Introdução à Reações Orgânicas

1. Reações Orgânicas São transformações químicas que envolvem os compostos orgânicos. H 3 C – COOH + H 3 C – OH ↔ H 3 C – CO – CH 3 + H 2 O 2 H 3 C – OH + H 2 SO 4 ↔ H 3 C – O – CH 3 + H 2 O (140°C)

2. São transformações químicas que envolvem os compostos orgânicos. Componentes Substrato é o composto orgânico principal que será transformado. Reagente é todo composto, orgânico ou inorgânico, que será utilizado para transformar o substrato. Reações Orgânicas

3. São transformações químicas que envolvem os compostos orgânicos. H 3 C – COOH + H 3 C – OH ↔ H 3 C – CO – CH 3 + H 2 O Substrato Reagente Produtos da Reação 2 H 3 C – OH + H 2 SO 4 ↔ H 3 C – O – CH 3 + H 2 O Substrato Reagente Produtos da Reação Reações Orgânicas (140°C)

4. Tipos de Cisões ou Quebras de Ligações É toda quebra de ligação entre elementos iguais ( Eletronegatividades Iguais ) Reações Orgânicas Homolítica ou Homólise A A A A Normalmente substâncias apolares sofrem cisão homolítica e formam radicais livres. H 2 H H ( ) Cl 2 Cl Cl ( ) A A

5. Tipos de Cisões ou Quebras de Ligações É toda quebra de ligação entre elementos iguais ( Eletronegatividades Iguais ) Reações Orgânicas Homolítica ou Homólise Em condições especiais (presença de catalisador) substâncias apolares podem sofrer cisão heterolítica . Br 2 Br + Br - ( ) FeBr 3 Cl 2 Cl + Cl - ( ) AlCl 3 A A A A A A

6. Tipos de Cisões ou Quebras de Ligações É toda quebra de ligação entre elementos diferentes ( Eletronegatividades Diferentes ) Reações Orgânicas Heterolítica ou Heterólise Normalmente substâncias polares sofrem cisão heterolítica e formam íons. HCl H + Cl - ( ) A B A + B - A B HBr H + Br - ( )

7. Tipos de Cisões ou Quebras de Ligações É toda quebra de ligação entre elementos diferentes ( Eletronegatividades Diferentes ) Reações Orgânicas Heterolítica ou Heterólise Em condições especiais (Luz, Calor ou Peróxido) substâncias polares podem sofrer cisão homolítica . A B A + B - A B HBr H Br ( ) Peróxido HCl H Cl ( ) uv

8. Reações Orgânicas Tipos de Reagentes Eletrófilo ou Eletrofílico São os reagentes amigos de elétrons ( Ácidos de Lewis ) Cátions Cl + , NO 2 + , SO 3 H + ... Sem Elétrons Livres Al Cl Cl Cl Carbocátions H 3 C +

9. Reações Orgânicas Tipos de Reagentes Nucleófilo ou Nucleofílico São os reagentes amigos de núcleos ( Bases de Lewis ) Ânions OH – , OR – , SR – ... Com Elétrons Livres N H H H Carboânions H 5 C 6 -

10. Reações Orgânicas Tipos de Reagentes Radical Livre ou Radical São formados através uma homólise , onde cada parte da quebra permanece com o seu elétron de origem. H ; Cl ; Br ; H 3 C ; etc.

11. Reações Orgânicas Tipos de Intermediários Carbocátion ou Íon Carbônion São espécies formadas no meio da reação (provenientes do substrato) carregadas positivamente. H 3 C – CH – CH 3 +

12. Reações Orgânicas Tipos de Intermediários Carboânion ou Íon Carbânion São espécies formadas no meio da reação (provenientes do substrato) carregadas negativamente. - H 3 C – CH 2 Cl NH 2

13. Reações Orgânicas Tipos de Intermediários Radical Livre ou Radical São espécies formadas no meio da reação (provenientes do substrato) através de uma cisão homolítica . H 3 C – CH 2 – CH 2

14. Reações Orgânicas Classificação das Reações Adição É toda reação onde há formação de um único produto. H 2 C = CH – CH 3 + HCl H 3 C – CH – CH 3 | Cl – + – +

15. Reações Orgânicas Classificação das Reações Substituição É toda reação onde há uma troca entre o substrato e o reagente. + H 3 C – OH + H 2 O H + H 3 C–C–OH O H 3 C–C–O–CH 3 O + – + –

16. Reações Orgânicas Classificação das Reações Eliminação É toda reação onde há perda(s) do substrato e/ou do reagente. H 3 C – CH – CH 2 | | Cl H + NaNH 2 H 3 C – CH = CH 2 + NaCl + NH 3 – + + – + –

17. Reações Orgânicas Classificação das Reações Desidratação É toda reação onde o substrato perde água. H 3 C – CH – CH 2 | | OH H + H 2 SO 4 H 3 C – CH = CH 2 + H 2 O 180°C

18. Reações Orgânicas Classificação das Reações Oxidação É toda reação onde o nox de uma espécie do substrato aumenta. H 2 SO 4 3- 3+ nox ↑ oxidação

19. Reações Orgânicas Classificação das Reações Redução É toda reação onde o nox de uma espécie do substrato diminui. O || H 3 C – C – CH 3 + LiAlH 4 OH | H 3 C – CH – CH 3 2+ nox ↓ redução

20. Reações Orgânicas Classificação das Reações Polimerização É toda reação onde há formação de moléculas gigantescas através de moléculas menores. n H 2 C = CH 2 ∆ catalisadores n – H 2 C – CH 2 – [ ] Monômero Polímero