Nucleofilos y electrofilos

La informacion sobre los
mecanismos de busqueda y
concesion de electrones permite
que algunos procesos de quimica
organica sean mejor comprendidos

1. Nucleofilosy Electrofilos
QuimicaComputacional
Omar Javier RodriguezMoncivais
Lorenzo Ivan Salamanca Cordoba 177485

2. Introduccion

3. Reaccionquimica
Unareaccionesun cambioporel que unasustanciase transforma
enotradiferente

4. Reaccioneselectrofilo-
nucleofilo
Unaentidadelectrofilicaesun
elementoo un compuestoque
buscaelectrones, lo que quiere
decirque tieneunacarganeta
positivay deseaabandonaresa
condicion

5. Reaccioneselectrofilo-
nucleofilo
Unaentidadnucleofilicaesun
elementoo un compuestoque
buscanucleos, puesestosposeen
cargaspositivas. Estoquieredecir
que tieneunacarganetanegativay
deseaabandonaresacondicion

6. Potencialelectrostatico
Esla energiaque unaunidadarroja
a cadapuntodel espacio. El color
rojorepresentalas regions
negativasy el azullas positivas.
Como esde suponer, enlas zonas
rojasesmas probable encontrar
electrones

7. Surface Color Interpretation
Molecular Orbital
Rojo/Azul Orbitalocupado
Verde/Amarillo unoccupied orbital
Densidadelectronica Gris Isosuperficie
Potencialelectrostatico
Roja Regionnegativa
Azul Regionpositiva
Superficieelectrofilica Azul
Regionmas susceptible al ataque
porun electrofilo
Superficienucleofilica Azul
Regionmas susceptible al ataque
porun nucleofilo
Superficiede radical Azul
Regionmas susceptible al ataque
de un radical
Algunosdatosutilespara la
comprensionde las estructuras

8. Desarrollo
Ejemplosde reacciones

9. Primerareaccion
NH3 + BF3 →NH3-BF3

10. La estructuradel
amoniacoesla
mostradaenla
imagen
Amoniaco

11. El potencial
electrostaticode la
moleculademuestraque
el polo del nitrogenoes
la parte mas
electronegativa
Amoniaco

12. El potencial
nucleofilicode la
moleculademuestra
que el polo del
nitrogenoes
tambienla parte mas
propensaa
protagonizarel
ataque
Amoniaco

13. La estructuradel
triflorurode boroes
la mostradaenla
imagen
Triflorurode boro

14. El potencial
electrostaticode la
molecularevelaque
losatomosde fluor
son las unidadesmas
electronegativas
(comoera de
esperarse)
Triflorurode boro

15. El potencial
electrofilicode la
molecularevelaque
el atomode boroes
el mas propensoa
recibirel ataque
nucleofilico
Triflorurode boro

16. Reaccion
NH3
Amonio
BF3
Triflorurode boro
NH3 –BF3
Amoniacotrifloruro
de boro

17. Potencial
electrostatico
Potencial
electrofilico
Potencial
nucleofilico
NH3 –BF3
Amoniacotrifloruro
de boro

18. Segundareaccion
CH3-O + CH3-Cl →CH3-O-CH3

19. La estructuradel
metoxidoesla
mostradaenla
imagen
Metoxido

20. El potencial
electrostaticode la
moleculademuestra
que el polo del
oxigenoesla parte
mas electronegativa
Metoxido

21. El potencial
nucleofilicode la
moleculademuestra
que el polo del oxigeno
esla parte nucleofilica,
esdecir, el elemento
que tieneexcesode
electronesy que se
encargarade la
formaciondel enlace
Metoxido

22. La estructuradel
clorometanoesla
mostradaenla
imagen
Clorometano

23. Su potencial
electrostaticorevela
que la parte de la
moleculamas
electronegativaes
unarodela
imaginariaentorno
al atomode cloro
Clorometano

24. El potencial
electrofilicode la
molecularevelaque
el atomode cloroes
el mas susceptible a
recibirel ataque
nucleofilico
Clorometano

25. Reaccion
CH3-O
Metoxilato
CH3-O-CH3
Eterdimetilico
CH3-Cl
Clorometano
+

26. CH3-O-CH3
Eterdimetilico
Potencial
electrostatico
Potencial
electrofilico
Potencial
nucleofilico

27. Tercerareaccion
NH3 + CH3COOH →NH4 + CH3COO

28. La estructuradel
amoniacoesla
mostradaenla
imagen
Amoniaco

29. El potencial
electrostaticode la
moleculademuestraque
el polo del nitrogenoes
la parte mas
electronegativa
Amoniaco

30. El potencial
nucleofilicode la
moleculademuestra
que el polo del
nitrogenoes
tambienla parte mas
propensaa
protagonizarel
ataque
Amoniaco

31. La estructuradel
acidoaceticoesla
siguiente
AcidoAcetico

32. Su potencial
electrostaticorevela
que el oxigenocon
el dobleenlace esla
unidadmas
electronegativade la
molecula
AcidoAcetico

33. El potencial
electrofilicode la
molecularevelaque
el oxigenounidocon
un dobleenlace al
segundocarbono
tambienesla unidad
mas propensaa
interceptarlos
electronestrasun
ataquenucleofilico
AcidoAcetico

34. Reaccion
NH3
Amoniaco
CH3COO
Metoxilo
CH3COOH
Acidoacetico
NH4
Amonio
+ +

35. NH4
Amonio
Potencial
electrostatico
Potencial
electrofilico
Potencial
nucleofilico

36. CH3COO
Metoxilo
Potencial
electrostatico
Potencial
electrofilico
Potencial
nucleofilico

37. Cuartareaccion
CH3COH + HCl→CH3COH2

38. La estructuradel
acetaldehidoesla
mostradaenla
imagen
Acetaldehido

39. Su potencial
electrostaticorevela
que el oxigenocon
el dobleenlace esel
atomomas
electronegativo
Acetaldehido

40. Su potencial
nucleofilicorevela
que el segundo
carbonoesla unidad
mas propensaa
protagonizarel
ataque
Acetaldehido

41. La estructuradel
acidoclorhidricoes
la que se muestraen
la imagen
Acidoclorhidrico

42. Su potencial
electrostaticorevela
que el cloroesel
atomomas
electronegative
(comoera de
esperarse)
Acidoclorhidrico

43. Su potencial
electrofilicorevela
que el atomode
cloroesel mas
susceptible al ataque
porun nucleofilo
Acidoclorhidrico

44. Reaccion
HCl
Acidoclorhidrico
CH3COH2
CH3CHO
Acetaldehido

45. Potencial
electrostatico
Potencial
electrofilico
Potencial
nucleofilico
CH3COH2

46. Conclusion

47. Reaccioneselectrofilo-
nucleofilo
La informacionsobrelos
mecanismosde busqueday
concesionde electronespermite
que algunosprocesosde quimica
organicaseanmejorcomprendidos

48. Fuentes bibliograficas
https://www.webmo.net/demoserver/cgi-bin/webmo/jobmgr.cgi