isomeros

isomeros constitucionales estructuras

1. QUIMICA ORGANICA
Facultad de Ingeniería
Universidad San Pedro
Isomería Constitucional de
Alcanos de cadena abierta
Ing. Antonio Alva Santos
Dr. En Gestión y CC. De la Educación
Mg. En Informática y Multimedia
[email protected]
2008

2. ISOMERIA CONSTITUCIONAL
Antes llamada: Isomería Estructural
Compuestos que tienen: “La misma fórmula Molecular pero
son diferentes en el orden de cómo están unidos los átomos
que forman la molécula”.
Ejemplo clásico (NO Único) : LOS ALCANOS

3. 6 x 10
11
40
4 x 10
9
30
366 31920
434715
7510
359
188
97
56
35
24
N° de isómerosN° de C

4. CH
3
CH
2
CH
2
CH
3 CH
3
CH CH
3
CH
3
Butano 2 – Metil Propano
ISOMERIA CONSTITUCIONAL
(Isómeros C4)
C
4
H
10

5. CH
3
C CH
3
CH
3
CH
3
2,2 - dimetil propano
1 2 3 4
C — C — C — C
|
C
2 metil — butano
1 2 3 4 5
C — C — C — C— C

pentano
ISOMERIA CONSTITUCIONAL
(Isómeros C5)
C
5
H
12

6. ISOMERIA CONSTITUCIONAL
(Isómeros C6)
C
|
C — C — C — C
|
C
2 , 2 dimetil — butano
C — C — C — C
| |
C C
2 , 3 dimetil — butano
C — C — C — C — C
|
C
3 metil — pentano
C — C — C — C — C
|
C
2 metil — pentano
C — C — C — C — C— C
Hexano
C
6
H
14
Nota: Cadena horizontal de 5C y el 6to. C se ubica en dicha cadena, sin
repetirse, ni superponerse dichas estructuras, una sobre cualesquiera de
las otras. Igual con cadena de 4C y el 6to. C se varía su ubicación.

7. C
|
C — C — C — C
| |
C C
2 , 2, 3 trimetil — pentano

C — C — C — C — C
|
C
|
C
3 etil — pentano
C
|
C — C — C — C — C
|
C
3, 3 dimetil — pentano
C
|
C — C — C — C — C
|
C
2 , 2 dimetil — pentano

C — C — C — C — C
| |
C C
2 , 4 dimetil — pentano
C — C — C — C— C
| |
C C
2 , 3 dimetil — pentano
C — C — C — C — C— C
|
C
3 metil — hexano
C — C — C — C — C— C
|
C
2 metil — hexano

C — C — C — C — C— C — C
Heptano
ISOMERIA CONSTITUCIONAL (Isómeros C7)
C
7
H
16
Nota: Cadena horizontal de 6C y el 7mo. C se ubica en dicha cadena, sin
repetirse, ni superponerse dichas estructuras, una sobre cualesquiera de
las otras. Igual con cadena de 5C y el 6to y 7mo. C se varía su ubicación.
TOTAL: 09 ISÓMEROS

8. ISOMERIA CONSTITUCIONAL (Isómeros C8)
1 2 3 4 5 6 7
C — C — C — C— C— C— C
|
C
4 metil — heptano
1 2 3 4 5 6 7
C — C — C — C— C— C— C
|
C
3 metil — heptano
1 2 3 4 5 6 7
C — C — C — C— C— C— C
|
C
2 metil — heptano
1 2 3 4 5 6 7 8
C — C — C — C — C— C — C — C
Octano
C
8
H
18
Nota: Cadena horizontal de 7C y el 8vo. C se ubica en dicha cadena,
sin repetirse, ni superponerse dichas estructuras, una sobre
cualesquiera de las otras.
TOTAL: 18 ISÓMEROS

9. ISOMERIA CONSTITUCIONAL (Isómeros C8)
1 2 3 4 5 6
C — C — C — C— C— C
|
C
|
C
3 etil — hexano
C
|
C — C — C — C— C— C
|
C
3, 3 dimetil — hexano
C
|
C — C — C — C— C— C
|
C
2, 2 dimetil — hexano
1 2 3 4 5 6
C — C — C — C— C— C
| |
C C
3, 4 dimetil — hexano
1 2 3 4 5 6
C — C — C — C— C— C
| |
C C
2, 5 dimetil — hexano
1 2 3 4 5 6
C — C — C — C— C— C
| |
C C
2, 4 dimetil — hexano
1 2 3 4 5 6
C — C — C — C— C— C
| |
C C
2, 3 dimetil — hexano
C
8
H
18
Nota: Cadena horizontal de 6C y el 7mo. y 8vo. C se ubican en dicha
cadena, sin repetirse, ni superponerse dichas estructuras, una sobre
cualesquiera de las otras.

10. ISOMERIA CONSTITUCIONAL (Isómeros C8)
C C
| |
C — C — C — C
| |
C C
2, 2, 4, 4 tetrametil — butano
C
1 2 3 | 4 5
C — C — C — C— C
|
C
|
C
3 metil - 3 etil — pentano
1 2 3 4 5
C — C — C — C— C
| |
C C
|
C
2 metil - 3 etil — pentano
C
|
C — C — C — C— C
| |
C C
2, 3, 3 trimetil — pentano
C
|
C — C — C — C— C
| |
C C
2, 2, 4 trimetil — pentano
C
|
C — C — C — C— C
| |
C C
2, 2, 3 trimetil — pentano
1 2 3 4 5
C — C — C — C— C
| | |
C C C
2, 3, 4 trimetil — pentano
C
8
H
18
Nota: Cadena horizontal de 5C y el 6to, 7mo. Y 8vo. C se ubican en dicha cadena, sin repetirse, ni
superponerse dichas estructuras, una sobre cualesquiera de las otras. El último tiene 4C horizontales