Lipidos estructura y función

Lípidos, estructura y función biológica

1. LípidosLípidos
estructura y función

2. Lípidos:Lípidos:
●Ésteres de ácidos monocarboxílicos, que llevan
generalmente una cadena hidrocarbonada larga.
●Conjunto heterogeneo de moléculas orgánicas,
cuya característica fundamental, es ser insolubles
en agua y solubles en disolventes orgánicos
apolares, esta propiedad no polar e hidrofóbica, es
utilizada para definir a los lípidos.
●No son polímeros, a diferencia de los ácidos
nucléicos y las proteínas.
●Moléculas relativamente pequeñas que tienden a
asociarse por interacciones no covalentes.

3. ClasificaciónClasificación
●Lípidos simples: Su estructura molecular es
unitaria, solo incluyen ésteres de ácidos grasos
y un alcohol.
●Lípidos compuestos: Son aquellos cuya
molécula, presenta dos componentes
claramente diferenciados, de los cuales alguno
presenta propiedades de lípido al considerarse
por separado
●Lípidos derivados: Son los que no se pueden
clasificar como simples o compuestos

4. ...Clasificación
Saponificables
No Saponificables
Eicosanoides

5. LÍPIDOS
Esteroides
Vitaminas
lipídicas
Otros
terpenos
Compuestos poliprenílicos
Ácidos
grasos
EsfingolípidosCerasTriacilgliceroles
(grasas y aceites)
Eicosanoides
Glicerofosfolípidos
FosfatidatosPlasmalógenos
Fosfatidileta-
nolaminas
Fosfatidil-
serinas
Fosfatidil-
colinas
Otros
fosfolípidos
Ceramidas
Cerebrósidos
Gangliósidos
Otros
glucolípidos
Esfingomielinas
Glucolípidos
Fosfolípidos
Relaciones estructurales en las clases principales de lípidos.
Fosfatidil
inositoles

6. Otra clasificaciónOtra clasificación
●También pueden clasificarse en función del
número de los enlaces de carbono.
–Saturados: no poseen C=C, (saturados con H)
–Insaturados: Poseen almenos un C=C
●Monoinsaturados, solo presentan un enlace C=C
●Poliinsaturados, más de un enace C=C
●La configuración de los dobles enlaces que se
presenta en la naturaleza generalmente es cis.
●Nomenclatura IUPAC: las posiciónes de los dobles
enlaces se indican por el símbolo Δ
N
, dónde el
índice N, indica la posición del doble enlace

9. Estructura y nomenclatura de ácidos grasos

10. Esterato
Oleato Linolenato

11. Esterato
Oleato
Linolenato

13. Propiedades de los ácidos grasosPropiedades de los ácidos grasos
●Ácidos grasos saturados ≥ 10C, sólidos a
temperatura ambiente.
●Los ácidos saturados pequeños y los
insaturados, son líquidos a temperatura
ambiente.
●pKa = 4 – 5, por tanto están presentes como
carboxilatos COO
-
, listos para formar sales con
iones metálicos “+”.

14. ReaccionesReacciones
●Formación de sales (saponificación)
RCO
2
H RCO
2
-
Na
+
(un jabón)
● Formación de ésteres
R'OH + RCO
2
H RCO
2
R'
● Peroxidación de lípidos
NaOH
-H
2
O
R'
R
R
R'
OOH
O
2
No-enzimática
Radical
hiperóxido

15. Lípidos simplesLípidos simples
●Grasas neutras, acilglicéridos o glicéridos
–Ésteres de ácidos grasos con glicerol
HO CH
H
2C
H
2C
OH
OH
Glicerinaoglicerol
HO CH
H
2C
H
2C
O
OH
1-monoacilglicérido
C
O
R
O CH
H
2C
H
2C
O
OH
1,2-diacilglicérido
C
O
R
1
C
O
R
2
O CH
H
2C
H
2C
O
O
1,2,3-Triacilglicérido
C
O
R
1
C
O
R
2
C
O
R
3

16. Lípidos simplesLípidos simples
●Ceras
–Ésteres de ácidos grasos con alcoholes
monohidroxílicos de cadena larga
PalmitatodeMiricilo
(componenteprincipaldelaceradeabeja)
H
3C (CH
2)
28
H
2
C O C
O
(CH
2)
14 CH
3

17. Lípidos compuestosLípidos compuestos
●Fosfoacilglicéridos o fosfoglicéridos
R
2 C
O
O CH
H
2C
H
2C
O
O
C
O
P
O
O
X
R
1
Estructura General

18. Ácido fosfatídico
Fosfatidiletanolamina
Fosfatidil colina
Fosfatidil serina
Fosfatidil glicerol
Fosfatidil inositol
4,5-bisfosfato
Cardiolipina
Etanolamina
Colina
Serina
glicerol
myo-Inositol
4,5 bisfosfato
Fosfatidil
glicerol

19. Lípidos compuestosLípidos compuestos
●ESFINGOMIELINAS
●Contienen 4 componentes característicos:
1.Un ácido graso
2.Colina
3.Ácido Fosfórico
4.Esfingosina
Las esfingosinas son aminoalcoholes de cadena larga insaturada
H
3C (CH
2)
12 C
H
C
H
C
H
OH
H
C
NH
2
OH
Esfingosina

20. Colina
Ácido fosfórico
Esfingomielina
Esfingosina
Ac. graso

21. Lípidos compuestosLípidos compuestos
●CEREBRÓSIDOS
–El cerebrósido más simple contiene un grupo
monosacárido unido por un enlace glucosídico al
CH
2
-OH de una ceramida.
●Glucocerebrósido
Unidad monosacárida = Glucosa
●Galactocerebrósido
Unidad monosacárida = Galactosa
Existen cerebrósidos más complejos que llegan
a contener grupos oligosacáridos mayores
H
3C (CH
2)
12 C
H
CH
HC OH
HC
H
N
CH
2
C
O
R
O
O
H
2
CHO
Ceramida
Unidad Monosacárida

22. Lípidos compuestosLípidos compuestos
●GANGLIÓSIDOS
–Los gangliósidos también contienen un grupo
oligosacárido que se caracteriza porque al menos
una de las unidades monosacáridas es el Ácido
Siálico.
Estructura del Gangliósido GM1:
gal-N-Ac. Gal-gal-glc-(N-acil-esfingosina)sialilo
OH
O
NH
COO
CHOH
HOHC
C
O
H
3C
CH
2OH
ÁcidoSiálico

23. Lípidos derivadosLípidos derivados
(insaponificables)(insaponificables)
● ISOPRENO: Unidad isoprenoide (2-metil-1,3-
butadieno)
–Clasificación por el número de unidades
2 = monoterpeno
3 = Sesquiterpeno
4 = Diterpeno
6 = Triterpeno
H
2C C
CH
3
C
H
CH
2
H
3C C
CH
3
C
H
H
2
C
H
2
C C
CH
3
C
H
OH
GERANIOL, monoterpeno lineal
C
HC
H
2C
H
C
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2C CH
3
LIMOLENO
Monoterpeno
cíclico

24. Lípidos derivadosLípidos derivados
●ESTEROIDES
–Núcelo del ciclo pentanoperhidrofenantreno
A B
C D
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14 15
16
17
18
19

25. Lípidos derivadosLípidos derivados
●Esteroles. Subgrupo de los esteroides. Son
alcoholes que contienen un grupo OH en el
carbono 3 del anillo A y una cadena ramificada
de 8 o más átomos de carbono en el carbono
17.
CH
3
CH
3
HO

26. Colesterol
●3-hidroxi-5,6-colesteno. Es encuentra en las
membranas de las células animales y en las
lipoproteínas del plasma. Precursor de los
esteroides que sintetiza el organismo.
CH
3
CH
3
HO
Ergosterol
Precursor de la vitamina D
CH
3
CH
3
HO
Lanosterol
Precursor del colesterol

27. Funciones BiológicasFunciones Biológicas

28. Funciones generalesFunciones generales
1)Componentes de membranas celulares.
2)Almacenamiento de carbono y energía.
3)Precursores de otras moléculas (pe. isopreno).
4)Aislantes que previenen choques térmicos,
eléctricos y físicos.
5)Recubrimientos protectores que evitan
infecciones o pérdidas excesivas de agua.
6)Vitaminas y hormonas en algunos casos
7)Transporte de ácidos grasos