QUÍMICA ORGÁNICA

1. 11
QuímicaQuímica
20122012
ClaseClase Nº 18Nº 18
Química Orgánica. Carbono
Profesor: Antonio Huamán

2. 22
QUÍMICA ORGÁNICA
La química orgánica o química del carbono es la rama
de la química que estudia la estructura, propiedades,
síntesis y reactividad de compuestos químicos
formados principalmente por carbono e hidrógeno.
Estos compuestos componen las estructuras celulares
de los seres vivos y todas sus funciones vitales
(respiración, alimentación, reproducción…) se
producen mediante la síntesis (creación) y reacción de
estos compuestos.
La química orgánica engloba la mayoría de
biomoléculas que forman los seres vivos (proteínas,
glúcidos, lípidos, ácidos nucleicos, vitaminas,
hormonas, etc.)
Pero también una inmensa cantidad de compuestos y
materiales naturales (caucho, gas, petróleo,..) y
artificiales (polímeros orgánicos (plásticos, etc.),
disolventes )

3. Ejemplo: Moléculas orgánicas.
1. Naturales:
Caucho (latex)
Polisacáridos.
Almidón.
Celulosa.
Seda
Proteínas.
Ácidos nucleicos

4. 2.Artificiales:
Plásticos
Polietileno
PVC
Baquelita
Poliuretano
Poliesteres….
Fibras textiles sintéticas
Nylon, tergal…
Elastomeros (neopreno)

5. Nota:
Es importante saber que no todos los compuestos que
presentan átomos de carbono son considerados
compuestos orgánicos , las excepciones son:
•Los óxidos de carbono : CO
2
y CO.
•Las sales derivadas de carbonatos y bicarbonatos : Na
2
CO
3
y NaHCO
3
, etc.
ORIGEN DE LA QUÍMICA ORGÁNICA
El término “química orgánica" fue
introducido en 1807 por Jöns Jacob
Berzelius, para estudiar los compuestos
derivados de recursos naturales.
Se creía que los compuestos relacionados
con la vida poseían una “fuerza vital” que
les hacía distintos a los compuestos
inorgánicos, además se consideraba
imposible la preparación en el laboratorio
de un compuesto orgánico.
Jacob Berzelius

6. Síntesis de Friedrich WöhlerSíntesis de Friedrich Wöhler
Wöhler logró sintetizar el primer compuesto
orgánico a partir de un compuesto
inorgánico, poniendo fin de esta manera a la
teoría vitalista de Berzelius.
NH
4CNO + calor NH
2CONH
2
cianato de amonio urea Friedrich Wölher

7. Comparación entre Compuestos Orgánicos e
Inorgánicos.
Inorgánicos
•Generalmente iónicos.
•Puntos de fusión muy
altos (>500°C).
•Punto de ebullición muy
alto (>1000°C).
•Conducen la electricidad.
•Solubles en Agua.
•Insolubles en solventes
apolares.
•Generalmente no arden.
•Dan reacciones iónicas
simples y rápidas.
Orgánicos
•Generalmente solo
covalentes.
•Puntos de fusión no muy
altos <250°C.
•Puntos de ebullición no
muy altos <350°C.
•No conducen la
electricidad.
•Insolubles en agua.
•Solubles en solventes
apolares.
•Generalmente arden.
•Reaccionan lentamente ;
reacciones complejas
7

8. Ejemplo: Ejemplo: Dados los siguientes compuestos, identifica cuales de
ellos son compuestos orgánicos:
I. CH
3
-COOH II. CaCO
3
III. KCN
IV. CH
3
-CN
V. NH
4
Cl VI. CH
3
-NH-CH
2
-CH
3
VII. Cl-CH
2
-CH
3
Rpta:Rpta:
ORGÁNICOS:
INORGÁNICOS:
ESTUDIO DEL CARBONO
Este es sólido, insípido, inodoro y poco soluble en agua.
Además conduce mal el calor y la electricidad (con la
excepción del grafito). Por otra parte el carbón no es dúctil ni
tampoco maleable
PROPIEDADES FÍSICAS

9. CLASIFICACIÓN DEL CARBONO
Carbonos Naturales
a) Carbonos cristalinos (puros)
- Diamante
- Grafito

b) Carbonos amorfos (impuros)
- Antracita
- Hulla
- Lignito

- Turba
Carbonos artificiales
Carbón de coke.
Carbón vegetal
Carbón animal
Negro de humo
Carbón de retorta
hulla
antracita

10. PROPIEDADES QUÍMICAS
•Covalencia: Es el enlace característico de los
compuestos orgánicos, se produce por compartición de
pares de electrones.
Ejemplo:
compartición de electrones
•Tetravalencia: La tetravalencia del carbono se debe a
posee 4 electrones en su última capa, de modo que
formando 4 enlaces covalentes con otros átomos
consigue completar su octeto.
Ejemplo:

11. C C
·
·
·
·
·
·
·
·
··
H
H H
H
·
·
C C
·
·
·
·
·
·
·· ··H H
C
·
·
·
·
····
H
HH
H
•Autosaturación: Es la capacidad del carbono para
unirse a otros átomos de carbono formando cadenas
carbonadas que pueden ser cortas, medianas, largas
como es el caso de los polímeros. Esta propiedad explica
del porqué los compuestos orgánicos son los más
abundantes, respecto a los inorgánicos.
Ejemplo:

12. H - C - C - C - C - C - H
H
|
H
|
H
|
H
|
H
|
|
H
|
H
|
H
|
H
|
H
Cadena abierta lineal Cadena abierta ramificada
C C
C
H
HH
H
H
HH
H
H H
CC
Cadena cerrada: ciclo

13. •Hibridización: Es la “combinación” de orbitales “puros”
de un mismo átomo de carbono produciendo orbitales
híbridos. El carbono puede hibridarse de tres maneras
distintas:

14. Ejemplo: Ejemplo: Indica la hibridación que cabe esperar en cada
uno de los átomos de carbono que participan en las
siguientes moléculas:
CHºC–CH
2
–CHO
CH
3 –CH=CH–CºN
Rpta:Rpta:
TIPOS DE CARBONOS
•Carbono primario: Un carbono
primario es aquel que está unido a
un solo carbono y el resto de los
enlaces son a otros átomos distintos
del carbono, no necesariamente
hidrógenos.

15. •Carbono secundario: Un
carbono secundario es aquel
que está unido a dos carbonos
y los otros dos enlaces son a
cualquier otro átomo.
•Carbono terciario: Un
carbono terciario es aquel que
está unido a tres átomos de
carbono y a otro átomo.
•Carbono cuaternario: Un
carbono cuaternario es aquel
que está unido a cuatro
átomos de carbono.

16. 16
• CH
3
CH
3

| |
CH
3
–C – CH–CH
2
–

C – CH
2
–CH–CH
3

| | |

|
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3

|
CH
3
s s
s
t t
c c
p
p
p p
p
p
p p
Ejemplo: Ejemplo: Indica el tipo de carbono, primario (p), secundario
(s), terciario (t) o cuaternario (c) que hay en la siguiente
cadena carbonada:
Rpta:Rpta:

17. Tipos de fórmulas
Las fórmulas desarrolladas solo muestran como están unidos los átomos
entre sí, pero sin reflejar la geometría real de las moléculas
·
Las fórmulas semidesarrolladas solo especifican los enlaces entre
átomos de carbono
·
H - C - C = C - C - C - H
H
|
H
|
H
|
H
|
H
|
|
H
|
H
|
H
H - C - C - C - C º C- H
H
|
H
|
H
|
|
H
|
H
|
H
CH
3 - CH = CH - CH
2 - CH
3 CH
3
- CH
2
- CH
2
- C º CH

18. ISOMERÍA
ISÓMEROS: Compuestos que presentan la misma fórmula
global pero diferente estructura y por lo tanto corresponde
a compuestos diferentes. Se clasifican en isómeros
estructurales y estereoisómeros

19. Isomería Estructural (plana)
Los isómeros estructurales difieren en la forma de unión
de sus átomos y se clasifican en isómeros de cadena,
posición y función
Isómeros de
cadena
Isómeros de
posición
Isómeros de
función o
compensación
aldehido cetona

20. Isomería Espacial (estereoisómeros)
Presentan estereoisomería aquellos compuestos que
tienen fórmulas moleculares idénticas y sus átomos
presentan la misma distribución (la misma forma de la
cadena; los mismos grupos funcionales y sustituyentes;
situados en la misma posición), pero su disposición en el
espacio es distinta, o sea, difieren en la orientación
espacial de sus átomos
Isómeros geométricos: 2-buteno

21. TIPOS DE REACCIONES
•REACCIÓN DE SUSTITUCIÓN: Las reacciones de sustitución
son aquellas en las que se sustituye un átomos o grupo
atómico de una molécula por otro.
Ejemplo:
•REACCIÓN DE ADICIÓN: Son reacciones en las que enlaces
múltiples se transforman en enlaces sencillos. Pueden
ser reacciones de adición a enlaces carbono – carbono
dobles (C=C) o triples (C≡C)
Ejemplo:

22. •REACCIÓN DE ELIMINACIÓN: Las reacciones de eliminación
son las reacciones inversas a las de adición.
Normalmente requieren de alguna sustancia que cambie
el sentido espontáneo de la reacción.
Ejemplo: