Présentation complète sur la coumarine – Propriétés chimiques, utilisations et sécurité (1).ppsx

La coumarine est un composé organique naturel appartenant à la famille des benzopyrones. Elle se présente sous forme de cristaux incolores à l’odeur douce, caractéristique du foin fraîchement coupé. Sa formule chimique est C₉H₆O₂. La coumarine est largement répandue dans le règne végétal, notamment dans les fèves tonka, la cannelle, le mélilot, le trèfle doux, ainsi que dans certaines herbes et graminées.

Origine et présence naturelle
La coumarine est naturellement produite par diverses plantes comme mécanisme de défense contre les herbivores et les infections fongiques. On la trouve sous forme libre ou sous forme glycosylée. Certaines plantes libèrent de la coumarine lorsqu'elles sont coupées ou flétries, d'où l'odeur de foin sec.

Propriétés chimiques et physiques
La coumarine est légèrement soluble dans l’eau mais bien soluble dans l’éthanol, l’éther et d'autres solvants organiques. Elle est thermiquement stable et peut être facilement synthétisée en laboratoire par la réaction de Perkin, qui implique l'acide salicylique et l'anhydride acétique.

Utilisations
La coumarine est principalement utilisée dans les domaines suivants :

Parfumerie et cosmétique : Grâce à son parfum agréable, elle est utilisée dans la fabrication de parfums, savons et produits cosmétiques.

Industrie alimentaire : Bien que son utilisation soit strictement réglementée, elle a été employée comme additif aromatique, notamment dans les produits à base de vanille et de cannelle.

Pharmacologie : Certains dérivés de la coumarine sont utilisés comme anticoagulants (ex. : warfarine), ainsi que pour leurs propriétés antimicrobiennes, anti-inflammatoires et anticancéreuses.

Agriculture : Elle entre parfois dans la composition de rodenticides (produits pour tuer les rongeurs), bien que son usage soit aujourd'hui restreint pour des raisons de sécurité.

Toxicité et réglementation
Bien que naturelle, la coumarine n’est pas sans danger. À fortes doses, elle peut causer des lésions hépatiques chez l’humain et chez certains animaux. En raison de ses effets hépatotoxiques potentiels, son usage dans les denrées alimentaires est strictement limité dans de nombreux pays, dont l’Union européenne. Par exemple, l’usage de fèves tonka riches en coumarine est interdit dans certains produits alimentaires.

La réglementation européenne autorise uniquement des concentrations très faibles de coumarine dans les produits alimentaires (jusqu'à 2 mg/kg dans les produits finis contenant de la cannelle). En parfumerie et cosmétique, l’étiquetage est obligatoire dès lors qu’un produit en contient au-delà d’un seuil fixé, car elle peut également provoquer des réactions allergiques cutanées.

Conclusion
La coumarine est un composé fascinant à l’interface de la nature, de la chimie et de l’industrie. Si son parfum agréable en fait une substance recherchée dans les produits de luxe, sa toxicité potentielle impose une utilisation mesurée et encadrée.

1. La Coumarine
préparé par :
Anas NASSIM
Mehdi KARAFI
Fatima SALAMI
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2. Introduction
Les plantes sont une source précieuse de molécules aux propriétés variées, utilisées en
médecine, cosmétique et alimentation. Parmi ces molécules, la coumarine, un
métabolite secondaire, joue un rôle important dans la défense des plantes et possède des
applications intéressantes pour l'homme. Présente dans des plantes comme la cannelle
et la lavande, elle est à la fois odorante et biologiquement active.
•Présenter la coumarine : sa structure chimique, ses
propriétés et ses applications.
•Expliquer son rôle dans les plantes et ses effets sur la santé.
•Partager les connaissances sur ses utilisations médicales,
alimentaires et cosmétiques.
objective

3. Définition
La coumarine est un composé organique naturel de la famille des benzopyrones (2H-1-
benzopyran-2-one). Elle possède une structure cyclique avec un noyau benzénique
fusionné à un cycle pyrane.
•À l’état pur, c’est une substance cristalline et incolore
avec une odeur sucrée.
•Présente naturellement dans plusieurs plantes (cannelle,
lavande), elle joue un rôle en pharmacologie, parfumerie et
agroalimentaire.

4. .
Famille des Benzopyrones
Flavonoïdes (ex. quercétine,
présents dans les fruits et légumes)
1
2
3
La coumarine appartient à la famille des
benzopyrones, qui inclut :
Furocoumarines (ex. psoralène,
utilisé en photothérapie)
Chromones (ex. khelline, aux effets
bronchodilatateurs)

5. .
Structure de la coumarine

Formule chimique : CHO
₉ ₆ ₂

Structure moléculaire : La coumarine est un benzopyrone, composée d’un
noyau benzénique fusionné à un cycle pyrone (lactone cyclique).

6. .
Propriétés de la coumarine
Apparence et odeur : Cristaux incolores à l'odeur
caractéristique.
Solubilité : Faible dans l'eau froide, augmente à
l'ébullition ; soluble dans les alcools et solvants organiques.
Structure cristalline : Cristaux orthorhombiques.
Applications : Utilisée en parfumerie, aromatisation et
chimie organique, avec des restrictions alimentaires dues à
sa toxicité.

7. La biosynthèse naturelle de la coumarine
Phénylalanine Acide cinnamique
Acide 2-
hydroxycinnamiqu
e
Coumarine

8. Importance et intérêt des molécules naturelles

•Les molécules naturelles, comme la coumarine, jouent un rôle essentiel dans
plusieurs domaines :
Écologique : Protection des plantes contre les herbivores, action antimicrobienne,
adaptation à l’environnement.
Médical : Source de nombreux médicaments (ex.
anticoagulants dérivés de la coumarine comme la
warfarine).
 Industriel : Utilisées en parfumerie, cosmétique,
agroalimentaire (arômes, conservateurs naturels).

9. Les plantes contenant de la coumarine
Fève tonka
Cannelle de CeylanMélilot
•Concentration élevée, utilisée en
parfumerie et alimentation.
•Contient des dérivés
coumariniques.
•Source majeure, employée en
phytothérapie.

10. .
Les plantes contenant de la coumarine
Persil Céleri
•Faibles quantités dans les feuilles
et graines.
•Présence dans les graines et feuilles.
Lavande
•Faible concentration, utilisée en
parfumerie.

11. Fonctions biologiques de la coumarine

12. .
Propriétés antimicrobiennes de la coumarine
Inhibition de la topoisomérase
Certains dérivés de la coumarine,
(novobiocine) bloquent l’enzyme
ADN gyrase, empêchant la
réplication et la transcription de
l’ADN bactérien.
1
2
3
La coumarine inhibe la croissance
bactérienne par plusieurs mécanismes :
Perturbation des membranes
altèrent la perméabilité
membranaire, provoquant des
fuites d’ions et la mort cellulaire.
Effet anti-quorum sensing
La coumarine interfère avec la
communication bactérienne ,
réduisant la production de toxines
et la formation de biofilms.

13. .
Propriétés antimicrobiennes de la coumarine
Inhibition de la topoisomérase
Certains dérivés de la coumarine,
(novobiocine) bloquent l’enzyme
ADN gyrase, empêchant la
réplication et la transcription de
l’ADN bactérien.
1
2
3
La coumarine inhibe la croissance
bactérienne par plusieurs mécanismes :
Effet oxydatif génèrent des espèces
(ROS), endommageant les
membranes fongiques et les
protéines intracellulaires.
Inhibition des enzymes fongiques
inhiber des enzymes comme la
lanostérol 14α- déméthylase, ciblée
par des antifongiques comme les
azolés.

14. En raison de ses propriétés antimicrobiennes et de sa faible toxicité à faibles
doses, la coumarine suscite un intérêt croissant en pharmacie et en agroalimentaire.
Traitement des infections
bactériennes résistantes
Conservation des aliments
Cosmétiques et produits de
soins
Applications en médecine et
santé humaine
Applications
potentielles

15. Les différentes méthodes de synthèses des coumarines
•Il existe plusieurs réactions qui permettent d’accéder à de nombreux
composés à structure de coumarine, nous pouvons citer :
 La réaction de Pechmann,
 La réaction de Perkin,
la réaction de Wittig
 La réaction de Knoevenagel,
 La réaction de Reformatsky

16. Applications médicales
Anticoagulants : Les dérivés de la coumarine, tels que la warfarine et l'acénocoumarol,
sont utilisés pour prévenir la formation de caillots sanguins en inhibant l'action de la
vitamine K.
La coumarine a été utilisée dans le traitement du lymphœdème
post-mastectomie en raison de ses propriétés anti-
œdémateuses.

17. Effets sur l'organisme humain
Variabilité individuelle : Certaines personnes présentant une activité
réduite du cytochrome P450 peuvent métaboliser la coumarine en
composés plus toxiques, augmentant le risque de toxicité hépatique.
Métabolisme : Après ingestion, la coumarine est rapidement
absorbée et principalement transformée en 7-
hydroxycoumarine, un métabolite moins toxique, excrété par
voie rénale.
7-hydroxycoumarine
cytochrome P450

18. Risques et toxicité
•Dose létale 50 (DL50) : 275 mg/kg chez le rat.
•Effet sur le foie : Hépatotoxique à forte dose.
Hépatotoxicité : Une consommation excessive
de coumarine peut entraîner des lésions
hépatiques, justifiant des réglementations
limitant sa concentration dans les produits
alimentaires et cosmétiques.

19. Réglementations et restrictions
•Dose journalière tolérable (DJT) :
oL'Autorité européenne de sécurité des aliments (EFSA) a fixé une DJT pour la
coumarine à 0,1 mg par kilogramme de poids corporel. Pour un adulte de 60 kg, cela
équivaut à une limite de 6 mg de coumarine par jour.
oL'Agence nationale de sécurité sanitaire de l’alimentation, de l’environnement et du
travail (ANSES) recommande que l'apport de coumarine via les compléments
alimentaires soit inférieur à 4,8 mg par jour pour un adulte de 60 kg, afin de ne pas
dépasser la DJT.

20. Présence dans les aliments, boissons et cosmétiques
Arôme : La coumarine est utilisée pour son parfum agréable dans divers produits,
notamment les déodorants, eaux de toilette, crèmes, shampoings et savons.

21. Usage en parfumerie et dans l'industrie du tabac
Parfumerie : La coumarine est une composante clé de
nombreuses fragrances, entrant dans la composition de 90 %
des parfums, dont 60 % avec une teneur supérieure à 1 %.
Tabac : Elle est utilisée pour aromatiser certains produits du
tabac, tels que les cigarettes indiennes (bidî) et les
cigarettes aux clous de girofle indonésiennes (kreteks).

22. Conclusion
La coumarine offre des applications variées en médecine et dans
l'industrie, mais sa toxicité potentielle nécessite une utilisation
prudente et réglementée. Des études supplémentaires sont essentielles
pour explorer de nouvelles applications thérapeutiques tout en
assurant une utilisation sûre et contrôlée.

23. Thank You and GOOD LUCK