METODE SINTESIS metil benzoat DALAM SKALA LABORATORIUM.pptx

METODE SINTESIS METIL BENZOAT

1. Sintesis metil benzoat By faizatul fitria, m.Si

2. ester Senyawa ester merupakan salah satu turunan dari asam karboksilat. Ester dapat diperoleh secara alami dari alam maupun dengan sintesis. Senyawa ester memiliki aroma yang khas, biasa digunakan untuk parfum maupun essense untuk produk makanan. Ester dapat disintesis dengan beberapa metode, antara lain metode esterifikasi Fischer. M etode esterifikasi Fischer maka senyawa golongan ester disintesis dengan mereaksikan senyawa alkohol dengan senyawa asam karboksilat. Salah satu senyawa ester yang dihasilkan dengan metode esterifikasi Fischer adalah Metil Benzoat.

3. M etode esterifikasi Fischer Reaksi esterifikasi Fischer adalah reaksi pembentukan ester dengan cara merefluks sebuah asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam . Asam yang digunakan sebagai katalis biasanya adalah asam sulfat atau asam Lewis seperti skandium (III) triflat . Pembentukan ester melalui asilasi langsung asam karboksilat terhadap alkohol , seperti pada esterifikasi Fischer lebih disukai ketimbang asilasi dengan anhidrida asam ( ekonomi atom yang rendah ) atau asil klorida ( sensitif terhadap kelembapan ). Kelemahan utama asilasi langsung adalah konstanta kesetimbangan kimia yang rendah . Hal ini harus diatasi dengan menambahkan banyak asam karboksilat , dan pemisahan air yang menjadi hasil reaksi . Pemisahan air dilakukan melalui distilasi Dean-Stark atau penggunaan saringan molekul . Tetrabutilamonium tribromida (TBATB) adalah katalis yang amat efektif . Misalnya , asilasi 3-fenil propanol dengan asam asetat glasial dan TBATB dengan refluks menghasilkan ester dalam 15 menit , dengan rasio hasil 95%, tanpa harus memisahkan air. Asam bromida yang dihasilkan oleh TBATB dapat memprotonasi alkohol terhadap asam karboksilat sehingga karboksilatnya-lah yang bertindak sebagai nukleofil , tidak seperti mekanisme esterifikasi standar .

4. Mekanisme reaksi esterifikasi fischer Transfer proton dari katalis asam ke   atom   oksigen   karbonil , sehingga meningkatkan   elektrofilisitas   dari atom karbon karbonil . Atom karbon karbonil kemudian diserang oleh atom oksigen dari alkohol , yang bersifat   nukleofilik   sehingga terbentuk   ion   oksonium . Terjadi pelepasan proton dari gugus   hidroksil   milik alkohol , menghasilkan kompleks teraktivasi Protonasi terhadap salah satu gugus hidroksil , yang diikuti oleh pelepasan molekul air menghasilkan ester.

5. Metil benzoat Metil benzoat (Benzoic acid, methyl ester; methyl benzenecarboxylate; Niobe oil) adalah golongan ester yang memiliki rumus molekul C 8 H 8 O 2 dengan berat molekul 136,14. Metil benzoat merupakan cairan tidak berwarna, dan berbau harum seperti pisang. Metil benzoat dalam air akan terurai menjadi metanol dan asam benzoat. Titik leleh metil benzoat -15°C, titik didihnya sebesar 198°C - 200°C, indeks bias pada suhu 15°C adalah 1,5205. Metil benzoat ini tidak larut dalam air, tapi dapat bercampur dengan alkohol, eter, dan metanol.

6. Senyawa metil bensoat juga dapat ditemukan secara alami pada tanaman. Salah satu tanaman yang mengandung senyawa metil benzoat adalah tanaman Stephanotis floribunda (R.Br.) Brongn atau yang lebih dikenal di Indonesia dengan sebutan Bunga Lilin. Kandungan metil benzoat dalam tanaman ini akan meningkat pada malam hari dibandingkanpada siang hari. Senyawa ester merupakan salah satu senyawa yang mudah dikenali karena memiliki bau khas yang harum. Metil benzoat yang merupakan senyawa ester juga memiliki bau yang harum sehingga biasanya dimanfaatkan sebagai parfum. Oleh karena itu, banyak industri yang memproduksi parfum dengan bahan baku yang berasal dari metil benzoat. Dengan demikian sebagai calon farmasis kita perlu mengetahui dan memahami prinsip dan cara pembuatan metil benzoat yang baik.

7. Efek bahaya metil benzoat 1. Melalui inhalasi Inhalasi dari uap metil benzoat dapat menyebabkan iritasi pada saluran pernapasan . Pertolongan Pertama : Pindahkan ke ruangan dengan udara yang segar, jika tidak dapat bernafas berikan pernafasan buatan . Jika sulit bernafas berikan oksigen . Berikan pertolongan medis 2. Melalui saluran pencernaan Metil benzoat dapat menyebabkan iritasi pada kerongkongan , nyeri perut , muntah dan diare . Pertolongan Pertama : Rangsang penderita agar muntah dengan segera . Jangan pernah memberikan apapun melalui mulut kepada penderita . Berikan pertolongan medis

8. 3. Kontak pada kulit Kontak pada kulit dapat menyebabkan iritasi yang menimbulkan warna merah dan nyeri . Pertolongan Pertama : Segera bilas kulit yang teriritasi dengan air yang banyak , paling sedikit selama 15 menit . Lepaskan sepatu dan pakaian yang terkontaminasi . Berikan pertolongan medis . Cuci pakaian dan sepatu sebelum dipakai lagi . Untuk perlindungan terhadap kontak pada kulit gunakan pakaian yang kedap atau tahan air termasuk sepatu boot, sarung tangan , jas lab, coverall yang sesuai untuk mencegah kontak pada kulit 4. Kontak pada mata Kontak pada mata menyebabkan iritasi yang menimbulkan warna merah dan terasa perih . Pertolongan pertama : Segera bilas mata yang teriritasi dengan air yang banyak , paling sedikit selama 15 menit . Kedipkan mata berulang-ulang . Berikan pertolongan medis . Untuk perlindungan terhadap kontak pada mata gunakan kaca mata yang aman untuk praktikum .

9. Stabilitas , kereaktifan dan cara penyimpanan Stabilitas : Stabil pada kondisi umum untuk penggunaan dan penyimpanan . Bahaya produk dekomposisi : Karbon dioksida dan karbon monoksida dapat terbentuk karena dekomposisi oleh panas . Kondisi untuk mencegah dekomposisi : Hindari panas , api , sumber nyala, oksidator kuat , asam kuat dan basa kuat . Cara penanganan dan penyimpanan : simpan dalam ruangan atau lemari yang memenuhi standart untuk cairan yang mudah terbakar . Hendaknya dipisahkan dengan bahan-bahan oksidator dan digunakan di area yang bebas rokok , agar terhindar dari panas dan nyala.

10. Reaksi pembuatan metil benzoat

11. Mekanisme reaksi pembuatan metil benzoat

12. Bagan reaksi dalam skala laboratorium

13. Tugas Buatlah mekanisme reaksi pembuatan senyawa ester etil butirat , asetoin dan benzaldehid Buat review mengenai beda keeletronegatifan , karbokation , kecenderungan bermuatan positif dan negative, sifat nukleofil dan elektrofil , reaksi subtitusi nulkeofil , reaksi adisi dan reaksi eliminasi

14. Terima kasih