s. per tant 6s neoessari.:
UffiIITZáB - IIE I..á. rD{IilA QUÁIITITAT POSSIBI,E (I m. cri_
bic)
}Í.ANEI.A3 .{¡,8 PN§CES
II{IITEI{IR-I¡ SOTA OLI
UMLT?ZÁB ULTJffi,ES DE SEGLIRETAT
I
Proced.i.¡ent
%
A. Solubilitat en aigr¡a
I. Posa 5 cn.' d'aigua en un tub d..assaig i
nesuta d'espatula plena (eproxinad.anent Ir)
no1. Tapes i sacseges e} tub. Anotos €n una
Ia taula 4esi e1 fenol 6s dissolt en aigua.
2' Afegeiz 3-4 uesures nés d.e fenolrsacsegec i anotes les teves observacions
3' co1'Ioquee e1 tub d''assaig en un vas precipitat amb aigua calenta d.urant
une minuts r sacaegeix el tub i anotes res teves observacions.
4' Deixes refredar 1a solució d.eI tub d.-assaig i anotes 1es observacions.
5' Afegeix unes gotes de soluci6 d.'ind.icad.or universal a Ia nescla d.e fa-
aoI- aigua en un tub d'assaig i ai.gua destil.lad.a en un art¡s.
B.Reacció anb hid¡osencarbonat d.e sod.i
I. Posa 8n un tub d'assaig aproxinad.ament I cn'd.'aigua i afegeÍx 2-3 gotes o
cri-staIIs de fenol.Tapes i sacseges fins que s'ha d.issolt e] fenoI.
2' Afegeir aproxiuadament or5 g. d.e hidrogen carbonat d.e sod.i i anotes les
teves observacions.
afegeix una
er) de fe-
c6pia de
-ri
r,lii
I
43
l-il
i*rl

?bul¿ d.e resultate. Reaccio¡s d'el fanol
Proves 0bsereacions
A. SolubiLltat en aigua
(a) 1rco fenol
(b) uolt fenol
(o) PE de 1a soluci6
R. Reacci6 a¡b biilrogwr carbonat de so¿i
C. Beaoci6 aub hid'rO¡id de sod'i
Subeegüent adici6 d.'Loid' clorhfd¡ic
I. Baacai6 a¡b cod.i
E. Beaoci6 anb aigua de bron
tr'. Acci6 de Ia soluci6 del clon¡r de ferro
(III) neutra
(Besultats plaaa I2I )
C. Beaoció
I. ?oea aprori.nad.anent ! or
afegeix anb la asPatula'
tub d'aseaig.
d.'hidrórid.
una EeEUTA
sód:Lo 2 an un tub d.'assaig i
d.e fanof . Tapes: i sacsegeix el
2. Afegeires I ts€sures n6s d.e fenol, tapes i sacsegeixee. Conpara 1a
solubilitat i[e] fenol en aigua aub e:periaent A. Ánotes 1ee teves
observaoioas,
3. Gota a gota, afegeir 2 rrld.'loid. clorhfd¡ic ooncentrat. Sacsegpires
i anotee les teves observacions.
I). Btacci6 a¡b so*t(¡¡ t¡:ti PBOIESSOB T0 QUE SIIPmV-IS+R AQUEST EXPmII'IEI{T)
I. Dintre ,ro"
"ffií*,
escalfes aproxiaadauent IOO cn'd'aigua en un vas
d.e preolpitats fins a 60 g.
2. Posa a¡b una espatuLa una mesura de fenol en un tulb d'aesalg sec
i L"introdueixea en aigua calenta fins que eI fenol es d.j-sso1t.
3. Utilitzant les pinces, agafes I nnlde sod.i i t¡eus 1'erc6s d'6.
Ii d.e la superffcie d'aquest amb un tros d.e papna'd.e fi-ltre.
4. Utilitz& un suport per treure a1 tub d''assaig d.e }'algua calen-
ta de Ia estufa tan l1r:ny corD es possible, fes caure sodi sec dln-
tre de1 fenol lfquid.
5. Aplica un 11eu cop a la boca deI tub d'assaig.
E. Beaccid anb aigrra de bron
I. fntrodueixes en un tub d.'assaig aproxiuadament I cn d'aigUa e una
rDesura amb Ia esPatula de fenol .
2. Tapes i sacsegeixes fins que e1 fenol s'bagi de deure d.issolt.
J. Separa 1a nei-tat de Ia soLuci§ en un altre tub d'assaig per 1a
reacció F.
4. Afegeix a¡roximad.ament sis gotes d'aigua de Brorn a1 fenol aquós
sacseja e} tub d'assaig dospr6s d.e 1'ad.ici6 de cada gpta.Anota
1es teves observacions.
4

F.
I.
Raaocid anb soluaid d.e cloru¡ de
Introd.uelres €n un tub d'assaig,
clorur d.e ferro(fff ). Afegeiree,
Boter fins que qu€¿i r¡na nlca d.e
ferro (III)neutre
aproriaadaneat f oEl d.e eolucid d.e
jar.
2. Ad,iciones lrne§r gotes d.'aquesta golucid neutra d.e clorur ae ferro(lIf)
neutra a 1a soluci6 de fenol preparada en la reacci6 E. A¡otes les teves
obgervacions.
3. Adiolones unoc gptee de soluci6 neutra d.e clorur ¿e ferro(ItI) a Er-
proxiladauent I ot. d'etar¡oI. Anotes 1es difer}nciss entre 1.etanoI
i eI fenol atr aquesta prova.
solucj.ó de carbonat sódic, gpta a
precipitat narr6 despr6e de sacse-
que €n
I
-eta-
!cid.s
Qüegtlons
I. Becordes quina 6s 1'ol.or iiel fenol ?
2. Quiaes prorse üistingegen gntre etanol i fenol ?
3. E:plica per qu§ el fenol €s n6s soluble en hidrüxfd. de sod,i
algua ?
4. Qulnes prov€s ind.iquen que s1 fenol 6s r¡n Aoid. l6s fort que
no1 ?
5. Q¡rina prova indioa que eI fenol 6s un lcid a6s d.3bi1 que ele
¡inerale tals con:
diluits
EC1, Er SOr, i ENO3 ?
6. Con interpretaries e1 fet
for¡ri un precipitat blanc
(Respostes pla,na l,2T
que e1 fenol decolori I-aigua d.e bror i
¡aentre que 1'etanol no ?
Ee I'experineat 4, la reacci6 anb la eoluci6 d.e clortrr ¿e ferro(IfI)
aeutra peraet d.istingir el fenol de l'etanoJ. No obstant, equesta no
6s r¡na psova confir¡¡ada anb e1 fenol soI. algun conpost que oontin-
glti un grup h.idroxi enllagat a r.¡n Aton de carboni no saturat donaria
una ooloraci6 violeta (d.e vegad.es blava o verd.a) anb 1a solució neu-
tra de clonr de ferro(III).
.A¡a anen a eserlure 1es eqüaci.ons de 1es resccions d.el fenol i coe
pararer sI fenol aub 1'etano1.
Conparaci'o d.e1eg raacciong d.e1fenol i1.e-
tanol'
Mires les reacelons d.el- fenol en el teu 1libre d.e text
A n6s a n6s d.e 1es reacoions que has fet en 1'experi -
¡ent 4, podries tamb6 11eg.ir quelcon de les reaccions
de1 fenol amb: el clorur d'aci1, metanol, clorur de
benzoj-I, ácid sulfúric concentrat, !.cid nftric diluft i una barreja d'!-
clds nftric i sulfilric eoncentrat. Distingeix entre 1es reaccions de1
grup hidroxi i 1es reacci-ons de 1'ane1l benzB. Tar¡b6 conpara les reac-
cions del fenoL amb les d.e l'etanol. Aleshores hauries d'esser capag
de fee e1s dos exercicis prOxins.
o
[/
45

Exercici 43 Conpletes una c0pia d.e Ia taula IO per resu_
11¡ les reaocions del fenoI. Erplica algu
-
nee condioioas especials de la reacció'i
no¡¡ dels productes.
Taula IO. Beaocfons d.eI fenol
(Respostes plana I22
E¡ercioi 44 corpletes rrna c6pia d.e Ia taula rr per resu-
qir les d.iferBncias i analogies entre el f+-
no1 i l'etanol. De 1es propietats Ja 1a 12,
sinplenent pooa vrtal/o una r
Taula {f . conparaci6 d.e les propietats d.e1 fenol i etanol.
I
t
.
l
l,
i
A. Beacoions d.e l'aneII benzanic
r'
6
o'
+ Er{og ---.ü (z reaecioas
oond.laione d.iferents
)
2. oE
g + Br¡-+
3.oEg
g + E- ü
-
E
-+
(ak d.etaIls corpLets d.'a-
questa reaoci6 apareiren en
1a r¡rltat 04, t¿oronol§cr>
1es)
B. BeaccÍons da1 grr¡p bidroxi
4. ,¡,
OE
tY + tra
-*g*
+ ou-(aq)
-.,
6. ,r. 0H
g + cErcocL
--.'
Propletat
letanot lfenol
I. Solubilitat en aigua a ZO'C
2. Aciden d.e Ia solucid
3. Baaccid a¡¡b sodi
4. Oxi.daol6 a aldehid i !,cid,
i. Deshidratació
6. Substitucid deI OE per X
7. Estarificacid utilitzant ácicls
carboxflics
8. Esterificacid utilitzant clon¡:
d'tcici
9. Boaccló aob aigua de brom
f0. Beaeció anb FeCl.t aqués
II. Reaccid amb ENO-
12. Reacci6 anb eI
Jtriod.emeta.
({o *) lt{
"
x¡
(Respostes plana f23 ).
46
d
¡
!
:
!

con her vist en eI darrer exercici¡ }es reaccions del fenol sól slgnlflca-
tivanent d.iferents d.e 1es d.e I'etanol, priaclpalnent d.egut a1 increnent d'a-
cidez i d.e l',e¡ist§ncia d.e l'ane11 benslnlc. Ee els exeroicig següents con-
pates l"acLdez d.e1 fenol i etanol i estud:ies e1s factors que contribueixen
a 1a najor acidez d.eI fenol'
¿
relatlva
tlel fenol i etanol ?
(¡) eUines reaecione o propietats tlel fenol recol¡s la
tava resPosta de l'aPartat (a)'
(Respostes pLa.aa I23 )
per ajudar-te entendre per qué e1 fenol 6s ácid, ara consid'eraren els d'os
f¿ctors principals gue govarnen I'acidez d''un oxácid' XOEt Aquests són:
I. L.acci6 d'allutuianént o d.escarregaueat d'e 1',e1ectr6 d'eL x' si e1 x
atrau elaot¡ons oap a all, dasplaga eils electrons d'e 1-en11a9 0 -
E
cap a l'átom d'oxfgea.
x-É o +t
Aquesta polariilúacj.3 d.e 1'en11aq O - E provOca 1e pardUa de protonsr P6t
tant increnanta 1 ácld'az'
2. L"aslabilitat d.e 1'.afii6 Xo-couparada anb xoE. s1 1',a^ai6 6s n6s estable
que 1'&cid, 1'acidez s'incr€menta per qua Ia reprotonaci6 d'e 1'anió 6s
fa d.iffai1. Ir.aaió sovint s'estabilÍtza per d.eslocalitzacj-' d'e1s elao-
trons Psr escanpa?-se 1a cárrega'
'
sxercici apliqueg aqu€sts factors comparant l'acLdez d'e l',eta-
Exercici 46 Utilitzant e1s factors descrits a d'a1tt iunt
anb els diagranes convenients, explica per
qué el fenol 6s n6s ácid' qua l'stanol'
ACIDEZ DEL FENOL
Exe,rsioi 45 l¡es oonstant§
1:-rdissoalaoi6
de l'etavrol i d'e1
fenol són: rrro [;i
-d5
i rrtoriot ar-t
resPectiva¡snt.
c¿ssog ("q)+ qo G) d c.xp-(ae) + x1o+(aq)
c.rrou i"ni+ n o (r) ;* cir.o-(aq) + r3oi(aq)
(")}iguasquinsd'.aquestsv:alorsttóna1áaj.daz
(ResPosta Plana 124 l
A nés a ¡o6s mostrant les propietats ácid.es, e1 fenol es caracteritza ner
Ia substituci6 en 1'anell. E,I Ia proxiua secci6t compares les reacci'ons
d.e substltuci6 a¡nb les del benzé'
Dr e1 pr0rim
no1 i fenoI.
47

CO},ÍPABACIO E:TTB,E ET FEÍOL I L,ETA}IOT
Mira les teves notes d.e la unitat OI (Eidrocarburs) per ro-
frescar 1a teva neoOria soble 1es reaccions de substitucló
electrofflica d.e1 benz§. Conpara - 1es anb las reaccions
d.e I'ane11 en fanol posant particular atencid en ]es con-
d.icions d.e ]a reacci6. Aixf hauries de saber fer el pr0xin exercici.
Exercici 47(") Conplates una cópi-a d.e la taula 12, en
1a qual conpar€s 1ee reaccions de subs-
titució d.e I'anel1 en fenol i benzB.
Taula 12. Cooparaci6 entre e1 fenol i eI benzB
(t) !a presErncia d.eI grup - O E actlva o d.esactiva 1'a-
neI1 anb respecte 1a substitucid alactrofflica?
Expliques breument 1a teva resposta de 1'apartat (¡).
(suggeriment¡ mires 1'explioació sobre 1'acid,ez d.el-
fenol).
Bn quines poslcions de 1'anel1r e1 grup 0E CCI{1§,OLA
e1s elect¡ofils que ataquen el feno1.
(Respostee sobte Ia Plana T24
Coneolida e]s teus eoneireuents sobre les reaccions del fenol per fer eIs
següents exercicie.
D6na tres proves per d.istingir entre r:n alcobol
i un fenol. Per cada prova, fes constar clara-
ment con 1a prova distingeir el fenol d'e 1'a1-
coho1, consid.erant con cada r¡n d.e1s reactius so-
net Ia prova.
(Resposta plana I25)
Exercici 49Dr¡es substáncies A i B tenen 1a mateixa f0rnu-
1a molecular Cr\O¡ i arnbes estructures conte-
aen uri ane1l benz0nic. Tots dos compostos br:-
IIgn anb el neta1l sodi. Refluxant A anb dicro-
¡¡an (frf) de potasi ácid resulta r:na barreja com-
plexa només B produeix C ,C,fle
$81
clorur de ferro (fff) d'óna
color violeta solament amb A. Quan trates amb ácid sulfrÍrict
nonée B produeix un compost D d.'olor aggadable- Suggereix
Ies estructures possibles dels compostos A fins al D aola-
raix 1es reaccions Possibles.
(Raspostes plana I25 )
Ara consi¿erarem algr:ns d.els nétod.es de preparació dels hidroxi comoostos.
&
(o)
(d)
Prodr¡ctas d.e substitució
!.cid. nftrlc
4B
Exercici
48

}ÉTODES DE PBEPANACIO
oEiec,tiu: Qua.n hagis acabat aquesta secci6, haurfes d.'ess€r capag d.e:
(e4) g"t"iure Les eqüacions per Ia preparaci6-d.e1s-hidroxi-cgmpostos
donant
1es condicions especlfiques d.e la reacci6.
Ja has rist aba¡rs algr:ns d.e1s nBtodes com reaccj-ons de1s halogenoalcans, en
aquesta wtitat . Altras nBtoiles serln nous, perO eIs trobarás r:na altra v6-
gada com reaccions d.'altres grups fi:noionals posteriorment en el t€u curs.
Llegeix sobre e1s mbtod.es d.e preparaci-d d.e1s hid.roxi.compostos en
eI teu 1libre de text (s) i llavors intenta fer l'exercici que
segueix. suggerin que a nivelI - A¡ no necessites d.istingir en-
tre mDtod.es que d.onen aIt o balx rend.iment, €ncara que aix0 és
molt lnporta^nt en ek treball preparatiu per fer una bona se-
1ecci6
Exercici 50 Conpleta r:na cópia d.e Ia faula 13, que rasumeix
e1s mOtodes m6s i-roportants de preparaci6 d.e1s hi-
droxiconpostos. Escriu les eqüacions equilibrad.es i
e1s noms dels'reactius,i productes orgánic*.
taula 13. Métodes de preparació dels bid¡oxj.compostoe
(Respostes a Ia planaÍ.26
)
,s
Itlbtod.es generals
A. Alcohols
I. HidrÜlisi d.e1s halogenoalca¡rs. €xr C.H51 -D
2. Eid.r6lisi d.els esters Brr CE3COT C2H3 +
3. Hi.d¡atacid dels alquens €x¡ CH3CII = CH¿ +
4. Bed.ucci6 d.els aldehid-s €r¡ CH3CHO -.+
5. Reducció de les cetones €xe CESCOCH¡ -.r
6. Red.uccid d.els ácids carboxflios ex. CH3CO¿II +
t»
Fenols
I. A partir
2. A partir
ex.
%qSqr,ri-+
ex. C.
%Ni
Cf-,¡
d.e
d.e
les sals d.e1s ácid.s sulfonics
1es sals, d,e d-iazoni
idétodes industri.als
Etanol
f. ilid¡atacid
2. Fermentacid
de 1'eté
deI sucre
€xo CHú= CH1 -+
€x¡ CrriLOr t *
D. Fenol
I. Proe6s cumsne (No requereix eqüacions equilibrad"es)
2. Hidrolisi del clorobenz} C6H,C1
-+
49

Ara pod.em regumir les reaccions i pteparacions,d.'alcohols prinaris i fe-
nolg.
Etxercici
qI
Coopletes 1es oopies d.e 1es fige. II 1f2 per
resr¡nir 1es reaocions i preparacions d'a1co-
hols prinarÍs i fenols.
(Resposta plana ¡27)
g H1* CHr
,.
¿t€
L*¿a
CUla
1w
FiS II. Resu¡en de les preparacions i propietats de I'etanol
H+
Il¿o
o 0B-, r¡lc'.'t
c¿ lt5 (4
c,bro"ti
ff
llr 9Or
t¡nrl tr S(IJ
lqo'c
'*"+:tYhl.,1.l
,,rt
\.1
l'
,[
CUIr a
LrioJc t*.ctá
CT,H¡I
iod¿¿ti
Li ñL tl'{
¿tori ¿lj
./
ctlcOrH
H¿Sor ,
tal?,.t
-->
I¡ AtAr
r.tr¡i¿t¡'
i;1i* :-::$ I.^',.r;
Crr ort, H*(^r)
n.[lu¡
-
I
I
I
I
I
i
50

I
}TBTODES SI]ÍTETICS
Exercici §2 Xoetra con podries
aaeions següents en
ques eIs reacti.us,
ductes internedis.
(")
lcrrrtrá
I
8r? (aq,
duu e terne les trans for-
, non6s tres etapes. fndi-
les cond.icions i e1s pro-
Br
'r"o,a
iOr
l.trLrrrlc nrl
(lr
I
'v)
i
¡-artrclc aol
\,,o
. ___-_
ll:
r-ir
)
'¡,,
' r l
l(J,
1-
t.\.6 f i ni tro l« "'l
a-Né'
///
/
/
''
t-')"
/
¡O
!cn ti s"t
lr
t
AL
soái
Fig. 12 Resunsn d.e 1es preparaeions i propietats d.e1 fenol
Br la pr0xina secciór Irots utllltzar els teus coneixements d.e sobre les reao-
cions i preparacions d.els hidroxi.compostos per duu a te¡ne alguna n¿todes
sint&ticg. Poden ta¡qbd incluir reaccions d.'altre§ grups fi¡ncionals que has
estudiat.
6;
ryo"*r,fr
(t) cEr cE
=
cE ¿ -{5
cEScocES
(.) ffi¿= CE¿ 4 cu, óo.it
(u) snrcoru
-+
cE
=
cE"
f "l
sElcE¿oE -.r ffilcri¿rs.
(r) carcuorc.irr
-.r
cÉ.citrca.tr
(Respostes plana I28
)
OCOCE
Br
\
\
.,',. ,.,,.
A ,r - Llrr
Iol rol
.i.c-j
llt.: 'f
!' '.
ts¡ (¿'Li tr
5f
cHscocr
i"

EpERI!{EIIT 5
Beacclons de les a¡nines
Obiectius Aenerals
E1 prop0slt d'aqueat experinent 6s per estudiar
algr:na d.e les propietets qufliques d'e la butl-
Larina (una alquila¡ina) i Ia fenilanina (una
arilarlna) i conpara¡-Ies anb Les propietats
de 1'anoniac.
Aixü perneterj-a veure oon 1a naturalesa d'e l'es-
quelet oarboni- hidrogen afecta les propletats
d.el grup anino i com eI grup anino afecta 1es
propietats d.e 1'anE1l beazlrnic.
Introducci6
Eauries d.e realitzar
nina, Ia fenilanina i
r.
E//
ttr
E
, 7***,
butilanina
§r
fl¿ /
t
t.",
E
fenilanlna
algunes reaccions en uE tub d.'assalg anb 1a butila-
Ia d.issolucid anoniacal.
E
aron].ac
Een escoLlit Ia butilauina com rma alquilani.na tfpica perquB 6s r¡n lfquid
i no 6s gaire vo13,ti1. Een esoollit 1a fanilauina con rma arilanina tfpi-
ca que 6s ta¡aüE ¡¡¡ ]fquiel.
Les reaccions o proÉiétáts Que bae d'investigar s6nr
A Solubilltat en aigua
B Be¿cei6 aab 1'Lcid clorhfciric
C Beacoió anb el sulfat de coure II
I Reacci6 anb 1'&cid nitros
E Beacci6 aub aigua d.e bron
Ja que l'l.cid nitr§s és inestable, equest es pr€para per la reaccid Drafe-
giu aI nitrat de sod.i., loid clorhfdric diluit.
railo¡ ("q) + EcL(ae) '+ Nafl(aq) + H§o¿ (aq)
lcid. nitr6s
,8
I
j
t
i
t
i
I
I
!

eouerimentEl
llleres d.e seguretat
iuants Protectors
i tubs d.'assaig amb taPs
lrad.eta tube d.'assaig
¡enilanina C6E5§E¿eob PiPeta -
¡lascó rentador d''algua d'estl1'lad'a
lu.,ilamina C¿Eg NE¡ r anb plPeta
- -
lolució amoniacale 2 il I{83
?aper indicad'or universal
A,gitad.or d'e vüdre
f,cid. clorhfd.rlc rconcentrat
ECl'arnb pipeta-
J vidres d'e rellotge
Soluci6 sulfat de coure(II), I ld CuSor¡
4 tubs d''ebu1lici6 amb taPe
Etiquetes per e1 tubs d''assaig i vasos d'e precipitats
GeI triturat
Clorur d.e sod.i, t{aC1
s
2 vasos d,e Precipi¡tats,
6OO cn
Espatula
Clorur amonic NEqgl
nitrit sÜd-ic faNq
6 vasos PreciPitats
IOO ca
Fenolr C6E50E -
Nalfaten-Z-ol
CroE?OH
-
Aigua d'e calg
Llana de vid¡e
Eceaed.or Bunsent tres
Ai-gua d.e brom, fq(ae)
lervals
de Peri11
La fenilaniaa 6s t0xicat
cutlnea.
La fenilanina i Ia
rrapors tOxids.
!'ácid clorhfdri-c
brom són corrosiug
tant 6s necessari¡
butilamina e6n inflanables i d'onea
Solucid d'bld¡0xid'sO¿ic, 2 § §aOE-
Terrónetre, 0-IOO'C
MM
ME
t-;-l
triitrl
a
iHr
,:_:]
t- -
¡
I
'1ffip€uB i¿
i
¡er in'Srsti6 i Per absorcid
I
t
concentratrel fenol
i desPrenen vapols
i 1'ai.gua d-e
tbxics. Per
PORTAB UII,MES DE SE§TIRETAT I GUA}ITTS
IREBAIIAR A],fB WIBn{A NE GASOS
ldAl:{TE{IR LES A}'POLLES LLUNY DE LES FLA}IES
}{Á}¡BB'IIR TAPADES LES A}'POLLES
Procedinent
A. Solubilitat en aigua
t
b d'assai g 2 ggtes d'e fenilamina
- ^--^.¡-
di e
i; ;;::";:;i;"
i sacseges. Anotas si 1'amina qued"a dj-ssorta-
^ -^5^
:^ ''lá qn]rrcidl s
;:rilffir: ilT;.-;;:;;';,
posa una sota d'e la gorució sobre e1 paper
-:. ^-1^ ó1 Ao 'l
'ni crra rlestil .1
ilHlilll"#;H;.';";;;;-'li'ri
de la sátucio anb el de I'aigua destil '1a-
1
--
¿^-,^á á]rcé"rvqai ón€l en una
;:"]:i:T ;;':;-;"',.r-""i""ii
"*orriacal.
Anota 1es teves ebservaciorrs' Bn una
copi-a de les taules de resultats'
3.gepeteir les etapas T i z utiritzant 1a butilamina en 1,oc d'e la feniLani-
na. Compara tamb6 e1 PH d'e Ia soluei6 amoniacal'
59

-
2t
3.
[. rntod.ueixes ;" '""teig 5 gptes d'e fenilamina'
5 gptes d'aigua i sacseja'
Gota a gotarafegeix lcid' clorhfdric ooncentrat gufl-
cient ner obtenl"
"""
solució transparent (aproxiua-
d.anent 5 gotes) .
En una vitrina d'e gasos rlosa
e} contingut d'e1 tub
d.'assaig sobre un vidre d'e rellotge i si e1 pro-
ducte no 6s e611d', deixes evaporar lentamentt a-
notes les teves observaoiong'
4. Bepeteixes }es etapes 2 í 3'conengabt
amb IO gotes
de solucl6 amoniaoal'
LF.aacci6
an¡ soluqi6 ¿9 sul{at ¿e coure (tt
-
I. Posa en un tub d''ass"ig
"p"fñ"at'utt
2
"tla"
soluci6 d'a sulfat de cot*-
m
J. Bepetei¡ anb }a buti-laulnai auoafac aquds.
B 6 anb
re (u)
2,. Afegelres
gota a gota '
fins Que la fenila¡nina
cions.
fas noves prov€s sobre e1 producte'
i.-r".r"tes
solucions lcid'es de sals
i butilanina tal com segueix¡i els
la fenilanina, sacsejant la nescla tata léstona
es presenti en excáso Anota 1es teves observa-
t"i:l_l1^a baixateoperatura ((5"G)i uavors
d'amoni lfenilaliaa
hi Poses natural-tr\
nent etiqueta'
---^-¡na¿tamÉ¡?rt 5 nesules d'espatu-
(") En un tub d''ebu11ic16'diesolts'aproximadament
I lEesures
la(*5rs)declorr¡rd,a¡¡onienaproxi¡aadanentl!cn¡d.aiguad.es-
til'l'gda'
- -, 1---14:
^;
^
ñ^aás aoroxinadament ¡á c# fi'aigua i
(b) En ute altre tub d''ebu1lici6
poses aprox
afeg9ixes aProrima'<te'""t
i
"J
¿" fenilanina'Poc
apoc'afegeixeg
cui dad.og a#;-il;td.'
&ci d. clorbn dric concentrat's
acs e j anü suau-
uent per obtenir r¡na soluci6 clara'
(o) Bepet"1' ii)-*
*rr, utilitzant butila¡nina en 1loc d'e fenila¡oina'
2..A,!b].afina}itatd.econparació,preparesun.quarttubetiquetatquecon-
tingui 15 cnjd''aigua
'
e uoi"='á'a"ia
clorhfd¡j-c concentrate
3.Col'loqueset=quatretubsetiquatatsenunvasd'epreci.pitaci6que
cont6unar¡esclaconge}ad.ad.egeltrituratisal(clonrrd'eeod'i)
o clortrr sÜd'ic. I
A.o at, i afege:
4. En r¡n cinqua tub d''ebü11ici6'
poses 20 cJd''aigua i afegeixes 2 me-
sures d'espatula (l'5 gr)de nii'it sbd-io'Tapes eI tub' sacsegeir
per d.isoldre i e1 poses en Ia mescla congelad'a por refredar'
5. l,fentres els tubs es
""f""a"il
.itn".tr"-á
'*=o=
d'e precipitaci.
?r , Pr , ?! , ;;;"-;;."t
!'-'J
e1 renol
'
§ per e1 nalraten-2-or) '
6. En eI vas a" ii""ipitat
P"
'poses
r:na nida d'espatula de fenol
i aoroxirnru*"r1r'"t;";i;
-=á""t0
d''bi-d'rDri-d'
d'e Éod'i' sacsese.' per
disoldre el séIid' i afeseixes aprorimadaoent
?7 :f 1:::1?' '*
videix }a soluci6 en tres porcions en el-s vasos de precipitació
Pa I
P.riP¡.
^.^r
'iad'espetulad'enaitalen-
7.1 el
-vas
de prscipitaci6 N' rPoses
una ml-t
2_o1 i a¡roximad.arnent IO ,nr¡á-" =oro.i6
d.'hidxoxid sbd'ic'sacseges
ner
d.isoldre eI s61i'd i afegeixes aproxinadament
25 oi d'aigua'Dirrid'eix
la soluci6 en J porcions en els vasos d'e precipitaci'ó
No rlll r§¡ '
S.ControleslatenperaturadelessolucÍonsrefredades(prLparadesles
etapesla}a4)persotsae5"c,.'u=boresafegeixesunaquartaso.
lució d'e nitrit sbüic
" "uiun
dels altres quatre tubg'
60
M
r=l
i-?l

9. saoeegsl: cad.a un d.e1s quatrs tubs j
sntre 1'ácid nitr.s (ro;mat
"rb-;;
ir;::;"rT:r:;f:: :.*"i"i";::sals d'ami-nes o amonfac. &n parti.crl"r, es..re. Ia d.escompoeici.de l.&cid nitrós so1 en el quart tub.
I0.
::r:""::::::.r
un 8as, erperi.nentee aab aigua de cale i amb rura pa1_
ff. Poses en eI vas p1
, f/3 d.e 1a nescla de ¡ fenilaatna/lcia
nitrós.poses
en eI vas p¡
, r/3 de la aescla de : butllamina/lcid
nj.tróg:.poses
en e1 vas p¡
, rh d.e la .""J* u, ¡ a¡onfao /ecianitrós.
G5'ravoltes els vaso&r per barrejar i anotes 1ae teves obeer.\¡aci.oas.
- f2'
Poses en e-I vas lli , r/3 de 1a nescla d.e ¡ fenilaaina/ácid.
nj.tr6a.poees
en eI vas I{i ¡ l/j ds Ia .r"oi" A. r butilaainar/aoia
nttr6s.poses
en el vas N! , r/3 de 1a ,rr"i" u. r auonfacftold. nltr6g.
Giravoltes els vasos per barrejar i anotes lee tevea observacionsi
13' Qbl'loques e1s quatre tubs atiquetats que conteaen !,eld. n1tr6s noutilitzat i barreges sal en un vas d.e precipitacld
aab aigua ca__ lenta. Esperes l.evolució del gas en exo6e dels vapots ma:l.¡.6L"o6_
lt:flI""*f;:ir"u;"1'n"tu
nitrde. conprova el gas aab aisua d.e oale
r' h ,n tub d''assaig, poses ! gotes d.e fenilamina i afegeixes curosEr-
;tr:":"tu
cl0rhfd¡ic concentrat, a gotesrper obtenir r¡aa soluci.
2. Gota a Botar afegeixes aproxi.nad.anent r cn3. d.,ai.gua de bron..{¡o_tes 1es teves obserr¡acions.
3' Bepeteix les etapes r i 2 utilitza¡rt Ia butila¡nina. controles que1a solucid ás l,cid.a, si-no afegeix n6s &cj.d..
4. &r un tub d.'assaigr .issolts una mid.a d.,espatula d.e crorur d.,etr6rai amb aproxiaad.ament
3
"rl
d.'aigua. Afegeixee aigua d.e bron conabans i anotes les teves observacioas.
A. (") Solubilitat e¡r aigua
(l) ra d"e la solucid
ii
ii
1i
il
il
i,
ir
it
1t
fi
ll
íl
i§
1l
i;
l{
it
il
Basultats fláula
5
I
:
i
FenilaminaB¡tilanina
f-(") Reaccld amb 1.ácid. clorhfd¡ic
(l) fvaporacid de l.aigua d.e1 rro
C:, Reaeci6 anb solucid de sulfat
de coure(fl).
n.(a)Reaccid
amb ácid nitr6s fred
(b)Reacci6 d.eI prod.ucte de (a)
. .
anb: (t) teno1, (ti)naftalen_2ot
(c)Ufecte d'eecalfar e1 producte
(Besultatsplana f3f).
6I

Qües tione
f. La butilanina i 1a fenilanina gdn basee n6s fo¡tes i n6s d.Bbils que
1'o.onfac?
2. Com explicarles Ia clife¡ent solubilltat d.e les
lcict clo¡hfdrlc
3. Quines reaccions poden fer per d.isting'ir entre
nü,ria i un arilamina prinAria? (respostes nlana
EI últin experinant nostres que €ncara que hi hau
reaccions d.e l'amoafac i lee a¡ni-hes ¡ tanb6 hi ha¡r
.AI{AIOGIES EITBE LES AüIN§ I I,'A.UO{IAC
amines en aigua i en
rma alquilaaina pri-
132»
ginilituds en 1es
üiferlnciee.
--+ CE CIJIIE +ECL
I
**.
rri cr'
Cad¿ no10cu1a d.e 1ee amines i d.e I'auonfac oont6 un Aloa de nitrogen anb
r:n pareIl d'electrona. [q¡¡6st ás el fet que bea d.e considerar an lee a-
nalog:ies d'algunee d.e 1es seveE reacciong.
Objectius Qua¡r hagis aoabat aqueeta sece16 has d.e ser capag d-er
(¡¡) Escrirre les eqüacima d.e les reaocioas d.e les alquilanines i a-
riLanlnes que ilwtren 1es seves a¡ralog:ias amb 1'auo¡fac.
(¡¿) Descriuro con Ia reaocid anb e1 clonr de befleil s'utilitza
id.entificer anines. .
LLageir sobre Ies reaccions d.e les alquilanines I arila-
¡rines anb &cids *iLuits, solució de sulfat de coure(fl),
clorur d'etil i clon¡r de bsncil. Anota con aquestes reao-
eioas inpliquen un sol parelI d'electrons sobre L'l,tou de
nittogen.
La lllsta de sota són a1g:r.mee reaccions de I'amonfac que inpliquen
1'únic parel1 d-electrons sobra 1'A,ton d.e nitrogen. Estudia'Is i
intsata fer els exerci-cig que segu€ixen.
o
fr
Errl E- c1*:-ri#
d
-anonl
q,,3:f ,
[+ [.i
+n.nf or.+
-*
l*-: *:*t1
t.
[ ,r*'
*o"J
i6 tetranine coure(II)
etanoanid.a
62

r
Ex-eraici 6r Escriu les eq{fiecion^e, ¿¡¡rotrenañt erg produc_
teg i fent constar algures cond.icions espe_
cial.s r per les reaccioas d.e r
(") eti.lauin¿ C1E5lÍEr
(U) feaila¡ina C.E5lü81
anb els eegüants ¡eactius¡
(i) l.cid ctorhfd,ric diluit
(¿i) clonrr d.-etanol
(iff) olon¡r d,e bsazoil
(fr) solucid d.e Eu1fat ae ooure (tI)
(Bespostes pIa¡ra f32l
Exeroloi 62 euines d.e 1es reacoions d.e res a¡nines d.e
l'exercioi anterior poetra que 1,a,Diaa¡
(") lctuan coa uaa base; d.onen 1,rlnic pa_
relL d'electrong del nitrogi€a e üt pro_
t6.
(U) Aatua¡t con un nucleófil, donee e1 seu
rlnic parell d'electrons a un altre es_
Blcie.
(c) grperiueata I.adici6 auoleüfila següent
per e11riaaoi.6.
(Bespoetes plaaa f3Z )
Ara torrreru o trorareE con identificar Iee amines per 1a foruaci6 d.e d.e-
rivats cristali.ns.
TDENTTFIC¿CIO D'ürIl{ES
Busca en el teu l1ibre de text cou la reacci6 d.-wra anina
arab e1 clorur de benzoil
)*-._
tl11tza per identificar amines. Llr"ro"" n",ries d.-essel
capr¡g de fer eI pr0xln axercici.
E':ercici 61 Degut a r:n etiquetatge ma1 fet, una confi¡-
s1ó produfda en un laboratori entre 1.ani_
Lina (fanilaaina) i la fenilnetilaninard.e
les quals eIs puats d-ebu11ici6 són Ig3 C
i 186 c respectivament. Descriu cu¡osament
con utilitzaries e1 clorur de benzoil per
distingir-les. (Resposta plana I33 )
A¡a consideraren algunes de 1es diferBncies entre 1es alquilanÍnes pri-
nA¡ies i les arilamines prin&iies que trobes en l.experinent !.
FOBCA B].SICA DE I,ES AMNSES
Ob.iectiu Quan hagis acabat aquesta secci6 hauri-es d-esser capag d.e:
(¡f) Conparar la forblsica de 1esuilamines i
1es d.iferénci_es
o
fú
rl
63
nes i relacionar. d.'estructura.

Jres auines reaoci.onea aub aigua d'acord. anb 1'aqüeoió general r
RNE1+ ErO
-
RflE, * OE
anina lcld. conjugat
(B: = grup a1qui.1 o aril)
Aquf 1'anina estl, actua¡rt eom uaa base aoeptant un protd d.e 1'aigua.
!a posicid d'equillbrj. d.'aqueeta reacci6 (i conseqüentnent d.e 1a for-
ga bAsioa d.e 1'anina) est!, d.eteruinada principalnent per els següents
factors.
I. La disponibiLltat d.e1 pare1l d.'aleotrone no enllagats sobre 1'á,ton
d.e nitrogen. L'amina serl r¡na ba,se nás forta si els electrons no
enllaqats están n6s d.isponibles p€r aceptar un prot6.
2. f,'estabilitat d.el i6 lcid conjuget, trtfEr+l referent a 1a uateixa
anina BIIE¿ .A nés estabilitat d.e1 i6 lcid. oonjugat, n6s gfan 1a
forga b!.siea d.a 1'anina.
&r e1s següeats e¡ercicia coapara i considera las foroes blsiques d.e
Ies anines i d.e I'anonfac i consi.dera e1s factors que contribueixen
a Les d.ifer§ncles.
Exercicl 64 (a) ¡ef táu conelxeneat sobre les estrtrotu-
res dels conpostos, erplica 1a iiife¡én-
cia en la forga blsica d.e I'anoafac de
le I butilamina i la fenilaninarcoo rnos-
tren en 1a taula 14.
T
no! fürsu].a Ko /aor ai5
a¡onlac
I butilanina
fenilaaina
iEc
Cj E¡§E¿
C3 EENE¿
Ir8 r IO'5
519 * fo-tl
4r2 x Io
-to
breunent explica eI seu raonament.
C6E5}TE¿ ,
CE3Nfi¡ ,
(CE¡),N8, ltH,
(Resposta planaIl{
'auIa
(U) fsperes que 1a forga bl,sica d.e la fenilanina
%
E¡.
.CE¿ISE?
¡ será, tfpica d'una alquilauina o d'una a-
rilasina ?
(Reepostes plana f33,)
Les couparaoions d"e les foroes blsiques de 1es ani-nes esttn en les qües-
tions d.e1 niveI1 .[, en els exenples següents.
Exercici 65 Sitúa e1s corupostos següents en ordre da basi-
citat creixent, posant e1 nés btsic priner i
§o ás solament en la forga b!.sica que 1es arilamines d.ifereixen de Iesal-
quilanines, com mostraren en eI prOxin exercici.
6q
hl

!:IFMEICIES ENTRE LES A¡QUII4ryEI I_tES ÁRIL1üINES
Objectius Quar:. bagis acabat aquesta seceid, hauries d.'ess6r capag de:
(fe¡ Conparar Ies reaccions de les alquj-lamines prinerles i 1es ari-
Ia¡ines a¡ab lcid. nitrós
c
w
r
(¡Z) Explicar com 1a
nic reepecte 1a
Busca les reeccions de les alquilanines priroAries i arila-
nlnes prin&ries anb I'!,cid. nit6s en eI tau l1ib¡e d.e text.
Posa particular atencl6 a¡nb Ia variaci6 de productes, amb
e1 tipus d'amina utilitzad¿ i les conüioions sota les qual-e
1a reacci6 es porta a terme. Ai¡O et perneter} fer eI prü-
xir ererolol.
presbncla deI gnrp
-§Eactiva 1'anell benz§-
sube titucl6 nucleoff 11ca.
Bxercici 66 I¿a re¿oc16 entre 1es anines prirAries i 1'lcid.
B++§¿
B
aLtrds poden fer que siguin representad.es a tra-
v6s d.e r
E§0¿
BNE2----------r'mi*
(§sr{g /rcr ) r
on B- 8¡trp aril o a].quil
(") .lnonen¿ els tipus ct'esp§cies representades per A I B.
(¡) Con La natr¡ralesa de B i 1es condi,cLoas de la reacci6
d.eter¡¡lnea si I'esp§cie A ás suficientnent eetable per
e-Ígtir aa soluci6 ?
(") Erplloa perqu§ e1 16 üiazoaio C- E-NbN ás n6s estable
que e1 16 &iazonlo C, nrN+= U .
t 5
(¿) Sl R áa CElffil , dóne Iás fOmulee estn¡cturals dels dos
productes d.e le reaccid forua,ts en soLucid aquosa.
(Easpostes plana 134)
Ara pod.en resumir Ies reaccions entre les anines prinlries 1 l'ácid. nltrds
agafant La propilamina i Ia fenileuina com exenplea.
l{a[or /Hc1
C,E¡§81 Cag?OE+ ![¿t (nescla d'eters i ¡tque,rtS )
propanoJ.s
c.rrn] cr-
clon¡¡ de benzediazonio
-<
xoo G
C¡EINHt .
I Anl_1AB1n > ro'c
65
ral{q /Ec1
Tornarom a discutir Ies .r*rrrr"..-)"§áf{ff;-le les sals de benze¿i azofti
tals cou el clonrr d.e bsrzed.iazonio, posterioruent en aquesta uüátat.Pri-
nera¡nentrniraren Ia substltuci6 electrofflioa en 1'aneI1 benz6nic per 1es
arilaaines.

E¡eroici 6? (a)corpara.nt-les ás a dir les reaocions d.e1 benzá
i 1a fenilanj.na amb brom, ootr d.iriee que 1a pre_
slncla del grup
-l{Ez activa o d.esactiva l-a¡rerl
pe1 que fa Ia substltuci6 electrofflica ?
coa I'€struotura d.e Ia fenila¡ina eJud.a acla¡ir la
rosposta de l'apartat (") ?
Ba'sant-te sob¡e e,s teus coneixcnants d.e 1es reaccions
del fenol, suggoraix uaa eqüació per Ia reacci6 entre
l'aigua de bron i Ia fenilaaina.
(,Beepostes plana I35 )
a¡a tor:raren a les sals d.e beaz3 d.iazouio i les Beves efntesis.
0bjectius eua¡r hagts acabat aquesta eeccid hauries d.-asser capeg d.e r
(:e¡ Escriure 1ee eqüaclons d.e 1es reaocione de 1es _Egls de benzL
d.iazonio.
(¡g) Descrlu con l'a"o¡l"rent ¿e l" ¡eeco16 entre lee sals d.er ben-
z§d.iazonio i
"
orEE eorpostos brillant-
nent colorejats da gran inportlncia en e1 tint 1n{ustriar.
Br¡sca 1es reaocions de res sals d.e benzBd.iazonio en el teu
llibre d'e text- per fer e1 prsxin exercicirneoessiiee t*
bar con pote utilitzar 1a substitució en 1-ane1l benzBnic
dels eegüents gnrps r-OEr-CLrBf rf r-61.Tanbá busca exelples
d.'acobI¿uent d,e 1es reaccions.
Exercici 68 (") coapleta las següents eqüaeione i fes corl§-
tar algr:nes condioioas especials d.e 1es teac_
cions ¡
C6 E5N¿' + E, O
-f
Cr§rlri + C1'
->
C. E9N1'+ Br'
-)
C.Hrilt + I'
-)
ce Erli+
/\q{- -+
r J' ' +
\.__f
^
i'1,' H0
/ v
i ,i +
-+
(),v=ru .,{-
¡¡,t--) '
t-_/
\_J
(u) Quina d'e Ies reaocims d.e d.a1t prod.ueixen conpostos
brilla,tuent eolorejats a¡ronenats coa ,tints
azo* ?
Qr¡ína 6s Ia caraoterfstioa oonú d.e I'est¡uctura d.e
tots els,ftiate ag¡dt ?
d
teva
(b)
(")
(") Per quá el clorur
estat s61id., si-no
(Beepostas plana f35)
de benz§d.iazonio no s,ütiliza en
senpre en solucj-6 aquosa ?
66
&
¿

&r e1 prüxin e¡arcicl, fes servlr e1 que h.ae apr§s sobre d.iazonizacld reepe
nent a rma q0esti6 del nive1l A.
Exerclci 69(") L,a subgtlacia
trtaronJa
d.e netil" pot fe¡-se
per d.iazonltzaat !rl'!,cid.
4-aninobenzBgulfo-
nlo 1 aJurtant el producte anb
'rLa dlnetil_
ari Ilne (il r&dinetilf enl lauina) . L,. es t¡ructr¡-
ra d.e I'últil 6g ¡
rr-,, r,.'J-)(UI13.r2l! 't
__/
D6na la fdrnula estn¡otural d.e l'lcid 4-auinobenz}-
gulfoaio.
(t) r,a d.iazonitzeoi6 6s rearltza per d.issoLuoi6 de 1,lald 4-
aninobeazlsulfoaio en solucid d.e carbonet gúdlo, afeg,int
eoluoi6 de nitrit s6dio 1 refred¿at per gota
d.e T C. [!IE_
b6 es refred¿ r¡na lloa d'ac1d. olorhfd¡io concentrat 1 ales_
hores a'afegei- lentauent a 1¿ so1uc16.
(i) Es inportent que 1a teaperatura g.hauria
eatre 5" c I fOoC nentre s.afeg€is l,lcj.d..
perquO.
(:.tI perquá 1¿ dl¿zonltzacid no ooneaga flns
gnix 1'!oid'?
d.e uantsnir
Erplioa el
que a'afe-
(L:.:.) Escriu ucaa eqüa"i6 p"" Ia d.iesonltzacid I d6aa Ia
f6rrula estructural ctel ooapost de d.iazonio.
(c)xentre Ia barraja ¿e1 (b) es deix¿ repoaal uns minutg, rts
aa rcica cle §¡[-dlnetilfeni]ani-aa es ¿isgolt en ]cid clor-
h.fd¡1c. I'ültioa eoluci6 s'afegoir aleshoreg a la barreja
1 fin¿lment s'afega& La so1uc16 d'hid¡Üxid s6d,lc, formant
eI taroaja de metil a1 precipltar-se.
(f) Escriu Ia f6¡nu1a i e1 no¡ d.e Lee subetAncies for-
nades qua¡r el I{,§ d.inetilfenilamina reacciona anb
lcid. clorhfdric.
(if) &r l'ajustauent d.e la raacci-6, un no1 de1 conpost
de diazonio reaccions anb f mol d.e N,§-d.i¡oetilf*
nilanina. Escriu trna eq[¿ci6 per aquesta reacoió.
(ifi) &r r¡n er¡reriuent wr estu*iant consnga ar;b 2rJ gr.
d.e I'á.cid. 4-aainobenzAsulfonlc i qua¡rtitats apro-
piades d'altres reactius. Si s'obt6 3r3 g,r. d.e ta-
ronJa d.e metiI, quin era el percentatge dal rendi-
uent ? (nasses noleculars relativas: d.e l,&cid. 4-
aninobanzésulfonic, Í73g d.eI taronja d.e netil.3O5).
(lo) suggerei- d.usg raons de perqus er rendiment ae (rri)
era baix teorica¡oent.
(¿) (l) I,es sals de diazonio no estBn nor*ar¡oent af11ades, sino
qu€ s'utilitzen en so1uci6. Per qu§ 6s prtrdent fer-ho
al:Í. ?
(li) De quin iater6e qufnic ás la taronja de netil ?
(Baapostee plana f36).
67
I

Ara pote fer un reBun oonparatlu d.e 1es reaccions d.e 1es alquilani-
nes i arilamines prlnlries i aleshores descrius quina d..aquestes
reacclons oernetarisn ¿ietingir quinicanent entre e1s d.os tipus.
Exerciol ?0 (a) Conpleta rna oOpla de 1a taula f!r1a qual
cotrpara Ies reaccions de Ia butilanina(rr-
na a¡ina alifi§tioa) i :.a fenilanina (wra
auina arod,tioa)
(t) Eqllloa cros erperinents que eas pernetin d.istingfr
entre Ia butll.aplna i la fenl1a.uina. teg observa-
oions serAn o1a¡a,n€nt d.esorites i es donarln lee
eqüacione, aproplacleai
(Raspostes pJ.ana Il/.)
Flaalnent en aquesta seccl6 considers,rern varis nEtod.es d.e prepara-
ció d'amlnes.
faula 15
Propietat o reacci.6
observaclons
I nors d.e1s productae
I-butilan{na
(alffltioa)
fenilanlna
(aroolttoa)
15o1ubi11tat en aigue
2-PE d.e la so1uc16 a-
quoBa
3-Reaecl6 anb 1'lcid
clorb,f drio
4-Reaoc16 anb l,eld
nitr6s I
(") per sota 5ig:
(¡) per sobre 5lc'
(") amb alceli i
naltalen-2-oL
5-Beaoció amb el clo-
nrr d'etanol
LReaccid anb aigua
d.e bro¡¡
68

ISTODES }E ?RIPÁBACIO
obJectlus Qua¡r bagl.s acabat aqu€sta secei6 hauries
der
(4O) Escrlure 1es eqüaciona: pe?
eondioions eepeoffiques d.e
d.'osser aepag
Ia preparaci6 d.'amines Eona¡rt 1es
1a reaccld.
Jh, he¡o posat algrrns d.eIs rttodes com reaceions d.-altree conpostoe.
altres n0todes poden ser noua per tu, perc e1s po.ar€E altres ve_
gadea cou reaocions poeteriors d'aIt¡€s oonpostoa; en e1 teu es_
tudl d.e la qufnJ.oa orgánica.
Hrsques e1s nBtodes de preparacld d'anines en e1 teullibre
de tert i llavors i.ntentes fer l'exerülci que seguelxr
karclol 7r Gonpletas Ies eqfiacLo¡r.s de 1a t1aula 16, que
¡ee.Delxen e1s rEtod"es, náe lnporta¡rts d.e pre-
paraold d'auineg. Er¡lllques algrmee oond.ioion§
especiala de Ies ¡eacci-ons i e1s nons d.e1s eoe-
postoa orgán1oa. tanbá afegelx algunee notes
que pensis que poden essor útile.
Táula 16. ilatod.es d.e preperacid d.,anines
o
w
I
(__\
IBtode i exenples
Ar Sübstituoió (solaneat per
f. E¡láÉ*¡ frfl¡te
C2H5C1 + NHg +
2. a.nine¡r ar<nmái,r{ eg
CaH5 Cl * CaH, NH= + ry¡1,
3. a¡laee teroühr.i.ee
Cal't5 Cl +
[ Cal15 ) .Nl-l + I,ll i,
Bi' Bbduoctd
I. Ebduscló delg uitrooonpogtog
C3H7NOa +
C6 H5 ll02 +
2. Bbduocij d.els nttrils
C3liTCN +
3. Bbduccl6 de 1es auid.ae
Cl-1. Cr lNl'1, +
UH3 Ll ll,ji ia
D. Eidrollsi
[.i]3 ii iJl ti_f-t3
(Reepostes plana ll9)
69

Eln e1 rlltin ereroiolr troba les sals d'ansai quate:¡r8riea que s'han produtt
quan. 1es a¡lnes tercibies sdn escalf¿des aob eúc6s d.e halogenoalcane sufl-
clerrte.
Ii-2115 J3l! r [..rJr] r
Ii.lzH5 J4N' j
iodur d.e tetraetll a¡oni
Les sals d.'a¡oai quateno!,rles, sln11a¡ a les salg d.'a¡alnes prio!,rlesrsrgl¡n-
d^ü,rles i te¡ollrles, poden esacr consld.erad.es com sals d.'anonl aab e1s A'tous
d'bidrogea substitufts per 8lrup6 a1qu1Is o ¿ri1s. §o obetant, d.fferelxaa
€n qua no hi ha¡r eninea corrosponents perquD no bl ha un natod.e f!,ci1 d.'e¡-
treure protone, El cati6 t6 r¡na est¡t¡ctura tetra0,r{'ioa anáIoga a la d.el
ió amonlr
L,a reaccló de d.egrad.aci6 de Eofnan¡r il.Lustrad¿ en I'exeroioi 7f¡ 6s inpon-
tant perqu3 proporolona un nBtod.e par escurgar una oad.ena cerbonada, dee-
ceadj.nt a s§riae honóloguea. Aquest serl Dolt üti1 con a ¡¡0tode eintOtic.
&r la prOxina secci6, consid.eren els d.etaller prlctics d-un dels n§todes
d.e preparació d.e Ia fenilaninarla reduccl6 d.aI nitrobeaz}. Pregr.rnta q1
teu professor si necessitee estu¿iar aquesta p6r el teu plograna d.'e¡!-
B€lI O
TA PRPARACTO DE IA TTNIIAXINA
l[o hen lnoluft 1a preparaoi6 d.e la fenilam:ina oo¡o un erpotinent perqu§ e1
aitrobenz0 i ta fenilanina s6a repugnants i tOxios. 1{o obetqnt el n§tod.e
er¡rlicar algrures tlczrlques útils i las qüestions d.'exe,Dsn s6n de vegad.es
un joc que requ€rel¡ algun eoneixement dels iietalls prlotlcs. Pots adqui-
rir aquest coneixenent llegint i coatestant 1es qüestio:r.s-
Busoa la preparacid d.e le fenilaaina a partir d.e1 nitrobenzB
en el tet l1ibre de text. Un llibre d.e text prlctic pot eas6r
tltil per aquesta tasoa. &r partictrlar, anota com i perquB 1ee
tBniques d.e d.egtil..1aci6 d.a vapore i extracci6 d.e dissolvent
s'utilitzen. Suggerim que deixis 1a teoria d,e }a destiL.laci6 d.e vapors
fins que estudils 1a unitat P4(forces inter¡ooleculars i solvatacid) rpe-
rt ja hen vist l'extrecoió de dissolvent en 1a unitat P2 (Principis de
1'equilibri) .
Si e1 videeprog?aúa II¿PAC
rTDoüiques
orgüniques In esta, d.is-
ponible t-ajudrri& a veuro La d.istribuol6 d.e Ia seocid se
bre Ia destil.1aci6 d.e vaporr
Ara hauries d'esser capag de contestar algunes qüestions sobre 1a prepa-
raci6 de la fenilanina.
I C-,,. l*
lr--l
il
-r_-
lr ,
l-2ttA
r! L,2ii5
I
lrt
| [."F1. I
I n, l+
ltl
Iir-ru-r I
Irl
Lr'_J
o

7o
1
:
i
I
I
!
1

T
B¡ercfci ?2L'apare11 lostrat s¡ 1¿ fig¡ 13 ¡»ot esser utiritzat
per 1a preparaoid de Ia fcnilpnina. &run6ren les d.i_
ferents etapes a oontinueoid¡
(1) &r nitrobenz0 ee refruxet aab eso6s d.-!,cid. o1o¡-
hfdtio concentrat I estany.
(ii¡ r,a ba*eja es refred¿ i s'afegeix un e¡c6e d.e
eoluoió d.'hidr¡xid süd.lc.
EL vapor deEtil.lat es porta eobre la barreJa.
S'afeguL- exo6a d.e clon¡r d.e sod.i al destil.Iat.
Ira, barreja d.estiJ..Ied¿ es saoaeJa anb d.og voh¡¡s
d'eto¡iet! (eter) i es separen I¡s oapos aquoa€É.
Ir'e¡traote d'etoxlet!, se eeca i es deatll.la.
¿nt¡¡ dr
oilur
¡iqvl
,r.¿rCll
(ur)
(ro)
(")
(vr)
l-
l-
t_
I
ESCA.LFAR
Ara pots resumi-r 1es reacci_ons
b¡ a¡lIanibee
t
ESCAIFAN
i preparacions cie les alquilaainas i d.e
s,¡did¿
Fig.
(")
f3. Ib6t11o1ac16 de vapor-s
Fes constar el prop'sit d.e cad¿ etapa, escriblnt les
eqüaoions adlentg.
(u) L'estrat d'etorletl s€ a6ca utilitzant 1-hid.raxid pot&-
sic. suggereix una ra6 per 1a qual e1 clon¡r de calei an-
hid¡a no és a,pxopiat pe? aquest prop0sit.
(o) !'estracte eecat es destiL.la utilitzant ,n bar¡y d..aigua
calentat electricament en Lloc d.'r¡n Br¡rsen. per qu§ ?
(¿) ¿r final de d.esti1.1aci6 d.e Ia fenila^nina er. conden.€lF
d'or no t6 un corrent d'aigua a travás d.'e11. suggereix
una ta6.
(Respostes plana T4O)
I

Bxerclci 73 ConpJ.eta 1es c0pLea de Ies fig. 14 I I5 que resl¡.
ueix les reaccions i els nDtod.es de preparaci6
d.e
1es alquilanines i arilanines priuarles. afegeix
1es fOrrules dels reactius, les condicions d.e ra
reaoci6 i e1s nons 1 fOrur¡les dels productes prin_
clpals.
(Respoetes
c¿B§%
nitroeta,
\
6t¡GL oalent , E.("q)
plana I4I).
I
§E¡
eta¡roL IOO'C
c¡ HslfEJcL-
clort¡r d'etilanoni
Lidtgt
-*
I
Butlarn¡n¿
l.-.-
ENO¡ _-+
etoxietl
-¡T. * - -_
Nst{ol ; EC1 aqetoxr'eta'
'/ /
I
i\3or
i Ecl aq
ffi$r;llÉ*-/ ,/ , \c.E¡culruc,E6ErC0[IEr,/ ,/ .l
]\C6EBCU]ÍEC¡E5
etanida
#C¿o"t"nl
/ §- etilbanzE ani{a
'/t
CH'CoNHCZH'
-da*r.il'ii.
Fis" r{, REs,ue,' d.e les ,"tk""r"fft3;:"pietats d.e l,at1l¿trina.
@*q . g,*
nitr-obenz¡e
-?
¡bronbena§----\---.-- I
r rrrst--.t_- Ee(ad Ecl(aq) / ,f
I{- feniletanid.a
1es preparacions i
OE'(aq) 1 benzoni-

--'
tril
H¿o
I

callnt
NHCOCEl
7
aaler.t,
cóE5cocr lgI-l_g
\
t
,@* =x§o6
- (4- hidroxifenil)aze
benzü (sro.)
C¡ H5 NH¡
eLi la rni r¡a
bs n ¿t di¡ ¿oni
Fig. 15, Beeunen de
72
propietats d.e 1a fenilanina.

IE"ÍODES SIilTETTCS
&r a1s dos pr0rlns ereroicls,
las reaccions o preparaoions
d'altres g?u¡ps funclonals
Ja
Exercici 7á
(o)
(¿)
inclouen
reacciong
Per oad¿ etapa d.e la reaccl6 B€güeat l.esquerna es_criu:
(") el- no¡n d,eI producte
(u) les co'd'ieior¡s bal¡ les quale t6 1100 e1 canrri
(o) 1'eqüaoi6 d.e }a reaocid
CHrCH.Er +
CH3CHaCHaNH2
C6H5CH=CH¿ +
C6H5CHI Nl-iz ]CH2NHz
de lesamineg.
1
No.
-\
\/
OH
0
N2
,á
v
5
4
3
)
N.c
rá
V
(Respostes plana I4Z).
;:T:_i,.:"i.::",:T:,.,,*.
1es utilitzacions
de 1es ani.nes.
;;:"T:::li= .,,"e a",
(¿f) Descriure alg:r:nes de 1es qtil:r:lzacions
ffibte áa *a-* ¡ 11
---- 'E'NEIbre d'e text i llavors intenta fer e1 pr.rin exercici.
73
escriua alguns ¡Otodes sintBtics que
de 1es aninesr arinb6 pots irr"ior¡¡e 1es
es tudiats.
ñU
I
/^\
t()t
NH,
a\
(/
(Bespostee pla,Ba f42
Exercicl T5 llostra coo podriee efeotuar 1es, conversioas se_güants en no aés d.e quatre etapes¡ Ind.iqueu e1s
reaotlus
1 1es oond.icions i e1s productes intelL
aediarie.
(")
á)Y
Nlia
.1:
(¡)
/A r,A\-
NHCOCH3
l( )l * ll )l
\7 \2
o
w

Exerclci ?6 (") Qulnes són les prineipals utilitzats d.e 1es aI-
quilanl-nes ?
(U) Qulna anina 6s de larticular d.inportlncla en
1'lndústria colora¡rt ?
(") A eota hi ban 1eg fürut¡les de tres colorants
Quin grup estructural d6na sortid.a a aquests
oolors brilla¡rts ?
,/=1
rv-r\-(
)>N0"
\- ,/
,/-:-\
Na'-o. r (}, _-
^ ON(
cH3 )
a
n¿rnr¿ll
üoro6O" J¿ r"¿tit
IiUUU
¡t erno 57
,
NH;
(d) solanent w T4 d.e la producoi6 cte la fenilaaina
e'utilitza sr f iarrústria colorant. on s'utilitza
¿re 1a resta ?
(Basposte pLana .I4j ).
consolid.a la teva conprensi6 de 1a qufnica de Ies amines, in-
tenta fer e1s següeats exercicis proposats per e1 professor,
que corresponaa a1 nivell A d.'exAmen.
Exercici proposat ta. ¡eactirritat d.e1 grup anino(-NE¿)d.epen l-;l
per eI ¡rofessor en gtran part de 1a naturalesa del grup a1 I A
I
qual. aquest está. unit. I I
D0na exenplas que il.lustrin 1a dáferent reactirritat de1
grup anino quan est& utit¡ (a) a un grup a1qui1 i (t) a
un nucli aron8tic. cDm pots erplicar aquesta diferent eea:o_
tiyitat ?
.Ara veurea un altre tipus de compostos orgünics nitrogenats que hem mencio-
nat perO que no hem tratat- els nitrlls.
OH
OH
'N=ru
{rl!
rrrr.
74
p
w:\
¡
'i
r$
r¡
tr
t
r!
,l
It
¡
ü
I
¡
I
,¡
ll
)l
iI
]I
it
I
I
I
I
I
I
I
I
I
I
];
I
I
t
I
T
I
!
I
Ir
t
{l
xi
il
l'
I,
lt
BI
il
¡t
il
I]
{I

frTtBIIS
EIs nitrils (de vagad'€s anonsn¿ts': gl¡no-coupostos)
contenen e1 grup c=r.
s'ano¡enen simplenent afeg,int 'tnitrilr, al noa d.e 1-hidrocart
és e1 etánitril (d.e vegaa.J" et"rrorrj.tril). Aquests conpoffi.":;";:rI:fl_
lltzats en 1a si-ntBsi orgünica I encara que ja hen poeat els nitrile an
reaccioas o plaparacions d''altres grr¡ps fi¡acionals, serie úti1 foruurar
totes les reaccions Juatas en una seoci6.
0bjectiug qusn hagis acabat aquesta secoi6 hauries d.6sser capag d.e:
l
(4e) U"o=j.u Ies eqüacions d.e les reaccions i ,
nitrils.
e=sv¿v¡re r¿E' ¿t'§
(+¡) utrritza lesreaccione dele nitrlls con r0tod.es eintOtics
REACCICI{S T PBEP.ARACICNS DETS NTTR,ILS
Erercicl 77 Gbnpleta .aa copi-a d.e Ia fig. 16 que nostri 1es
reaccions i preparacions d.eIs nitrils. Utilitza
e1 teu l1ibre de text si 6s necessari.
rG'I i
etanol
CH CE NH
etila¡¡lna
cq c$r
eta¡1tril
-r'.
E.O
st ("q)
,
gli3 cot{II¡
etananid¿
Fig.r6. Besumen d'e 1es preparacions i propietats del -átanitril.
(Respostea glana I43).
La conversid dele conpostos halogenatg a nitrils ás nolt important en sin-
t§si perque propoxeiona r¡n nAtod.e d,'allargarnent de la cadena carbonad.a per
formar séri-es honologues. Alguns exemples s'inclouen en els nBtod.es sinta-
tics del prOxirn exercici.
caLent
\
x5

Erercloi ?8
Exercicl 7q
uostra oon efectuarles res sagüente conversions
en no nág d.e quatre etapes. rndioa e1s raactius
les condicions i e1s productes intermed.iarlg.
(al C2HTCN + C3H70H
tbl CH.=g¡. + C2H5C02H
(cl CH3Ol-l + C2H50H
(Bespostes a Ia
Un progra,lu p€r
glniquee es d.on
plana l4l )
una seqlO¡rota da reaccioas
a eontinu¿oi6.
(dl CH3COCl *
le) CH3(Cr-l2J3r
ci13 cti2Ni12
+ CH3 [ CHz J3C02H
RLl-lzLllzUl,l +
A
R L I-lr iJ il. Lj r. -,
lt
I
t
RC li2 i-t l2 t_l!
D
i
i
RCH¿Cl la{l¡ t¿li
E
I
?
RCH2Lil"t_t 12ut i
F
ticH * CHz
C
(a) Quln reactiu (s) podries utilitzer per Ia reacció
B:"+¡ 9
(b) Quia reaotiu (s) podries utilitzar p6r la reacor6
E+F ?
(
")
&
H' a:"ü:l:=i;Í"81il'J""ffi:,iJ:ln:;i*H""lilirk",
d.'hidrogen. e:in 6s el nom i f0rqula d.e C.?
(BesBostes plana I44
)
Les qüestions d.'ex!,¡nen s6n de vegades un joc amb eI qual has d-iden_
tiflcar compostos a travds d.e nDtodes sintDtics incomplets. üostrem
con abord.aries e1 problema d.'aquest tipus d.e qüestió en,n exemple
de treba11, que 6s molt sinilar a 1a qüeeti6 d,exámen de1 nivell A.
lo

Exe¡pla ile treball La scqü§ncia de res eegüeate ¡eaccions rera_
cloaa Ia efntesi dels coupostos Gr 1 F a palL
tir de1 compost A, que t6 1a fOr¡uula nolecr.p
1ar
$l.
Asigna eetxucturee d.e la substA¡il
cia lI a Ia F.
c,.Hl rN
cH3cocl
)
./
LiAl H4
B
,/
c,|H7N
H"(aq)
c¡ l¿ nl
rin rL
e
ul
I"0z
L-L^1 L l-1¡¡
>
D
c6 H13N0
C
c,.H1oo
H¡P0u,
(
CH3 ). CBr
I
/G
HBr
NU
L¡aItg
E ¿¿l¿nf
F
Sbluci6
[orna].nent no sera,s caBag de resoldre.aquest tipus d.e ¡roblema d.e Ia netei-
ra ¡lanera que f i-nfornacló presentada . Obserya en tortr de cada reacció fins
que 6n trobig una que puguis resoldre conpletanent. ],¿ clau 6s generalnent
o r¡l1a fóruula simple que pot tanir solanent una o dos estn¡ctures possibles
o un reactiu que soLanent s'utilitza cotr tipus especffi.c de reaccj-ó. &¡ a-
quest problena, s 6s probablenent el ni11or punt d.e partid.a.
r. r,es fOrnules d"e F i o d.ifereixen en un !,ton d.e E i uh d.e &. per taat la
raacol6 d.eu ser 1'adlo16 cle HBr a t¡av6e d'r:n d.ob1e en1laq. pe¡ tant F
ha de teni-r 1'estructurar
CH.
\--^,'
L
-
Lr].
c.Hl
2. I¡as fürrules E i F as d.iferencien en tela
aigua d.e1s a1ooho1s. E ba de tenir r¡na d.e
IJ
l
Cl13
-
L--tl1..rri
r
|
¿ ' r)
cll3
de E,O. EL E3PO1 calent elinina
les estructures r
t)ll
I
|]t3--I
-Ctl.
l-
ru
L r 13
Lee reaesions de A suggerei:en que aqueet 6s ulr nitrile C3E7G{r eué es re-
óuel¡ a amina,
QE1CE2§E¿
(B) i s'hidrolitza a un ácid carboxilic (l). r
que els Lcid.s sórn rectufts a alcobols prinaris, E d.eu serr
il
I
illt3- rj
-
t.t l2nI
I
CH.
estructuras €s conpleten d.irectament¡
3.
Ja
4.Les altres
H H
I
cH¡- c
-c
:l,t
I
.U
L.i t3
DA
Planeja eI teu propi nBtode en eI
IJ H
I t ,tt
Li:¡-'-Q
-t¡
t.H:
1 I ',,
cH3 ll
B
pr0xÍm exercicl.
'71
¡0
| /;-
Lr Ir L- I
tt\
.l 0H
L l'13
HH
ItrH
n
I I tr"-
nuue
UII3 ,,
I
C
CH¡

E=eroici 8o t'esqueua segoent relaeiona Ia sfntesi d.,un conpost
Dr a partlr d'r¡n alt¡e oonpost a, que tá d.e f0rsr¡-
Ia uoleoular C E l¡.
Conpost .[
C1E¡il
1
Cbupost B'
reducció aob Ne en etanol o
arb I.,iAIE¡
I
t-
I
reeccL6 anb lfa§o¿ i ECl en
¡ fred.
t
Conpost C
I
reacci6 anb CE,@OE I & SO¡r
I
ao'¡roEntr¿t
I
Coupost I)
CrtE¡O¡
(¿) Dúna Ia fürr¡r¡l4 estlt¡ctural dels oompostos A, B, c i
I).
(b) (i) aoa d.el conpost Il
(ü) a quina classe de corpostos orgánios pertan¡r D ?
(Bespoeta plana I44
r
Ára has ooapletat e1 teu eetud,i d.e 1es reacoions qufniques d.els grn:ps fim-
aion¿lg que inclou aqursta uaitat. Aba¡rs de conengar Ia pr0xiua secci6r eu€
d'esoriu oon 1es estructures d.els coupoetos orgánic* pod,en ser d,ete¡ninats
per m§todes ffsics o qulnics, aab aI teu profaesor pots fer 1a ¡rova prlotica
de 1a plana 99. &l aquesta BloVa es porten ¿ terne algnnes d.e 1es reaocfons
qua hag estudiat per identificar algrms conpoetos orgünics desconeguts.
SL 6s possible nira Ia segoaa part d.e1 wid.e*progr¿LBa d.e IlipAC 'ffdenti-
ficacid d.e substeJocies desconegudes,r ¡ abang d.e fer la prova
prl.cti.oa. Aix0 t'ajudaria no solament amb 1a tDcr¡iw pr&o-
ti.ca sino tanbé anb Ia interpretació de 1es observacions.
!¿¡tt si ho fas o no 1a prova práctioa €n aquesta etapa, hauries de d.ed.j-car
algun tenps a consolidar e1 que has aprBs fins aquf. &r particular, obser-
va els resuns grá,fics de 1es reaccions dels diferents g:rups fi:ncionale¡..eo6
n6s so1rirt niris aquests gráfics, si- 6s possible quatre o cine minuts, nés
fD,cilnent serB,s capag d.e reco¡dr¡-los.
Ara veurem alguns dels métod.es utilitzats per d.eterminar Las estructures dels
compostos orgánics.
?8

DETffi.}{nIACIÚ D'ESTB,UCTURA
Ei hs¡ ¡o1ts nitJans assequlbles a r:n qufnic per
no1§cula orgánica. Ira tr"ig. I7 ¡ostra 1es etapes i
ban disponibLes. E1 nBtode ad.optat d.epent en g?an
conpoet.
determiaar 1'estn¡ctura d.'una
e1e ¿iferents n§todes que hi.
part de 1a conpleritat de1
E¿nsa espeotrosoópioa
f *"',r*-l
---
I enpfrlca
I
quantitatiu
matÉ'
-
Detertinaoid n olccullf
Prinerl,uerit consid.eraren e1 nltod.e d.e d.eterninar 1a flmr¡Ia aoleoular utilitza¡rt
e1s resultats d.e 1'aná11s1 quantitatiu, 1a deternj.naci6 d.e Ia nassa nolar i Ies
proves qufulques assequlblee. H6s trad., et nostra¡en uátod.es assequibles, L¡¡a
aica ¡és sofistiaatg utilitzant 1'espectrosc0pia infraroja i 1a nassa espectros-
cDpica.
F0r¡ru1a enl¡frioa a partlr d.e l'anlIisl quantitatjEl
0b.iectius Qua,n hagis acabat aquesta seccid hauries d.'esser capag de:
($ Desc¡iure els m0todes per d.eterminar 1es quatitats d.e carboni.bid¡ogen
I oxfssn en un conpoet.
QS) utilitza les d.a,d.es erperimentals oer calcular 1a flrnul*glÉigg d:rrn
eonpost.
(¿S) utifLlza la 11ei d.els gasos perfectes per caloular 1a ¡Dassa nolecula¡
d'un vapor i de 1a fO¡uula erpfrica, caloula 1a f0rnula nolecular (Ai-
r0 6s repa,ssat les uni-tats )I (¡f nof) i ?I (L'estat gaseós)
,
(+Z) Utifitza e1s resultats d.e 1es proves qufmigues per escriure la füanu-
1a eetructural d.'ua conpost.
fuan un compost orgánic es crema anb oxfgen en exc6s, e1 carboni es converteix
en diüxid d.e carbonj- i l'hidrogen en aigua. Altres nBtodes pod.en esse? utilit-
zatr per determinar e1 contingut d.e nitrogen, sobre i balogen. E1 procés co¡¡-
plet s'a¡ronena
"an3.1isi
quantitatiutr.
Ja hem estid.iat el métod.e ner determinar Ia f0rnula d'un hirocarbur gaseós,
mesurarit els volums d.e1s gasos resultants d.e la ocnbustió en la unitat pf
(L'estat gase6s). Ara consideres altres mDtod.es.
Busca en eI índ.ex de1 llibre de text de eufnica orgánicq.: ',4¿á1i-
gi quantitatiu"
, "Qua¡rtitati, a¡ráIi=i" o "ArráIisi oloo€r\iaI',.
Informa't sobre 1'equipanent i técniques utilj-tzades per deter-
minar 1es quantitaSs de c¡,rboni i hidrogen, posant els produc-
tes de Ia combustió en rrns tubs pae-pesats que contenen substán-
cies que selectivament e1s abso¡beixen. [ambé trobarü.s e1s mátod.es
per determinar el contingut de nltrogen, sofre i halogen.
o

79
espectroscOpia infraroja
prores qufniques
utilitzats
7

En 1a unitat §I
(Ef. mof) enssnya con d.etermi.nar 1a fbrmula erupfrica a parti.r
de les masses dels elements constituents o partir d.e Ies d.ad.es d.e1 percentat-
ge en pes. Aquf mostrem com quest es determina a partir dels resultats d.e 1.a-
nlIisi elemental. Prineránent, farem un exemple de treball amb un compost que
nom6s cont6 carboni i hidrogen.
Exemple d.e treball a rroo gr d.'un hidrooarbur sinple era cre-
nat amb exc6s d.-oxfgen. E1 d.i0xid. de ca¡-
boni i I'aigua produfts eren absorbite pe-
sant previá.nent e1s tubs que contenen e1
clorat(1l-lf) de nagneso i calg respectiva-
ment. E1s tubs v3.ren trobar que harrfen guanJrat
3 rj8gr de
d.iÜxitl d.e carbonü i o $92 g d'aigua. Deterrina 1a f0rmu-
Ia eupfrica d.e1 conpost.
Soluoi6
I. Calcules 1a qua"ntitat d.e carboni en 1a mostra a partir d.e Ia massa de
d.i6xid de carbonl absorbit.
r
Quantitat de 0O¡ -
&r I ao1 d.e @¿ hl
quantitat d.e C
ha I no1 d.e carboni.
= Quantitat d.e @¿ = 010768 nol
2. Calcules 1a quantitat d'hídrog€n en Ia mostra a partir d.e
gua absorbid.a.
O¡antitat d.'aigua
= naSsa
EA,E¡BA
Ea^ssa no1¿r
=
IIÉISSÉL
= L38s
44§ s nol'¡
E OrO?68no1
1a massa d.'ai-
= O,038d no1= 0.692 rt
-t
f8r0 gr no1
&r f nol d.'aigua hi han 2 nols d'&ton de E
.'. quantltat cte fi = Z x quantitat d.'aigua É O¡OJ68 no1
3. Calculee Ia fürrula enpfrica a partir d.e 1a proporcid C = H. &r aquest
cas, les quantitats'd.e C i de E sdn iguals. Per tant, 1a f0ru¡r1a ernpfrica
6s c.E¡-)[E-l
Quan l.'oxfganr estl. presentn Ia quantitat d.eu esser d.eterminad.a per d.ifersncia
A¡a ¡¡ostrarem aquast u0tode.
Exenple de treball cbn abaas, nroo g de ¡nostra d.e1 compost era
cremat amb exc6s d.'oxfgen prod.ufnt Z¡52 gr de
ffi¡. i O¡443 gr de HlO. CalcuLa la fOrnula ep
pfrica d.e1 conpost,
So1ucló
Con abans, d,etermina
I. Quantitat d.e CO.
quantitet de C'=
2. Quantitat de E¡ 0
massa molar
Dassa molar
quantitatdeE =2 x 010246
les quantitats d.'átoms de carboni i d,-hidrogen:
= q§isa - 2l52 §
-,
E 0rO573 ¡¡oL
Eassa ¡¡olar {{r0 gr no1-
O 10573 nol
= 0,443§ = 010246no].
IS'O gr mo1-l
nol = OrO49? uiol
J. Ara calcula 1a nassa de ca¡boni i 1a ma.ssa d.'hidrogen.
llaesa d.e C = quantitat x llassa nola¡ = 010573 no1 r I2rO
lfassa d.e E r quantita x Bassa nolar = o¡o)2 r.ol x I;OO gr
'l
S qol.= O1688gr
oo1= 0 ;049? gr.
8o
t
t
t

4. Ira r¡assa d.'oxfgvn = t!88s8 d'e nostra -
(uassa d'e
= rroo g.:e -
(01688 gr+ oro492
5. Ara construeiz r:na taula con feies en Ia unitat
C*aassa de E) 3
gr)= O 126) gr.
5I (Er. moI).
c E o
Ds:ssaf gr o 126)
Ea.ssa molarr/gr n«1I 16,o
quantltat /oo)-
o ro573 o ro492 o,or64
quantitat
quantltat n6s petita
o )o57)= 3 )49
o 10164
0.O492= I ¡QQ
o,or64
010164 = Iroo
o 10164
quantitats relativ€s
en Ia proporcld n6s
einple.
7 6 2
forrula enpfrioa = l@;l
Utilitza mBtoales sinilars En €1 prÜrln exeroici.
Exarcici 8I!a conbustld coropleta d't¡r hldrocarbr¡r Z'1 d6na
0¡66 gr cle d.iO¡id de carboni i 0136 8:f, d-áigua.
(nasses atOniques raLatives¡ E¡= I¡O¡ C= I,?pi
o=16)
Quina 6s Ia f0rrr¡¡Ia enpfrioa de Z ?
(Besposta pl.ana f44)
La co¡bustió de O rI.46 gr d.e1 conpost 3 d"6na
0¡374 g:r de diüxid d.e carboni i O¡l)4 s" d'aigua.
Assunir que ! oont6 solanent carboni, hidrogen
i oxfgen, d.eternina Ia seva f0rnula empfrica.
(Besposta plana f{J
)
E:erolcl 82
Co¡a hau¡ls trovat a partir d.e Ia teva lectura, un d.e1s n0tod.ee d.e deteroinar
eI contingut d.'halogen d'rm conpost ,6s forna¡rt a partir d'aquest un preci-
pltat d'ha1ur d.e plata, e1 qual és filtrat, rentat, secat i pesat. E1 prOxia
exercici iaclou infornació que et permeterB d.eterminar Ia fOrmrla d.'un cor
post balogenat.
E¡ercici 83 Or2243 gr d.al conpost, donea O)77I g. d€ d'i§xid'
de carboal r
O 10643 gr iL'aigua í O 12685 gr cle bro-
mrr d.e plate.
Deteruina 1a fÜren:Ia enpfrica d'eI compost.
(Beeposts plana Í45:).
Ebr€nt establert la fbrsula enpfrica d'un compostl la pr0xina etapa 6s d.eterg
mi.na 1a seva fOrrula noleculsr.
8I
t

Per deter¡ninar Ia f0rnula nolesular d.-r¡n corupoet no solanent neceeslten con.i-
xer 1a fórrula eupfrlca , sino taob6 contlxer Ia seva trassa noreoul"a¡. Aixo
oot esser d.eterminat per eubstanciee vo1&ti1s a partir ¿ers mesuramante d.e Ia
nassa i' der volu¡ utilitzant a1 nOtod.e d.escrit , 6s 1a unj.tat pr (l,,sstai-ga_
seós)
'
Pots i'ntentar refrescsr 1a teva nen0ria sobre aquest ngtode abans d.in-
tentar fer els exercioig.
Per d'onar una idea de com utilitzarem 1a füruula enpfrica i la nassa mole-
cular per d'eterminar le fbrnula noledular faren un exemple d.e treba11.
Exenple cle tteball La farr¡uIa enpfnica d,,r¡n compoet r es trb
ba a Bartlr d-aa!,11s1 qua¡rtltatiu
d.e1 C¡E5.
Les ¡esureg de la densitat d.e vapor *L
tiea, que 1a ua,ssa molecular relatlva es !g.
Quina 6s Ia f0ra¡la d.e X ?
SoLuci6
r. Dete¡uinar la nassa noleoular relativa oomesponent a la feruula enp:f-
rLca C.E5.
ur(gu5) = Qztz)+ (5-r) -§
2. snstltuei¡ en 1-expressidr f0rruta nolecf,rla^r = (foruura enpfrica)g
on a = ltrr (gon¡¡oEt I) -59 ee
r! (ca)
zg
Forrtrla nolecr¡Lar - (c¿85)¡ =m
A¡a lostreg co, ate capag ir.e fer eJ. ¡ncria €xerclol.
E:ercici 84La fOrnula elpfrice d-un oonpost ás úE¡.A IOOaC,
or24 gr d'agueet coupost ocupen f34 cnla Ia pra_
ssi6 de or!8 atn. (t= oro82f atn. d.3 t''not.,j
Calou].a¡ r
(") ¡assa ¡oleoular d.e1 conpoet
(b) 1a seva f0r¡r¡la noleoular
(Beapoates a 1a p1a¡r¿ f46
r
[o senpre 6s
en el prürin
E"¡ercici 85
necessari calsular 1a massa molar de1 conpost, E1 podeu donar eo¡
exercici.
E1 ooupost orgünic x que cont6 solanent carboni
hid.rogen i o-fgen, troben que t6 una massa mole-
cular relativa aprotlnad.a d.e 85. q¡"n has cremat
Or43 g de I anb exc6s d.'oxfgen, B.han fornat I¡fO
g de ¿iüdd de carboni j.
O ¡4j S€ d.-aigua (grl¡ g=
12¡ O-16)
(") Quina 6s la für¡oula enpfrica d.e X ?
(b) Quina és Ia f0rnula molecuLar d.e X ?
(c) Escrlu una eqüacid per Ia combustió de X..
(Respostes plana T46
82

Eaurls preparat les variacions d'aquest tipus de problena¡ algunes vegad.es
has necessitat d'eterninar una fórnula enpfrioa a partir de la conposi.ció een-
tassiEa1 sn Ela'sse dels erenents presents. Ja has d.ut a terue aquest tipus de
cl1cu1 en ]a r.rnitat lI (E1 mol) r p€r tant la prinera part d..aquest exercici
ásrerlsl6.
E¡ercici E6Un coapost orgüaio A, tá rrna na¡rsa aolecular rerativa
de 178 I ooat6 74r2fi el 7r9fi E i I?.gfio. Deter¡lnas
(") 1a f0rrt¡le elBfrioa de A
(b) La ferrt¡La nolecuLer d.e A
(Bespoa.ta plana r4Z)
Eavent establert 1a f6rrule nolecular d'r¡n coupoet, a?a pod.eu deteruinar
1a seva fdrnr¡le estrr¡ctural..
Fdrrula estr,rctur"l a p"rtir de 1" fOrurrl" ,olesular
Abans d''esc¡iure Ia ?0rnu1a estructural d.'rm coupost, necessiten infor¡¡asi6
ad'icional gobre Ies seves reaccions qufniques. ELg e¡ercicis eegüentar
eü€
són qüestions d.el nive11A, inclouen taI infornaci6. E1 teu coneixement d.e
Ia qufnioa d-e1s grups fimcionals eI permeter!, escriure una forat¡Ia estruc-
tural dels conpostos sota investigacld.
Erercicl 87 Dos subetlnciesr Q i B, les quals ten€n d.e con.
pos1o16 centessieal C = &r$i g
= 13 r3fil O
=
26r7fi (en nassa).
O16O gf . de cad.a, gubstancia ooupen un volun de
01316 litres (ar') g I3T"c i presgió nornal.
(n = oro82r atn. drn3. K-'noL-')
(") calsr¡la Ia fOrnuLa enBfrica i Ia Eassa iholecular rela-
tlvadeqiB.
(U) Quina 6s Ia seva fDrnnrla nolecular ?
.lhb sodir Q no reacciona perO es produeir r¡n gas inflamable.
B ta^Bb6 d.onant :reacci6 en carent aob d.icron¿tat potl,ssic a-
cid.lficat, donant un produote que, quan l'afIlen per destil.
1aci6, d.6na un preeipitat de plata anb ions dianinplata aqu6s
(::eactiu de ToJ.lens) .
(") Id.entificaQiR
(¿) Eecriu 1es eqüacions sinplifioad.es de 1es reaccionsd.e B,
a d.a1t d.escrites.
(Raspostes plana f48
8¡
tAl

Exercici 88(") E1 ooapost A 6s r:n hidrocarbur lfquid. de pes ao_
lacuLlr (nasea ¡olecular relativa) fA j. cont6
92.Jfi de carboni. A1 trata¡-ho anb &cid. nftrio
concantrat en pres0rnoia d.'lcid.
"rrifúr:-.
conoent¡at
A forna un coEpoet B quer per reducciórprodueix wr
conpost C que golanent aontá ca.rbonil hidrogen i n1_
trogen. Beduel¡ f id.entitet aiel oonpostos A, B 1 C,
Erpllca Ia fi¡nctd d.e I'á,cid surfrIrio concentrat en 1e
oonversfd d.e A en B.
(t)tt un erporinent subsegrlent, una nostra tte C s'ha d.i-
ssolt en loid clorhfdrio i deepráe es refrigera en ai-
gua gelada, tratad-a a¡b solució aquoea d.e nitrlt s0dic
rra ¡eitat d''aquesta nescla g'escal.fa fiae a 6o'c cte la
qual es d.eeprend un ga^s. Desprds refredar¡t, aquests so-
1uo16 s'afegeix l'altre nitat d.e ra nescra origtnal i
d.espr6s es forna, r:n pracipitat ooloreJat. Justifioa tan
oorpleta.esnt cou prEuls 1ee observaoione d.escrltee a dalt.
(E- rro, c. r2ro.)
(Bespoata plara f49)
De vegad.es pots calcula¡ rma fÜ¡lluIa eapfrica i utilitzs aquesta per ajud.ar
a buscar r¡n n§tod.e sÍntetic ¡ás d.lffo1l. Ilaspr6s portant o1 oá1eu1 en el prü-
xir exercici, et sera. útll per resumir Ia infornació 6n una sárie d.'etapee i
procedir con an eI exenple de treball de 1a plana ??.
E:eroicl 89 Un corpost P, oc¡t6: carbonl |9r4fi; hidrogm fO§%,
nitrogen f3r94 i oxfgea Í5$í, en qasaa (Iesses r
tEnlques reLatives¡ E; f, C = 12, 1{ = T4¡ g
= 16.)
Deatil.lant P anb hlrCrid sü¿io aquós cl.i1u1t en calent,
es fornqr in¡¡ediata¡aent e, C¿E¡![ i g,
CaE5O¿ ¡ euanr 1a
solució residual s'acidifLca. un gas incolor i r¡n Lf-
qu1d. S; as d,omt¡Ies tracta¡¡t Q anb rma soluoi6 refred.ad.a en
ge1 d'e nitrit sddlo i ácid. sulfúric diIuit. Escalfa¡rt anb S
i r.rnes gotes d.'l,sLd. eulfrfric concentrat, B forna un 1fquid.
d.'olor a caraneL ÍP
Identifloa Pr Qr Br S i ts i escriu 1es eqüacions de les ¡€accions
d.escriteso
(Bespostes a 1a Blana f5O)
ELe n§toctes qufnics per deteruinar femules est¡r¡cturalg pod.es 6sser nolt Ia-
borlosos i 11arga, eepecial¡ent p€r oonpostos complexos. Actualnent, els utto-
des ffsics són ¡¡olt utilltzste, aquests pod.en tenir 11oc ¡o1t rlpidanent perü
requereixen 1'ullilzacj-6 d.'apara11g nolt cars que rarament es trobsn a les es-
oo1eg.
[email protected] ffeics pe¡ d.eteruinar estructures
,r-""*""., *" *ant-*@e infraroja .i ts&ssa espectroscüpica.
Ir'eapectrosc0pia re regsoaAncia nuolea¡ rnagn0tica 6s r¡n alt¡e mOtod.a ffsic in-
portantr perO Ja
que, aquest no está estipulat en els progranes de1 nive11 An no
1'heu incluft en aquesta unitat. Pots, no obstant, fola d.s f inter6s general,
voler llegir sob¡e 1es utilitats d.'aquasta tOcnica per d.ete¡minacid d.'estruo-
tures, tanbé donem r¡na breu expltioacid d'aquest en e1 video-prograEa,T}sni-
quee instrtrmentalgfr.
8q

secoiong sobre espactroscópla infraroJa, ma,Érga espectroscOpioa
i ressonáncia nuolear na€n§tlca este¡ inclufd.es en e1 ride*
prograna IL,PAC rBcaiquee instnrnenteld. Si eI prograna estA,
disponible, verure! ara aquestes seccions o €n un altre mo¡oent.
EspectroscOpia infraroja
Aquesta és una t§cnlca nolt úf11 per deternlnar ña presbncla d"e grups fun-
eionals sn una nol0ou1a o p€r confinnar 1a id.entitat d.'un compost conparant
el seu espeotra infraroig anb aI d.'urr oompost oonegut.
Ir'espeotre infraroLg es produelx prinolpalment coo a resultat d.e 1'abgorci§
d.'energ'ia de longttuts d.'oaa detsrninadee corresponents aIs aarirris en Aes yl-
braclons d.els enllagos dintre de 1es molDcules sota investigació. Aquestes r"i-
braaions podea ésser degud.es o a L'eiranplanet o a l'allarganent d.e1s en11a-
goa, cor! moetra la figura I8.
H
H
Airanpla¡¡ent ribracions
I
H
i
I
H
¡
allargenent vibraorüons
X'ig. 18. Dlferente tipns d.e vibraclons.
Obiectlus ü¡an bagis acabat aquesta saccid b¿urj-es d.'esser capag der
(¿g) recon§i-er 1es caracterfetiques d.'r:n espectrOnetre infra-rol&i
(qg) reeonBirer 1as longituts d.-ona caracterfgtiques per 1es quals oerts grups
fr¡ncionals abeorbei-¡an energla.
Bt¡soa les caraoterfstiquss gonerals de1 espectrünetre infraroig
(origen, nucli i nBtode d.'enregistrament), Esbrina cora aquesta
t0onica pot ser utilitzada per identificar als grups fr¡ncionals
presenta €n un compost.
Observa qua alguns llibres id.entifiquen 1a radiació absorbida per 1a seva longi-
tut d.'ona i d.'altres Der Ia long:itut d'ona recfproca, ano¡nenad.a seqüOncia. Ires
unitats n6s comuns són en (netres) i cn-r respectivanent. Els valors nimérj-cs
d'aquastes unitats són fáci.lnent intercan:riablos; un és simplement e1 recfproc
d.e l'altre amb el facto¡ de conversió apropiat. Per exemple, e4 urr lIibre tens
1a longitut d,-ona absorció máxi¡qa.per I'en11ag C-H com 314. IO-Ón mentre que un
altre d.6na 1a freqü0ncia, 2)$ cr_'t,
= 2¡94 x IOs n'' = 29& cg.'ef.
&r l'erercici que seguei.x, pots veurs com f inspecció d'una s0rie d.e I'espectre
infraroig permet relacionar compostos aI associar 1'absorcid d.'energia d-unes
long:ituts d'ones particulars amb 1a pres§ncia d.'uns grups particulars d.'&toms.
o
w
e,

E¡ercici aO La, fig. f9
c[eI dec],
i lntenta
nostra 3.'espectre d.'absoroló infraroig
trioloronetA i tatraoloroaetl,.Estud.La'ls
fer 1es qüestions següants.
tricLoronet!,
longá.tut d.-ona/I0sr
loagttut a'oaa/f:o3t
Fig. 19. Ir'eepectre d'absorcld infraroi.g d.el d.ecá, trlclo-
ronet!, i tetracloro¡netü,.
Dedueix les long'ituts d.'ona d.e 1a radiació absorbld.a en els enlIa-
gos C-C¡ C-E i LC1
(Respostes plana r5I).
86
Longftut d,'ana./f}Ln

conparant 1'eepectre infraroig d.ere coupostos relacioaats, 6s possible oons-
tnrf¡ una lIista d.e 1es longituts d'ona caracterfstiques d..abeorci6. II¡ra ta'
llista da les longituts es mostra en 1a flg. 2o.
Ia 1on8"itut d''ona d''absorci6 oaracterfstica d.oaad.a per un en11ag particular
no solarnent d'epeat ders d.og á'tons enllagate, sinó tanbá d.e l-efecte d.e1s a-
tons pr6rius- Per exenple, 1'en11ag LE absorbeix long.ituta d,-ona un xic di-
ferents en diferents compostos. ALxo significa que és possible o miIlor d.it
inpossible assignal r¡n8,1ongitut d'ona absorcid precisa a un enllag. ¡¡o obs-
tant, com pots veure en 1a Fig. 2O, pots identificar ba¡rdee cor:res¡onents als
enllaqos dels grups funcl_onalE.
I,'espeotre d.'un conpost parti.cular
oonosntra.r 1a nostra atenci6 sn e1s
que apareixen sowint).
pot eeser bastant conplexe, haurfea d.e
pics principale d'absorció (o bairos
m/s
-c-H
m
=clx
_l
=c-H
I
l
I
v
= c-H
I
V
v {up to 4)
UU
I
I
Uidro.
c¡rber,
i
.t,n llr I
c- tl
N
I
T
A
?
L
A
Ir
E
N
I
V'
O-il ' g.
ir
I
tl
I1
rrrll
v
f g*u*r hilwr'.
E+-
I
É;o, n&k¿ I I
ll
m/s
c-o
0Iil3{a }
(ctñ
PDiL
m
N-H
l,[lralcn
rlvn gor[
T
I l.
¡-
I
- c-cl
*lalo qert
r0 ü"Pdrc
rn{¿tr¡itn b
trnr) rv*itla
§) [ortt
(v)' v¡r'aLl¡
(w) ribi L
m/s
-c-H
I
I
I
s
=c-H
I
I
I
_ry: _-
-c-rl
-S
-()-H
m/s
I
^.ll
S
=C-H
=C-H
I
m/s
-C.H
I
I
I
I
I
I
L
L
i
R
c
A
H
t
t,
T
3500 3000 2500 2000 1800 1600 1400 1200 1000 800 62
Fig. 2O Caracterfstiquas d.e
Ara pots' utilltzar Ia Fig.
bles d.'alglures d.e 1es band.es
roig.
1es absorcions infraroges d.e1s
2O per identifi_car els enllagos
d.-absorcid, mostrad.es en algun
§nrps funcionals.
que s6n rssponsa-
espectre infra-
w

Ere¡cicf 9IA eota hi ha 1'espeotre iafraroig d.e 1a fanilaui-
na, C E }{E . Estudla-te'l i. d.espr6s consultant Ia
fig. 2O, ldentifica e1s enllasos que s6n probabl+
nent els responsables de les absorcions de A, B,
c'i D.
*Lg. 2I. Espeotre d.'absorcj.6 infraroJe
(Rasllost¿ a La ?lana I5f l
E:ercici 92 A sota hi han els espectras lnfra-rojos de1 ben-
z§ i etanoat d.'etiI. Estudia-te'ls i despr6s con-
sulta¡rt la fig. 2Or decideix quin 6s quia.
Erplica e1 teu raonament'
100
80
60
40
20
t?00 1000 800
Fi'g. 22. Espeotre infra-roig
(Besposta pla¡a I5I)
88
d
40
20
0

Estud.ien ara un altre n0tod.e ffslo d.e deterui.neold de 1a f0raula estluetural-
espectroaatria d.€ ma,ss€a,
Eepectrometria de Easses en qufmioa organica
Eas estudiat ja 1'eepeotr0netre d€ masgeg-en la r:nitat !2(Estmctura At¡nica)
quan váren considerar aI seu fa en 1a determinacid d.e Eaase§, atóniques rela-
tives. En el natei.x callf, 1'espeotr0metre d.e maeses pot uea:s-s6 per d.eterminar
la uassa noleeular relatív1 d.'un oonpost per0, a máe a nás, }'eetnrctura ¡rct
ser d.etefini¿ad¿ identifica¡rt eIs fraguents fornats quan Ia nó1Bcu1a 6s ionitza-
d.a.
obiectius q¡an
bagle acabet aquesta saaci-6 h¿uriee de ser capag d.e r
(50) id.entificar eI i6 uolecular orisina]. i e1 16 nolecularj.sot0pio d-un
mpectre de ¡¡asses
¡
lff¡ erplicar e1 signifi.cat d'afgus dels pics principals en un espectre áe
lnS,ftgeg,
$2) explicar perquB cada, pic principal en r:¡r es¡»ctre d.e masses es aconpanyat
per varis Iics nés petits.
riLegeir 1a secci6 d.eI teu l1ibre d.e text que tracta de l'aplicació
de 1'espeotrÜrnetre d.e aarses en 1a d.ete¡ninacld de maaaas nolecu-
Lars relatives i Ia d.ilucidacid de I'estn¡ctura de compostos orgánics.
frJ,avors intenta fer e1s següents exercicie.
Exereici a3 &r 1a fig. 2l I'espectr0netre d.e nasses d.e l'eta¡ol.
Estud.iate-I i intenta contestar 1es qüestioas que se
gueixen.
,B
,
o
w
¿
\§
t\
,80
ff
=:o 60
;
:40
c
rg
-! 20
É
§
-¡l
0
FiS 23 Espectre d.e
mle
nassa de l'etanol.
(") Explica con una substlncta simple com I'etanol d6na
1'espectre d.e nasses¡
(b) Escriu 1es fOrnules ¡¡oleculars per Ies espBcies eu€
aArBrCiD.
varis pics en
d.onen serqyals
89
(Respostes plana 151 )
.c
/

Er e1 darer exe¡cici hen vist oo¡a ls proporci6 uasea/o!.rroga nás alta sn 1.es-
peotre correspon aI 16 fo¡nst per 1a aolBoula conplerta anb una sola c¿rrsga po-
si.tiva, eonegut co¡o el i6 noleoular, X.. Ialgrat air§, en alguns espectres hi ha
r:n pic nolt petlt a (f + ¡) d.egut a 1a presBncLa d.e nolécu1es que contenen f is6-
toB
llC,
con es nostra en Ia RLg. 24
¡c
mr.¡,¡¡
ions rmb C
oic i¡otün¡c
ion, .^t' '!c
b
d
I
¿a
<
I
5
.9
.l
PIg. 24.
EL plo laot0pio 6s reLativa¡ent petlt perquE
tr¡ra1 d,e nou6g w T*¡ ás a dir hi ha rü ato¡t
f isetop
llG,
d.'r-a, abr¡ndlnci a na.
d.e
l3c
per cada 99 ltous de¡¿ C.
que eI
que cont6
Gbneralnent, per rm conpost orgünic que contia$¡i f, ltons d.e carboni, I'a1ga-
d¿ deÍ pic (X+f) 6s aproxhadauent UÉ ¿" 1'a1gad.a de1 oic I. Alab alx0 present,
intenta fer eI seg{lent exerclol.
E:rercicl9' (") E1 carboal esti ro¡i¡at pet ggfi d'lsOtop C
1 Il d'isAtop G; Una ranara de calcular eI
nüne¡o d'ttons de carbo¿i en la nol§cu1s d'un
conpost 6s e¡aninar a1s pics d.e I'aspectrün*
tra d.e Easses que d.óoa Ia noI§oula. F"L plc co-
rrespoaeni a 1a sego¿a Bassa r6s alta 6s carr
sat per 1a no1§cu1a-i6 que cont6 noués C nEntre
pic de na,ssa n6s alta 6s d.egpt a Ia no10cu1a-1ó
r¡r ü,to¡¡ d.e Ct
Iln hidrooarbur I cl.6aa r¡n pic de o a Bassa lI i r¡n pic nás petit
a Eassa (t+ I). Ei hall pics no significatius a tsasses u6s grans
que aquestes. EI pic de Bassa il 6s I2r5 vegad.ee n6s intEns que e1
plo cle rna^srsa (u + ¡).
Q¡ran tna quantitat d'X s'oxirla coupletanent, as fornan O;II g.dá
aarbo,ni i OrO23 g. d'igua. X decolora f ilgua d.e brou i r¡c no1
d.'X reacciona a¡b f ¡oI d.e nolEcules d.e bron. Quina 6s Ia fOru
ur¡Ia rolasr¡lar i l'est¡r¡ctu¡a provable d.'X ?
(¡) El brom oonsisteitr en una mescla d.'i.sotOps 79 B, 1 8I &. Supo-
sant que els enllagos no s6n trencats En L'espectrOnetre d.e masses
i que I'bidrogen nonás t6 r¡n isótop significatiu, quants pice, as
Boclaa o§perar peI conpost 6E¿ Br¿ i a qu§ ser!, d.egut oad¿ pic ?
(Bespostes en la ¡¿g'ina152)
&t e1 seg&nt sreroici, veurl,s e1s erpectres d.e d.os hid¡ocarburg i erpJ.ica par-
qu0 cada pic Está acon?a¡ryat per varis pics ués petLts ?
9o

Exerclcl aq
hld¡ocarbur
A
rr - flo
CrHs*
proporci6 raes ar/camagB
Flg. 25. Espectre de Dasses de d.os hirrocarbu¡sj
(a) Quina oone-1ó hi ha entre les esp§cies d.e n6s elevada proporci6 nassa/c!-
rrega i 1a substáncia analitzad¿ ?
(o) ErpS.ica Berqu§ cad.a plc est!, acoupan¡rat per varis pics u6s petit*i
(')
Quina 6e La fOrrula pronabJ.e per l'espácie que d6na 1a sea¡ra1 uarcada
anb una X en 1'espect?ogft¡a,a, d.'A ?
(Bespostes en 1a pagina 151)
Exercici 96 Iilentiflga e1s plcs ués petltsr associats amb a1 pic na-
Jor d.e
eE,, r eue es Eost¡a en 1a yz-g.25.
(Besposte en la plgtna 153).
La re1ac16 nassa/cBrraga per un i.ó partlcular poe esser meguraria realnent de fo¡-
na nolt exacta, (espectrooetria d'alta ressolucid ) i d.-aquesta ¡nanera pot ser uti-
litzad'a per obtenir la f0rmula nolecular d.irectanent inchfs quan e1s slements con-
poneats no han estat identificats completa¡oent.
#
,Ü
1
c
ru
c
H
P
4
c
aJ
-{-
É
t-t
60 f,, 100 120 140
.160
lq)
rassar/al,rrega
hld.rocarbu¡ 3i
Ih = f9O
9t
20 40
Broporoló

Consid.ereo, p6r exenple, e1
lecualr C:¡tEz¡en 1a tr"ig. 25.
ions Q,Ept t G.,E.Sts perqu0
gql Or 1 entre CE¿ j. [.
pie d.e proporcid nassa/cl,rrega I?0 degut a1 ió ¡no_
A alta ressolucid, aquest poi BBser,distingit dels
hi ha petits o petites difersncies. en 1a Eagsa entre
M_(CLzHa6) = 17O.2035
r
M {C]-1H220 J . 170.157 1r
M_(CL:.Hr,.Nl = 1/0. lSOCr
De nanera senbla.utr i si un espectre d.-alta reseoluoi6 d.6na com a Dassa noleeu-
lar relativa r7o.r3o7r les taule$ de totes 1es posslbles for¡uuIes mostren que Ia-
formula moleoular ás
Qr{ro¿. Eeagleats de nas¡sa nolt siui].are poden ser d.letirF
gits d''aquesta na¡rera, la qual oosa pernet v€lrre quan po¿€rosa 6g 1a tgcni.ca d.e
1'espeotroaetrla ds aassee¡
I¡a id'entificacló d.e1s fraguents iDnics d.6aa inporta.ntsr pietes per l,estructura d.e
la nolacula Eu8!e, dl bá no sanpre és sezill deduf¡ conpleta¡ent una estnrctura
a partir d''r:n si.mple espeotre. l[ailgrat aix0, estudiant 1'espectre d.e compostos
coneguts 1'espectroscoplsta especialitzat pot recon§ixer les caracterfstlques es-
- tnrctr¡raLs d'e man€la senzllla i constn¡fr r:n nodel d,e I'est¡trctura cooplata.
Een vonpletat ara 1a secció d.e d.eterninacit-, d.e 1'estrtrctu=a. per couprova¡ ila
teva conprensi6 deil teua, intenta el se8üent erercicir¡untuat pe1 professor.
E¡ercici ptrntuat Descriu algun n§tode espetrnBtric per la deteruiaa-
pe1 professor ci6 d.e 1'estructura ¡oolecular (els n0tod.ee posslbles
lnclouen espectroscopia d.'infra-roig o espectronetria
de ¡asses per6 no ¡oBtod.es d.e difrasció) . pe1
aOtod.e
que selecci-onis d.eus ser c¡pag d.e rasoldre_ho d.e
forna prl,ctica i d.'inter¡retar eIs resultatg.
r
Un altre n0tode ffsic inporta^nt per 1a d.eterainació d.'estmctules 6s la crista-
lografla de raigs- X. Donat que aquesta tBcnica es basa en }a d.ifracció d.e raigg
F per cristallsi només pot ser utilitzada en s61ids en forma cristablinai per
aquesta raó, Ia seta aplicacid és rimitada a qufnice orgánica.
F'hen nostrat algr:ns exenples d.'ús d.e 1a cristalografia d.e raigrr- X en 1a Unitat
54 (gstructu¡a i en11ag). ll.lustren altres apli-cacions en els treballs sobre
la configuracid d'alguns oomplexos protefnics en 1a r¡nitat o4 (Grans nolacules),
on tanb6 es d6na una id.ea general d.e 1a teoria i la tBc¡rlca d.e1 nstode.
92
i¡
ir
t
i¡
i
t:
i,
ii
l

t
COMPROVACIO F]NA.I, DE üi{TTAT
A ra hem arribat a1 final d'aquesta unitat. tsiinnateix llegeix el lesun d.'objec-
tius següent i oonprova que tens 1es notes adeqüades..
(f) Escriu 1es
qenoarBnos;
fórmules estructurals' i elsnons d.e1s halogenoalcans ihalo-
(Z) fd.entiflca, a trav6s d.e 1es fórnules, els halogenoalcans lflüarisr secon-
daris I tarclaria¡
(3) Conpara 1"= d'-algr:ns halogeno compostos
(4) Erplica e1 terne d.e substitució nucleofflioa
(l)i (6) Escriu 1es eqfiacions de 1es reaccions de substituci6 nucleofflica dels
halogenoalcans i descriu e1 necanigme.
(f)i. (8) Escriu les eqtlaoiqre d'algunes reaccionei d.els b.alo§enoalca¡s, incluint
1'eliminació, }a lg¡pgid i 1es ¡eaccions anb aetallg¡
(g)i (fO) Escriu 1es eqüacions per 1a preparació dels co¡npostos hal.osenats,, d*
na¡rt les condicions especffiques d.e 1a reacció i d.escriu algunes de 1es
utilitats ¡
(II) Escriu els noms i fBrnulas estnrcturale d.e1s hidsoxL-eonpostos¡
(fe) Id.entifioa, a trav6s de les f0zutrles.r eIs alcobolE primarig. seoondaris I
terciarls';
(r¡)'qb¡pPra 1'angle d''enl1ao c-O - E dels hldrorl-coupostos anb l'angIe d'en-
11a9 E- O -
E cle l'aigua¡
(f¿)l (ff) ExpJ.lca perquB e1s alcohols tanen punts d'abu11id.6 relativament alts-
1 solubilltat relativaEent alta ea aigua;
(rs) i (r)Escriu 1es eq0acions per las reaccious de 1'etanoldonant les cond.i-
cisns d.e reacció especffiquesr dlstingint
0 - E 1 c- o;
(fg) Escriu eLs meoanismes de 1es reaocions d.e }'etanol amb els halurs d'hidro*sn
i la d.esbidratacid dels alcohols a alquens¡
(I9) Escriu les reaccions per d.istingir e1s alcohols primaris. secundaris i te¡-
alarls ¡
(aO) necoaeix e1 grup estrtrctural que un aloohol ha de tenir per erp€timentar 1a
reaccl6 del triiod.enet& (ioaeforn)
(Zt\i (ZZ Conpara les reacclons d.eI fenol a¡nb Deg de l'etanol i relaciona amb
Élfer§ncies. d' estructura ¡
(23) Conpara les reaccions de I'ane1l benzünic en e1 fenol amb les d.el benzD;
(Zq)i (Z¡) Esc¡iu 1es eqüaclons per 1a preparacid dels bidroxi-colpostos, do-
na¡rt les cond.icions especffiques de Ia reaccid i descrj-u algunes u-
tilitats comercials¡
(ZS) Escriu les eqtlacions d,e les reaccions I preparacione dels eters
(27) Conpara les estabilita.*s dels eters i d.els hidroxi-compostos¡
(28) Compara els punts d'ebu111ci6 dels eters'i alcobols lsOmers¡
(29) fscriu 1es f0rmules esttucturals i e1s noms d.e les amines;
(fO¡ Id.entlfica 1es amines primáries. second.Aries i terci&ries a trav6s de 1es
fbrnules;
(ff¡ Conpara les configuracions
(¡z)i (¡¡) Esoriu 1es eqüacions
lanines que il.1ustra
entre la rotura d.e l'enl1ac
de les molécules d.e 1es amines i d.e I'amonfac
de les reaccions de Ies alquilamines i ]es ari-
1es seves similituts amb L'amonfac.
I
93
r

(¡¿) Deeorlu com la reacci6 ami¡ e1
ear a¡i.nea ¡
clorur d.e benzoils'utilitza, par id.entlfi_
anb 1'&cid
(¡¡) conpara Ia forga blsica de les alquilaninag- i les erilamines i relaciona
Ies d.ifer§ncies d'esttr¡ctura;
(:S¡ Conpara les re¿ociqn_s d.e les alqui.laoines
nitrds¡
tr
{ll) EryIioa con 1a pres§ncia d.el grup - ilE activa l.an¡aIx benz}nic respecte
Ia subetltucl6 electrofflioa:
(lS¡ E" €accions. d.e 1es eals¡ d.e benzsd.iazsniun¡
(¡g) Descrlu so¡ 1a reacor.6 d'aooblaneart eritre r"r i ers
fenols o arilanlnes forna oorpostos. brilla¡rtaeat colorejate d.e gran lupo:er-
t!¡rcla en l'fnduetrla de1 ti.nt¡
(¿o) r (¿r) E¡criu 1as aqftacions per 1"
, donaat 1es
cqrdicioas espeoffiques i d.escriu
;
GZ) Escriu 1es eqfiaoloas de 1es reacciona i
(+¡)Uti1itza1esreacciousa'r"@l-a,;16;;;G;d'econpoetos)et1
r§tories sintBtics r
(u) ffiár *" d.ete¡niaar les
s€n,
nitrogen. halogen i orúga sn un
"o"po"li
-
(¿>) Utilitza dad.as er¡:eriaeatals per caloula¡ 1a fónsula el1pfri." d.,un com-
posti
(+S¡ Utilitza 1a 1Iei de1 sas
a partlr de 1a fOrrula
id.eaI percalcular 1a nassa nolar.d..un vapor i
enpfrlca
Gl) Utilltza els resultats1es
truotural d.'un compost¡
(¿e)
(qg)
(ro¡
Reconelx 1es 1 d.'ona
fwrclonals absorbeixen energia;
fdentifica 16 molecular origen
anb 1es qual* certs g?ups
i eI i6 nolecular isóton a
nassa esp€ctralg
(¡r) L (52) E-plica e1 signifieat d.'alg,ns d.e1s
,¡a*._ggs.-1ts
tiLte.associatsr en una m€Lssa, espectral;
-_------.--
partlr d'u1"
i dels,pic$ ra-*
PROVA FITAI DE UNIIAT
Prorra d.e fer eI test que segueix. r.Iregeix les notes d.e sota abans
d.e oonengarf
f.Ded.icar!.s aptoxinarra'qent f bora i nitJaen aquesta prova.
2. D6na 1es respostas que eI teu professor et fa€.i.
94
I

g
r
t1l
r
(11
r
2.
I
t_
' 3.
PBOYA FN¡A.I., DE UNISAB
I. EI cornpost (cu ) dog)c'E
A. 2'¡aet11 buta¡roI 2
sr Z-etil proPanol 2
Cl' 4 netil butanol 3
CE s'anonena correctanent
D. pentanol 3
E, 3-netil butanol 3
L
La reaccl6 entre L'hiatr{¡itl s6¿1c aqu6s i eI brornoet!,
es deecriu nil1or ooa
A r¡na r€aoai6 d.a radioal 11iure C'atsc nuoleoffllc per i6
B este¡lfloaci6 hictro¡l
II atac nucLeoG[11o per 1-i6
sod.i
E atac eleot¡offlio per f i6 hidroxL.
Qpiaa oonbiaaoid d.e reactiue: hauries d.e utllitzar pea'ob-
tEnl¡ e1 producte fiaal en 1a reacci6 que sota uoetrsr ?
EúEih { BúEz G[ --+ B6E¿ @oE
A cia¡ur potlslc aqu6s lnOf) seguit d.e hid.n¡r cte liti i alu¡¡ini
(urrr ) (tetrauidruraluuinat (rrr) de liti)
B:; cia¡rur ¡»otlsic ¿1coh011c (fOg) seguit d.e d.'r.ur refLux anb lcid.
d.l1uit
C cia¡u¡ pot!,sic a1cohO1io (fO¡) eegult d.e hidn¡r d.'slumini i 1i-
ti (ualH*) (tetrauianualu¡ninat (r:r) d.e f.iti)
D cia¡rur pot3,sla, aLcoh0lic (fm) seguit d'un raflu: anb naaganat
(rff) d.a potasi acl*ificat (pemanganat potlsic)
d ctanur pot&sio al.ooh01ic (fe¡) seguit d.'h.idrogen en pres§ncia
d.e nfquel co¡¡ a eatalitzad.or.
4L E1 va?o¡ d.'rm hid.rosa¡br¡r ara bonberd.ejat per eleotrons a alta
velooitat i produfa una varietat d.e ion$ carregats,positivanent.
Una nassa espectral era obtinSufur com ¡costra en e1 diagrama.
(11
100
!50
;l
J.'
v
c
H
20
La nassa nolecular
A30 B @ C 60
40 60 80 100
proporai6r
relativa rnás pronable
D85Er7O
12O l¿to 160
nassa/c!,rr€gB
d.e1 hidrocarbnr 6s:
95

5.
/^\
(( ),F Nz' +
\--l
Sn Ia reacció representada per 1'eqüaci6, en quÍn d.e1s següents tig¡s d.e
cornpoatos podrla esser classificat el prod.ucte orgánic ?
HOIr0
A wr plletic terno
B ur tint
C un er¡llosiu
Per les qüastions iie Ia 6
g{fents r
D un naterial lnlcial per fe¡ dete¡gants
(1)E r¡n insseoticicla,
a la II l escolleix r¡¡ra res¡rosta d.e Ia A a Ia E se-
A r,eg clos afirnacüons vertaderes ¡ 1a aegena explioa 1a pri-nera
B'l,es d.os afirnacions vertaderee¡ 1a segana no erp1ica 1a prinara.
C La primera vertad.era; la segona falsa.
D Ia prinera falsa: 1a segona vertadera.
Elesd sfalees.
6.
7.
Pri-¡nera afirnaoid
E1 purt d.-ebu1lici6 d.e l'eta¡roI
(C.U5Of)6s nés a1t que e1 del seu
isóner, aetoxinetá (CE3OCE¡).
L'hidralisi del. iodetá('iodur d.-e-
ti1) amb hidr0xid. sódic aqu6s 6s
una reaccid de substitucid nucleo-
fflioa.
Le fenilaraina(anilina) ás nás bás1-
ca que 1a netilamina.
E1 grau d'hid.rAlisi d'un halur
d.'a1qui1 disminueir a1 l1arg d-e
la s§rie: Rf, R3r, RC1, quan B
6s un grup aIquf1ic.
f,a bromaci6 d.el benzé té l1oc
nds rlpidament que 1a bronacid
d.e1 feno1.
El fenol (C.nroit) és m6s 3.cid.
que 1'etanol (c.xron)
Segoga afirnacid
f,ee no1§cu1es de netoxinetá,
(crrocrr)s'atrauen rma amb
L'aItre per ponts d'bidrogen.
Ira polaritat d.e 1a nol0cu1a
d.e i-od.etl(ioaur d.'etil) fa d.eI
gzlp etil rlr potent reactiu nr¡-
cleofflic.
Br 1a fenilamina(anilina)e1 pa-
re1l d.'electrons lliures sobre
I'ü,tom d.a nltrogen, tonra oca-
slonar un si-stema d.e d.eslocat-
zaci6 d.'electrons 6n 1'aneII
benzBnic.
La forga d.el carácter i6nic en
1'enL1ag carboni-halogen d'un
halur d.'a1qui1 üisninuei¡ aI
11arg d.e 1a sOrie: RI, RBr,
RCL, quan R 6s un grup alquf-
1ic.
La electronegati.ritat de 1'átom
d'oxfgen en e1 fenol fa I'anell
benz§nic m6s susceptible ü,'un a-
tac electrfflic.
L'en11ag O -
H en e1 fenol(C.XrOti)
está debilitat per e1 nucli aroná-
tic nentre que l'enIlag O - H en
1'etanol (C.H5OU) est& reforgat
oer e1 grlo C- H
- ¿ 5'
g.
9.
fO.
rI.
1l
iAt
lr
(il
(11
96
r

12. Aquesta qüeatió tracta dels
HH
\/
L _L
/\
NUL]
ú2tt, ¡l
CHU CH,
\./
L_L
,/\
següsnts alcans ie0ners:
CH. H
\/
L _L
/\
H CH3
H
,/
L_L
\
H
( )\
nnu
U, Ul ¡3
\
,/
t-u
Ul¡3
(r) Dóna e1s norc d.e A, B, C i D.
(t) (l) Quin tipus d'lgoneria preserrta s 1 c ?
(il) Con Justlflques l.eristenola separad.a de B i C ?
(iir) Ddna Les estruotr¡res d.e1s oonpostos que hauries foraat
quam F i C reaocionan separaáament anb broa. Coa porta_
ries a lloc aquesta reacci6 en eI laboratorl ?
(o) La ¡eaocid de1 brc¡r¡r d-hidrogen anb A d.6na 2 bronbut! co& a
producte uaJoro
(f) fuines condicions utilitzaries per dur a terae aquesta ¡eacció?
(i1) Ddna r¡n uecanlsne per 1a reacci6.
(i-ü) ndna 1'e§trt¡ctura d.el producte najor qu6 espe¡aries.d.e la roaoo
ai6 d.e D anb brouur d.'bidrogen.
13. (") Escriu Ia f0ruula estrt¡ctural i anomenaoad¿ un d.els
examplea següentsr
(i) r:na aaina prinl,ria.
(ii) r¡n aLcobol secondari
(b) Ddna eIg reaotius i Ies oond.loions, necessa,ries per prF
parar Ia feniranina (anill'a) a partir de1 nitrobens§.
(o) Ddna una prova qufmica per la qual Ia fenira¡nina pot
d.istingi:r-se d'una anina alifltloa prinária.
(d) Erplica perqu0 1a r-aninobut!(r-butilamina es comporta
oom una base, d.ona¡t u'a reacció alcali.na quan es di-
ssoLt en aigua.
(") Erplica quin d.eIs conpostos, fenilaoina i La r-aninobr¡-
ti, 6s la base n6s debil, d.onant 1es raons.
(") Explica breument e1 significat deI terme substitucid
"nucl eof f 1i catt .
(b) Anomena un reactiu que reaccioni arnb e1 r-bronbutá. per
d.ubstitució nucleofflica. Escriu una eqüació per 1a reacció
d'aquest nucleofil amb el r- bro¡obut3, d.onant els noms ders
productes i el mecanisrne d.e Ia reacoi6.
(sl
t6l
I
l¿)
(2)
t2)
L J,,,
f4.
(2)
t6)
97

f5.Aquesta qüestid tracta
cH3 cH2 cH2 0H
NU
L¡ I:
t"
au
-nun!
Ul13 U¡ lul I
cH3 cH2cH2cH2oH
T- r-.1
L¡ 13
I
cH, -
cH-cH20H
(") Dóna e1s norcr sistanl,tl.cs d.e D i E. t2)
(b) DeIs aloob.oLs A flns, F, quine són prinaris, quins s6n
seoonds,ris i quius terciaris ? t3l
(o) con interpretes el fet que e1 punt d'ebu11ici6 d.a B 6s
n6s baix que e1 d.s A ? (2)
(a) Ut:-fftr¡rt un nStod.e dÍferent en cada oas, d,escriu una
prova quflaica per d.lstíngir entre¡
(:.) 0 i x'
(1i)DiE
t6)
16. E1s ooupostos en qu€ eI gnrp frrncional está di¡ectanant r:nit
a L'anell benzOnio sovint d.ifereixen sn 1es seves roacqions I n I
tHt
c'equel1s on e1 grup fi.mcional estA, unit a 1a cad.sna lateraI. I
l,'
I
t.l
&r cada r¡n d.els oasos següents d.óna 1a esqüaeid per Ia reacció( o 1n-
d.lca el peoducte principal d.e 1a reacci6) i Ies cond.ieions per 1es
d.iferente reaccislrs .
(") 2 clo¡-uetiLbeazB c6Eq(cE3)cL i oloruetil benzs coErcE2cl amb
hidrórid sód.ic.
(b) 2 rnetil fenilanlna c.H,,(ca1)wx1 i fenilnetilaninacsErcErllu¿ amb
lcicl nitr6s.
(o) 2 netilfenol. c.E¡1crr)08 i fenilnetanol c6E5cH¿oE anb agents
Of!¿{aat§.
I?.Deacriu com portaries a lIoc les següents conversions. Les eqüa-
cions qquilibrades no són necesslries, perü hauries d.e donar e1s
reactius, est:mctEres dels coloposto*: internitjos i , quan sigui
possj.blo 1es cond.icions de 1es reaccions. Eauries d.-intentar dur
a terme cad.a conversid en no més de quatre etapes.
A
B
C
D
dels alcohñls alifltics següents:
-au
I L¡ l-
t-
CH-_C-OH
-l
CH.
[. cH3
I
cl13 t.il2cH0t-l
t4)
(41
(41
Iaj Lñ2-Lñ2
t tr i l-il, t.i lilr't.l l,
Ic) C2H50H +
(d I /^\
tt
\-)
v
cl12i.tl2ll
I
ci12rln2lI
'
t'.11 lr l.l 11 1r'l.i l.l I t
cH3clizLlli2Nl l2
r?1
(.¿
)
t3l
t-,
ñ'u'''.
98
( Total 8O puets)

M,OVA PR!,CTICA NE ],'trI,TIUA UNITAT
Aquest experinent está d.estinat principalment
per prelarar
estr¡_
d.ia¡te en un nivell A d-e¡Bnen prlctic en el qual una de Ies qües_
f,ions'pot demanar f identificaci, d,-un compost d.esconegut a trav,s
de proves es¡ecffiques. sl e1 teu professor vor fer aquesta pxova,
preg,nta sú pots utiritrar els lIi-bres d.e text i les teves- notes
pr0pies dura¡rt Ia prova. (Eea suposat que pots r
si aquest est!, dlsponibre i no 1'has ,.ist ja, nira 1a segona part
de1 rrid.eo-progratra rr,?Ac "rd.entlficació d.e substa.ncles d.ásconegu-
d.os". Aquest t'ajudarü,¡ ao solanent amb 1a tocaioa prá,ctioa, slno
taab6 anb f interpretacl6 d.e 1es obserrracions.
La qüest16 que seguelx s.-ba agafat de d.os paperg d-erlnen prlctio.
ilel n1veI1a. Ja que treballarls preferentment sota ree cond.icione
d'exanen, tote e1s' aparells i substa.acies qufniquee. seran provefdes
per tu per ai-x0 ho he¡n lneluft wra 11ieta de requerinente. §o ob*.
tant prend, nota de 1ee serqrals d.e peri.ll.
Estem provefts amb eIs tres eompostoe,orgá::ics etique-
tats cr D i E- g'i D oontenent solament e,s elenents car-
boni, hidrogen i axfgen- portar a terue als experinents
eegüento- Fes constar les teves observacione. i colcl.¡sions
(ae 1es cOpies u6s grans) en 1es taules proverd.es. Gomenta
e1 tipus d'e reacció qufmica que t6 l1oc i qua.n sigui possi-
b1e dedueix e1s grups funcionals que ¡resenten aquests corn-
pos tos .
g
lrf,
Sertyals de peri11
r.,'aigua de bron, eIs !.cid.* clorhldric i sulñI¡ic, 1-!,cid etanoic
glacial-r er fenor, e1 pentacr.ort¡r d.e fosfor, 1a so1uc16 d.e d.i_
cronat (Tr) de potasi, 1a sorucid de nitrat áe plata i la sorr¡_
ció d.'hidr0xld s6dic s6n nolt oorrosius. per tant 6s TECESS.aRT¡
?ORTAR uLrmES DE sEcuRETAT r cuAI{TS pRorEcwoBSa
si tá lloc r¡n
contacte anb la teva pel1, renta innedlataosnt sota r-aixeta amb
molta aigua.
EJ.e oonpostos D i E no solanent s6n tOxics per absoreld cutrnea,
sino que taab6 com 1'aigua de brom, d..sprenL vapo!§ t.xics.
BEálrrz-en qualsevol experirnent anb aquest+, coupoetos sn una oa,_
pana de CASOS.
POR?.{B CUAIqTS I IÍI.,TM.ES }E SEGUBETAI.
31:,::T":::".,r_:_ l_:o:_-1*06
inflanablas per ta¡rt 6s ilECESSaBTT
üAÑTEIIIR IES AüPOLLES I.,TIJNY DE TES tr,tA.}IES.
99
r=t
L,ñrl

Res.rLtrts tarLt 6
t
I
t
Prova Obseñ¡aalons concLusi_ons
T. (") Col.loca ¡
""1
cle G: 6n un tub d'r
esalg i afageix wr volun igual d.'a-
igua. Ara afegeix una ¡nioa d.e ca¡-
bonat s6dic a¡rhid¡a.
(b) nepeteix la prova I.(a) utilitza¡rt
I).
Z. (Lea reacciong 2.1ü i. 2.(b) ge¡ün rea-
litzad.es en una vltripa de gasos)
(") 61.1oca 2 6 3 cn'd.e CI eo un vas d.e
preolpltat sec. dfegeir u¡a nioa d.e
peataclonr d.e fosfo¡.(precauel6) .
(t) nopetci¡ le prova 2(a) utilitza¡rt
D.(praoeucid).
3. Barrej&, en un vÉrsr de pr_eclgitacid p+
tit, aproxinad.a¡¡ent 2 cn3 d.e 0], d.e D i
d.'!,cld. sulfflric (precaucl6) . Escalfa
suaument s6nse bulI1r. Posa la bama-
Ja en un vas d.e preci-pltacid gran amb
exo6s d.e carbonat sód.ic aql6B. Olori
e1 ¡¡oducte.
4. BarreJa aproxinadanent 5 cns. d.e D amb
un volum i.gxral d.e d.icronat potlsic á-
guá}. , & un tub d.'assaig. Posa 1a ba-
rreja en un vas d.e precipitacid petit
anb aproxinad.anent IO cn3d'ácid. su1-
fürlc dl1uit quasi bril1a¡rt. Olora 1a
bameja.
5. Un vas d.e precipitat petit dj.ssolts urs
quants cristalls d.e iodur potá,sic anb
aproxi-nadament Iocns d.e D. i,tegeir wre.
gotes d.e hir0¡0xid sód.1c aqu6s. Era a-
fegeix 2 6 3
"r3
d" hipoclori-t sdd.ic a-
qu6s. Escalfa 1a barreja sense buIIir.
Cautelosanent olora eI producte.
6. Prepara una soIucló d.e E en aigua destil-
lada i utilitza poreions d.e 1es següents
pro]¡es:
A 2 6 3
"r3
d.e soluei6 afegeix bromur a-
quós.
A, 2-3
"rld..
soluci6 afegelx nit¡at d.e
plata aquós. Alesho¡es afegej.x !.cid. nf_
tric diluit. Finalment afegeix d.issolucid
amoniacal¡
¡o0

?. Dissolt r¡:a r¡lca de E a¡nb aprorimadanent
f cn d'Icid clorhfa¡ic conceatrat i dlIr¡-
eix aprorimada'nent 4 cn amb algua des
1ad¿. Befreda e} tub 6n una barreja d.a
igua-ge1 i afegeir unes gotes d.e nftrit
sdd.lo aqu6s (Es prepara üissolvent el n
trit sdaiic en aigua tlesti].Iada) .
Deixa eI tub en 1a barreja d.'aigua-ge1.
Dlsgolt r.ms cristalls d.e fenol (precarr
ci6) en 7-8 ca de hidr0xltl sód.ic aqu6s,
refreda aquesta solució i aleshores €!-
fageir aquesta una solucid fred.a prepaF
rada com avans.
I. Conpleta 1a taula següent:
¡ssultats fauLa ?
BAOIAüENB
GfuB funcional en G.-
Grup firnclonal €n D;
2,. D6r,a les caracterfstiques estructurals d.e conpost E.
IOI

BE$POSTES (Ires resposte* d.e1s papers d.'exB,nen s6n preveÍd.es p€r IIpAC i
no per 1es taules d.'e-}aen)
E-ercioi I
(a) 2- clorbut& (a) Ir4 diolorbe¡rza
(t) 2- brou-2 uetilBropá. (") I- clo¡- 3 uetilbeuz§
(") lodet!, (r) (aloraatil) berrz3
Anota que eI parDntesf. en (f) uostre que ás e1 grup netil, i no I-a¡raIl
benz0rnie, eI que és ciüoro substltult.
Exercicl 2
(a) H. C] H
lti
H-c-
ltt
J H_C-H H
I
H
(<) o-
UI
(/
LI l3
ñ,r?
ct
Ie] al
-\-)
'"/.,.
(dl
(bl i-'i H H ii H
llrrt
:-:-C---:-a-h'
ttl:t
¡ ¡ 3rH H
Exercici 3
(b)
(")
(o)
i
ás
(
")
sdn halogenoalca¡rs pri.narie
r:n halogenoalcA second.a¡ü
(¿) sdn halogenoalca¡¡s terciaris.
Exereici 4
t'ori,entacLd en eIs valors d.'energ:ia en11ag suggereix que podeu o:r-
denar els compostos halogenats a partir del u6s reactiu, priner I
Eneri¡aent I. Resultats dels exen!1es
Besutats Taula I
tenps de preci-
pitaci6
Observecions
A f-clormetl 8 ninuts Dabilita despr§s de lO min.
B. I-bromobutB. 2 ninuts Más dens desprds de I mi.nuts
oomenggnt a d.epositar-se d.es-
prés d.e 3O ninuts
C I-iodebutá 30 segons Groc intans desprls Ci'wr ninut
dipositant desprds de lO ninuts
D clorobenzB No preci.pita ni ciespr6s d.'r:na
hora.
to2

r
Experinet I. Qüestions
Io I iod.ebut!, bronobut!, I, Iolorbutl, olorbenzt
?. Si, 1a llista de1 potenoial de reaccid pronosticat coincid.eix anb
1'ordte d.e 1a velocitat d'hid¡Dlist.
3. cE3cE¿cE¿cE¿x + E¿o
----+
*rlTgÍ*Stor + nt(*q) + x'(aq) (x= cr, Br o r)
Ererclci 6
(") e1s iodeaLca¡rs s-utilitzen sorint Ja que són n6sreactius que els altres
halogenoalca¡rs degut al d.0bi1 enl1ag BI. (No obsta¡t, els iod.e-coupostos
sdn raranont utj.lltzats industrialnent perqu§ són n6s cara que e1s altres
halogeno-conpos tos) .
(U) L'orientacld a travds d.e l'eaergia d.'en11ag valorades enla Taula I sugge-
teix que 1'en11ag GF ás m6s fort que l'en11ag C-halogan en e1s altres
halogenealca¡rs , i Brovaplanent n6s fort que l-en11ag (L CI en eI cLo¡o-
benz§. A tamperatures d.e coccid constamt, hi ba energia insuficient per
trencar 1'en11ag GiF.
(ur rtru 6s ta¡r estable que no reacciona ni anb eI sodi per sota d.e @o"c)
Exeroici 6
f¡'interaceid dels elsctrons no enllagats.de 1'áton d.e clor anb al sistema d.e
1'a¡rell deslocalltzat, que nostra la fig. 21 té 1'efecte snfortirytt d.e 1.en*
1}ag G.C[. Ai.¡O explica e1 fet de que eI clorobenzD no pot esser hid.rolitzat
en les condicioae de1 tub d.'assalg. (¡,quest pot, no obstant €ss6r hidrolitzat
en cond'icions n6s drá,etlques, ÉtiLltza¡rt trta temporatu¡a alta i un catalitza-
d.or, corn mostrem a sota:
400
oC,
Si c¡t.rI
Exercici 7
(") Posa 2 ca d.'etanol en cada un d.e1s tübs d.'assaig. Afegeix I gotes rie cloro-
benzO a un tub d'assaig i I gotes de (clorouetil) benzB a 1'a1tre. tfegeix
I cn d.e nttrat d.e plata aquds a cad.a un i escalfa fins a 6O C. Un precipi-
tat blanc d-e AgCl es forna lentament en el tub que cont6 (clorometil) benzg
degr:t a 1a hid.rblisi de1 (clorornetil) benz§ a feni_1netanol.
l-\.,..
CHzC.I
/^
,ti¿0H
(,
, H¿o - t_-, r H'(aql * Cl-iaq)
Ag'(aq) + CI-(aq) - AgCIts)
No hl ha precipitat en e} tub que cont6 cloro-benz§
(l'uiarütisi és més rS.pida utilitzant oH'("d, com.veurás en 1a prüxi.ma
secció).
(t) E1 proce*inent 6s eI mateix que e} d.e L'apratat (al . un precipitat groc d.e
Ag I es forna molt rá.pid.ament a partir del iode- prop&i un precipitat blanc
de AgCl es forma nolr lent¿ment a partir de1 cloropropá, tá clor I'hidra-
liei de seguida d.e precipitacid.
CiE?X +E¿o.--..+ C¡E*oE + rt("q) + X'(aq)
¿g*(aq) + x-(aq.)- .Asx (")
r03
.a-
CI
U
í Y
0H
\,
{cno
I

ó
.E;xexc1c1 0
(") En Ia substitucld nuoleofllicar un pare11 d'electrons sobre un nucleo-
fil tal com OE ¡ tr 0 o l{E *'atre¡f anb lgr á,tom de carboni amb una cá-
rr6ga poeiti.va parcial. EL nucleofll 6s aleshoras substituft per 1'D-
ton o el grup r¡nit a l'&ton d.e carboni.
(b) l,a polarltzacll§ d.e I'enl1ag carboni-hid,rogvn dóna a 1'8tom d.e carboni
una cárregr parcial positiva que fa aquest susceptlble d.'esser atacat
p€r un nucleofiL. Tbnbg l'áto¡¡ d.'halogen pot d-eixar foroa un ió esta-
bIe.
rlo'ó- \!
_'C_X+-'C+X-
t
:0Fl-
I
OH
Exercici 9
(") (i) C¡E1Br + oE'---+ C*E¡OH + Br' (escalfa anb lte0E aquós)
(1f)qE#r+CSIi-r C,{Erttrlt Br- (refluxa aub solució de f,G[ en etanol)
BentanÍtri1
Aquesta reacci6 e'utilitza en 1es reaocions. d.e sfntesi quan vols'in-
crementa,r 1a longitut d'una cad.ena earbonada.
(r:na advert6ncia¡ E1 reflux 6s eI procás d.'ebullició de reactius.vo-
Ltstils en un ¡natrau oonectat a un oondensador que est&, col.locat ver-
tiealuent de nanera que eI lfquid. tortra corrent al natrau. }'aquesta
tranora, Ia nescla lfquida pot ser nantinguda a rma temperatura fo.r.-
ga alta durant r:n 1Iarg perfod.e d.e temps sensepBrdua per evaporaeid).
(iii) C.HqBr + g83coi¿sl cH3cOlcqEqh.eDr (escalfa en solucid aLcobü1ica)
(i") cr,Hl,r +crqoi o-:"I;r:r::i::lr**
anb c,Esor{a en atanol)
I- etoxibut!
(o) c.H.Br +Ezo + c*HqoH ¡ H|¡Br-
I butanol
("t) C.EaBr 2{Hr-r C.H'NH¿}NH1Br (escalfa arnb excés de NH3 en etano!, en
r¡n tub precintat)
Si I'amonfac no está en exc6s¡ podeu o poden prod.ufr-se noves substitr.¡-
cions (cunr).nR, (crnr)¡NAi (eHr)"NrBr-
(U) !'ió hidjeoxi,óH-,6s un nIrcleofil m6s fort que 1'aigua i oresenta substi-
tuci6 més fá.ciLment.
T.o4

Ot'+2Na.oH-
*
Oo-*"'
.Ne,cr.-rHzo
fen0xi-d s6d.ic (}.laOf eonc. a 3oo.C i
2OO atn.)
E1 fenol pot obüenizr-ss a partir d.e1 fen8xid. sód.ic tractant amb un á.eid:
¿1*
O-rva'
,.a.,
Jh
(=
+d'
-
.-r' 'N'¡'
fenol
O-tt+2*H3
*
O*n'
-NH"c1
Exercicl fO
(")
(u)
fenila.mina
(zZ€ G) !0 atn.
E1 sistena de d-esloea1itzaci.6 assoclat amb el d.oble en11ag a*iva a incloure1'orbital p no enllagat sobre el clorur. r,a d.ensitat electronica adieionelentre els átoms d'e c i d'e cl reforga I'en1laf 1 fa 1a morscura n6s susceptiblede substituci6.
L
-
"-\=
f¿
L3'i7
f butanol
f- r-
lir.i
I r,
I
l\1
l0!- t tri
lft
ttl
I r- l
| -3
L7
I
eonplexe activat
(") L-especffic o espBcie activa és *ió etoxi c¿Eso-, produft
areacció entre hidróxid de potasi i_ 1-etanol en eI qual aquest
CzH50H * KOHa C¿EsO- KrrElO
etOxid potásic
(b) cH3cH rcn3+c¿Hso; cnrcu _ cH¡ crgrog + r
-
prop} etanol
(") Tamba oot produir''gs un, substitucid nucleofila, com has d.escrit en l,exer-cici 9.
partir de 1a
es d.issolt.
I
t
I
r05
Exercici f2
n
'. A. A-
.aÉ_
-
n"_ ., w
../"
,/
^!

(u)'
(c)
Exersici 14
(")'
(a)
(") (l) quantitat:
volun moLar
v oroo8 d¡o
Yn 24 rin noI
Par cada I no1 d.e I brombut!,
s'obtindrts I mo1 d.e I but6.
El gaa haurS de declorar I'aigua Ce brom.
: i' il T:
ltll
¡._]-C_L-C_ilr*-|
lrll
rliñh
I bronbut&
ll
I
,, .,_1
-ll
I
ltl
Lr"l
- u¡ ir
2- bron-I-netilprop&
4
'r
i ¡ ll
rlrl
rl
i] H
I buté
!
I
¡ H-C-H
lrl
Il
¡H
2 netilprope
ll
l-ñHH
fl i-[]-:r rr
I I I i
I I f ¡'-C-C-i-C-¡
-.-a*r-
I I I I
: l- ir
¡1
irr
i
vtlum de1 gas
OrOOO33 mo
que participa en Ia reaccid d'e1ininaci6,
or0o4 mols d.e I bronobutá produeixen solame.nt orooo33 lnols ds r but6,
per tantr e1 percentatge d.e I bronobut6 que hi participa en 1a reacció
d.élininaoif 6s d.oant per;
0rOOOll moI
( ii)
(ii:.)
0rOOd no1
La substltucid nucleofflica
x Ioo; F3frl
tanbé pot passar.
Pxercici
15
(.) I - bronobut3., CrH"Br - halogenalcá primari
2 - bromobutB., OIIJCH2CI{BT CH3- halogenalc& secondari
2 -
b¡omo - 2 metilpropá (CH3)3CBr
- halogenalcá terciari
(b) Els halogenoalcsÍrs prinaris d.onen r:n rend.iment n6s alt que d.'eter, p€r s-
xemple en la reacci-6 de substitucl6, mentre que e1s halogenoalcans secon-
daris i terciaris donen m6s a1qu6 eom }a reacci6 d'e1iminaci6.
(o) (l) etoxipropa crxloczu5 (it) 2 metilpropo (cEJ)¿c = clf¿
106

Exercici 16
Refluxa el dibronetl (IrI 6 2rZ )
C, E,Br.t 2C¿HsO-*EC
=CE
r
anb hidr0rid. potássic
zCrHsOE * 8r'
alcohOlic concent¡at.
Aquest tipus d.'eq{1aoi6 per 1es reaccions de reduccid está, nornalnent accep-
table en eI nive11 - A. &Ls agonts red,uotors adeq{late sdnr el sod.i en etanol
(refLuxa), e1 tehld¡oaluminat (fff) liti (hidrur d.'aluminl i litl), LiAIE en
etoxietl (calent) o un oeta11, tal coo el cinc, en etanoio o &cid clorhfd¡ic
(oalent).
(u) 2C3811 t8a +C¡,Erqt a{aI
.-'r7', + 8f aC1
\J' '!/
(¿)
.-
B
- ;,
+ crErBr t' fl[¿ -o + alsEr (escalfa, en etoxlet!, coo a di-
ssolveat)
Aquest produeix un baix rend.irnent d.e alquilbeazü d.egut a 1a forpacid de
fenilbenz§ i butá p€r reaccions sinilars a (b) i a (c).
Emarinent 2. Resultats d.e la prova
Resultats Taula 2
l,ls,ssa d.e1 ciLiad¡e mesurat + 2 ¡oeti1 propanol I
}lasea cilindre mesurat d.espr6s d,e buid.a:¡-lo
Ir{assa de1 2- netil propanol I
It{assa d.e1 matrag col.leotor
Uasea del natrag col.lector * 2 clo*2-meti1prop3,
llassa d.e 2- clor-metilprop3
Experinent 2. Qüestion§ 7rI g¡
I. Quantitat ae(CU.)3CúH utilitzat =ññfl
A1096 nol
I'e{taei6 mostra que I aoL d.e (CII3)¡CC1 es forma a partir d.e I nol d.e
(cur), cor
.'. La nlxina quantit¿t possib3.e d.e (ffi¡), CC1 = O10!6 noI
i 1a massa náxina = 01096 nol x 9Ir5 gr no1 = 8r9 g
massa obtlnguda 5fi e
2. Percentatge deI rendiment
Bassa teOrica
xI0O =
3. Un alcalf n6s fort podria hidralitzar e1 compost b.alogenat
8r9 g
darrera
x fOo =
62dÁ
1'aIcoho1.
5o'B s
43t7 s
7tÍ g
3212 g
37'7 e
5r5'e
107

Exercici fB
faula 3. llttod.es de preparaci.d d.e1sconpostos halogeaats
f. Adlcld cie Et
¡r'rl
c' = crEx+ -c-c -\¡¡
EX
= CEr+ EBr +GE¡CEBTCET (vapor o lcid concentrat)
2 bronoproÉ
(n"gta tr¿rko¡raikoff)
EcfcEl Ecl-+0EC1=cE¿ (oalenta
Ba^sos E! oatalitzad.or)
etf cloroetl.
úECI:CE + ECI)GECI¿ Cns (Xartornlkoff)
I¡I dicloret!
concqrtrat, @. ¿Wr a¡rhidra)
(ft UenzB no ad.iclona)
P Adtol6
ll
-u_u-
+ Á¡
CgrT = W.za CLu-rúg3CEClCE¿CL (Ctz ás un d.fssolvsnt i_
§rope I¡2 üiolora- nert)
proBe
úE=68 *GL¿rgggL:rC'EC1 (Hg , catal;irtzador)
etl, f¡2 ütol.o¡roetl
CECI=CECI+ C1.'+61gg1acEC1¿ (Eg oalent, oo' a catalit_
zad.or)
*trr
12 r2 tatracloroet!
'
O
. ,u,. * m-§rr (escalfarlh¡r ü.y.)
Deñze, rrliar
3r'
besfud.clehe¡& (elguaa i.sOuerscon produo-
t").
3. I ttuoi6 de E
BB+ X1+RX +E(
á Substltució d.e OE
(") halurs d.e fod.for
ROH PX RX POX EX
3ROH PX 3RX E PO
(b) halurs d..hid.ro-
gen.
cE;,tcYmt1+EGI (rrr¡n u. v.)
oeta, cloropet! (nova substitucid)
O
+ &r
--i
@*
+EBr
(Uatog€n ord.inari re 6 l1c] )
benzt bronobEnz§ (ta nova substituoió effi 1n_
hibid¿)
CrH5oI *PC13+C¿HsClLPOCI|ECI (utilitza Ia prova pe1 gmp
eta¡ro1 cloroet8, OH en abssncj_a d.e E O! )
3caEloH*Prr*3c3Err+H.Po, (escalfa aab forif,ot veraell i r
iodepropl,
c.*H9oII+HBr+cuHlBr+E¿o (escalfa amb KBr I E so r conc. 6
I butanol f bromobutá. E pO
)
!. Substitució de NE¿
a salts de diazoni
H HXCl RX(R6s
anell benz0nic arnb
altre substituent)
a-v*.' _ a1
'
' + I --b \7' T lI¿ (aescla d.ússolucions aquoses i.
i6 benzá diazoni
iod.abenz.escalfa)
g';
g1'-*
O
" * §. (escalfts¡ EC1
l)n''
+ Br:- "':i:.3firj--n
(escalra,
v Dromoognzé
conc. i G¡gL)
Ebr conc. i CtEf)
ro8
lÍ0tode Erenples

E:ereici
J9
(") B (b) c (d E (a) c'
C.E70E
Ipropa.nol-
clEa
prolü,.
\
Br
Ilum u.
EBr
BrE2Sq{--+
oalent
QiEr"
ñ'a
eto-ietá,
l{a etoxietá)
¡
fenilbenz0
L floPrcta*s
hexl
/
Yr
\
glEloc¿Es
;/etoriprop&
EoE¡ c¿EsoE a
caLat \
= ú8"c%cE
propa
EloE
,/
propa^no1
ca
I
per e1s
els se-
,
-\''¿ ur
ri
i,F
-
.\
I en11am1na.,
"tá#*{f
of,-(aq)
oalent
uE3
eta¡roI, calent
\
caE}[rH¿
propilauina
z88t c,§o ah-l
Jc{ bno.-*.be*r¿i
C¡E¿
propa
crE?oE
propanol f
a,
crE*Br
I-brouoprolü,
//
Pr&r /
,**rr/
ffi¡COz.&S fCñ
eta¡ro1 calent
/
ffism. crEr
etanoat d.e propil br¡tanitr1l
PLg. 6 nbsun€n de leE Breperacions i propietats d.e1 bronopro¡É,
,^.r',
La forrnaci6 dé_ I.eter est& afavorid¿
compoetos prinaris ;iI'elininacid per
,61116en28 oo,nd^a,ris i teroiaris.

I{o obgta¡rt, eliuinacid a partir dels halogen
alc¡ns prina.ris anb KOE alcoh0Ilc ccncentrat
z?' CE3BrrNa est}. nornal¡nent acepatad.a en lee investiga-
[-'-
-
etoxiet8. rreflux cions o
¡enzB

--.vo-r,rd
H.(.qr ..,-.un
Br,

-)
-
i.,.1
FeBrl ce-ta:r:,tzador NaoH( aq) /ten0xid fenol
", 35o'cr2oo atm sódic

---'
-/F./4. ^
CuBr,H l5r
cal.ent
clorur de benzDdiazoni
eta¡roI, reflux
+
C3ElCII
Fitl - Fas rm d¿ kr ottgara,cr,o.t¡
l"- '
bromobenzB

(") ffiz = cE¿
(¡)
ffi¡ CE¡ CEz C1
halogen
n cg2x cErx
dissolvent
iaert
lraoE (aq)
KOE, etanoL
gE=CE
reflux
CE3CE¿CE¿OE
CE3 CH¿CH¡ BT
EBr
aalent
( o)
C\cr', c1¿
-.^.,- ch2ci
l*) | ,l
üo Y. lIum
¡¡rCHzcri.::
KOE, etanol-
¡a-rcr=c.j. Ecl
-
,í)vcHcrch3
cn3\árcu, .rosl8{}H5r, -X = 6rir
*, U
,c*¡cffirc'2Br
-A- Br
I{a
-ír-q
*l
cu¡cartsi
gtgtSt?
""r""-,
cqsnzoc¿r5
z-:v --z-l,r, CIi
á-.¡,lñ2c1cHa:i
NEI en etanol_
¿t-_c.-.Nrrrch.ttr,
'---2 (;) pressió elevada ry-.,
CH2 CNJ
(¿)
(.)
KG{
refLux en etanol
reflu¡ d.:ieeolvent i-
nert
(f)
(g)
(b)
o
cE2
=
Br¿
FeBr3
CEr
ci-2
(*) GEnnaherlr Qu6 6s r¡n dels Ls0nErs geonEtrics d.e1 Ir Zr 3¡ 4r!r 6-bexacloro-
bexA¡ C6E¡C1¿ , 6s rrn poderds iaseotj.cld¿.
f,i
i^
C Iv.^.-C 1
il
cI-\l^cr
CI
(U) El DD!- en prinera sonsid.eraoi6 era nerr.ys perjud.icial per ocalls i animaLs (fo_
clufnt l'bone) perqu3 Las quantitater petites, provableaent són absorbid.es d.i-
lootemrillt llua com a resultat'dele proced.inents d.e polventzació produeix efec-
tes no t6xics. §o obstant, cou e1 !U[ ás molt estable i poc so1uble, persis-
tsix al 11arg d'el tamps en cadenes ali¡¡entfcies i els nivells tacim es des-
valoperen per sobte r:n perfode en e1s aninals aI final d'aquesteg cad.enes aF
liaentfciee.
l
(o) La baixa reactivitat i toxicitat (en gran part d.egtrd.a a Ia forga d.e1s enllagos
C - F) jrant arnb e1s baixos punts d.'ebullició, s6n 1es pro¡ietats princinals
que fan úti1s e1s
rrfreonst,.
d) E1 I¡f ¡r - tricloronetl,, CE3CC1¡ , s'uti-Iitza generalment com a dissorveni
(anomenat conercalnent,rgenklenett)
e) E1 Fluothane, fficr8rcF , s-uti.litza com a un anastésic.
IIo

t
t
t
t
E¡erclci 24
(") fenol
(ü f propanol ¡ alcohol prinari.
(") 2 propanol r alcohol second¿rl
(a) 4, etilfenol ¡ fenol
(") fenilneta¡rol ¡ elcohol prinari (Of no
( f) 2-retilpropa^noI 2 ¡ alcohol tarciari
est!. unit a 1'aae1})
HHH
ilt
!_c_c_c
0H
llt
H CH3 r-,,ijol
HiiHHHOHH
lrrr tll
H_C_C_C-C_H H_C_C- C-H
illtlll
¡ H 0H H [2o) H CH3 H (3o]
Exercici 26
(") E1 grup netil en e1 metanol 6s uolt aás voluoinós que 1.Aton d.,hid.rog€,n sn
1',ai'gua, hi ha una repulsi6 nés gran entre e1 cE3 i I'E que entra 1.8., i 1.8.
Per tant, l'angle d'enI1ag cr- o - E 6s m6s gran que 1.ang1e d.-ea1lag E_cr_H.
(b) Es d''espe?ar que l'angle d.'enllag d.al fenol serl sinilar a1 d.e1 metanolr pe].
raons sinilars.
("), f,. natural-esa polar d.e I,enIlag
drogen amb l'aigua i es barreja
cr-, - 05- ,rd
'.....
\¡' a- /
ri -..-..-...
u
1'etanol for¡aa enllaqos d,hi_
totes proporcions..
O-Eperueta
amb aquesta en
E1 cloroetá, malgrat Ia polaritat d.e I'en1lag c'- c1, no pot formar
d'hidrogen amb 1'aigua; ni tampoc rot er propár eu6 és no po1ar.
(b)
En-eI feaoI, 1'ane11 benzanic no oola¡, d.isninueix l,influlncla d.el
poIar. Tan que eI fenol 6s nonés parcialnent soruble en aigua.
Irr
Exercici 23
[¿] 'l
-
-
'.:)
__-\_Ir-,-*:*
I I I
-' ' vv¡ zvri2ur¡
lt-
Fi n-_-h H
I tdl --^-.CH
-
''f
-^
t¡l h H ¡ - cl¡
llt
H_C_C_C_H
ttl
0h 0r., 0H
iel H i-i H h
tltr
H_C_C_C_C-i]
tilt
il I 0;t¡
I
rl-L
--
I
H

Ererclci 27
(")
alcohole priaarls
Cloroalcans priroaris,
cad.ena li-neal
cadena Iiaeal
prinaris, cad.ena 1inea1
/
¡t,
üutlicií
100
t'
alcoholsc primariscadena 1ineal
cloroalcans, cad.ena Iineal
alca¡rs prinaris, cadena1ineaI
nombre d.'átous d.e carboni
1?Q
trErssa nolecular relatlva
. ü,rll;";¡
l«
TT2
I
I
t
t
t
t
60 75 90

Exercici 2? (cont.)
(b) (1) EL pr:nt d.'ebu11ici-6 j-nc¡ementa
a¡nb 1a longitut de 1a cad,ena per
una sOrie particular. Aquest ás un resultat no d.e Ia nassa in-
erernentarla sino d.e f increment d.e polarltat. Una nolbcula amb
rnasaa moleoular relatlva alta cont6 r:n gran no¡obre d.e electrons i
per tarit for¡oa d.ipols temporalment a6s rá.pid.aroent que una mo1écr
1a amb meqys nombre d'electrons. Ir€s forces d'atraccid d.e Va¡r d.er
I{aals per tant será¡r nás fortes i ai-xO explica I'augruent d.e1 runt
d'ebu11ici6.
(li) Qt¡a¡r consideren 1es grlflques d.e1s prarts d'ebu11ici6 en funció d.eI
nombre d'&toms de carboni, e1 prant d.'ebü11iel6 d.e cada cloroalcl 6s
ods alt que e1 del alcl, que cont6 el- natelx nombre d.'áto¡es d.e car-
boni. Aix0 pot expllcarr.-se p€r eI fet de que I'en11ag carboni-c1or
6s po1ar, fent atraccid entre 1es mo1§cu1es ad.jacents náe grans.
No obstant, sobre 1es gr!.fiques dels punts d.'ebü111ci6 en front d.e
1a magsa nolecular relativa, e1s pr.rnte. d.'ebuL11ci6 d.els cloroalcansr
gón exactaoent iguals que e1s d.els alca¡rs d.e massa molecutrar relativa
sinilar. Aquesta tend.elx a d.onar r:na explicaci6 u6s r8pid.a. E1s prxrts
d.'ebul1ici6 d.e1s cloroalcans s6n n6s gransque eIs dels corresponents
alca¡rsr no perqu0 són nol§cules polars si-no perquB tenen nasses nole-
culars relativee nés grans. Ei han nés electrons per formar dipols
poral més rápirlament ja que 1ee foroes d.e Y,an der Ilaals d.'atracció són
ra6s fortes.
(iii) En e1s d.os gr!,fics, eIs pr¡nts d.'abu11ici6 d.eIs alcohols s6n ¡a6s g,ta¡s
que eIs d.ele cloroalca¡rs coresponsnts. -Lix0 6s d.egut a l'en11aq pet
tant d.'hidrogen d.el-s a1cobo1s. ldentre 1a polaritat de 1es molbcules
de c1oroalc3, tenen r:n efeete insignificant sobre 1es seves forces
interrnoleculars (i per tant sobre e1s pr.:rrts d.'ebulIició) e1s enI1a-
§os per pont d'hidrogen entre 1es mol§cu1es d.'alcohoI donen puats d.'a-
bul1icló més alts que e1s compostos de masses molaculars. ralatives si-
mila¡s.
Erperiment 3. Qüestions (continúa)
4. (¿) Ir'us d.'une proporció n6s alta d.'etanol que d.e d.icromat s6dic acidificat
i d.estil"Iant sobre eI producte finsque estigui format, afavoreix 1a fo
¡naci6 de 1'etantal.
(¡) L'us d.-una proporcid ¡nás gpa¡r de dieronat 3,cid. d.e sod.i que d.'etanol i
refluxant 1a barreja , afavoreix 1a formació d.e 1'ácid etanoic.
5. E1 fet que l'hi-drogen gas fos detectat indica que 1a fissi6 CO -
g ha tin-
gut 11oo,
6. E1 fet d.e que l'aigua de brom d-eclori immed.iatanent i acid.:ificant el ¡nanga'
nat (lrf:)d.e potassi indica o-ue un compost amb en1lag C:C s'ba produit.
7. La reaceid F produeix un co¡trpost d'olor molt agrad.able, un astet.
fI3

Experi-raent 3. Result¿ts de Ia prova
E:meri¡nent 3. Q4estioas
r' Reaccid B¡ r¡'oxid¿cid suau d.e l-etanol produeix un conpost que actúa oon un
agent rsd"uctor 6s l'etanol Gf CIIO
e' &1 aquestes ¡eaccionsl els ions d.icronat (.Irr) s6n red.ufts a ions crorn (rrr).
¿-
B, or'- (*d + r4¡i+ (¿q.) + 6a +Ñ* ("n),*
THLo(r)
d.icronat(yI) crom (rII)
taronja (blar:-verd) (vioreta si hi ha !,cid en exc6s
no Gr.Oj).
3' Beacció c; l''oxid.aci6 complenentá.rla de 1-etanor d.óna un prod.ucte que toztra
el paper i'nd'icador wtj-versal taronja i 6s per tant ácid. E1 producte fa oror
a vinagte
- ü.cid etanoic.
Continuació en La r1a¡ra 113
faula 3 de resulta{x¡ Reacclons de l.etanol
Propietat/Reaoció
ObservációE
. Solubilitat en aigrra
PE d.e 1a solucid
Gbnpletanent soluble
PE 6 arrans i després d.e l.ad.icló
E¡ Orldaci6 suau
(;I;1""-
(b) solució d.e Fehling
(o) prova nira1l de plata
(") olor picant
(b) e1 color blau car¡vIa a travÉs
del verd. fins un precipitat ma-
r¡6 - ve¡me116s
(c)Un nirall d.e plata es forma en elq
laterals d.el tub.
i
. 0xid.aci6 couplenBntaria
(.) olor
(U) paper ind.icad.or uiversal
(") carboaat sód.ic
(") olor a rrinagre
(Ol taronja ¡ loid debilr pE
3-4
(c) eferveeoOncia ( ffi¡ ) .
D. Reqoc!ó d.e1 triiodeneta, Precipitat groc p&lid olor frantisép
ticrf
E. Reaoci-ó emb sodi Eo disolt oonpletanent; el gas pro-
duft apareix arob lluminositat (hidro_
Bar). Per evaporaci6 d.6na un sú1id
bla¡rc
h'. Esterfficaci6
O1o¡ agrad.able
Ct D€Eüidratació
(") aigua d.e bron
(U) eolució &,cid¿ d.e nanganat
(v:r),de potassi
(") Declora
(tl Declora
Tr4

. Reeccions qu€
I. Con un lcid
2C'E'5O9. * 2{a +ZC\EsO
etOxid
2. Es*eri-ficaci6
1a fissid de 1'
rit E¿
s6dic
o. o
u4
szE5oE + úE¡c *H:j;
oq.fr'o
(escalfa amb E¿soeconc.)
b*'
at d.'etil
Reaccions que imnliouen 1a
f. amb halurs d.'hid.rogen
C¿ E'OH r HB:r-+C. H53r + H¿0(escalfa anbKBr i E?SOq conc.)
brometB.
amb halurs d.e fosfor.
(") czH5OH +PC15+C¿HsCl + pOC13!EC1
cloroetá
(u) 3c¿EsoH f Prr'+3c¿Hsr +H3po3 (escalfa amb p vernell i r¿)
iodetá
deshidratacló
HE E E
E- C-C- E --+ '.g=Ct + Er-g
E OE H,
-H
etá
4. fornacid d,'eter
2c¿HsOH+c.Hgo c¡EgtII¿o (escalfa anb H¿sO¡ concr r a r4o'c 1-exc6s
eto¡ietü, d.,etanol)
Exercici 2a
fau1a 5. Reaccions de 1'eta¡rol
Reaccj-o4s que impliquen 1a cadena carboni _ hid.rogen
I. 0xidaci6
CHJCii¿OH{H3CHO + 2fr++ Ze- (escalfa amb d.icromat (trf
)
etano-l ti1.1a el producte format)
6'113 CH¿ 0E e-¡¡.6 -+ CH, cO¿E + 4II+* 4e' (Aeftuxa amb d.icromat
&,cid. etanoic E¿SOr conc.)
2. Reacció de1 triioderaatá (aefutls complementaris)
Cr E50H *4T¿ + 6OH-->cHIlt EC0"+)l-+ 5Er0
triiodemetá
aci d.i fi cat.
(vr) en exc6s
tt5
1o
3.

Exe:rcrici
G)'¡," reacci6 entre 1'eta¡ro1 i 1'lcid. sulfúric concentrat lot prod.ufr etá, e-
ti1 hidrogensrlfat o etoxietA (eter d.epend. d.e 1es condicions que mostrem a
sota:
EISOv
C¿8308
c¿E0E
C1E50E
<90"Ciexo6s d'ácid
E¿SOq
> ITO"Craxc6s d.'ácid
q Sq.,
C¿E5OS0¿OE
etil hidtogpn sulfat
crE"
et6
C¿E5OC¿85
I4O"g;exo6s d'A,cid etoxietL (eter)
(b) ta roaooiü entle I'eta¡rol i dicromat (frl) gód.ic acid.lflcat pot produll e-
tanal o Lcitt etanoic d.epend. de 1es condici-one'mostrades a eota¡
l{a1Cr107 /
g'
c¿I{soH
CE3CEO
exc6s d'etanol rdestil.laci6
Ñ¿r 6?, Ot / fr*
c¿HsoE
exc6s d'oxida¡rt rrefluxa
cE3co¿E
A.cid. etanoic
Exercici 3I
(") O{gCSz6EroE +CE3CHTCEO + Zfi'+2a' (escalfa amb }Ia.6?¿O¡i E¿Soqdiluft.
. p:nopa.nal E1 producte d'estil.Lat es forna 6s
prevenir oosterior oxidaci6)
És preferible 1'eqüació electr0-
nioa parÜ tamb6 Pots troban }a sa-
güent r CE3 Ci{¿ CE¿OH + lol + 0E3CH?
gIIo + H¿O
§E3CEaCH¿CII¿OE +CEf CO¿E-+CH3CO2CI{¿CETCE¿CH3{ü¿O (escalfa 1a ¡nescla EaSOq
butanol I lc.eta¡roic eta¡roat d'e butil conc.)
2CEjCIfzCI{¿0H+CETCH¿CE¿OCH2gH¿CH!+EIO (escalfa 1'a1coho1 en exc6s amb H¡
propanol I propaxi propá corico a I4O"C)
CErCI{¿CHzOE-¡CH¡CH
:CErtHz0 (escalfa a¡nb excás E¡SO.¡conc. a IJ0'C)
propano3. I . prope
CE3CHTCHT0H rH¿0 +CIÍTCHICO¿E + 4Hlr4e-
propanol T Lcid. propanoi-c
Exercici i2
#
J" S"" forlgen - 18 apareix €n I'ester, Ia reacció (b) pot tenir I1oc.
,:-ri-
-Oii
- ¡--'-r-, - r'.4-.''l rr:-
+ .i'
-il -ll
ir - l
La reaccid alterrrativa podria produfr aigua
suau eta¡ra1
(refluxa anb lla¡Cr.O> exc6s i H¿SO¿¡
conc.)
to' =
oritrarcft,l
amb oxfgen - 18
(b)
(")
(a)
(")
I
rl-o
t

Exercici J3
faula 6. ldeca¡risma d.e Ia reacci6 entre l'etanol iel bronur d.'hidrogen
Exarcici 34
faula 7. Mecanisme d.e deshid¡atació d.e 1'eta¡rol
tapee
tll
hhÉ
H'r
lio
-. r-r_-
-LJ_*
.
:t
-
lt
H"Fi
L'alcoho1 acepta un protó
d.e
l'haIur d'hidrogen per formar
r¡¡r internediarl .
irH
I I -r¡a
- -/:
H_L_L_J_H
lll
HHH
Hri
llo
* t-,-c-a + *^rl
lf
nfl
L -interned.iari
perd. aj-gua
per fornar r.¡n i6 carboni (
bocatló)
t-r H
I ¡('
H-c-c 8r- - !-L-c
-L_¡¡
lt\._./ll
rl l-i H ii
El nucleofflic i6 Br aprofi_
ta f ió carboni i enllaqa amb
el1.
a . ,: -
I |
'
r I §
r,
-a-c -l: '
f..1
.
- i-c-L-.'-¡
llill
Fhl:li
f.,'a1coho1 acepta un prot6 de
I'Acid. per formar un intero+
d.iari.
tHn:
_ I l.-o I lo
a-
n__-u-;_¡ - -_a-.
tittl
Ir'intermediari perd. aigus pel
formar un ió carboni (carboea_
ti.6)
i, tr
llo
H-í.-r''
|, I
ti h
L'ió carboni perd un protó per
fo¡mar un alqu§.
I
I
II?
I

Exercici J5
(")
C[1
I1um u. v.
,
exc6s' Ei SOr{
calent
Iliure,
Reaccid 3. Sj-nllar a 1a d.eehid¡ata,c16 d-e I'eta¡o1
z-\.
Exorcici 36
(r) Propanol f i propanol 2.
(U) UcoUols prinaris sdn orid.a¡rts a ald.ehids i lcide'carboxflifs.
ffi¡ cH¿ cHroE
lol
, r cq cE¿ cÍ:
propanol I propanal -
a menys que e1 propanal es d.astiL.li f6ra quan aquést s'ha fornat,
L'oxid.acid suau produeix &cid. propanoic.
O F--i O
crLcu, cl;
[o]
-
cri3cu? ,-íi,
Els alcohols seoond¿ris s'hatrt orid.at a ceton6s.
cE3cHoHCE,
[o]
- OrE'r*, + Elo
propanal icid. propanoic
2 propanol propanona
Els alcohols terciaria no s'oxid.en fácilment.
(u) neaccfd (f) .lleca¡ri-sme rad.1cal
C[¡ +2CL'
CrHrr + CI' -+ Cf.Ert' t
C, E,; I C1¿ * Cú qrCl
2C¿9"' ---r- C¡¿II¿¿
C5Hr,*.tCl' + C3E¡¡C1
.Substitueld nucleOfiLa, co¡r per
-nj',1
\í-\
¡i-
Li
h
ECL t
+ cI'J
]
flo.c
)
con en 1a cLoracid d.e1 net8
iniciaci6
Propagacid (repeteix)
teruinacl6
el halogaroalcanrs. prinarls.
h
7 ,.!-
¿'-,
't''
,il
--)
II8

Ex€rcici 37
(a) Or¿re de reactivitat, eI priner 6s eI n6s reactiu:
2- netil -2
propa¡rol, propa.nol 21 propanol I
(U) CE3CHOHCE3tEC1 *
CH¡ CIICICIh f H2O
propanol 2 2 clorpropá,
(c¡rr)¡ cofi+ ECl + (cr3)3 ccl+ If¿o
2 metilpropanol 2 clor2metllprolü,
(o)Eecalfa¡rt sota reflux 6s necessarl que ECL reacei.oni a¡nb r¡l alcohol prima-
ri.
(l'ennuvolat sanbla u¡n precipltat per0 6s, en efecte, una enulsió d.e petites
gotes de cloro-alc8 Lfquid.)
2 metilpropanol
L,'etanol i e1 propa¡roI reactius.
E1 grup est=t¡ctural necessali ás
Exercd.ci 39
(.) ü = 2 propanol: C = 2 matiI propanol 2
(¡) (i) A1 A i Bl torren afegir lcid clorhfdric co,ncentrat i clonr d.e cinc
anhid¡a. B- torta * donar un núr¡oI d.egut a 1a formacid d.e1 2-cLoro-
prop&. I{o hi ha reaocid anb .4..
(ff) A1 B i C to¡'¡eera afegá-r iodur i soluéid d'hid¡0xid. sddic. B foruará.
un precipitat groc páIid de trij-deraetB,¡ CHI¡, per0 C no eI donará.
(ii-i) A1 C i A torzrsn afegir soluoid d.e dicronat (fr:) d.e potasi acid.ifi-
cat i escalfeu. A r!.pid.ament s'orid.a i torzra el taronja deI dicro-
nat (II¡) verd., neutre que e1 C no.
Exercici 4O
Un pareI1(c).
ttg

t-
Exercici 4I
(") Escalfa cad¿ rm agitant anb ió d.e i solucid d.-hidrOxid
ffi¡CH¡CE(OH)CE3 forua precipitat de triiod.emetá üEIs.
CErCfir Cg(On) CE3+4I¿ +6OE--'CEq + ffi¡ CE¿ CO; + !I'+ §H¿O
(b) !,f0tod.e sinilar con per (a). Solanent C2E5OE for'na r:n precipitat groc d.e
triiodeneta CEl3.
C2E30E + 4I¿ +608L CEI1+B0{*5r-+ 5E¿O
(c) Una r¡a¡era: Escalfa cad.a un ag'itanlt amb eolucid d.e dicromat (y¡) de sod.i
acid.ifj-cet. solamenü ek crlpost (ffi¡)¿ ciECH¿oE transforua el
color taronja del d.icrorat (III) en blau -
nerd. d.e1 c?(rrr).
(cu¡I cECE¿0n
g
(sur)¿sscto
g(cE3
)r srco¿E
0 b6¡ Escalfa cad¿ un ag'itant amb ECl concentraü i ZuCl¿ anhi.d¡a.
e1 (cE3)¡ cCIE rm ennuvolat iuneüiat aentre no hi ha canvi amb
er (cE3)r cECH2oH.
(cE3)'cou+ EC1 -r(cE.¡)¡ ccr. +E¿o
(lr'ennuvolat es veu con l¡r nrecipitat perü 6s d.e fet, una e-
nu1si6 d.e iietites gotea- d.el lfquid. 2 cloro -2 metilpropá.)
Exerciqj. 42
(a) una n€rn€ra:
Ch¡
I
* ü¡r-t-3r - r".
l-
CH¡
sdd.ic. Sola¡nent e1
(nscalta amb sa3r i H2SOq
ooac.)
(Escalfa amb Br, i
p
verne11.
)
L I r3
I
Ltrr-L-Ut-.1 + t-.1tjr
I
CH,
0 b6:
C h¡
-ñl
II
3Crr-C-3r' PÉr. * 3Ci-3-C-3r' i¡3Fü3-tt
.L
ur 13 urr3
2- netilpropanol 2 2- bron+-2-matilpropl
(t) (cg¡)rclioE t [o]
t(cus)rc
=
O +Ezo (uscafra a¡nb cticronat s6dic acidi-
ficat).
2tiElor +' Zsa +2c¡ErdIsa++E¿ (.a.regeir sod.j- a tenpe anbient)
propanol I
(")
(¿) cg3CE(oE)ffiJ * CII3GE = CII. + II¿O (Escalfa anb exc,6s d.e HlSoqcorlor I
>I?O'c)
TN

Observacions
A. Solubilitat en aigua t
(") una misa d.e fenol
(b) nolt fenol
(
")
?H d.e 1a eolucid
Es d.issolt lentanent.
§o es d.i-ssoIt.
PE=4.
No reacciona.B. Beaocló anb h.idrogenocar§-
bonat de sodi.
El fsrol es diegoLt rl,pirlslient
nolt ¡6s solubLe que 6n aigue.
E1 fenol raapareix en r¡¡Ba uesc}a
oliosa.
C. Reaccl6 anb solucid d.'hid¡0d.d
s{üic.
Subsegüent adició d'l,ci.d. clorr.
hfdrlc.
Forta efe¡vescOncia.
Gbs imflanable anb un
rrp€ttr.
D. Beacci6 anb sodi
Precipitat b1a¡rc.
Golor oarrd d.esapareir.
E. Rsacci6 aub aigua de bron
tr'. Acci6 de la solucj-ó d.e clo¡t¡r I
golo=acid violeta
d.e femo(IfI) neutre
Erperi¡aent 4. Besultats proves
Resultats taula 4
Erperinfut 4. QÉestions,
I. L,'olor de1 fenoL ¡noltes vega,d.es record.a alguns antislptics i desj-nfectants.
Arrtiganent era utllitzat com [sabd f0nic't, rrn antis$ptic suau 1 a1gr.rns, pro-
ductes moderrrs' contenen oonpostos. sinilars . Ex: f.C:P (triclorofenol).
2. (") La reaccC-ó anb clon¡r d.e ferrro neutrel e1 fenol d.6na coloració rrioleta,
l'eta¡roI no ho d.6¡ra.
(b) La reaoció anb aigua de bro¡n, e1 fenol d.6na r:n preci,pitat blanc, 1'e-
ta¡roI no.
(") El PE d.e la so1uci6, e1 fenol d.6na una soLució ácida en aigua, l'atanol
flo.
3. E1 fenol dissociat en wra certa extenci-d en aigua¡ con ind.ica eI fet de que
r:na solució d'aquest en aigua torrri f indicad,or universal taronja/verneI1.
No obstent, amb 1-ad.ició d.e l'b.j-drOxid sdd-ic, hi ha i-rteracció entre els,i
hidrOxid. i els j-ons hidroni. Aix0 ddna r¡r can¡ri d.e I-'equilibri cap a 1a dre
promocionant 1a fornacid dels ions fonOxid. soluble.t.
C6H5oH + IIro f c.u5d+ H.o
4. Prova A. PH d.e 1a so1uci6. L'etanol no 6s suficientment ácid per d.onar pro-
tons en aigua i aLesho?es apareÍx neutre en so1uci6.
!. Prorra B. Reacció amb hidrogencarbonat sdd,ic. A d.ifer§noia d.eLs 3,cid.s mi-ne-
rals d11ufts, e1 fenol no és suficientment lcLd per lliberar di0xid. de car-
boni de r.m hidrogencarbonat.
6. La substitucid t6 11oc en I'ane11 benz§nicl sembla, que es fa fácilment per
}a presBncia d.el- grup-OH.
T.?J

ExercLci 43
Taul.a I0
I.
f.-.
Dn
OE
'-.r' +m[O3 * I'r + EO i l"Ytn
1aii.¡
- t
--^ rro.
- uLv *
or,
t''
2 nltrofenol
4_ nitrofenol
ñron - ^ §o-
\,
.3HNo3
_
)) *3ri2o
(conc.)
9.r,i .-
N0.
ZÁr* trinltrofenol
Z. Elr
Oo-
* 3B:-.
=--Ü'r"^*
3n'r (solució aquoea)
21416 - trj.brooofenol
,
CH.
?n.
3. r{-rt /^- ¡h
,^^Üf i . i I-
I I . n¡tn0 *
-l-rV
^-hz
--l *a_Y crji .
4h2J\// z"'2
\
_,V
(Escalfar aab exoág d.e
,rtsakelita[ i. metanal).
Bi Reaccions d.e1 grup hidrori
4i
I--'n
1-o-rra'
i_,
*i\a
-
[f
,ár.
fenü¡id s6dic
5'
'^'
J-
a--l
' 0i-1-iaqr ..
(, . É¿0 (En solucid aquosa)
i6 fenExid
6.
11
Ür-l
- /-\/ccoci.i3
U
.cn¡cocl _
.-i ,rc-
fend.letanoat
f.22

t--
Propi:atat Eta¡ro1 Fenol
I.Solubilitat en aiguaa20c Snpleta-
nent sohF
b1e
Paroialnent
soluble
2. Solucid D,cid¿ aeutra !,cid.a
3. Reacqid amb sod.i ,/
4. Oxidaci.d a a1d.ahid, i lcict ¡
5. Deshidratacld /
6. Substitucid ciel OE p€r X(PC1 ,EBr, x
AÍrC. )
7. Esterificacid utilitza¡rt lcids car-
r a-.
oortrLl-t-cs
\
8. Esterificaci6 utilitza¡rt clorurs
d'ü,cid.
\/ V
9. Beaeorid amb bromur aqu6s &iluftl ,/
IO.Reaoql6 a¡nb laid. nftric diluft
x
{
II.BeassÍd a¡nb clon¡r ae ferro(Itl)
neut¡e
x
f2.Reacció de1 triiodenet!, tl x
E¡arcici 44
faula II. Oonparacid de 1es propietate,d.el fenol i etanol
E¡r solucid m6s concentrada pot have¡-hi algrrna oxidació a metanal (c.f.
aqu6s en Ia reacci6 d.e1 triiodemetá.).
Exercici 45
(") E1 valor nés gran de Ka per e1 fenol ind.ica que Ia posici6 d.e l'equili-
bri per la d.issociaci.6 d.e1 fenol está més cap a 1a d.reta que l'etanol.
Per tant, e1 fenoL allibera protons n6s r3,pid.ament i 6s n6s &cld que
1'atariol.
(U) E1 fenol ¡eacciona nds vigorosament amb e1 sodi que l'etanol i. una sÉ
luci-d aquosa d.e1 fenol to¡zra f ind.icadol r:niversal verme1l.
f23

¡ ---*-.
Ex¿rcki \6
E1 fenol 6s a: &cid nés fort que 1'eta¡ro1 per dues rer,orrSo
I. Els electrons no enllazar.ts de eobre l'áton d'oxÍgen ariven a incorporar-
se liarcialnent en e1 sistema d.e 1'a¡reIl deslocal-i.tzat. Aquest electró a-
bandonat d,e 1'átom d'oxfgen facilita }a p§rd.ua d.-un protó per debilitament
d.e }'an1lag 0 - E.
2. L'í6 fenóxid. s'estabilitza relativament a fenol per deslocali-tza'.ió de Ia
cárrega negativa a través d.el sistema d.e 1-ane11. AixO significa que 1a re-
protonació subsegüent d.eI i6 fen0=id. t6 lIoc nds rápidatreotr
Anb 1'etanol hi ha un factor d.iferent que pot debilitar I'en1lag O - H o esta-
billtza f i6 alcArid..
Exercici 47
TauLa 12. Conparacid entre e1 fenol i.e1 benzB
Rsactiueondieions reaccidproducte§: subs ti tufts
fenol benz§ fenol benzá
Bromu¡ bromur
aquós
ternp
ambient
bronur
Uquid.
catalit.
FeFr
OE
rll#sr
B'r
2¡4¡6 tribromofenol
Br
o
bromobenz§
lcid nf-
tric ili-
luft
temp.
ambi-ent
no
reacciona
OE
ü*0.
i
OH
0
2 nitrofenol 4 nitro. -
fenol
!.cid. nf-
tric con-
tenp.
anbient
Ecid su1-
filric
co¿c.
calent
OE
orN $
ro,
§0,r-
21416 trinltrofenol
< 6ooc' > 6o"c
l,IOt $Or
C ü*o,
nitrobenz} Ir3 ai-
ni.troben-
zá
(¡) La presBncia deI grup 0E activa 1'anell respecte la substitucid electroffli-
ca. Per exemple, e1 fenol experimenta reaccions de substituei6 electrofflica
amb eI bromur i I'}cid. nftrie més flcilment que el benz§.
(") E1s electxons no enlfazants d-e l'átom oxfgen en e1 fenol són incorporats-oar-
c alment en el sistema de deslocalitzaciá de 1'aneI1. Ao-uest incremonta la
d,ensitat de 1'electrd en 1'anell- i estimula 1'atac per e1ectr0fi1s.
(¿) La substitució té 11oc en 1es posici-ons 2r4 i 6ranomenat com a posicid f Ia
d.e1 OH.(suggerim que, el nj-ve11 A no és neeessari explicar perquO aquestes
posicions són ¡referents a Les posicions 3 i 5)
I24

Exercici 48
f . Dissolt r:na ¡aica de cad¿ substlncia en aigua i prorra a¡ob f ind.icad.or uni-
versal. EI fanol tor':ra f ind.i-cad.or taronjar/verne1l, mostrant aquest esser
}cid., per0 I'alcohol és neutrs.
2. Torzra a afegir a cada un una ni.ca d.e clozrr d.e ferro (fff) neutre. EI fenol
ddna coloració violeta par0 1'alcohol no.
J. Eórrea afegá.r a cada un un6s gotes d.'aigua d.e brom. El fenol d.óna un preci-
pitat bla¡rc perO 1'alcobol no.
OH
Ó '3Brz(aq)
\-'l
OH
'^-l('l
Y
Br
* 3HBr
Br
21416 - tribronofenol
Exercici 49
4
0t-'
-1*'-
n'
A=i
\__.-
0li
l
/a\-
1,,
I
I
CH,
OH
A
Í
-r
C l-r¡
4 meiilfenol2 metilfenol 3 netiLfenoL
-.--,
.hrü|
s =
¡r,-r
-
r-f !
/ -e2t
c= i
:
tcid benzoic fenil
1_
-
aT aa!
^
!ri.trUJLr t¡
l->
| _r
fenilmeta¡ro1 Inetil eta¡roat
ROH + Na
AorB
CH.:..
ti
\,
3
, Rt- Na. *
!H2
C0.r
Z',_i *
[,]
* ieC
/
C
o
B
Cl-atl-
-a-
--.0C0CH,
- CF3rJC.i, "
l,
* Hzü
lzc

Ex-osoricl 5P
Eaula 13. ld0tod.ee p€t preBatar hidrori cornpo*to*-
llBtodes gpnerals
A. ALcohols'
I. Eidr0lisi dels halogenoalca¡re
6x. C¡E5I .|08--* C¿II¡08+ f ' Escalfa anb NaOH aquós,
iodetl eta¡rol
2. Eldrülisi d'esters.
6f¡ CQCOrC¿H¡*H¿O-rCE¡COrH + C¡H¡OH Refluxa anb 3,cid diluft o a}ca}f
etanoat d.'etü[ lcid eta¡loic.eta¡ro]
3¡ EidlatasLd dels alquens
er. CS3 CE = C&* E¿SOI¡ -r(CII3)¿C§OSO¿OE Brl1i=' en l'lci¿ oo'Cr a 160'C
]
propB 2-propil hidrogenosulfat
]
(cr3)z otosotou + &o -+ (cE¡
)¿ cEoE + E¿ sor Escalfa¡
I
propanol 2
I
4. Beducsi6 d.'aLdehiils
I
et. CH3OEO+ E¿ { C¿H30H !11'lg. en etoxist& (o un aLtre agent re-
|
etanaL etanoL ductor)
|
l[ B'sduccid de setones
I
er. 6E3COCfi3tII¿-+ (CE3)¿6tsOH l,rarEt en etoxiet! (o un altra agent reauo-l
prol¡anona 2 propanol tor)
I
. 6. Reduccid d.'&.eids carbodlice
I
ax. CE3CQIÍ + 2§¿-+ C3E5OEf ErO ],lAL${ en etoriet} ( ,n altre agant no)'
I
3.cid. etanoic eta¡¡oI I
B¡ Fenols
I. A partir ila 1es: sa]s d,'!.cicts sulfónics
ex. C6HgSOiN"t * NaOH * C¡ESdNar i ![aIISO3 Escalfa anb l¡[aOE anhid¡a foe
banzB sulfonat s6d.1c fea8xid. sdd.ic
C. Eso'ltalrE+(aq).+ C6H50E r}[a+ (aq), Escalfar aab !cid. dil.uft
fenol
2. A partir d.e Ies sals d.e diazonio
sxe crErNrlcl-f E¿0 +c.,i{50H+N¿}Ecl (EscaS.far)
oloru¡ d.e benzá fenol
d.iazonio
U0tod.es ind.ustrials
C. Etanol
I. Deshidratació d.e 1'et6
ffi¡ = CHr + H¿O CH3 CH¿ OH ( Catalitzador HgPOt ¡vapor r 3OO" C ,sobre SiO¿ )
et6 atanol
2, tr'ermentacid de la sacarosa
Cr.&rO,r lii¿O i 2C6H1¿06-+4CrH5OH * 4LQt (catalitza anb enzimes en llevat,
sacarosa glucosa/ etanol - ¿o" C)
fructosa
Í.26

t-
n. Feno
f. P¡océs
rrcunen€rt
o
benzE
prop6 CHt CH =
CEz.
Eid¡01isi d,e clorobenzA
C6E5C1 i OH-+ C6II50H * C1-
fenol
I_ netil
NaOE I
frcunene
hidroper0xid't
benzB
I
'rourr€rle,r
r¿ so1 (ao) roo" c
I
+
cuicocur -
d
prop€ulona fenol
(NaIE(ad r 3o0ccr 2oo atn d.espr6s acid.lfica)
2rOoC¡25 a1"a
catalitzad.or
Er POr
2.
Exercici 5I
-
CE¿ =
CH¿
a;¡f.
6Er CIi OSOaOE
Bo.;"'
tl*ff"suLfat
\
C¿ H50C¿ H5
etorlet!,
I
I
E/SO'r
exc6s etanol-
f4o'c
CrHsCl
,o1o¡et3
f
B.cid /
/
CH1= 6X1. (f3eOgo ItrrOca llOoC pot
atd 6sser utilitzat)
t
I
ESO
exc6s
> r70"c
PCLr C¿H
5C1
CH¡ C0¿ C¿ Hs H¡o
CzH¡Iiod.etá
oalent
'/-
.-á
cl'oroetá
EC1 -
gg3
CHO
etana¿á1
".1+**\l ,rá,
-/ etoxietá.
CHr CO¿H
-
I
I
I¿, NaOH
I
Froi
3cid. etanoic CHIr
triiodenet&
(no serveirper altres
alcohols prinaris)
fI. Resun de les prepareeions,l propietats
¿¡$tO!+
¿t¡nol
-*
C§gCO¿E
H¿SOI¡ caLenEtH3 C0¡ C¿Eg
eta¡roat d'a-
Na - til
,H,o-ñl
etOxid. sdd.is,
f1
"e)
\
cli 3cEo ¿r ¡.
etanal Cr.Ot,H'(aq.)
reflux --_
CI{3 C0¿ H
lcid etanoic
d.e 1'etanol
T27
CE¡CH- CH3 9-oH
cHt g -cii
9
-Ciis
rlo'c,

Exercici 52
(")
OH
ur 2
+
(uql Br
CHICH
=CH2
cHr= Cg.
E¡SO(r)
>
cHscolE
<90:q
Lt¿tgq
etoxietá.
E.o
o'#ff;*m;oo'[X"'
ErO
CzHrOSq OH -'- - C¡E1OH
ebul1ici6
crro;'/Er(aq)
cslent
Cr¡or /g*("q.)
Br
,+-
l.-9r
Br
ü
OH
Br
cH3 c0c I
+
0c0c H,
Br
g.so'{ (f)
D
< 80'c
.*,9F.
cE3 co¿g
(u)
(.,)
(a)
(")
(r)
crtcgror
PCL:
, cEscn¡c1
CE3 CEOECEj
exc6s-E¿SOr (I)
escalfarrtub ta¡rcat
Br¿
>1700 c
CH3CE - Cf,¿
ffiCE3CBrCE2Br
TC? es prepara a Partir de1 fenol
i d.e l'aigua de clor i. s'utilitza
cotr un antistsptic i r¡n gernicida.
reflux
qEsOH
excús,' Er So.{ ( I)
,úEr= CE¡.
> r70"c
Ng¡ (aq.)
CE3 CEINEr
peri11ósr gue és un constituent dels explo-
d,inanita, la gelignita i 1a cordita.
Exercici 53
(") Etano - l, 21-üio1, CE1OECE¿OE
(t) (r) 21 41 6 triclorofenol (ii)
OH
c] -r.- - cl
YY
V
cl.
(o) (r) Fenol
' '1iii
La sal s6d.ioa (o c&lcica) d.e 1'aspirina és soluble en aigua i és verd'
com
,,aspirina solubler'. Quan Ia sa1 dj-ssolta arriba al madi forta'uent
!,cid. d.e L'est6mac, 1'aspirina es preoipita inmed.iatanent en forma de
fins cristallsi ELs cristalls fins s6n mer\ys i¡ritants aI revestinent
d.e L'estÜm8,c que r¡na. tabl-eta que pot qued.ar no dispersad'a durant al-
gún tenPs.
(a) (i) ¡axelita (fenot - netanal)
' 'qiii
La Bakelita 6s un bon alllanent i no s'esforga en calent (estl classifi-
cat com un,,plü,stic ternoestátictt).Aquest 6s un fctn.oflis{i< nolt utili-
zat art end.oI1s i interruptors elBctrics i rsanecs afllants
(") (i) Uitroglicerina. Aquest no 6s r¡n nitroconpoat sind un ester'd'e l'ácid
nltric.
(li) Aquest 6s un erPlosiur molt
sius comercials tals com la
tzl

--
cE3d ¡Ia+
cal€nt
cE?0c83
netoxinetS
E¿Soq (I)
I4O"C, exc6s
metanol
loid conc. calent
E:ercici
q1
-^1r.^...r^-
A.a*.nviatA no ooden eseociar-se pe:r pont
(") Dife¡rrnt al buta¡loI' Ies nolécu1es d''etoxietá no pod'en a'r
d-hid.rogen'Consegüentment
buIl a temp' o6s baixa'
(t) Alguna de les següents pnovesselá I'adj'enü
(i) Escalfa¡rt cada un amb solució Scida d'e d'icronat (vr) d'e sod-i
'
solament
eI 2 netil 2 buta¡roL CBr CiI¿ CHOECHS
'
s'oxida dona¡rt aI color blar:-verd
d.e1 Cr (rrf ).
(ii) nscaua;Llls arnu ácid clorhfd'ric concentrat i clorur de zinc anbid¡a
(provadel,ucas).].¡.a1coho}secondaridónaimned.iatamentr.rnaemulsió
d-e1 clorocompost¡ per6 1'eter no reacciona'
(:.:-i) Afegint rrn tros petit d.e sod.i a cada wr' L'alcohol leacciona a1lj-bera¡t
1'hidrogen. f"6ter no reacciona'
(d) d.ietilaroi-Ba -
amina
(") N -
¡netilfenilamina
( f) ( fenilnetil) arnina -
Exercici
56
(.) fenilanina -
(b) trietilanina
(
")
2 butila¡nina
amina PrimBria
-
amina tercilria
-
amina Prinlria
secon'lária
-
arnina secondária
a¡nina Prirnária
Exercici
5?
ial ICH3)!l'i
t fi ) Ct2
-
Cl-2
tt
NHe 0r
ie I cH3il!c2H'
ExeiC:.ci
qB
E. 2 amj"no - J- metil Pentaieol
I
i
i
t,
§
I
i
ir
i!
E
I
T29
CH¡I
iodenetl

Exeroici 59:
&r e1s aloohols i cornpostos b.aJ.ogenats eI te¡ue priuari, second.ari o terciari.
es rafereix aI grau d.e substituci6 d.e l'áton de carboai ad.jacent a1 grup fi¡ncio-
nal.Per exemp1er L'eta¡rol i cloroetB sdn tots dos conpostos primaris, ja que
l'l,tom d.e carboni affacent aI gnrp funoional s'uneix a1 gnrp fi:noional d.'un
gmp a1quiL.
EE EE
H- ó -ó-or s-ó
-C'-cr
üÉ dÉ
eta¡rol cloroet8
E1 propanol 2 i e1 cloropropa están tots d.os classificats con conpostos s€con-
daris Ja qua l'Eton de carboni. afiacent al grup ft¡ncional egtl r:nit a dos grups
a1quils.
TEE
gET
E
-
ó- 1'-1-"
E- c- d,-r-*
d oHE É Crr
propa.nol 2 2 cloropropá
EI 2- netil propanol 2 i e1 2 clore 2- metilproB& est&n tots d.os classificats.
con terciarls ja que l'ltom d.e carboni a(iacent aJ. gnrp fr¡ncionaL estl unit a
tres grul» alquil*-
$rs §Er
cs,-
9'-
cHs cTk cL-cIIs
oE cI
2 metilpropanol 2 Z-c1oro 2 netilpropá
Eh 1es amines:, no obstant, l'us del ter¡ue prinari, second.ari i tarciari es ra-
fereix aI grau de substitucid d.e 1'áton d.e nitrogen i no a1 de l'Itom de car-
boni adjacant aI grlp funcional.
anina prinária aaina secondlria anina tercilria
l
Exercici 6O . ^
i
,,'1. "'
T" .,"','?,,"
I
.,, r:;.
*{\¡" *¿z_\$n I
"12-\$H
----'rV t..-*-:--
i-----,rV
C¿Hs CoHs
I
anoniac H butilanina fenilamina
I
A1 aigual que l'anonfac r les d.ues tenen la configuracid d.e pirlmid.e trigonal
I
EL tanany más gran dels grupe alquiL i ariI, annb e1s seus nrlvols electrons a-
I
ssociats, tend.eixen a fsr L'a.ng1e d.'en11ag R - N -
H n6s gran que J-'ang1e d.'s¡,r-
|11-agE-N-II.
r30

Experiment E. Besultaüs de les proves
Resultate taula 5
A. (") golubilitat
en aigua
(u) pH
d.e 1a
eoluci6
Aparentment
insoluble
6-l(igualque
1
-aigua)
Soluble
II-14
Molt solubl.e
II-14
s. (a) neaccld anb
1'lcld. clorhf-
drlc.
(¡) Erraporacld
iie l'aigua
de1 producte
tr\¡ms bla¡rcs
dens.
Solució clara
ExotBrnlca
Inned.iatanent
cristalls inoo-
1ors.
tr\¡rns bIa^ncs
d.en§.
ExotErnica
C¡l-stalls-inoe
lore'
Firtns blancs
Solució clara
ExotBrmi.ca
Glistalls ince
lors
C¡ Reacció anb suI-
fat de corrrs(¡r¡
equds
CóIor verd clar
que prin€r g'en-
fosqueix
d.espr6s d.6na r:n
precipltat groc-
verd..
Precipitat verd-
bl.au que g'enfoe-
queix i- d,espr6s es
dissolt sn una so1,
ci6 blau fosc
Precipitat blau
pllid que s'6n-
fosqueix i. des-
pr6s es d.issolt
en solucid blau
fosc.
II. (a)Beacoid a¡cb
Ecid. nitrds per
sota de !r§
(b)neacci6 deL
prod.ucte segons
(") amb
(l) fenol
(ii) nartalen-
2o]-
(") Efecte de
calor sobre eI
prod.ucte segons
(")
ilo nanifesta r€ae-
ci6 a part de la
1leu deseomposici6
d.e 1'D.cid. nf tric
precipitat groc
clar
precipitat verroeLl
escarlata
Ebu11ici6 r3.pida
E1 gas no produeix
efecte sobre 1'ai.gua
de calg i- expulsa rr-
na flaneta llurnino-
sa
Ebil1ici6 lenta
EI gas no pro-
dueix efecte so-
bre L'aigua d.e calg
i. expulsa una f1a-
l}¡miaosa.
Ebul1ici6 lenta
E1 gas no ple
dueix efecte sobre
3-'aigua ae cdg i
ex1ru1sa r¡na flaneta
lluminosa.
soluci6 groguenca
solucid groguenca
Ebu11ici6 rlpida
EI gas no produeix
efecte sobre 1-aigua
de calg i expulsa r:.
na fleneta llumino-
sa
no ca¡rrria
no canvia
EbuLlició rlpida
E1 gas no produeix
efecte sobre 1'ai
d.e calg i expulsa
E. Reacci6
-anb
ar6uai El color marr6 d_esa_ | No canrria
d.e brom.
lparaix.
13I

Erperi¡nent 5. Qüestions
r' l.,a Butilanina com a afni¡o 6s tan b&sica com 1'amonfac, loentre que Ia feni-
la¡nina 6s nés dabil.
2. La butilanina 6s eoluble en aigua d.egut a Ia naturalesa polar d.e 1,en11ag
N - Er que produeix'enllag per pont d.'hidrogen arnb I'aigua. E: la feniranina
I'anel1 benz§nic no polar &lsminueix f influBncia der grup NE polar i 1a
posici6 d'equiliür1 per 1a *issociacl6 de 1a fenllanina en aigua es deepla-
ga cap a 1'oequ€rra.
C(E¡¡TE¿ + H¿O S C6E5¡IH;+Ot-
No obstant, Ia feni-lamina ás molt soruble en á,cid clorhfd.ric. Ja que aquest
és un lcid n6s fort que l'aigua, Ia ¡rosicid d.-equilibri es ¿esplaga cap a
la dreta.
C6H5NH¿+EC1 * C.E5NA¡++ C1-
3' Una arilanina reaaciona arnb algua d.e bron per d.onan r:n precipitat blane,
mentre una alquilamina no bo d6na.
Üna arilamina reaceiona amb 3,cid nitrds fred. i una solució alcallna d.e naf-
talen- 2 - ol per d.onar wr eolor vernell mentre que 1'alquilamina no ho ¿6-
Il& o
(") (i) (u) (ii), (iii) i (iv) (.) (ii) i (iii)
8
3""¿"i 6r
(") (i) C¿E5r{r2+HCL l. c.E,r{El c1-
c}ort¡r etilanqri
(ri) c¿E'NH¿+curcocL -r c§3co[EC¿& + HC].
r[- etireta¡raaid¿ (el gcl raaccioaa amb l,excás d.-a-
nina oon en (i))
( iit) c¿IIrsHr+ c3ns cocl -
cs B,SHc. Ee * HCl
o
Ii- etilbenza"oida (sacseja r.'etilanina aquosa amb
clo¡r:r d.e benzoil i alcali.E0l
(iv) 4c¿ErNH¿+cri+-rfar(c.Hrttur)r'].*
raacoiona anb excás d''a1cali.)
id tetraetilanin¿coura (It)
(u) (i)
( ii)
c6HsNHr + HCI-D cáEeNH3+ c1-
clorur d.e fenila¡noni
cgIlN& + CJIsCOC1 + CH¡CO{HCcE§ +HCI
I{- feniletananid¿
(iii) cs*rlr'¿ + cr,scoc,
-
r?:*;lflli:Í,llr
(rr)
4cóEsrüE¿ + cur+-*Itu(c3H5 NH¡ ).lt*
(eL HCl reacciona anb aoina en
exoés com en (i)
)
(Sacseja amb NaOE aqu6s. E1
ECI reacciona anb a1caIÍ en exc6s
i6 tetrafenj.lamina,'d.e coure (fI)
(Ia reacci-6 6s provablement nés complicada que aquest)
132
Exercici 62
::
1:
¡,
t'
I
i
:
-
i

Exercici 63
E1s pr:nts d-'ebu11ici6 están massa a prop per 6sser utilitzats per identificació,
per ta-nt és necessari praparal un derivat d.'una d.e 1es amines per reaccionar
amb eI clorur d.e benzoil bais cond.icions alcalines. El producte d.'aquesta rear
ci6 6s un s61id cristal.lf amb un ¡oarcat pr:nt d.e fuseió que pot ess6r mesurat
i controlat en contre un valor acceptat per e1s d.eri.vate d.e les a1t¡es amlnes-
publicat en les taules. E1 procedj.ment 6s com segueix.
A r:nes gotes d.e Ies amines d.asconegud.es afegeix aproxi-mad.ament 5 cn3. d.e sblucid
d'hidrOxid de sod.:i, seguit d.'unes gotes d.e clorur de benzoil i sacseges:. FÍItres
e1 producte crigtal.lf i eI rentes amb aigua destil.lada per treure 1es impur+
ses solublee. Diesolts els cristall* en e1 mfnio d.'eta¡rol calent i filtree per
treure Ies irolrureses.insolubles. Retens e1 filtrat, i d.eixes crj-stalitzar e1s
cristalls prrrSo Filtres e1s crietalls, els d.eixea sscar i d.eternines eL seu pr:nt
d.e fussi6. E1 purt d.e fussi6 i aleshores controles e1s valors inpresos d-e1s grnts
d.e ñ¡ssió d.eI clorur d.e benz,oil d.erivats d,e 1a fenllanina i d.e 1a fenilnetila¡oi-
IlSe
(") La butilanj-na és una base ués forta que L'amonfac per dues rao!1s,3
(i) E1 grup C H ¡ cortr tots eIs grups a1qui1, estA aLlibera¡rt un electr6
d.egut a L'efecte coord-inat d,els enllaqos C - II lleugerament polars.
EEEII
I t t'l
s- c-0-c-8-NE¿
üüü*
c,lEj+nTEz
Aquesta densitat d.e cárrega aclicional fa a l'rinic parell d.e 1'átom de
nitrogen, més d.isponible d.e acceptar rrn protdr pe? tant Ia nolácu1a
ás nés b8sica.
(:.i) ¡,a clrrega positirra sobre e1 CyHlNHfes aiepersa n6s r&pidanant que
NiI , el qual estabilitza l'ácid. conjugat a una.extensi6 n6e gran. A.ix0
dificulta 1a p§rdua d.'un prot6, fent el C,rErNEj'nás ácld. i per tant e1
C*HrNErmés b!,sic.
La fenilanina 6s una base nés d§biI que l'amonl per dues raonst
(i) E1 grup C I{ ás electro-d.onador perqu§ e3. pare11 d'electrons sobre
I'&ton ile nitrogen arriben a incorporar-se parcialnent en 1'aneL1 be¡r-
z§nic d.es locali tr'at,.
c5 H5+NH¿
Aixü fa que eI-pareIl n6s d.isponible accepta un protdr per ta¡rt 1a molB-
cula 6s más básica.
(,ii) f,a deslocalitzaci6 consideraaa an (:.) fa e1 C6I{5NE¿relativanant más'
estable qua l'ácid conjugat C¡II3NE¡+2 en e1 qual taI Localitzacid no
pot tenir lloc.Consegüentment, eI C.HrNi{rás relativanent nenys bá.sic
que 1TH3 .
(U) gf
C.IiSCH¿NHa6s nés sinilar a una alquilamina o-ue a una arilamina perquB el
grup - NI{.no está atacat d.irectament a l'anelL benz&nic i e1 parel1 sobre
l.'átom d.e nitrogen no pot esser incorporat en e1 sistema d.eslocalilzal.
r33

0rdre creixent de basicitat: CrHgNE, NE3, CH3NHZ, (Cn¡)rNU
E1 cará'ctre ba'si'c d''una amina esta d.eterninat en primer 11oc per Ia disponibili_tat de1 parelI d''electrons no enllagate sobre 1'áton d.e nitrogen a acceptar unprotd i en segon lIoc per 1'estabilj-tat d.e 1'ami-na re:-ativa ar- seu ió conjugat.L'anina n6s esta'3e, la base n6s dAbil.
r¡a renilarir," s"tll*033":a=Ti*01""
:..amonfac ja que 1.ane11 benzsnl.c en Iafenilamina t6 1-efecte d''alliberar els electrons no enllaaa¡rts sobre 1.a on denitrogen i taob6 d.-estabilítza t-amina respecte a1 seu ió a";;
"."¡"*r.
-'
D'altra part' 1a netilanina ás una base n6s forta que I'anonfac perqug e1 grupnetil és un grup electro atraient fent d.els electrons no enllaza¡rts¡ sobre e, ni-trogen n6s d'isponibles que la nolécula d.-amonfac. Taabá Ia c§,Bega sobre f.i6 d.e1'a0id conjugat, cE NH ,esta. uás, d.i.spersada nr"
"r,
1,i6 IIE m6s pet1t, fent e1CH NH más estable.
r''int¡6¿¿cció
d-'urt segon grup netil en Ia mo1Bcu1a, co, en 1a iiimetilanina, ,,_crenenta nés 1a forga bOsica, ja que hi ha ara d.os grups alquf3.ice per d.eixaranar els electrons i fer d'e1s el-ectrons no enllagants á" t,ito, d.e nitrogen nés d.d.isponLbles.
cH..\
NH
nu/
vl¿5
Exercici 65
Exe¡cici 66
(a) A = 1'1ó acir.iazotí o f i6 alqulld,azoni (qualssevol)
(b)
B = i6 carbonio (carbocati6)
Qua¡ R = un $np alqüilr-1eÉ eFpBcies.4.ino sdn suficientnqat estableslper r-xistirenso1uci6aquosaaqua1ssevo1tenperetur.:_---
@a¡ R = un glrp aril i la.tenperatura 6s baixar per exenple 5 _ ro c, Iesesp6cies A sdn suficlentment estables per existir en so1uci.6.
H
-H
(dos d.'aquests tres)
(c) ¡a gran estabilitat d.e f
.i6
beazediazoni C E N N, és d.egurs, a L.j_nteracció
d'e1s electrons sobre e1 triple enJ-J.ag, e1 qual deslocalitza e1 sistena de1'aneIl benzáaic. {ral estabilitzacid no pot tenir l1oc quan 1.átom de ni-trogen ds ataoat pe, un g:rrp alquil. con án c H N r[.
'e¡r ¿ @uvu ue ¡1]'
(¿)
HH
lr
H-C-C-O-H
l¡
tl H
iIH HHrr1-I
H-C-q-o-c_ó_u
!-tat-
HH iIH
E
1L
134

Exsrcici 67
(") Quan Ia fenilami-na es tracta anb aigr:a d.e brom, hi ha un precipitat imned.iat
de 2¡ 4¡ 6-tribromofenilanina, mentre que el benzB requereix 1a prasgnci.a
d''uncatalitzador tal com e1 FeBra. Aixó ind.ica que 1a presancia de1 grup
-NH ha activat 1'anelI respecte a la substituci6 e; ectrofflica.
(U) §r 1a fenilamina, e1 pare11 d.'electrons sobre 1'áton d.e nitrogen s-incor-
pora en el sistena d.e 1'a¡re11 benzlnic. Aquest t6 1'efecte d.'increnentar
1a d.ensitat electr0nica sobre 1'a¡re11 i fa aquest nás susceptible d.e subs-
titucid electroffLfea.
Ar!
ti ¡2
lr Rr*'í \'-"'
I I J¡ IUI
8r
(o)
-t'
U+
E=erclci 68
(
")
C. E5Nj+ E. O -+» C. I{s OE + lq + H
C6HBIIJ+ C1--+ C(HsCl +N¿
CrErN¡r Br- -.» Cslf 5Br* l{¿
C.HrNj+f -
-r C.IITI + I,I¿
C.ErIi[.++ 6l{- -.> C6H5G{ + N¿
Escalfa an solucLd aquosa
Escalfa anb H01(ae) f CuCL
Escalfa anb EBr(aq) i Cr¡Br
Escalfa a¡¡b EI(aq) i Cr¡f o bu1l a¡ab KI(aq)
F.scalfa a¡nb KGI(ae) I CuG[
(-)
(u) Les dues
[ots e].s
sisteues
(") EI clonr
tlltimes reaccions flistad.es en (a) prod.ueixen colorants - azo.
azo- colorants contenen el grup R- N = N - R', orr R i R- són
d'ane11s no gaturats.
d.e benzed-iazoni s61id. és expiosivament inestable.
r35

(")'
H
\
N
d'
(U (i)
( ri)
( iii)
0
il
S_O-H
il
0
Per gota d.e 5 C 1a proporcid 6s rnaasa petlta; sobre IO
4 anino-benzBsulf6nic es descomposa donant nitrogen'
L'&cid nitr6s no as forma fins que el nitrit d'e sod'i 1
hfd¡ic estln en contacte.
§; L'ácid
1'3,cid c1o¡-
H
H
*
O H-on
. HoNo + H' *:ru'O§-t- F, + z*za
(") (l)
IONH(cH3,"]
..,-
(ri)
( 111/
clorur §r§ - d-inetilfeniLanoni
(cH3raN
O
. *=*'-]§-o- - tcH3)aN
c
/'--, ,
r r
/ ' n,:'.
-
! a-Jr
-\--f ''-'' í
C
I.,a quarrtitat n, d,aüicl 4 - a,uinobenz§sulf6nic ve donada p6I:
n
,3r5
8f-._.
=
o rordd nol
'=T
= mñ"-l'
Apartirclal.eqüaci6d.elareacci6,elrend'inentteüricd.eta-
"orr¡"
dla netil 6s tanb6 d'e 0¡OI4{i no1
EL rend.inent actua.l de tarenia de netil vE donad'a per:
,=3
= ==l'3
8=;
- = o'oro8 no1
!,f
-
30, g noJi'
0loIog mol
x Ioo = 75¡-
i eI percentatge d.eI rend'inent =
Ifr-f44 ,or
(fo) A1 guna d.e 1es dues raons podria 6sser acceptada'
'r
IIi. pod.en baver reaccions lateral*.per ex. d'esconposicld de XrrI. a
ROE.
E1 producte pot eseer lleugerament¡ soluble'
I,areaccidnopotesserconpl.eta.i.S.laEono6ssuficientuent
grAn.
Algun s61id' es Pot Perdre
aba¡s
Ires sals de diazonio sdlides s6n
(a) (i)
(il)
composax-se explosiva¡oent.
E1 taronja d-e metil 6s un ind'icad'o¡
en solucid ts'cida i groc en soluci6
ha perd.ut o no Ltn Prot6.
d.e pesar-s€.
inestables i tenen tend§ncia a des-
ácid - base; aquest és vermell
alcalina segons si e1 gruP -
0H
r36

Emrclcl 7O
(r) Taula f5. Conparacid entre1ess,mines alif!,tiques iaron§,tiques
( Continrlaen Ia p1ana138
)
Propietat o reacció Observacions I nons dels produotes
f. Solubilitat
aigua
I - butitamina (alifAtica)fenilanina (aromEtica
Soluble
L,leugerarnent
so1uble
2. ?E d.e 1a solucid
aquo§¡a
3. Beaccid anb &cid.
clorhfd¡ic
Disoldre's 6n solucid
clara. Ddna per erra_
poraci-6 cri_ste1ls blancs
d.e clon¡r de butilanoni
c{ H?IEJCl-.
Disoldre-s en solució
clara. Ddna per eva-
poracid c¡istalls blancs
d.e clort¡r d.e fenilarnoni
c.Er}{EiCl--
4. Eeaccid anb ácid.
nitrde
(") per sota d.e
5oc
(U) per danr:nt
5oc
(c) seguit d.'aI-
calf i nafh,len-
2-oL
Reacció 1enta con en (b)
3bmbol1es de nitrogen
f buta¡rol fornat
CqHj0E.trq,nb6 algr:ns brr
tens i butoxibutl..
No reacciona
C[orr¡¡ d.e benzAd.iazoni
fornat, C6Ii5NiC1-
E1 nitrogen gas produft
i les gotetes d.e fenol
s6n visibles sn la barre_
ja. Olor fenOlica.
azo- colorant escarLata
5. Eaacaid a¡nb clon¡r
d.e eter¡oi1
Reacciona rigorosanent
a
temp. anbient per d.onar
ll- butiletananida,
CE3CO{HC1 lfp i EC3. que
fuoeja arnb exc6s d.,amina
Reacciona ner\ys rrigorosa_
ment per donar N_fenileta_
na¡nida CII3Ce{E CáEsi HCI
que fumeja anb l,excés d..a_
¡oina.
En solució ácida decolora
I'aigua de brom i forna un
precipi_tat blanc de 2r!16
tribronofenilanina.
6. Reaccld anb aigua
de brom
r37
l
I

(b) (i) Afegeix aigua de bron a una
Ira fenilamina reacciona Per
6 tribromofenilamina.
Ira butilanina no reacciona.
soluci6 d.e 1'amina en &oid clorhfdric.
donar r.rn precipitat bla¡rc de 2t 4¡
NHa
-\
rJ
NHz
Br-,a.-Br
li rl
v
;.
+ 3HBr
(li) Afegeix I 6 2 cn. d.e soluci6 d.e nitrit de sodi rafred.at per sota
d.e 5 C a aproximadanent ) gotes d.e cada amina d.lsgolta an &cid
clo¡hfd¡ic refred.at per sota de ! C, segui-d.anent a una golucid
d.e naftalart- 2- o1 en hidrDxid d.e sod-i. La fenila¡¡ina d.óna r:n
precipitat narr6 vermell escarlata peró 1a butilanina no e1
d6na.
C6il5 NH2 + H0N0 + H' *
C. H, N.
.
, ?FzO
.-;:*
Nz'
,-\_-^-'l-
r*ll
---.'-"
r38

Exercici 7I
Taula 16. MDtod.es de preparaci6 d'amines.
Substituci6 (solaraent per alquilamines)
Amines prin&ries
C¿H5C1 + AIEJ "+ClIi5NIi¿ +NH'.C1
Anines secondari-eg
cr I{5 c1 + C
¿H'NH¿ } NH3 ------ ( C
¡Es )¿NH * NEq C1
o
?:CzH5Ct+ 3NI{3 --a (C.f 7)"tlH +- A{E'rC1 (prirnáries i terciáries tanbé' es pro.-
cloroetá dletilan:i¡ra dueixen)
3. Anines terci-áries
CLEiCL r (CLH5).wtt +,NE¡ *(CzEs)3N +NIfqCl (Escalfa en etanoL a baixa
pressi6)
o
(c.ur)ru + §H{cl
trietila¡oiua
en etanol a baixa preesi6. l,'a-
excás favoreix la substituci6)
(Esca3.fa en etanoL a baixa
pressi6)
(primáriarsecondária i cuaternlri.a
tanb6 es prod.ueixen, veure 1a pr6-
rlma secció d.e 1es guatezzrlries)
3CrH5Cl + 4{Hs
cloroetl
ts. lteducc1o
i. B"d"""ió d.e}s nitrocompostos (veure nota sobro agents reouc-
tors, plana' 2T)
CjHINO¿+IH¿+ C3H¡NH¿+28¿O (Escalfa a¡nb Sn i HCl conc. seguit d.e NaoH; o
nitropropá propilanina escalfa. e1 vapor a¡ab H sobre catalít,zador d-e
Pt o Ni)
C6H5NO¿ 'l- 3I{¿+ C6H5NI{¿ + 2H¿ O
nitrobenzé fenilamina
2. Reducció de nitrils
C3EICI{ 1-ZHz + C¡H¡CH¿NIí¿ (Refluxa anb LiAl\en eter; o altres agents
bútanonitril butilamina reductors)
3. Reducció de 1es amid'es
CH3COI,TH¿ + z1"z* CHICH¿NI{¿ + HtO (Befluxa arnb LiA}iiren eter; o altres agents
eta¡roarnida et j-laroina reductors)
C. Reacci-ó d.e degradació d'e Hofman
CH3CONH¿ t BrO' + 2OI{------} Cqi{!íz + Br-
etanoami-da
+ cd;r Hg(Escalfa amb NaBrO
excés d.e NaOH.)
(Técnica valuosa per reduir
d.'átoms d.e C d.e Ia cad.ena) .
aquós i
el- nombre
(Refluxa amb aIca1Í aquós.)
D. Hid.ró1isi d'amides substitufd'es
cH3coNHcHr + oli'+ cHlco; + cq{ii¿
N metiletanoamid.a i6 etanoat metilamina
r39

Exercici 72
-
(U) gf clort¡r d.e calci reacciona
amb
(c) .fa que l,etoxiet!. molt
poden arribar per tota
prop d.e les flames.
la fenilanina (con amb l.anonfac)
(") (f) El nit¡obenz§ 6s red.uft a fenilamin
hrdric- r,'asent reductor as consid.":"T: l"::i:r^1_r'3::l
clorr-
ffi];ilr"
"s;lx;;;;;"::T
":]i
ff#íi T"
":::;
* :,fr:?
No obsta¿-l'[-i:J]l¿
;*l'l*r.*r"ÍÍ:on,"
aquesta i e1 oroductefinal ás wla sal conplexa d.e Ia fenilamina
anomenarra hexacloroes_tannat (J) d.e fenilanoni. !,eqüaoi6 io*", g*
,
(: i) r'adici6'131X"il*"i"fii;ti::'l]lh:":ff':.,,
deixantl'estan¡r en solució com j_ons
estannat (frf)
c.rrrrf + oE --)
c¿E5NEr + I{¿o
_ srClrF + 6oE- _¡ sa(og)c.-i 6cl.-(iii) EI rapor áesti1.lat s'riiri1u, per separar 1a feniramina vol!,ti1,que és inmiscible en aigua, d.e1s prod.uctes
i0nics de 1a reaccida una temperatura pér sota .el p..*t ¿r"bu11ici6
ae la ieniramina.El destil.lat cont6 aigua i fenilamina
aigua i. fenilamina.(rv) r,a sal afeg'ida facilitJ r" separaci.,
d.e 1a fenilamina
d.e ,-aiguaper reduccid de 1a seva solubilítat
en a:.gua.
(') r'a separaci, da la fenilaminl
d.e 1-aigua 6s mi1lor per sacceixa¡¡b etoxietá,, ja que 1a fenllamiaa 6""rá" soruble en aquest i_
:iliJ':: :::""L::ilft.ot=0
ás molt
"t,Jr"'nt
pe¡ ar*ái" 1-et -
( i) r'etoxietá extret conté rma mlca d.'aigua en suspensi.,
aquests'ertreu anb un agent ae"iiar"t"rrt
"afq,u"t.
.Ir.etoxietá, es destil.Lapriner, abans que e§ d.ei-xi n¡jar rins er punt d.-ebu11ici6
d.e 1a Ifenilanina que es d.esti1.1a d.esprás.
tr'qnr o-ebullici
]
vo10ti1 i inflauable i els seus vapors densos
1a superffcie,
aquest ¡nai se¡3 util itzat a
(a) r" desti-1'1aci6
d'e la fenilamina tá 110c a una
normaLment experimenten tals proceso§.
E1 vapor
1'ai_gua freda cond.ensad.a podria petar el ¡ridre.
temperatura
nás alta que
calent en contacte
amb
TN

E¡eroici 7J
c
¿H5NO¿
nitroet&
riAlE
etoxiet!.
\
cE3c[¡
-_
IJI&IE{
etanonitril etoxietS,
riüEr
etoxietS,
cE3 co{E¿
'eta¡rOamid.a
c¿EsNHfcl-
E.o
OH-(aq) rcalent
t\
\
curcoiac.tr,
l[- etiletar¡oanid¿
i propietats d.e 1'etilamina
^
,,1
I
clorobenzB
fenilanoni
\
EC1(aq)
calent
clonr d.'etllanñi
.t
roo" cECl(<
-
C¿HsC1
c¿oroetá
I
§H¡
eta¡ro1
J
/
31r §
C¿8508 (+ argr:n alcl)
ENO¿
:
F
eta¡ro1
Nañq ,ECl(aq)
calEnt
c. H5c0c1
oE-(eq)
\
)coE5mlHC¿Eg
lf-etl-lbenzanld¿
aoE(aq)
( vaure nota Fig.
Fig. f4. Resum de
o'o'
ni.trobanz0
\
flaoE(
ent
calent
I
c¿ Hr cotfE¿
propanoani.da
6 plar¡a 2I)
les prepara,cio¡rs
Q*n''tt
-
clomr d.e
H5COC1
oII (aq)
CH3 COCl
I
()
*ntotn'
^!r
'--
bromobenzé
I
iBr(aq)
o
3áf3s+(( .,(*
,/
iod.e
./
Br,
ca1
,/
/ftCOrttr,
(,
H Ll.o¡
Nal{q HCI(aq.), < Io"c
N-fenilben-
zamída.
/'\
!l
c{ H5oH
\
Fig. I!. Besum de 1espreparacions ipropietats d.e
C¿E,NH¿
etilanina
1*
"áiÉ#' ,1a'
-K0[(as.)-+
\-''
calent bsnzc
nitril
E¿o
calenta
fenol
i ', r.
=
r. --¡' \- af.
( 4- i,ia"oxifenil) azobenzá
(azocolorant groc)
}a fenilanina
T.4,Í.

Exercrici 74
i.lA sit"obenzü
(¡) Esaal.fa per sota € f anb una mesela d'l,cid. sulf{iric concentrat i L
cid aftrlc concentrat.
(
")
c6E6+¡¡g.t-) c(E(No. * Et
(asrse r msoi irói t Prsor + Hró
2.
3.
4.
5.
(") Fenilanina
(u) Befluxa anb estany 1 Dcid alorhfd¡ic concentrat
(") c(H5Nq + lfl¿ ->
c6E5NH¿ + zflLo
(") Clon¡r d.e benzenodiaz,oni
(t) Sarreja anb ni-trit de sod.l i á.cid. clorhfdric per sota I0 C. L'ácid
nitrós. es g€nera ia situ per 1a reaccl6 entre eI nltrit d.e sodi. i
1'lcid clorhfd¡ic
C6E5NE¿+EONO+E+
FenoL
Escalf¡ La solucid aquosa
crqri + ¿ E¿o(c)
(")
(b)
(")
(")
(b)
(")
c6HrNi +810 c6E5oE + N¿ +
4- hidroxiazobenzD
llescla r:na solució alcalina de
clorur de benz§diazorti.
E}
fenol a.nb eolucid aquosa fred.a d.e
Exerclcl. ?5
(")
¡1
NH=
v
t{atlo, /xc:.
( aq) KI(aq)
( rooc'
EtlO3/E.SOr
r¡E
conce , ñ- C
calent
(t)
(c)
(¿)
,-:'-
No.
sn/ECI ..---*n. cH
Ñrc'JC-3
\-/
Befluxa -Y
Na/c¿x3ott
CH3 CE¿ Br
KCN
cI{3 cE¿ ct{
Befluxaen etanol
3r¿
Dissolvent inert
§Es excás,
CHsCHz CH¿llE¿
C6BTCH =
CEr
C.H, CEBTCHTBq
BefLura
C6II5 CHBTCH¡Br
c.E5 cfl(Hx¿ )
gErNg,
etanol
, calent, pressj-6
N2'
,-'-.Y
(,
T.42
I

d/
-!,;x€lcaca I o
Tffiqui1amineg:s,uti1itzenper1afabricaeiód'emed'icaments,dissoJ-
vents i d-etergBnts.
(¡) La fenilamin¿ és inporta¡rt en la indrf$ria colora¡rü
(c) Els colors,brillants estln associats anb eLs sistenes d.e d.eslocalitzaci-d
d.e1s electrons" quo s'e:tent sobre els dos' aneIls'benzBnics i a1 grup
-N =N-
(a) La fenilamina s'utilitza en Ia iudúst¡ia d-eI cautxrl per 1a fabricacid
d'a¡rti-oxida¡rts i accelerador-s per mlcanítzacií. (Ira rmlcanitzaci6 re-
forga eI cautxd perquD e1e- enllagos encrauato contsnen B.to¡ns: de sofre
entre 1es cadenes de1 polinen) . AixA tanb6 s'utilitza en 1a dntesi dels
nedieaments., a¡tibactaries, ts.ls oom 1e* "sulfaBj-desrr.
Exercici 77
#
cE3 cL
cloronetl
KCN
s1ane1\.ffitox:.et&
refluxa I o.*
|
-l
"t'"'t"""l\
P,, Sr-o
(cn3 co). o Ero
cIt collH¿
etananid¿
Fig. f6. Resr¡m d.e
Exercici 78
(") c: Hs cr,¡
Na/crli5oH
Refluxa
EBr
(t) cll = 6s.
¡
(.) cfi3og
Pclt
) cg3c3.
CI{3 C0¿ H
L,iALHr
EtoxietS,,
oa].ant E'(rq.) calent
CEE 60¿H
Lcid. eta¡roic
(t*rr"" nota Fj-g. 6 p. AI)
les preparacions i propietats: de I'ata¡rauida
l{al.Io¿ /uct(at)
c¿E5cE¿NE¿
CE3CE¡3r
calent
Ko[
cns cE¿ o[
C3H10H
E+(ao)
C2Ii5C0¿ H
refluxa
cH3 cocl
""t'sfiir"!-,
cHr coNHz
= ",o'-caJ.ent
eta¡ro1,refluxa
cH¡ ct{
rr+(es.)
cH, ( cti, ), ov
calent
LiA1H"
'*---+
v¿r15jir-iL
r.eI .Luxa
- cH¡ ( cH, ), co.li
;*ffi;;rr¡xaffi¡Gv -**"$*
crr3 co¿iI
(o redueix CH¡O{
"
fi!CH¿NH¿
esc¿Ifa anb lcid nitrds)
C¿H5OH
(a)
(")
KCl{
cn, ( cH¿ )1 r
Etanol rrefluxa
r.43

Exercici ?9
(") Clanur poti,ssic, KN, en etanol; C¿E5OE
(b) fstrahidr:r aluninat (fff) d.e liti, triA1H,{, en etoxietS,, (C.U5), O.
(") L,a quantitat, n, d.e C ve d.onada per:
,, =l-= *9.-j4-, = o¡oo2! nol
Yn 24. d-dmol-
Ia nassa ¡nolecular, Mr de C'va donada perlIa nassa ¡nolecularr Mr de g'va donada per:
t = -E
o roo2! noI-
1,a nasea nolecular de B = M -
n¿ssa nolecuJ.ar
=
(56
- zil gruol-l = 29 g nol'l
,re
R=c.H5ic=L.]H
(") + f F ,E F
F-c-c={ E-c-g-N-s E-$
E liH E
A3
(¡) (i) Eta¡oat d'etil. (ii) D 6s r¡n ester.
Exercici 8I
-*tr*- de Co, r n =#=
ffi"=,O¡oI)
noI
quantitat de C = O10I) mo1
quantitat de H.o, n=
il =1.ffi- oro2o no1
quantitat de H = O'O2O moI x 2 = Or0@ nol
C¿E5CH = CHr f'bu
ae (cE =
gH¡)=
E
t
-c-o-H
I
i{
EO
g-é-e" T T
-.
O- C -C-H
üü
D
Formula empíricat
lE
c E
quantitat/ noI o,015 o,040
quantitat
quantitat nés Peti-
ta
= IrO
o,o4o
o
é= JJ_
o,o15 3
proporcid més
simple 3 B
r44

ffi" a"
tD 0'374 s
= B.5o
=
rd,rolr, , =
!d
=
lffirol,
orTv x
quantitat d.e C = 8'5O . IO,i pPl
eua¡¡titat ¿e a o, i'i$=- 9'r¡¿
qr"-r
8156 x ro
lnor
quantitat d.e E = 2 x quantitat d'aigua = 0¡0I?2 no1
trtassa da carboni¡ m = nil = 8r!0 x Id3mo1 x I2rO 8: . nolj'' OrAO2 g.
Uassa d.'hidrogen, t[ = n]I =
O rO772 no1 x f rO g trol-r= 0rOI?2 g
!,lassa d.'oxfgen = rnsssa d.e Ia mostra -
(nassa de C +Bassa d'E )
= 01146 g -
(orro2+ oroÍ72) I = oro27 g
Fürmu1a enpfrica =
icrg"Ol
ff*iifr*, .o , ,=
#
= rffifr,
o,rz . rdlmol
.'.guantitat de C = I ¡57 x Idlrnol
Quantitar d.e H o , * =# = #ffirr
rrlr .-ro-)moI
.'.quantitat de E= 2 x 3r5? x IO-}mo] = 7 ¡1.4 x Io''nol
euantitat d.e astsr, rr =+ =
dffiq!,rr43
x ro3nol
.'.quantitat de Br = I 43 x Idlnol
bl o
Ulassa/ g
o )o27
massa molecular/g. rnol 16 ro
Quantitat/no1
v -3
8r5o x to o rot?2
.,
Ir7 x IO
Quantitat 8r5o x rol=5ro
Ir? x Io']
O rOI72= IO
Ir? x I0'¡
-t
Ir7 x IO
Il? - lO'5=
17u
Proporci6 més si-mple
de 1es quantitats rF
lativeg 5
'IO I
C H Br
Quantitat/mo1 615? x IO'3 7 ,T4 x IO-) Ir43 x IO')
Quantitat
Qua¡rtitat rn6s petita
?f,
t,tt
fr!=
u,"
ffi
=
-,oo
I
Proporciú más senzilla
de quanti-tats relati-
ves
6 5
FDrmula empírica
t-t"
r,r* I
r45

ñ"fnt en
ov = f--L i.M
o t24
1'eqüaci-d d.eIs gasos id.eal
RT en 1a forma M =
n' R' T
pV
g x oro82I atrn an3K-rmo1 'x j?3 K
ddna M
=
0 ¡!8 atrn x O rI34
d-ro1
_-t
)o I mo1
vrTv cLt¿ul ¿L
(¡) Substituint en 1'expressió:
fOrmula nolecular = (fürnuIa ernpfrica)n
massa nolecular relativa
=56=4on u-
masFa fOrriula eopfrica
relativa
ddna fOrmula nolecular =
( cur ),, = lG¡
Exercici 85
ffitii"r d.e co¡, rr =# =
ffi*,
oro2! noJ.
quarrtitat d.e C = 0rO2J nol
eua¡rtitat d.e H1o , n =#=
-ffi*1,=
OrO2! mo].
quantitat de H = 2 x ArO2! noI = Or0)O noI
nassa d.e C; m=nll . OrA25 mol x Í2 g noI-'= Or30 g
¡nassa d.e E, m = alvl . 0rO5O noL x ÍrO g laol-t = 0rO!0 g
nassa d.'oxfgen = nassa de Ia mostra -
(nassa d.a Cinassa de E)=
= or43 g -
(or3o e + orolo g) = oro8 s
E o
Massa/g oro8 g
Massa molar/gr. moI f6
Quantitat/mo1 o ro25 o roSo 0 roo5
Quantitat
s,/dffi pei;l¿
o ro25
-=1
o ro05
/
o ro50 _ r^
orooS - *"406- = ,
0,oo5
Proporci6 més sen-
zilla d.e quantitats
relatives 5 IO I
Fórnula empfrica = Eñ-l
(u) ur (cr¡r,F) = $xtz) + (ro xr)
.'. fOrmula molecular = f6rmula
(") cru,oo +?o¿ -+ 5co¡ + 5H¿o
+ (:x¡6)
=
empfrica
=
].46
I
I

I
i
Exerqici 86
(") Per una mostra d.e IOO gJ
Fórrr¡la anpfrica de A = C H 0
(¡) u". (c u o ) = (rr xr2) + (r¿ x r) + (z xJ6') = r?g
." fOrnula nolecular = formula enpfrica
= liffil
E 0
Massa/g
7 4,2 7t9 T7 ,9
t{assa molar/g mol-' T-2 ro r,0o 16 ro
Quantitat/mo1 6,rB 7 ¡9o f ,12
Quantitat
Qua¡rtitat m6s petita#
= 5t5z
7 ¡9O
ñz=
7 rO5
I.l2
f
EI
T )T2
Proporcid m6s sirnple
d.a qua^ntitats rela-
tives rI 14 2
].47

E o
lú.ass,a/ g &ro 13 13 26 r7
ldassa.I'{o1Bcu1a/g. no1 12ro rrffi 16 ro
Quantitat /r.o3 5r@ 13 r3 f ,67
Quantitat
Qr¡antitat n6s petita
2roo = z§9
I167
13 r3
= 7196
Í167
T167
= rroo
f ,67
Proporcid nés senzilla
d.e quantitats relati-
ves 3 I I
Exercici
(") Per'r:¡a roogtra d.e IoO gr. d.e cada compost:
Farnula enpfrica = JTF_oJ
Substitufnt en 1'eq:Gc deI gas' ideal:
pv = (n/],f)nt en Ia forna Y = S
pY
ddna M =
o16o g x O1o82I atn dn K no1 r 4tr0 f
= 6o¡I g no1
I.O atm x O.336 dn
.'.ur(q i n) =l6oJl
(t) u"(c H o) = (3 * re,o) * (8 x rr0) | (r x 16,0) = 6o;o
.'.fbrmu1a molecular = fDruula enpfrica =f0,-ml
(") La raaccid amb sod.i suggereix que R 6s un a1coho1. La reacció amb dicro.
mat acj-difícat suggerelx que B ás un alcohol primari ja que el ¡roducte
6s un agent red,uctor( un aldehid) .
R =
CIf
¡
CH2 CH¿ 0H propanó1-I
I{i han dos i-s0mers de R, prooanol 2 (C¡i¡)2CHOH i metoxiete CH3CH2OCI{3, perO
eI propanol 2 tanbd reacciona amb sod-i.
.'.Q = CII3CE¿OCHj metoxietá.
(a) cH3cEzcH¡oH tNa ----+ ciircHzcH¿o l¡J t
l/:.tt¿
cH3 c'z c,zo' cHr c,z oo +'11?-T
u;"=-"ut
propanal
(Ja que una equació sim¡lificada 6s ospecffi-ca, pot esser acceptada:
cII3cE¡clI¿ou +fol -+ cnjcr¿cuo + H¿o)
148

l
Exercici 88
mostra d.e f@gr
tr'Ormula enp{rica Ae ¡, =@[
Substitufnt en 1'er¡:ressi6:
fDrmula molecular = (f0rrau1a ernpfrica)n
on 11 =
nassa molecular relativ:a
Elassa de 1á@
------{>
ralativa
ddna f0rnula molecular = (cg)s =ft
".
I
l,a reacci.6 amb ts,cid nftric concentraT-i ácid sulfrbic
zárC3H6,.La nitrcid d.e1 benzB i 1a reducci.ó subsegüent
trobenzO i C 6s fenilamina.
78
=E=§
indica que
nostra que
A és ben-
B 6s ni-
f,a f\¡nció d.e l'tscid. sulfrfrio concentrat en la conversld d.e A en B
reaccid amb ü,cid. nf tric i. oroduei-x i6 ni-tro, N0 . !,i.6 nitro quan
és que
reaccio-
na amb el benzA forma nitrobenz0.
2Il2SOe * HNOs-. HrO+* NOi + 2HSO;
C¿H¿ + NO¿+
-+
CsH5NO¿ + g+
(U) i,a solucid de1 nitrit d.e sod.i reacciona amb 1'3.cid clo¡hfd¡ic per genr
rar Scid nitrds'
g*("q.)
+ No;(aq)-* Iil,ro¿(aq)
Aquest lcid nitrós refredat aleshores reacciona anb 1a fenilami-na en soh:-
ció E.cida per formar i_ons benzediazor,li..
c.¡rrrqnl(aq) + mvo¿(aqi
--*;r;r*r-ir-i
* 2ir,¿o(1)
Dn calent, 1a solució dels ions benzed.iazoni d.6na gas nitrogen i fenol.
c.HrN.' (ao) Hzo ("q)
--
C H ou(aq) + Nz (s) 1s*(*q)
Aquesta solucid de fenol, quan s'afegeix a la másc1a refredada orig-inal que
conté ions benzed.iazoni-, forma un azrcolorant brillantment colorejat.
4- hid¡oxi azo-benzb
Massa nolecular/g no1
Quantitat
Quant. m6s petita
7 ,69
= rroo
7 169
7¡7
= rro
7 169
lroporcid
nés sen-
zllJ-a d.e quantitate
relatives
A = bsnzb, C6E6B = ni.trobenzBT CsHgNO¿ C = fenilanj_na C6,H5NH2
t+9

c E N 0
uassa/g
.59 14 Io t9 13,g f5 rB
lfasea roolecular/ g nol.T2 I t4 T.6
Quantitat/no1 4r95 Io19 o t99 o t99
Quantitat
@antitet más petita
§- 5ro
o;99
Tar9
= rrro
a t99
E=rro
o ¡99
o r99
rro
o ¡99
Proporcld n6s senzi-
Lla tie 1es quantitats
relatlves
5 m I I
Per r:¡ra mostra cle fOO g :
F0rrnula enpfrica de P
=
ci6 acid.ificada
Resum oe ia i,aforr4&ci6:
(c.u,¡o)nfu.*r*
C¡H6,O ¿
.B
t/
ENO¿
I
t \-
r{r.)
H¿SOI rcalant (o3.or agrad"able)
't g''/'
La reaocid anb nitrit d.e sodi i 3.cid sulfrfric mostra
na prinlria. L'a'n1na ¡ri¡n!.ria anb fErnula nolecuLar
rnina, C6ESNH¿i. S per ta¡rt deu ser }'eta¡rol, C¿H5OH.
E1 lfquid. d'olor agradabla produit a parti¡ de R i S calentant amb ácid. sulfilric
concentrat d'eu essar un ester, i R d.eu ser un ácid. carboxflic. Ir'ácid carboxflic
anb fürm¡rla molecular
Qii6o¿solament
6s 1'ácid. propa^noic, c¿H5c0¿H.
P d.eu ess€r per tant 1a N-etilpropananida c¿IIscoI{EczH5¡ amb n=rr i 1.ester, T
d.eu esser 1'etilpropanoat C¿H5CO¿ C,Hg .
CTHTCOI,IHC¿H3 * OH-
-+
C¡H'CO; + C¿ENH¿
Pa
C¿E5CO; + H+ *--+ C.H5CO2H
B
que Q d.eu esser una ami-
C¿HrN solanent 6s 1'etiIa-
C¡ H3NH¿ *
r"¿
C¿ Iis CG¿ H
R
IirüO¿
--¡.C¿H5OH
+ N¿ + HzO
S
+ C¿I{5 OH
-+
C ¿Hs CO¿ C¿Hs + H
¿0
ST
p-
I¡-
m_
N-etilpropanamida ¡ C¿ E5CCNEC¿Hg
Scid propa¡roice C¿H1C0¿H
etilpropanoat, C.HsCq C¿Hs
etilamina C¿Hs]qH¿
eta¡roI, C¿E9OH
$o

Exer€ci qO
-6
E1 pic a aproxiuadamenf, 3 15 x ro n en l'espectre d.e1 d.ecá i
i 1a eer¡a absancia d.e 1'espectre d.el tetracl,oroneti, inplica
sulta de les rribracions associades amb 1.en11ag C _ E.
eI triclorometá,
que aquee't re-
3r5xIOn
-6
f3r5 x fO n
E1s en1lagos c - H absorbej-xen la ¡a&iaci6 de longitut d.-ona
El pic a 13 § x Idcn en l'espectre d.el tricloroneta, i tetracloroneta., i
sevB absáncia en 1'espectre del d.ecB,, inplica que aquest resulta d.e 1es
bracions associades amb 1'en11a9 C
-CL.
EIs enllagos c - c1 absorbeixen la rad.iacid de longitut d
-ona
E1 pic a aproximartament ? x IO-6m en l.espectre d.e} d.ec&
de 1'espectre d.e1 tricloronet8 i tetracloronet!, implioa
d.e 1es vibraoisns associad.es aub 1'en11ag C -
C
i }a seva
que aquest
absBncia
resulta
E1s enllagos c - c absorbelxen Ia rad.j.aci6 de longitut d..onaF - *-;
Exercici 9f
A és d.egut a I'allarganent N - E. c 6s degut a l'allargament.ii
- f
3 és d.egut a 1'allargamsnt c -
E. D 6s d.egut a 1es vibracions d,o c - c
en 1'anell benz0ni_c.
en I'espectra infra-roig de1 benzO entre e1s pics d.e
a Ies vibraci_ons d.e C'l'C en I'a¡rell benzsnic.
en 1'espectre infra-roig d.e1 eata¡roat d..etiI a par-
cñ'i I8OO critd.egut a I'allargaraent C =
O
Exercici a2
B pot easer identificat
I4oo cm'i 1600 cm''degut
A pot ess€r id.entificat
tir de1 pic entre f60O
Exercici 93
(") E1 bombard.aig d.e 1es molécules d.-etanol per un feix d.'electrons d.'alta
energia, no solanent produeix ions de 1a mol§cuIa original C H OH sin6
tambd ions fragmentats que resulten d.-algrrnes molécules fraccionad,es
err c,Hi, cIIroE] etc.
(b) m pic A (n/e = 29). correspon a un i6 d.e massa molecular reletiva ?9¡
per tant A = (C.H.)*.
E1 pic B (r/" = 3¡) c.orrespon a un i6 d-e massa molecular relativa lr;
per tant, B = (cx.oit)+ .
E1 pic C (n/e = 45) correspon a un ió d.e massa molecular relativa 45i
per tant, C = (c.it.O)r.
E1 pic D (n/e = 46) correspon a un i6 d.e massa molecular !6; pet tant,
D = i6 molecular orig"inal (C.i{.oH). .
15I
r
-_.**.

Exercici 94
(") Deterninació fOrnula empfrlca.
eua¡rtitat d.e cozr n - fl =?¡ffift--, = oroo2J nol
.'.quantitat d.e C en X = 0r@25 nol
Quantitat d.'aigua, n =*= :;0*013_9,=, = 0roor2g mo1
!'f I6ru g mof
'
.'.quantitat d'E en X = 0TOOIZB mol x 2 = 07OO26 nol
Ja que 1es quatltats de c i E són virtualment iguals., 1a farrula empfrica
6s CE.
E1 pic il ás I21l vegades.,n6s intens que eI plc MfI
E1 pic lflf 6s rcO/T.?r5 = % de1 pes de1 pic !f .
hr un compost que cont6 N á.tons d.e oarboni, eI pic M*J 6s aproli ma¿tament
Uf aef pes d,eI pic !f.
.'. x contá B Stous d.e carboni i t6 de fOrrnula nolecu].ar
F"%l
la reaccid entre r mo1 d'a X i I noI d.e Br¿ suggereix que X cont6 r.rn en11ag
d'oble. E1s octens estalx d.eterninats, ja que tenen la farrula c¡E¡., L,a resta
d'e 1a mol§cula (a part d-el d.oble en11ag) deu estar no saturad.a perquD no
reacciona anb bromr pe! ta¡rt d.eu contenir r:n a¡relI benzsnic.
X deu ess€r eI fenil- et§ fr
cn=cn'
(b) Ei hauran tres,.pics¡ degut rr cn]brir rdbl:. cC¡J"¡=*. ¡r,ot" que e1s
pics d-eguts a1''C haurien d.'esser poc rrisibles ja que la ¡nolgcula t6 no-
más un áton d.e carbonl.
rjz

Exercici_ a5
(r) Per
hid.¡ocarbu¡ A1 les es¡ñcies d.e proporcid
'assa/clrrega
n6s alta co-
rrespon a r:n i-ó d.e la molácuI.a conpleta que ha estat a¡ralitzad¿. E1 pic
issot0pic d.egut aI i6 nolecular cont6
l3C,
6s E¡a.asa petit per esser wi-
s i bIe.
Per hidrocarbur B, La proporcid .assa/cárrega m6s alta d.e I9f d.e Jes.
esp§cies, correspon a un 16 d.e Ia mo1§cu1a completa qu6 conté f is0-
top
llc.
(t) E1s pics nés grans s6n causats per ions fraguentats resultants d.e1 trer
canent d.els enllagos u6s d.§biIs d.e la nolBouJ.a. L'associacid dels pics
m6s petits són causats per una rrarÍetat d.eIs altres ions fragmentats.
Exenple:
(f) Els fragrnents m6s gra¡rs d.e da1t, perÜ amb tm, dos o tree a.tons
d.-E eIi¡ninats. Aqueets donen pics m6s petits per 1a proporcid
uassa/cAmega nás baixa.
iii) E1s flagnents n6s grarrs que contenen i.s0tops d.e nassa d.iferent
Per un hidroca¡bur, e1 soI significat d.'is0top 6s
t3C
i aquest
dona¡ia pics nolt petits a les proporcicts nassa/clmega n6s
graJtsl .
(i:-i) Les impureses de I'aire o residus d.e 1a mostra a¡rterior. Aques-
tes pod.en d.onar pics petits per tot l'e§pectr€.
(") c.E,l.
Exercici
q6
E1s ¿os pics n6s petits d.e 1a proporcid -assa/carega d.e1 C5E¡s6n
{gS:!s
af
ciEi i crql. El d.e 1a proporci6 nassa/clmega n6s alta 6s degut a1 ''c "cqErr.
r53

ILPAC02. Altres grups funcionals. Quím. org.pdf

About This Presentation

Slide Content

Tags

Categories

Download

Quick Actions

Statistics

Related Slideshows

ILPAC02. Altres grups funcionals. Quím. org.pdf

About This Presentation

Slide Content

Slide 1

Slide 2

Slide 3

Slide 4

Slide 5

Slide 6

Slide 7

Slide 8

Slide 9

Slide 10

Slide 11

Slide 12

Slide 13

Slide 14

Slide 15

Slide 16

Slide 17

Slide 18

Slide 19

Slide 20

Slide 21

Slide 22

Slide 23

Slide 24

Slide 25

Slide 26

Slide 27

Slide 28

Slide 29

Slide 30

Slide 31

Slide 32

Slide 33

Slide 34

Slide 35

Slide 36

Slide 37

Slide 38

Slide 39

Slide 40

Slide 41

Slide 42

Slide 43

Slide 44

Slide 45

Slide 46

Slide 47

Slide 48

Slide 49

Slide 50

Slide 51

Slide 52

Slide 53

Slide 54

Slide 55

Slide 56

Slide 57

Slide 58

Slide 59

Slide 60

Slide 61

Slide 62

Slide 63

Slide 64

Slide 65

Slide 66

Slide 67

Slide 68

Slide 69

Slide 70

Slide 71

Slide 72

Slide 73

Slide 74

Slide 75

Slide 76

Slide 77