Nomenclatura Orgánica Básica: Alcanos

Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente por átomos de carbono e hidrógeno a través de enlaces covalentes. Se dividen en Alifáticos y Aromáticos. Los primeros se subdividen a su vez en Alcanos, Alquenos, Alquinos y sus análogos Cíclicos, también denominados Alicíclicos. La presentación a continuación elabora sobre los Alcanos.

1. Nomenclatura Orgánica Básica Hidrocarburos Alifáticos. Alcanos y Cicloalcanos

2. Hidrocarburos - Clasificación Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente por átomos de carbono e hidrógeno a través de enlaces covalentes. Se dividen en Alifáticos y Aromáticos. Los primeros se subdividen a su vez en Alcanos , Alquenos, Alquinos y sus análogos Cíclicos , también denominados Alicíclicos

3. Nomenclatura de Alcanos Los alcanos se nombran con la terminación “ano” y los cuatro primeros compuestos de la serie reciben los nombres de Metano , Etano , Propano y Butano. A partir de cinco átomos de carbono los nombres se derivan del prefijo griego o latino (penta, hexa, hepta , octa, nona, deca, undeca, etc.) para el número particular de carbonos en el compuesto , resultando así: pentano, hexano, heptano, etc.

4. El átomo de Carbono Cuando observamos moléculas como la del metano, CH 4 , nos damos cuenta que estas no podrían formarse ya que el carbono solo posee dos orbitales con un electrón y se precisan cuatro para formar los cuatro enlaces de la molécula

5. Esta dificultad puede ser resuelta considerando para el Carbono un estado excitado en el que uno de los electrones del orbital 2s pase a ocupar el orbital 2p z vacío. Se obtienen 4 orbitales híbridos sp 3 y el enlace ahora es posible

6. Los Alcanos solo contienen átomos de Carbono e Hidrógeno en su molécula, unidos entre sí por enlaces covalentes sencillos A continuación se muestra una tabla con algunos de los miembros de esta serie:

7. Los Alcanos pueden ser:

8. En los alcanos de cadena abierta, lineales o normales, tan solo existen carbonos primarios (extremos de la cadena) y secundarios (intermedios), mientras que en los ramificados pueden haber carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios, dependiendo de si están unidos a uno, dos, tres o cuatro átomos de carbono.

9. Identifique el grado de substitución de cada átomo de carbono en las siguientes moléculas:

10. Note que podemos escribir sus formulas de diferentes maneras:

11. Alcanos Acíclicos Ramificados Presentan ramificaciones o cadenas laterales que también se denominan radicales. Un radical es un conjunto de átomos que resulta de la pérdida formal de un átomo de H de un hidrocarburo. Si el hidrocarburo es un alcano, el radical resultante se denomina radical alquilo y se nombra sustituyendo la terminación -ano por - ilo :

12. Algunos ejemplos de radicales son:

13. Antes de estudiar las etapas para nombrar correctamente un alcano, será importante poder escribir todos los isómeros correspondientes a una fórmula molecular

14. Isómeros Los Isómeros son compuestos diferentes que comparten la misma fórmula molecular

15. • Todos los isómeros estructurales deben corresponder a la misma fórmula molecular. Evite escribir estructuras duplicadas. Por ejemplo si desea escribir los isómeros del heptano C 7 H 16 , siga las siguientes etapas: .- Empiece con la estructura de cadena lineal de siete carbonos, para la cual solo hay una posible: CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3

16. • Considere los isómeros mas próximos con una cadena continua de seis carbonos, donde un grupo o radical CH 3 deberá estar unido a uno de los átomos de carbono no terminales para producir estructuras de cadena ramificada :

17. Los Isómeros del n-Hexano, escritos como cadenas un poco mas detalladas, son los siguientes:

18. Vamos a nombrar el siguiente alcano: Ubicamos la cadena de carbonos continua más larga y numeramos por el extremo más cercano al radical, e identificamos los que están presentes:

19. La cadena continua más larga tiene 7 carbonos y se empezó la numeración por el extremo derecho porque es el más cercano a un radical. Identificamos los radicales y el número del carbono al que están unidos, los acomodamos en orden alfabético y unido el último radical al nombre de la cadena. 4-ETIL-2-METILHEPTANO

20. Otro ejemplo: Buscamos la cadena continua más larga, la cual no tiene que ser siempre horizontal. Numeramos por el extremo más cercano al radical. Ordenamos los radicales en orden alfabético y unimos el nombre de la cadena al último radical.

21. 5-ISOPROPIL-3- METILNONANO

22. Nombre el siguiente alcano: 5-n –BUTIL-4,7-DIETILDECANO

23. 3-ETIL-4-METILHEXANO

24. Ahora, el caso contrario. Partiendo del nombre, escribir la formula estructural…

25. Escribir la formula de: 3,4,6-TRIMETIL HEPTANO 1.- La cadena heptano tiene 7 átomos de carbono. Los numeramos de izquierda a derecha, pero se puede hacer de derecha a izquierda

26. Ahora, se colocan los radicales en el carbono que corresponda, teniendo cuidado de colocar el radical por el enlace libre. CH 2

27. Completamos la estructura con los hidrógenos necesarios

28. 3-METIL-5-ISOPROPILNONANO El Nonano es una cadena de 9 carbonos Colocamos los radicales:

29. Los radicales pueden acomodarse de diferentes formas, siempre y cuando conserve su estructura. Finalmente completamos con los hidrógenos necesarios para que cada carbono tenga sus 4 enlaces.

30. 5-TER-BUTIL-5-ETILDECANO El Decano es una cadena de 10 carbonos Los dos radicales de la estructura están en el mismo carbono por lo tanto se coloca uno arriba y el otro abajo del carbono # 5:

31. Completamos con los hidrógenos:

32. 5-SEC-BUTIL-5-TER-BUTIL-8-METILNONANO Nonano es una cadena de 9 carbonos: Colocamos los radicales:

33. Ahora completamos con hidrógeno para que cada carbono tenga 4 enlaces:

34. Un último ejemplo: 5-ISOBUTIL-4-ISOPROPIL-6-n-PROPILDECANO Decano es una cadena de 10 carbonos que numeramos de izquierda derecha:

35. Colocamos los radicales cuidando de acomodarlos en forma correcta

36. Contamos los enlaces para poner los hidrógenos necesarios para completar 4 enlaces a cada carbono:

37. CICLOALCANOS Muchos compuestos orgánicos son cíclicos : es decir sus átomos están formando un anillo . Su fórmula general es (CH 2 ) n y se suelen representar como polígonos. Se nombran como los alcanos acíclicos , anteponiendo el prefijo “ciclo”

38. Los Cicloalcanos sustituidos se nombran tomando como base el nombre de Cicloalcanos y nombrando los grupos alquilo como sustituyentes siguiendo las reglas de la IUPAC. Si un ciclo va como sustituyente se nombra como cicloalquilo.

39. Los cicloalcanos sustituidos a diferencia de los alcanos de cadena abierta, pueden presentar isomería geométrica, debido a que los enlaces simples C-C no tienen libre rotación. Pueden existir cicloalcanos cis y cicloalcanos trans.

40. Los nombres de los cicloalcanos sin cadenas laterales se forman anteponiendo el prefijo "ciclo" al nombre del alcano lineal correspondiente con el mismo número de átomos de carbono. Su estructura se representa con un polígono correspondiente con su número de carbonos :

41. Los sustituyentes univalentes derivados de cicloalcanos sin cadenas laterales se nombran reemplazando la terminación "-ano" del nombre del hidrocarburo por la terminación "- il "; el átomo de carbono con la valencia libre se numera como 1. El nombre genérico de estos sustituyentes es "cicloalquilo".