Isomeria Óptica PPT A.ppt

quimica organica apostila apresentação isomeria optica

2. Química
Objetos simétricos e assimétricos
Moléculas assimétricas
O Carbono assimétrico
O desvio da Luz polarizada e atividade óptica
Estereoisômeros: enanciômeros e diastereoisômeros
Mistura racêmica
Composto Meso
Principais temas a serem abordados:

3. Química

4. Química
Isômeros
ÓPTICOS
Diasteroisômeros
Enantiômeros
Classificação

5. Química
Façamos, inicialmente algumas
comparações visíveis de
assimetria

6. Química
Repare a imagem
especular.
Simétrico ou
assimétrico?

7. Química
Não é possível
superpor a mão
direita sobre a
esquerda.
Elas são diferentes, ou
melhor,
assimétricas.

8. Química
Investigando imagens em um espelho.
Simetria
A imagem de uma esfera no espelho é igual a
própria esfera.

9. Química

10. Química
Superponivéis: diz-se duas imagens idênticas –quando colocadas uma
Sobre a outra percebe-se serem iguais;
Agora imagens Não superponíveis são aquelas que são diferentes uma da
Outra, não podendo ser sobrepostas.
Imagens especulares: imagens vistas ao espelho
Quiral: da palavra grega cheir, que significa ‘mão”. Dizemos ainda que
objetos assimétricos apresentam quiralidade.
OBSERVAÇÕES:

11. Química
Perceba que a tentativa
de sobrepor as
moléculas de ácido
lático, a fim de obter
compostos iguais é
frustrada.
Aqui, como nas mãos, há
assimetria ou
“quiralidade”.
Molécula assimétrica

12. Química
Isso que dizer que existem dois tipos
de ácido lático?

13. Química
A resposta é sim. Por exemplo, existe um
tipo de ácido lático que é produzido no
leite e outro, nos músculos, quando
temos cãibras.

14. Química
Carbonoassimétricoéumátomodecarbonosaturado
(hibridaçãosp
3
),queapresentaquatrogrupode
ligantesdiferentesligadosaele.Comessaestrutura,
amoléculanãoapresentanenhumplanodesimetriae
suaimagemespecularteráestruturanãocoincidente.
C
*

15. Química
Carbono quiral
Carbono Quiral (C*) ou assimétrico: está ligado a
quatro grupo de ligantes diferentes.
CH
3-C -COOH
OH
H
CH
3
*
OH
H
COOH

16. Química
Moléculaassimétrica:
Éaquelaquepossui
carbonoassimétrico
(C*).

17. Química
Isomeria óptica sem carbono quiral

18. Química

19. Química
ISOMERIA ÓPTICA
Estudaocomportamentodas
substânciasquandosubmetidasaum
feixedeluzpolarizada,quepodeser
obtidaapartirdaluznatural(não-
polarizada).

20. Química
Polarização da Luz
Luz Natural
Polarizador
Luz Polarizada
Aluzpolarizadaéobtidafazendo-sepassarum
feixedeluznaturalpordispositivoschamadosde
polarizadores.UmdosmaiscomunséoprismadeNicol.

21. Química
Substância opticamente ativa(SOA): desvia o
plano de vibração da luz polarizada. (moléculas
assimétricas)
Substância opticamente inativa(SOI): não
desvia o plano de vibração da luz
polarizada.(Moléculas simétricas)

22. Química
Substância opticamente ativa
Dextrógiro, (d) ou (+) -desvia o plano de luz
para a direita.

23. Química
Levógiro, (l) ou (-): desvia o plano de luz para a
esquerda.

24. Química
Isomeria Óptica
HOOC-C -CH
3
OH
H
CH
3-C -COOH
OH
H
Enantiômeros , enantiomorfos ou antípodas
Ác. (+) d-Láctico Ác. (-) l -Láctico
Luz
polarizada
Luz
polarizada

25. Química
Sãoaquelescujaúnica
diferença está no
comportamentodianteda
luzpolarizada.
Isômeros ópticos

26. Química
Está ligada à assimetria molecular.

27. Química

28. Química

29. Química
MISTURA RACÊMICA

30. Química

31. Química
1e3,1e4,2e3,2e4sãoexemplosde
diasterioisômeros.

32. Química

33. Química
Todocomposto quiralapresenta
atividadeóptica,ouseja,possuiacapacidade
dedesviaroplanodaluzpolarizada.
C* C*

34. Química
C
*
Todamoléculaquenãopossuiplanode
simetriaetodopardeenanciômeroéquiral.

35. Química
Nemtodamoléculacom
carbonoquiraléquiral.
C
O
M
P
O
S
T
O
M
E
S
O

36. Química
Possuem plano de simetria.
Compostos aquiraisembora
tenham carbonos quirais.
imagem especular superponível.
Não tem atividade óptica.

37. Química
2
n
= ISÔMEROS ATIVOS
2
n-1
= ISÔMEROS INATIVOS
CÁLCULO DOS ISÔMEROS ÓPTICOS

38. Química
Possui 1 C*
2
n
= 2
1
= 2 isômeros ativos
2
n-1
= 2
1-1
= 2
0
= 1 isômero
inativo(mistura racêmica)
1dextrógiro
1 levógiro
Total 3 isômeros
n = número de c* diferentes

39. Química
2n = 2
2
= 4 isômeros ativos
2
n-1
= 2
2-1
= 2
1
= 2 isômero inativos

40. Química

41. Química

42. Química