IsomeríA

1. ISOMERÍAISOMERÍA
Lic. Verónica Rosso

2. ISÓMEROS
(Compuestos con la misma fórmula molecular, pero
presentan diferentes propiedades químicas debido a
que su estructura es distinta)
ISOMERÍA ESTRUCTURAL
(Presentan diferente estructura debido a que
presentan distintos tipos de enlaces en la
cadena o en la unión entre átomos)
ISOMERÍA ESPACIAL
ESTEREOISOMERÍA
(Presentan diferente orientación espacial de
algunos de sus átomos)
Isomería de
cadena
(Forman cadenas
carbonadas distintas)
Isomería de
posición
(La localización de las
ramificaciones,
insaturaciones o
grupos funcionles son
distintas)
Isomería de
función
(Tienen grupos
funcionales distintos)
Isomería
geométrica
Diastereoisomería
(Se debe a las posibles
orientaciones cuando
los átomos de
carbono están unidos
por enlaces que no
pueden rotar)
Isomería óptica
Enantiomería
(Se debe a las posibles
orientaciones cuando
los átomos de
carbono están unidos
por enlaces que no
pueden rotar)

3. ISÓMEROS ESTRUCTURALES
Los isómeros constitucionales o estructurales
son los compuestos que a pesar de tener la misma
fórmula molecular difieren en el orden en que están
conectados los átomos, es decir, tienen los mismos
átomos conectados de forma diferente (distinta
fórmula estructural).

4. ISÓMEROS DE CADENA
Los compuestos tienen distribuidos los átomos de
carbonos de la molécula de forma diferente. Por
ejemplo, existen 3 isómeros de fórmula general C
5
H
12
.
CH
3CH
2CH
2CH
2CH
3
pentano


CH
3CHCH
2CH
3
CH
3
2-metilbutano
(isopentano)

CH
3CCH
3
CH
3
CH
3
2,2-dimetilpropano
(neopentano)

5. ISÓMEROS DE POSICIÓN
Son compuestos que tienen las mismas funciones
químicas, pero sobre átomos de carbono con números
localizadores diferentes.
*
CH
3CH
2CH
2CH
2OH
1-butanol


CH
3CHCH
2CH
3
OH
2-butanol

*
CH
3CCH
2CH
2CH
3
O
2-pentanona
CH
3CH
2CCH
2CH
3
O
3-pentanona

6. ISÓMEROS DE FUNCIÓN
Son compuestos de igual fórmula molecular que
presentan funciones químicas diferentes.
*
OCH
2CH
3 CH
3
etil metil éter
un éter
CH
3CH
2CH
2OH
1-propanol
un alcohol
C
3H
8O
*
C
3H
6O CCH
3CH
3
O
propanona
una cetona
CHCH
2
O
CH
3
propanal
un aldehído


*
C
3H
6O
2 COCH
3
O
CH
3
etanoato de metilo
un éster
COH CH
2
O
CH
3
ácido propanoico
un ácido carboxílico

7. ESTEREOISÓMEROS
Los estereoisómeros son los isómeros
cuyos átomos están conectados en el mismo
orden, pero con disposición espacial
diferente.

8. ISOMERÍA GEOMÉTRICA
La isomería cis-trans se puede observar en moléculas cíclicas o en
moléculas que presenten dobles enlaces.
• Isomería cis-trans en ciclos
Los cicloalcanos tienen dos “caras” o lados debido al plano que contiene
el esqueleto carbonado; cuando en el ciclo hay dos sustituyentes en
átomos de carbono distintos, existen dos isómeros. Si los sustituyentes se
encuentran del mismo lado del plano es el isómero cis, y si están en
lados opuestos es el isómero trans.
trans-1,2-dimetilciclopropano

H
H
CH
3
H
H
CH
3
Los grupos metilo en lados
opuestos del plano
cis-1,2-dimetilciclopropano

H
H
CH
3
H
CH
3
H
Los grupos metilo en el mismo
lado del plano

9. • Isomería cis-trans en alquenos
Una característica del doble enlace es su rigidez que impide la libre
rotación, por lo que se reduce los posibles intercambios de posición que
pueden sufrir los átomos de una molécula y surge así un nuevo tipo de
isomería. La isomería cis-trans en los alquenos se da cuando los
sustituyentes en cada uno de los carbonos del doble enlace son
distintos.
CC
H
H
H
CH
3


CC
H
CH
3
H
CH
3


Dos sustituyentes
distintos: H y CH
3
Dos sustituyentes
distintos: H y CH
3
En este compuesto hay isomería geométrica,
pues se cumple la condición en ambos
carbonos.
En este carbono hay
dos sustituyentes
iguales, por lo tanto, en
este compuesto no hay
isomería geométrica.

10. Un estereoisómero es cis cuando los dos hidrógenos están del mismo lado del
doble enlace.
Un estereoisómero es trans cuando los dos hidrógenos están en lados opuestos
del doble enlace
CC
H
CH
3
H
CH
3


Del mismo lado del plano
CC
H
CH
3
CH
3
H


De lados opuestos del plano
cis-2-buteno
trans-2-buteno

12. ISOMERÍA ÓPTICA
Un isómero óptico es aquel que tiene la propiedad
de hacer girar el plano de la luz polarizada, hacia
la derecha o hacia la izquierda.
Esta propiedad se mide en un aparato llamado
polarímetro y se denomina actividad óptica. Si el
estereoisómero hace girar la luz hacia la derecha
se denomina dextrógiro, y si lo hace girar hacia la
izquierda se denomina levógiro.

13. Esquema de un polarímetro

14. ISOMERÍA ÓPTICA
Los isómeros ópticos tienen, por lo menos, un
carbono quiral.
Un carbono es quiral (o asimétrico) cuando está
unido a 4 sustituyentes distintos.
Una molécula es quiral cuando no presenta
ningún elemento de simetría (plano, eje o centro
de simetría).
Las moléculas quirales presentan actividad óptica.
La quilaridad es una propiedad importante en la
naturaleza ya que la mayoría de los compuestos
biológicos son quirales.

15. *
CH
3CH
OH
CH
2CH
3

2-butanol
El carbono 2, marcado con un asterisco, es
quiral porque tiene 4 sustituyentes distintos:
-OH, -CH
2
CH
3
, -CH
3
, -H. Hay dos
estereoisómeros de este compuesto.
ENANTIÓMEROS
Espejo
COH
CH
3CH
2
CH3
H
CHO
CH
2CH
3
CH3
H

enantiómeros
Los estereoisómeros que son imágenes especulares
no superponibles reciben el nombre de enantiómeros.

16. D-gliceraldehído
L-gliceraldehído
CHO
C
HO CH
2OH
H
CHO
CHO
CH
2OH
H=
CHO
C
OHHOH
2C
H
COH
CHO
CH
2OH
H=

17. 17
Imagen
especular
original
Molécula
original
Molécula
quiral: La
molécula
rotada no
puede
superponerse
a su imagen
especular.
Imagen
especular
original
Molécula
original
Molécula
aquiral: La
molécula
rotada se
superpone
a su imagen
especular.

18. DIASTEREOISÓMEROS
C
C
HO CH3
CH3Br
H
H
C
C
OHH
3C
H3C Br
H
H


C
C
HO CH3
CH3H
H
Br
C
C
OHH3C
H3C H
H
Br
Flechas horizontales: enantiómeros
Flechas verticales y oblicuas: diastereoisómeros
Los estereoisómeros
que no son imágenes
especulares se
denominan
diastereoisómeros.

19.  Si una molécula tiene un único carbono quiral, sólo puede existir un
par de enantiómeros.
 Si tiene dos carbonos quirales tiene un máximo de cuatro
estereoisómeros (dos pares de enantiómeros).
 En general, una molécula con n carbonos quirales tiene un número
máximo de 2
n
estereoisómeros posibles.

Por ejemplo, el 3-bromo-2-butanol tiene dos carbonos quirales, por lo
tanto, se esperaría 4 estereoisómeros.
*
CH3CH
OH
CHCH3
Br

*

20. C
C
HO CH3
CH
3HO
H
H
C
C
OHH3C
H
3C OH
H
H

COMPUESTOS MESO
Estas dos estructuras del 2,3-butanodiol
son imágenes especulares y no pueden
superponerse, por lo tanto, estos dos
compuestos son enantiómeros
PLANO DE
SIMETRÍA
Estas dos estructuras del 2,3-
butanodiol son imágenes
especulares, pero pueden
superponerse, por lo tanto,
NO son enantiómeros, sino
que se trata del mismo
compuesto. Es el compuesto
meso.
C
C
HO CH
3
CH
3H
H
HO
C
C
OHH3C
H3C H
H
OH


Se denominan compuestos meso a aquéllos que, a pesar de
tener carbonos quirales, son aquirales (no tienen actividad
óptica) porque poseen un plano de simetría.

21. MEZCLA RACÉMICA
Se denomina mezcla racémica o racemato,
a aquélla que contiene un par de
enantiómeros en una proporción del 50% de
cada uno. Esta mezcla no produce desviación
de la luz polarizada, es decir, no tiene
actividad óptica.

22. TAUTOMERÍA
•Tautómeros (del griego tauto = igual y griego meros = la
parte) se denominan dos isómeros que se diferencian sólo
en la posición de un grupo funcional. Entre las dos formas
existe un equilibrio químico. En un equilibrio tautomérico
hay migración de un grupo o átomo.
Equilibrio entre la forma enol y la forma ceto

23. •La tautomería más conocida es la tautomería ceto-enol.
Los enoles (compuestos que cuentan con un grupo
hidroxilo unido a un carbono con un doble enlace carbono-
carbono) resultantes de la migración formal de un
hidrógeno de un carbono en posición alfa a un grupo
carbonilo al oxígeno del grupo carbonilo.

24. METAMERÍA
•Se denominan sustancias metámeras a aquellas formadas por núcleos
carbonados unidos entre si por hetero-átomos, que poseen la misma
formula molecular pero distinto nombre. Es un caso particular de
isomería de cadena. Ejemplo: