PPT_FITOKIMIA_1 Pada metabolit sekunder.pptx

Fitokimia

1. BIOSINTESIS “GLIKOSIDA ANTRAKUINON DAN NAFTOKUINON”

2. METABOLIT SEKUNDER Metabolit sekunder adalah senyawa yang disintesis oleh makhluk hidup , tumbuhan , mikroba atau hewan melewati proses biosintesis yang digunakan untuk menunjang kehidupan namun tidak vital sebagaimana gula , asam amino, dan asam lemak . Metabolit sekunder merupakan senyawa kimia yang terdapat dalam suatu organisme yang tidak terlibat secara langsung dalam proses pertumbuhan , perkembangan atau reproduksi organisme . Fungsi senyawa ini pada suatu organisme diantaranya untuk bertahan terhadap predator, kompetitor dan untuk mendukung proses reproduksi . Senyawa metabolit sekunder terdiri dari golongan flavonoid, alkoloid , terpenoid , steroid, lipid, lakton , dan glikosida (Herbert, 1996).

3. Glikosida adalah senyawa bahan alam yang terdiri atas gabungan dua bagian senyawa, yaitu gula dan bukan gula. Bagian gula biasa disebut glikon sementara bagian bukan gula disebut sebagai aglikon. Glikosida tanaman umumnya terdapat pada daun, akar, dan biji. Gugus gula bisa berikatan dengan gugus aglikon dengan berbagai cara . Yang paling umum dijembatani atom oksigen (O- glikon ), tetapi bisa juga sulfur (S- glikosida ), Nitrogen (N- glikosida ) atau carbon (C- glikosida ). Glikosida

4. Jembatan atau ikatan glikosida yang menghubungkan glikon dan aglikon ini sangat mudah terurai oleh pengaruh asam , basa , enzim , air, dan panas . Bila semakin panas lingkungannya , maka glikosida akan semakin cepat terhidrolisis . Pada saat glikosida terhidrolisis maka ikatan glikosida akan terputus sehingga molekul akan pecah menjadi dua bagian yaitu glikon dan aglikon .

5. GLIKOSIDA ANTRAKUINON Antrakuinon merupakan golongan dari senyawa glikosida termasuk turunan kuinon . M emiliki kerangka standar bercincin tiga yaitu antrasena. Struktur antrakuinon biasanya terdapat sebagai turunan antrakuinon terhidroksilasi, termetilasi, atau terkarboksilasi. Antrakuinon dapat berikatan dengan gula sebagai o-glikosida atau sebagai c-glikosida. Turunan antrakuinon umumnya larut dalam air panas atau dalam alkohol encer. Senyawa antrakuinon dapat bereaksi dengan basa memberikan warna kuning hingga merah serta ungu atau hijau. Struktur Kimia Antrakuinon

6. TANAMAN PENGHASIL ANTRAKUINON Tanaman penghasil Antrakuinon Antrakuinon dapat diperoleh dari isolasi bahan alam dan sintesis. I solasi senyawa antrakuinon dari bahan alam seperti mengkudu ( Morinda citrifolia L . ) menghasilkan senyawa 2,4-dihidroksi-3 metilen metoksi antrakuinon. Selain diisolasi, senyawa antrakuinon juga dapat dihasilkan melalui proses sintesis dari ftalat anhidrida dengan turunan fenol dan benzena dengan menggunakan beberapa katalis. Penyebaran Mengkudu atau pace ( Morinda citrifolia L.) merupakan tanaman tropis dan liar, mengkudu dapat tumbuh di tepi pantai hingga ketinggian 1500m dpl (diatas permukaan laut), baik di lahan subur maupun marginal. Penyebarannya cukup luas, meliputi seluruh kepulauan Pasifik Selatan, Malaysia, Indonesia, Taiwan, Filipina, Vietnam, India, Afrika, dan Hindia Barat.

7. Efek S enyawa Antrakuinon Senyawa antrakuinon , alkaloid dan glikosida terdapat hampir pada semua bagian tanaman mengkudu terutama bagian daun dan buahnya . Senyawa glikosida antrakuinon berfungsi sebagai antibakteri dan antikanker . Biosintesis Antrakuinon Sebagian besar glikosida antrakuinon aglikon berasal dari jalur asetat , yang biasanya dimulai dari unit asam asetat yang akan membentuk aktif asetil CoA, yang kemudian akan membentuk enzim malonyl CoA dengan penambahan unit asetat lainnya .

8. Identifikasi Senyawa Antrakuinon Pada Daun Mengkudu ( Morinda citrifolia L.) Menggunakan Kromatografi Lapis Tipis Uji fitokimia antrakuinon dengan larutan KOH 10% dalam methanol Larutan KOH 10% dalam methanol dibuat dengan cara melarutkan KOH 10 gram dalam 100 mL methanol. Pengujian fitokimia dilakukan dengan cara mengamati perubahan warna filtrat yang sudah ditambahkan larutan KOH 10% dalam methanol. Warna filtrat berubah menjadi kuning coklat . Pengamatan dilakukan selama lebih kurang 5 menit . Warna filtrat kuning coklat mengindikasikan bahwa daun mengkudu positif mengandung senyawa antrakuinon . Pada reaksi antrakuinon dalam campuran larutan benzen dan asam sulfat terbentuk cincin benzena . Cincin benzena adalah hasil reaksi antara sulfonasi benzena dengan antrakuinon

9. Uji jenis antrakuinon dengan kromatografi lapis tipis Berdasarkan hasil uji KLT didapatkan bahwa jenis senyawa antrakuinon yang terdapat dalam daun mengkudu adalah aloin dan trakuinon . Hal ini dapat diketahui dari nilai Rf yakni 0,22 – 0,90 dan HRf 22 – 90. Penggolongan glikosida antrakuinon (Stahl, 1985)

10. 1,4-Naphthoquinone atau para-naphthoquinone adalah senyawa organik yang berasal dari naftalena. Beberapa naphthoquinones isomerik diketahui, terutama 1,2-naphthoquinone. 1,4-Naphthoquinone membentuk kristal triklinik kuning yang mudah menguap dan memiliki bau tajam yang mirip dengan benzoquinone. Ini hampir tidak larut dalam air dingin, sedikit larut dalam petroleum eter, dan lebih larut dalam pelarut organik polar. Dalam larutan alkali menghasilkan warna coklat kemerahan . GLIKOSIDA NAFTOKUINON

11. TANAMAN PENGHASIL NAFTOKUINON Tanaman penghasil Naftokuinon Naftokuinon dapat diperoleh dari b awang dayak ( Eleutherine palmifolia (L.) Merr .) Pada umumnya bagian tanaman yang digunakan yaitu umbi dan daun . Bawang dayak mengandung senyawa metabolit sekunder golongan naftokuinon dan turunannya seperti elecanacin , eleutherin , eleutherol , eleutherinon . Penyebaran Bawang sabrang atau bawang dayak ( Eleutherine palmifolia (L.) Merr .) merupakan tanaman khas Kalimantan Tengah. Penyebaran bawang dayak biasanya meliputi daerah masyarakat sekitar untuk dimanfaatkan kegunaannya .

12. Efek S enyawa Naftokuinon Dalam umbi bawang dayak terkandung senyawa fitokimia yakni alkaloid, glikosida , flavonoid, fenolik , steroid dan tannin. Secara empiris bawang dayak sudah dipergunakan masyarakat lokal sebagai obat berbagai jenis penyakit seperti kanker payudara , penurun tekanan darah tinggi , Naftokuinon dikenal sebagai antimikroba , antifungal, antivirial dan antiparasitik . Selain itu , naftokuinon memiliki bioaktivitas sebagai antikanker dan antioksidan yang biasanya terdapat di dalam sel vakuola dalam bentuk glikosida .

13. KESIMPULAN Antrakuinon merupakan suatu senyawa yang memiliki kerangka standar bercincin tiga yaitu antrasena. Antrakuinon dapat berikatan dengan gula sebagai o-glikosida atau sebagai c-glikosida. Salah satu tanaman penghasil glikosida antrakuinon adalah mengkudu ( Morinda citrifolia L ) yang berfungsi sebagai antibakteri dan antikanker . 1,4-naphthoquinones (1,4-NQs) adalah senyawa aktif redoks secara struktural terkait dengan naftalena. Salah satu tanaman penghasil naftokuinon adalah bawang dayak ( Eleutherine palmifolia (L.) Merr .). Naftokuinon berfungsi sebagai antimikroba , antifungal, antivirial dan antiparasitik .