Mecanismos de reacción Sn1, Sn2, E1 y E2

1. 1
Q U Í M I C A O R G Á N I Q U Í M I C A O R G Á N I
C A IIC A II
Mecanismos de reacciónMecanismos de reacción
UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE GUERRERO
José Luis Parra Mijangos
Facultad de Ciencias Químico Biológicas

2. 2
Clases de reacciones orgánicas
Sustitución
Cl
2 + CH
3CH
3 CH
3CH
2Cl + HCl
Reactivo sustrato productos
luz
Adición
Cl
2 + CH
2=CH
2 CH
2ClCH
2Cl
Eliminación
NaOH + CH
3CH
2Cl CH
2=CH
2 + H
2O + NaCl
++
Clases de reactivos
C Nucleofílicos: ofrece un par de electrones para un enlace
I
-
HO
-
RO
-
RS
-
CN
-
H
2
Ö: RÖH H
3
N:
N Electrofílicos: acepta un par de electrones para formar un enlace
H
3
O
+
R
2C=OH R
2C-OH BF
3
AlCl
3
3 Radicales libres: especie química con un electrón sin aparear

3. 3
2. HALOGENUROS DE ALQUILO
2.1. La reacción S
N
2
2.2. La reacción S
N
1
2.3. La reacción E1
2.4. La reacción E2
2.5. Factores que gobiernan las reacciones de
sustitución y eliminación
2.6. Síntesis de otros compuestos a partir de
halogenuros de alquilo.
2.0. El experimento

4. 4
2.0. El experimento
Se ha puesto a reaccionar el (R)-2-bromooctano, ópticamente puro, con hidróxido
sódico (un nucleófilo) en DMF (dimetilformamida) como medio disolvente:
El resultado es la obtención mayoritaria
(80%) de un alcohol con actividad
óptica, junto a una serie de alquenos
ópticamente inactivos.
Es razonable pensar que el nucleófilo
(HO-) ataca al carbono deficiente en
electrones del 2-bromooctano, que es el
que está unido al bromo.
Por tanto, el alcohol será 2-octanol.
Consultamos un handbook y
encontramos los datos siguientes:
El alcohol obtenido es mayoritariamente
(no exclusivamente) el enantiómero S.

5. 5
2.0. El experimento
El análisis de la mezcla de olefinas, permite hacer
las siguientes deducciones:
El Br se sustituyó por un grupo
OH en su mayor parte.
El Br se eliminó en una pequeña
parte. Se formó una mezcla de
varios alquenos. La
configuración del alcohol es
mayoritariamente S, la contraria
del haluro de alquilo de partida,
por tanto, la sustitución se
produjo mayoritariamente con
inversión de la configuración.
Se obtuvo una pequeña
cantidad de alcohol R, lo que
sugiere que ocurrió una
racemización. La velocidad de
reacción depende de los dos
reactivos, RX y nucleófilo.
Ambos deben intervenir en la
etapa limitante de la velocidad.
Estas deducciones deben
permitir proponer un
mecanismo de reacción, es
decir, una secuencia razonable
de procesos que describa con
precisión cómo y cuando se
rompen y forman los enlaces.

6. 6
2.1. La reacción S
N2
La reacción del Et-Br con
–OH para dar etanol y el ion Br
– es una típica reacción S
N2.
Cualquier RX 1° desarrolla reacciones S
N2 con nucleófilos como:
–OH,
–OR,
–SR,
–CN.
Los RX 2° también desarrollan reacciones S
N2; sin embargo, los RX 3° no lo hacen.
Cuando un nucleofílico choca con la parte posterior de un átomo de carbono
tetraédrico unido a un halógeno, dos cosas ocurren simultáneamente: (1) un nuevo
enlace comienza a formarse, y (2) el enlace C—X comienza a romperse. El proceso
se lleva cabo en una etapa, es decir, es concertado.
Br
H
3C
H
H
HO
HO
H
CH
3
H
Br+
Mecanismo de la reacción S
N2
Para que se lleve a cabo una reacción, primero deben chocar las moléculas. La
orientación de las moléculas es un factor importante para determinar como ocurrirá la
reacción estereoquímica. Para llevar a cabo una reacción, las moléculas en colisión
deben contener cierta energía potencial para que ocurra el rompimiento de enlaces.
Estereoquímica de una reacción S
N2

7. 7
Para que los reactantes sean convertidos a productos, deben pasar por un estado
intermedio que tiene la máxima energía potencial. Este estado se llama estado de
transición (ET), o complejo activado. Debido a que el ET está compuesto de 2 partículas
(Nu
- y RX), la reacción se llama bimolecular (S
N2)
Energía de una reacción S
N2
Las moléculas en una solución contienen
cierta energía potencial en sus enlaces y cierta
cantidad de energía cinética para su
movimiento. Las moléculas que ganan energía
cinética, chocan, e intercambian alguna
energía cinética por energía potencial.
La energía potencial requerida para llegar al
ET forma una barrera energética. Esta
cantidad mínima de energía se llama energía
de activación E
act.
La reacción ocurre con inversión de
la configuración (Walden).
Br
H
3C
H
H
HO
HO
H
CH
3
H
Br++
H
HH
3C
BrHO
enlaces parciales
Estado de transición
sp
3 sp
3sp
2
Energía
potencial
Progreso de la reacción
Energía
del ET
DH de reacción
Energía promedio
de productos
Energía promedio
de reactantes
Eact

8. 8
Velocidad de una reacción S
N2
La cinética de la reacción depende principalmente de dos variables: (1) la
concentración de los reactantes, y (2) la estructura de los reactantes.
Nu
– + RX RNu + X
–
velocidad S
N2 = k [RX] [Nu
–]
Debido a que la velocidad de una S
N2 depende de la concentración de 2 partículas (RX y
Nu
–), la velocidad es de segundo orden cinético.
Efecto de la concentración sobre la velocidad
Al incrementar la concentración de reactantes, bajo una reacción S
N2, se incrementa la
velocidad de formación de productos debido al incremento de la frecuencia de las
colisiones moleculares.
Efecto de la E
act sobre la velocidad y sobre los productos
Bajos las mismas condiciones, la reacción de más baja E
act tiene una mayor velocidad.
Si se parte del mismo material por 2 diferentes reacciones, predominará el producto de
la reacción más rápida (de más baja E
act).
En reacciones en competencia a partir del mismo material, la reacción con el ET de
más baja energía será la reacción más rápida.
La reacción con una estructura del estado de transición más estable será la reacción
más rápida

9. 9
Efecto de la estructura sobre la velocidad
Se compararon las reacciones
(1) OH
- + CH
3Br ® CH
3OH + Br
-
(2) OH
- + CH
3CH
2Br ® CH
3CH
2OH + Br
-
Se midieron las velocidades de ambas reacciones bajo
las mismas condiciones (solvente, concentración,
temperatura), y se encontró que el CH
3Br reaccionó 30
veces más rápido que el CH
3CH
2Br. La reacción con el
bromuro de etilo tiene un ET de más alta energía.
Impedimento estérico de las reacciones S
N2
3° RX ® 2°RX ® 1°RX ® CH
3X
Incremento de la velocidad en reacciones S
N2
Si se incrementa el número de grupos alquilo
unidos al carbono central, el ET se incrementa.
La presencia de grupos CH
3 impide el ataque del
nucleófilo. La energía del ET de una reacción S
N2
de un RX 3° es tan relativamente alta que no
procede. La dificultad de ataque del nucleófilo al
carbono central por el amontonamiento de
átomos se llama impedimento estérico.
Velocidades relativas de RX en
reacciones típicas de S
N2
RX vel. relativa
CH
3X 30
CH
3CH
2X 1
CH
3CH
2CH
2X 0.4
CH
3CH
2CH
2CH
2X0.4
(CH
3)
2CHX 0.3
(CH
3)
3CX ~0
No procede

10. 10
2.2. La reacción S
N1
Por al impedimento estérico, el (CH
3)
3CBr y otros RX 3°, no desarrollan reacciones
S
N2. Pero, si el (CH
3)
3CBr se trata con una solución diluída de NaOH, se forma
rápidamente el alcohol t-butílico. No se observa en las reacciones inversión de la
configuración de los RX 3° enantioméricos; se obtienen generalmente productos
racémicos. Un cambio en la [OH
- ] no tiene efecto sobre la velocidad de reacción.
(CH
3)
3C +
+
OH
_
(CH
3)
3C OH (CH
3)
3COH
_
Etapa 2
(rápida)
ET 2
(CH
3)
3CBr (CH
3)
3C Br (CH
3)
3C +Br
+
_Etapa 1
(lenta)
ET 1 Carbocatión
intermediario
Los RX 3° desarrollan la sustitución por un mecanismo S
N1 (sustitución nucleofílica
unimolecular)
(CH
3)
3CBr + OH
- ® (CH
3)
3COH + Br
-
La reacción S
N1 de un RX 3° es una reacción de dos etapas. La etapa 1 es el
rompimiento del RX en un par de iones: el ion X
- y un carbocatión. La etapa 2 es la
combinación del carbocatión con el nucleófilo para dar el producto.

11. 11
Estereoquímica de una reacción S
N1
Un carbocatión (o ion carbonio) es un átomo de carbono con 3 grupos unidos. Los
enlaces de estos grupos están en un plano, y los ángulos entre enlaces son de ~120°
Carbocatión
intermediario
ET 1
ET 2
La etapa 1 en la reacción tiene una
alta E
act, es la etapa lenta en el
proceso total.
El carbocatión es un intermediario,
una estructura que se forma durante
la reacción y luego reacciona para dar
productos (un intermediario no es un
estado de transición).
La etapa 2 es la etapa rápida de la
reacción total.
R
R
R
orbital p vacío
Cuando el (S)-3-bromo-3-metilhexano se trata con una solución
de NaOH, el reactante enantiomérico desarrolla racemización
para producir una mezcla racémica de alcoholes. No se observa
inversión de la configuración porque el carbocatión
intermediario es plano. El nucleófilo puede atacar cualquier
lóbulo del orbital p vacío, o sea, que el Nü puede atacar por
cualquier lado. La mitad de las moléculas del producto invierten
la configuración original y la otra mitad la mantiene.

12. 12
Velocidad de una reacción S
N1
La velocidad de reacción de una S
N1 depende solamente de la [RX].
Velocidad S
N1 = k [RX]
La etapa de ionización (etapa 1) se llama la etapa determinante de la velocidad de
reacción (EDVR).
Una reacción S
N1 es de primer orden cinético porque su velocidad es proporcional a
la [reactante]. Es una reacción unimolecular porque solamente una partícula (RX)
está implicada en el ET de la EDVR.
Reactividades relativas en reacciones S
N1
Metilo CH
3Br + OH
– ® CH
3OH + Br
–
1° CH
3CH
2Br + OH
– ® CH
3CH
2OH + Br
–
2° (CH
3)
2CHBr + OH
– ® (CH
3)
2CHOH + Br
–
3° (CH
3)
3CBr + OH
– ® (CH
3)
3COH + Br
–
Las velocidades que diferentes RX desarrollan bajo
reacciones S
N1 dependen de las E
act relativas que
alcanzan diferentes carbocationes.
La energía del ET está determinada por la estabilidad
del carbocatión.
El carbocatión de un RX 3°
es más estable que el
carbocatión de un RX 1°.
Velocidades relativas de
algunos RBr en reacciones
típicas de S
N1
RX vel. relativa
CH
3Br 1
CH
3CH
2Br 1
(CH
3)
2CHBr 11.6
(CH
3)
3CBr 1.2 x 10
6

13. 13
Estabilidad de carbocationes
Un carbocatión es inestable y rápidamente lleva a cabo una reacción. Sin embargo,
se puede hablar de estabilidades relativas de carbocationes.
Los tipos de carbocationes son: metil catión, carbocationes primarios, carbocationes
secundarios y carbocationes terciarios.
La estabilidad del carbono cargado positivamente se incremanta por la dispersión de
la carga positiva. La dispersión de la carga positiva se da por efecto inductivo
(atracción de los electrones del enlace s en una molécula por un centro positivo.
C
H
3C
CH
3
CH
3
d+
d+ d+
d+
++++
CH
3 CH
3CH
2

(CH
3)
2CH (CH
3)
3CH
Incremento de la estabilidad del carbocatión
Incremento de la velocidad de reacción por S
N1
Rearreglo de carbocationes
Un cloruro de alquilo secundario puede desarrollar reacción S
N1 con un ión bromuro
como nucleófilo, pero además del producto esperado se obtiene otro producto.
(CH
3)
3CCHCH
3 + Br
Cl
(CH
3)
3CCHCH
3
Br
(CH
3)
2CCH(CH
3)
2
Br
-Cl
-Cl
producto esperado
producto inesperado

14. 14
Estabilidad de carbocationes
Un carbocatión es inestable y rápidamente lleva a cabo una reacción. Sin embargo,
se puede hablar de estabilidades relativas de carbocationes.
Los tipos de carbocationes son: metil catión, carbocationes primarios, carbocationes
secundarios y carbocationes terciarios.
La estabilidad del carbono cargado positivamente se incremanta por la dispersión de
la carga positiva. La dispersión de la carga positiva se da por efecto inductivo
(atracción de los electrones del enlace s en una molécula por un centro positivo.
C
H
3C
CH
3
CH
3
d+
d+ d+
d+
++++
CH
3 CH
3CH
2

(CH
3)
2CH (CH
3)
3CH
Incremento de la estabilidad del carbocatión
Incremento de la velocidad de reacción por S
N1
Rearreglo de carbocationes
Un cloruro de alquilo secundario puede desarrollar reacción S
N1 con un ión bromuro
como nucleófilo, pero además del producto esperado se obtiene otro producto.
(CH
3)
3CCHCH
3 + Br
Cl
(CH
3)
3CCHCH
3
Br
(CH
3)
2CCH(CH
3)
2
Br
-Cl
-Cl
producto esperado
producto inesperado

15. 15
El carbocatión intermediario de esta reacción es secundario. Un carbocatión 2° es de
más alta energía que un carbocatión 3°. La energía del carbocatión de este ejemplo
puede disminuirse por la transferencia o desplazamiento de un grupo metilo con sus
electrones de enlace al átomo de carbono adyacente. El resultado es el rearreglo del
carbocatión 2° a un carbocatión 3° más estable.
CH
3-C-CHCH
3
CH
3
CH
3
CH
3-C-CHCH
3
CH
3
CH
3
carbocatión secundario carbocatión terciario
El desplazamiento de un átomo o de un grupo a un carbón adyacente se denomina
transferencia-1,2. El desplazamiento del grupo metilo se llama transferencia de
metiluro (:CH
3 es un anión).
El rearreglo del carbocatión ocurre si un grupo alquilo, o arilo, o un átomo de
hidrógeno (con sus electrones de enlace cada uno) puede transferirse a un carbono
adyacente para dar un carbocatión más estable.
CH
3-C-CHCH
3
H
CH
3
CH
3-C-CH
2CH
3
CH
3
carbocatión 2° carbocatión 3°
Producto de rearreglo
Transferencia de hidruro
Producto normal

16. 16
El carbocatión intermediario de esta reacción es secundario. Un carbocatión 2° es de
más alta energía que un carbocatión 3°. La energía del carbocatión de este ejemplo
puede disminuirse por la transferencia o desplazamiento de un grupo metilo con sus
electrones de enlace al átomo de carbono adyacente. El resultado es el rearreglo del
carbocatión 2° a un carbocatión 3° más estable.
CH
3-C-CHCH
3
CH
3
CH
3
CH
3-C-CHCH
3
CH
3
CH
3
carbocatión secundario carbocatión terciario
El desplazamiento de un átomo o de un grupo a un carbón adyacente se denomina
transferencia-1,2. El desplazamiento del grupo metilo se llama transferencia de
metiluro (:CH
3 es un anión).
El rearreglo del carbocatión ocurre si un grupo alquilo, o arilo, o un átomo de
hidrógeno (con sus electrones de enlace cada uno) puede transferirse a un carbono
adyacente para dar un carbocatión más estable.
CH
3-C-CHCH
3
H
CH
3
CH
3-C-CH
2CH
3
CH
3
carbocatión 2° carbocatión 3°
Producto de rearreglo
Transferencia de hidruro
Producto normal

17. 17
2.3. La reacción E1
Un carbocatión es un intermediario de alta energía, inestable, que rápidamente
reacciona. Una forma de que el carbocatión dé un producto estable es por
combinación con un nucleófilo (S
N1). Otra forma es que el carbocatión pierda un
protón con el nucleófilo en una reacción de eliminación (E1), para dar un alqueno.
La etapa 1 en una reacción E1 es igual a la 1
a
etapa de una S
N1: la ionización del RX.
Es la etapa lenta y por lo tanto la EDVR. También la E1 es de 1
er
orden cinético, ya
que la velocidad depende sólo de la [ RX ]. Sólo un reactante está implicado en el
estado de transición de la EDVR, la reacción E1, al igual que la S
N1, es unimolecular.
(CH
3)
3CBr (CH
3)
3C Br Br+
_
C
H
3C
H
3C
CH
3
+
Etapa 1 (lenta)
Estado de transición 1
Carbocatión intermediario
En la segunda etapa de una reacción de eliminación, la base remueve un protón de
un carbono que es adyacente al carbono positivo. Los electrones del enlace sigma
C–H se transfieren a la carga positiva, el carbono adyacente se rehibridiza del
estado sp
3 al estado sp
2, y se forma el alqueno.
(CH
3)
3CBr (CH
3)
2C
Br
_
-
OH
_
(CH
3)
2C
CH
2
H
CH
2
+ H
2O
Eliminación
+

18. 18
Etapa 2 (rápida)
OH+
C
H
3C
H
3C
CH
2
+
H
_
C
H
3C
H
3C
CH
2
HHO
C
H
3C
H
3C
CH
2+ H
2O
d+
d-
Una reacción E1, al igual que S
N1, procede a través de un carbocatión intermediario,
entonces un RX 3° llevará a cabo la reacción más rapidamente que un RX 1°.
Mezcla de alquenos
Si los grupos alquilo alrededor de carbono positivo del carbocatión son diferentes, la
eliminación puede originar más de un alqueno. La reacción E1 del 2-bromo-2-metil-
butano produce dos alquenos porque dos tipos de átomos de H (hidrógenos b)
pueden ser eliminados: un H del grupo CH
3 o un H del grupo CH
2.
CH
3CH
2-C-Br
CH
3
CH
3
Br
_
-
CH
3CH-C
CH
2
CH
3
+
H
H
CH
3CH
2C
CH
2
CH
3
CH
3CH C
CH
3
CH
3
H-
+
H-
+
Hidrógenos b
¿Cuál de los 2 alquenos se formará en mayor cantidad?

19. 19
Alqueno predominante
Alexander Saytseff (1875) formuló la regla: En
reacciones de eliminación, predominará el alqueno con el mayor número de grupos
alquilo sobre los átomos de carbono del doble enlace (regla de Saytseff).
CH
3CH
2CHCH
3
Br
OH
_
-
E1
CH
3CH=CHCH
3 + CH
3CH
2CH=CH
2
2-bromobutano
2-buteno
80%
1-buteno
20%
Los alquenos más sustituídos son más estables que los menos sustituídos.
ET 2, determina la
relación de productos
ET 1, determina la
velocidad
reactantes
carbocatión
Alqueno más
sustituido
Alqueno menos
sustituido
Avance de la reacción
Diagrama de energía de una reacción E1El alqueno más estable se forma en
mayor cantidad que el alqueno
menos estable. Después de que se
forma el carbocatión, el ET 2 para
cada uno es de diferente energía. El
alqueno más sustituído tiene un ET
2 de menor energía y procede con
mayor velocidad.
La energía del ET de la etapa 1
determina la velocidad de la
reacción, la energía del ET de la
etapa 2 determina la estructura del
producto.

20. 20
Estequiometría de E1 (¿cis o trans?
El alqueno más sustituído predominará en la mezcla de productos E1, pero pueden
existir isómeros geométricos de éste.
En reacciones E1 el alqueno trans se forma preferentemente al alqueno cis.
H
H CH
3
HH
3C
OH
ET2 para el
trans-2-buteno
H
H
3C H
HH
3C
OH
ET2 para el
cis-2-buteno
repulsiones
Los grupos metilo están eclipsados en ET-cis, pero alternados en el ET-trans. Debido
a que el eclipse de grupos da lugar a repulsiones, el ET-trans es de más baja energía.
Por lo anterior, la velocidad de la reacción que lleva al alqueno trans es más rápida, y
el trans-2-buteno se formará en mayor abundancia.
Rearreglos en reacciones E1
Al igual que en las reacciones S
N1, las E1 proceden mediante carbocationes. Por lo
tanto, un carbocatión se rearreglará si eso dá un carbocatión más estable. Mediante
la transferencia-1,2 de un metiluro o de un hidruro el carbocatión podrá rearreglarse
para dar un carbocatión más estable. Las reacciones E1 pueden dar una mezcla de
alquenos.

21. 21
2.4. La reacción E2
La reacción E2 (eliminación bimolecular) es una b-eliminación, que ocurre en una
sóla etapa, esto es, de manera concertada.
CH
3CHCH
3
Br
CH
3CH
2O + CH
3CH
2O + CH
2- CHCH
3
Br
H
(1)
(3)
(2)
CH
3CH
2OH +CH
2=CHCH
3
(2) Los electrones de C–
H forman un enlace pi
(1) La base forma un
enlace con el
hidrógeno b
(3) El bromuro sale
con el par de
electrones del enlace
sigma C–Br
En una E2 los RX 3° reaccionan rápidamente y los RX 1° reaccionan lentamente.
En una reacción E2 el alqueno más estable se forma preferentemente, siguiendo
la regla de Saytseff. No se observan rearreglos en E2.
La E2 es una reacción de segundo orden cinético, esto es, la velocidad es
proporcional a las concentraciones del RX y de la base. V = k [RX] [B
¯ ]

22. 22
2.5. Factores que gobiernan las reacciones de
sustitución y eliminación
SN2 SN1
Cinética segundo orden primer orden
Rearreglos no son posibles son posibles
Estereoquíimica Inversión completa Mezcla de retención e inversión
Efecto del sustrato CH
3X >1° > 2° 3° > 2°
Efecto del nucleófilo Nü fuerte hidróxido, Nü débil: agua, metanol, fluoruro, acetato
yoduro, metoxi, cianuro,
Efecto del solvente solvente menos polarsolvente ionizante agua, metanol, etanol
E2 E1
Cinética segundo orden primer orden
Rearreglos no son posibles comunes
Orientación alqueno más sustituído alqueno más sustituído
Efecto del sustrato 3° > 2° >1° 3° > 2°
Base base fuerte ¯OH, CH
3O¯ base débil Cl ¯, Br ¯,
Efecto del solvente variedad de solventessolvente ionizante agua, metanol, etanol

23. 23
Condiciones favorables para las reacciones de
halogenuros de alquilo
¿Cómo se predice cual de las posibles reacciones: SN2, SN1, E2 o E1, se llevará a
cabo en un caso determinado? Se proponen algunas directrices:
La fuerza de la base o del nucléofilo determina el orden de reacción. Un
nucléofilo o base fuerte forzará a una cinética de 2° orden: SN2 o E2. Si no está
presente, la reacción más rápida será de primer orden, SN1 o E1. Si se agregan
sales de plata, se puede forzar una ionización.
Los halogenuros primarios participan en la reacción SN2, y a veces en la
reacción E2 . Con buenos Nü, se observará la reaccion SN2. Si una base muy
fuerte está presente, también se observará la E2. Si el grupo alquilo del RX 1°
es voluminosos, habrá más eliminación.
Los halogenuros terciarios participan en la reacción E2 (base fuerte) o una
mezcla de E1 y SN1 (base débil) . Los RX 3° no pueden participar en SN2. Las
altas temperaturas favorecen la eliminación.
Las reacciones de los halogenuros secundarios son las más difíciles de predecir.
Con base fuerte, son posibles tanto SN2 como la E2, Con una base débil y un
buen solvente ionizante, son posibles tanto la SN1 como la E1. La mezcla de
productos son comunes. Las altas temperaturas favorecen la eliminación.

24. 24
2.6. Síntesis de otros compuestos a partir de RX
Reactivo de Grignard: producto de la reacción por radicales libres entre el
magnesio metálico y un halogenuro orgánico
Químico
francés Víctor
Grignard, en
1912 recibió el
premio Nobel
de Química.
CH3I + Mg ® CH3MgI
(CH3)3CBr + Mg ® (CH3)3CMgBr
Halogenuros organomagnésicos (RMgX): reactivos de
Grignard
Los reactivos de Grignard son inestables, a menos que estén solvatados con el éter
dietílico.
REACTIVIDAD DE LOS REACTIVOS DE GRIGNARD
En RMgX el carbono lleva una carga parcial negativa (carácter de carbanión). CH3CH2 –Mg–Br
En los compuestos carbonílicos el carbono nucleófilo del reactivo de Grignard ataca sobre el
carbono carbonilo, moviendo los electrones pi al oxígeno carbonilo, para dar una sal de
magnesio de un alcohol. Cuando se trata con agua o ácido acuoso esta sal de magnesio da el
alcohol y una sal mixta inorgánica de magnesio.
d +d -
Algunos productos de las síntesis de Grignard:
Formaldehído ® alcohol primario
Aldehído ® alcohol secundario
Cetonas ® alcohol terciario
Bióxido de carbono® ácido carboxílico