Isomeria de compuestos organicos

1. ISOMERIA DE
COMPUESTOS
ORGÁNICOS
1

2. C
5H
12
C C C
H
H
H
H
H
H
H
C
H
H
C
H
H
H
n-pentano
CH
3
2-metil-butano
ó iso-pentano
CH CH
2CH
3
CH
3
H
3C C
CH
3
CH
3
2,2-dimetil-propano
ó neo-pentano
CH
3
2

3. C
3H
6O
H
3CC
O
CH
3
acetona
HC
O
CH
2
etanal
CH
3
3

4. ISOMEROS
DEFINICIÓN: son compuestos diferentes que
tienen la misma fórmula molecular.
ISOMERÍA
•DEFINICIÓN: es la característica que tienen
los compuestos químicos de presentar
isómeros.
4

5. ISOMERÍA
ESTRUCTURAL
ESTEREOISOMERIA
DE CADENA
DE POSICIÓN
DE FUNCIÓN
GEOMETRICA
ÓPTICA
5

6. ISOMERÍA
ESTRUCTURAL
6

7. Isómeros estructurales
DEFINICIÓN: son isómeros que difieren
porque sus átomos están unidos en diferente
orden. Pueden ser sustancias de naturaleza
muy diferentes ya que en ellas los átomos
están unidos entre sí de manera muy
diferente.
7

8. Isómeros de Cadena
C C C
H
H
H
H
H
H
H
C
H
H
C
H
H
H
n-pentano
H
3C C
CH
3
CH
3
2,2-dimetil-propano
ó neo-pentano
CH
3
Poseen igual fórmula
molecular, igual función
química pero diferente
estructura en la cadena
hidrocarbonada.
CH
3
2-metil-butano
ó iso-pentano
CH CH
2CH
2
CH
3
8

9. Isómeros de Posición: poseen igual FM,
igual función química pero difieren en la ubicación del grupo
funcional en la cadena.
H
2CCCH
3
OH
propanol
H
H
H
3CCCH
3
OH
H
2-propanol
H
2CCHCH
2
1-buteno
CH
3H
3CCHHCCH
3
2-buteno
9

10. Isómeros de Función: son compuestos que
tienen la misma FM pero distintas funciones químicas.
CH
3
C
COOH
O
piruvato
CH
2
C
COOH
OH
enol piruvato
C
HC
H
2C
OH
OH
OH
gliceraldehído
H
2C
C
H
2C
O
OH
OH
dihidroxiacetona
10

11. ESTEREOISOMERÍA
11

12. “LOS ESTEREOISÓMEROS SON
ISÓMEROS QUE DIFIEREN UNICAMENTE
EN LA ORIENTACIÓN DE SUS ÁTOMOS
EN EL ESPACIO”
12

13. ISOMERÍA
GEOMETRICA
13

14. ISOMERÍA GEOMETRICA
HC CH
H
3C CH
3
HC CH
H
3C
HC
H
3C
CH
3
cis-2-buteno trans-2-buteno
Difieren en la disposición (geometría) de los grupos
en un doble enlace.
14

15. ISOMERIA OPTICA
15

16. Los Carbonos que tienen unidos 4 grupos
diferentes, se llaman Carbonos Quirales o
Asimétricos.
ENANTIÓMEROS:
Son estereoisómeros que son imágenes
especulares entre sí.
Los enantiómeros tienen igual Propiedades
Químicas, pero difieren en la actividad óptica.
16

17. 17
Imagen
especular
original
Molécula
original
Molécula
quiral: La
molécula
rotada no
puede
superponerse
a su imagen
especular.
Imagen
especular
original
Molécula
original
Molécula
aquiral: La
molécula
rotada se
superpone
a su imagen
especular.

18. Todos los objetos/cuerpos tienen su imagen
especular (imagen en un espejo) excepto…
18

19. CONFIGURACIONES RS
19
En sentido de las agujas del reloj
(R)
En sentido contrario a las agujas del reloj
(S)

20. En los barriles de vino se
acumulaban cristales de ác.
Tartárico.(1843)
MEZCLA RACÉMICA
Mezcla que posee la misma
cantidad de los enantiómeros.
20

21. CONFIGURACIÓN D y L
La configuración DL solamente indica que el
compuesto tiene la misma configuración que el D ó
L gliceraldehído. (con el OH hacia la derecha o
hacia la izquierda)
21
C OHH
CHO
CH
2OH
D-gliceraldehido
C HHO
CHO
CH
2OH
L-gliceraldehido

22. Actividad óptica
Los enantiómeros que desvían la luz polarizada hacia la
derecha son DEXTROROTATORIOS ó DEXTRÓGIROS (+).
Los enantiómeros que desvían la luz polarizada hacia la
izquierda son LEVOROTATORIOS ó LEVÓGIROS (-).
22

23. Las estructuras
biológicas tienen
especificidad para
distinguir
estereoisómeros: alcaraveamenta
Aspartamo: dulce amargo
23

24. ISOMEROS
CONFORMACIONALES
O CONFORMEROS

25. CONFORMEROS DEL
CICLOHEXANO
SILLA BOTE
C
6H
6

26. CH
3
CH
3
CH
3
H
3C
cis-1,3-dimetilciclohexano
CH
3
CH
3
H
3C
CH
3
trans-1,3-dimetilciclohexano
dimetil-ciclohexano
26

27. FIN
27