Química orgánica hidrocarburos

1. Química Orgánica Universidad Autónoma de Chihuahua Facultad de Ingeniería Equipo 1: Yajaira C. Sotelo M . 271277 Alejandra Ortiz Esparza 267346 Alan F. Domínguez M . 271385 Luis A. Morales C . 271322 Luis A. Medina D . 271296

2. 2.2 Hidrocarburos: Estructura, propiedades y reacciones. 2.2.1 Alcanos 2.2.2 Alquenos 2.2.3 Alquinos 2.2.4 Cíclicos 2.2.5 Aromáticos 2.2.6 Derivados Halogenados Contenido

3. Hidrocarburos Son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno . CONCEPTOS

4. Partiendo de su estructura, se dividen en dos clases principales: alifáticos y aromáticos. Alifáticos: S e subdividen en familias: alcanos , alquenos, alquinos y sus análogos cíclicos ( cicloalcanos . etc .). El carácter de Aromaticidad se debe a la existencia de dobles enlaces conjugados en anillos cíclicos. Son saturados los hidrocarburos alifáticos cuyos átomos de carbono están unidos entre sí por enlaces sencillos. Cuando se unen mediante dobles o triples enlaces son hidrocarburos no saturados. Hidrocarburos

5. Fuentes y Características Combustibles y Solventes Baja tensión superficial Baja viscosidad Elevada volatilidad

6. ALIFATICOS Derivados del Petróleo Según PM: Líquidos Gaseosos Viscosos

7. Son hidrocarburos saturados, están formados exclusivamente por carbono e hidrógeno y únicamente hay enlaces sencillos en su estructura . Fórmula general: donde “n” represente el número de carbonos del alcano . Todos los enlaces dentro de las moléculas de alcano son de tipo simple o sigma, es decir, covalentes por compartición de un par de electrones en un orbital s , por lo cual la estructura de un alcano sería de la forma : donde cada línea representa un enlace covalente.   2.2.1 Alcanos

8. Nomenclatura IUPAC : Las cadenas de hidrocarburos saturados lineales son nombradas sistemáticamente con un prefijo numérico griego que denota el número de átomos de carbono, y el sufijo "-ano ". Los 4 primeros reciben los nombres de metano , etano , propano y butano . 2.2.1 Alcanos Nombre Fórmula Metano CH 4 Etano C 2 H 6 Propano C 3 H 8 Butano C 4 H 10 Pentano C 5 H 12 Hexano C 6 H 14 Heptano C 7 H 16 Octano C 8 H 18 Nonano C 9 H 20 Decano C 10 H 22 Undecano C 11 H 24 Dodecano C 12 H 26 Triancontano C 30 H 62

9. Existe un único hidrocarburo con la fórmula molecular , uno sólo con la fórmula molecular (el etano), uno sólo con la fórmula molecula ( el propano ), pero sin embargo existen dos alcanos con la fórmula molecular : el butano y el 2-metilpropano:   Dos compuestos químicos diferentes con la misma fórmula molecular se denominan isómeros .

10. El número de alcanos isoméricos aumenta al aumentar número de átomos de carbono . En la tabla se indican los puntos de fusión y de ebullición, así como el número de isómeros de algunos alcanos de cadena lineal.

11. Características de los Alcanos El punto de fusión, de ebullición y la densidad aumentan conforme aumenta el numero de átomos de carbono. Los alcanos son malos conductores de la electricidad y no se polarizan sustancialmente por un campo eléctrico. Son insolubles en agua Presentan hibridación Tienen un ángulo de 109° entre C-C y C-H. Presentan enlace covalente. Los alcanos tienen una alta energía de ionización, y el ion molecular es generalmente débil.  

12. Propiedades de los Alcanos El estado físico de la 4 primeros alcanos: etano, etano, propano y butano es gaseoso. Del pentano al hexadecano (16 átomos de carbono) son líquidos y a partir de heptadecano (17 átomos de carbono) son solidos. La estructura molecular de los alcanos afecta directamente a sus características físicas y químicas. Se deriva de la configuración electrónica del carbono, que tiene 4 electrones de valencia. Su solubilidad en solventes no polares es relativamente buena, una propiedad que se denomina lipofilicidad. Por ejemplo, los diferentes alcanos son miscibles entre si en todas las proporciones.

13. Aplicaciones de los Alcanos Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como grasas, aceites y ceras. El gas de uso domestico es una mezcla de alcanos, principalmente propano. El gas de los encendedores es butano. El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de calor que se libera en esta reacción.

14. Reacciones Para poder entender la naturaleza de las reacciones orgánicas hay que comprender tres aspectos de la reacción: el mecanismo , la termodinámica y la cinética . El mecanismo es la descripción completa del proceso de formación y ruptura de enlaces que ocurren en la reacción. El mecanismo de la reacción permite explicar la transformación de los reactivos en los productos. La termodinámica es el estudio de los cambios de energía que acompañan a la reacción . La termodinámica permite comparar la estabilidad de los reactivos y los productos y por tanto saber qué compuestos estarán favorecidos en el equilibrio. La cinética es el estudio de la velocidad de la reacción.

15. Solo reacciona con sustancias muy reactivas, o en condiciones muy vigorosas. Reacciones con oxígeno : Todos los alcanos reaccionan con oxígeno en una reacción de combustión, si bien se torna más difícil de inflamar al aumentar el número de átomos de carbono . Reacciones con halógenos : Los alcanos reaccionan con halógenos en la denominada reacción de halogenación radicalaria. Los átomos de hidrógeno del alcano son reemplazados progresivamente por átomos de halógeno. Los radicales libres son las especies que participan en la reacción, que generalmente conduce a una mezcla de productos. La reacción es altamente exotérmica, y puede resultar en una explosión.

16. Reactividad Relativa Velocidad de Reacción: que tan rápido sucede. Mecanismos de Reacción: Como sucede. la descripción detallada, paso a poso, de una reacción química se denomina mecanismo.

17. Mecanismo de la cloración. Radicales libres: E ste mecanismo ilustra ciertos principios generales que pueden traspasarse a una amplia gama de reacciones químicas. Entre los hechos que deben ser considerados, se destacan los siguientes : En la oscuridad, el metano y el doro no reaccionan a temperatura ambiente. A temperaturas superiores a los 250 3C, la reacción procede con facilidad en la oscuridad. a temperatura ambiente por influencia de la luz ultravioleta. La longitud de onda de la luz que induce la cloración es la que se sabe que causa, independientemente , la disociación de moléculas de cloro. Cuando se induce la reacción con luz, se obtienen muchas moléculas (varios miles) de cloruro de metilo por cada fotón absorbido por el sistema. La presencia de una pequeña cantidad de oxigeno frena la reacción por un periodo de tiempo, al cabo del cual ella procede normalmente; la longitud de este periodo depende de la cantidad de oxigeno del sistema.

18. Reacciones en Cadena Una reacción que comprende varios pasos, cada uno de los cuates genera una sustancia reactiva que genera el paso siguiente. Aunque las reacciones en cadena pueden variar mucho en sus detalles, todas tienen ciertas características en común . Paso iniciador de la cadena Paso propagadores de la cadena Pasos finalizadores de la cadena

19. Paso iniciador de la cadena: S e absorbe energía y se genera una partícula reactiva; en la reacción considerada se trata de la ruptura del cloro en .átomos     Calor o luz

20. Paso propagadores de la cadena C ada uno de los cuales consume una partícula reactiva y genera otra; en este caso se trata de la reacción de átomos de cloro con metano (paso 2) y de radicales metilo con clo Escriba aquí la ecuación. ro (paso 3 ).     +   (2) + C     (3) Luego (2), (3), (2), (3), etc., Hasta que finalmente:

21. E n los que se consumen partículas reactivas, pero no se generan. Pasos finalizadores de la cadena   O bien   O bien Cl  

22. Inhibidores Una sustancia que retarda o detiene una reacción, aun estando presente en cantidades pequeñas, se llama inhibidor. El tiempo durante el cual se manifiesta la inhibición, y después del cuál la reacción procede normalmente, se denomina periodo de inhibición.

23. Calor de reacción Entalpía y entropía . El cambio de energía libre es función del cambio de entalpía, del cambio de entropía y de la temperatura del proceso. El cambio de entalpía (  H ° ) es el calor de reacción, es decir el calor desprendido o consumido en el curso de una reacción . Si se rompen los enlaces más débiles y se forman enlaces más fuertes se desprende calor y la reacción se dice que es exotérmica (valor negativo de  H ° ). Si se rompen enlaces fuertes y se forman enlaces más débiles, entonces se consume energía en la reacción y ésta es endotérmica (valor positivo de  H °). La entropía se describe como la libertad de movimiento del sistema. Un valor positivo del cambio de la entropía indica que los productos tienen más libertad de movimiento que los reactivos: aumenta el desorden del sistema.

24. Energía de Activación La energía mínima que debe proporcionar una colisión para que se produzca reacción se llama energía de activación , Eatv .. cuya fuente es la energía cinética de las partículas en movimiento. Además de ser suficientemente energéticos, los choques deben producirse entre partículas orientadas en forma correcta . U na reacción química requiere colisiones de energía suficiente y de orientación apropiada . El numero que expresa la probabilidad de que una colisión tenga la orientación adecuada se sude denominar factor de probabilidad .

25. Son hidrocarburos insaturados de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o mas enlaces dobles, C=C. Los alquenos poseen la siguiente formula general:   2.2.2 Alquenos

26. ALQUENOS Hidrocarburos insaturados, tienen uno o varios dobles enlaces carbono carbono en su molécula. Es un alcano que ha perdido dos átomos de hidrogeno y su resultado es un enlace doble entre dos carbonos.

27. El más sencillo de los alquenos es el  eteno,  conocido más ampliamente como  etileno , su nombre común. Estructura

28. Formula general :   CnH2n Su terminación sistémica es ENO. La mayor parte de los alquenos se obtienen del petróleo crudo y mediante la des hidrogenación de los alcanos.

29. El uso más importante de los alquenos es como materia prima para la elaboración de plásticos . Propiedades Los primeros tres compuestos, eteno (etileno), propeno y buteno, son gaseosos a temperatura ambiente; los siguientes son líquidos hasta los que tienen más de 16 carbonos que son sólidos. Poco solubles en agua, pero solubles en ácido sulfúrico concentrado y en solventes no polares . Su densidad, punto de fusión y de ebullición se elevan conforme aumenta el peso molecular.

30. Características de los Alquenos Por lo general, el punto de ebullición, el de fusión, la viscosidad y la densidad aumentan conforme el peso molecular. Los alquenos son incoloros y sin olor, pero el etileno tiene un suave olor agradable. Los alquenos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrogeno. Presentan hibridación Tienen un ángulo de 120° entre C-C y C-H Presenta enlace covalente  

31. Propiedades de los Alquenos A la temperatura y presión ordinarias los tres primeros alquenos normales son gases ( ); y los términos superiores son solidos, fusibles y volátiles sin descomposición, a partir del Contra lo que podría suponerse, la doble ligadura constituye la región mas débil de la molécula, y por lo tanto, es fácil romperse en presencia de los agentes químicos dando productos de adición. Cuanto mayor es el numero de grupos alquilo enlazados a los carbonos del doble enlace (mas sustituido este el doble enlace) mayor será la estabilidad del Alqueno.  

32. Aplicaciones de los Alquenos El etileno se emplea principalmente en la fabricación de polímeros, como polietileno (plástico inerte). Así como también en la obtención industrial del alcohol etílico, etilen - glicol, oxido de etileno, estireno y cloruro de vinilo. El etileno también se emplea para provocar la maduración de la fruta. El polipropileno se usa en la industria textil y para fabricar cuerdas, redes de pescar y filtros. El isobutileno es empleado en la síntesis del tetraetilo de plomo

33. Nomenclatura de Alquenos Se toma como base la cadena continua de carbonos mas larga, que incluyan el doble enlace. Se numera los carbonos de la cadena principal, empezando por el extremo donde se encuentre mas cerca el doble enlace. Se nombran los radicales procediendo de igual forma para los alcanos. Finalmente, se nombra la cadena tomada como base, cambiando la terminación por “eno”, anteponiendo la posición del doble enlace.

34. Los alquinos son hidrocarburos insaturados que se caracterizan por poseer un grupo funcional del tipo triple enlace carbono-carbono. La fórmula general de los alquinos es C n H 2n-2 . 2.2.3 Alquinos

35. Características de los Alquinos Los tres primeros son gaseosos, es decir, hasta C 4 , líquidos hasta C 15 y sólidos de C 16 en adelante. Sus puntos de ebullición son mas elevados que los de los alquenos correspondientes. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición. Son insolubles en agua, pero se disuelven en los solventes orgánicos de baja polaridad, como el éter, ligroína, benceno, tetracloruro de carbono, etc.

36. Propiedades de los Alquinos Los alquinos reducen el permanganato de potasio en medio neutro ( prueba de Bayer), dan lugar a reacciones de adición y de polimerización y son fácilmente oxidables. Los alquinos arden con llama luminosa produciendo elevadas temperaturas. Análogamente a las oleofinas, el lugar más débil de la molécula lo constituye la región en que se encuentra la triple ligadura, y por lo tanto, reaccionan dando compuestos de adición que pueden formarse en dos etapas sucesivas empleándose dos valencias en cada una.

37. Aplicaciones de los Alquinos La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas. En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la síntesis del PVC (adición de HCl) de caucho artificial etc. El grupo Alquino está presente en algunos fármacos citostáticos. Los polímeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son semiconductores orgánicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles.

38. Nomenclatura de Alquinos Los alquinos se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano por -ino. Se elige como cadena principal la más larga que contenga el triple enlace y se numera de modo que este tome el localizador más bajo posible.

39. También se denominan Alicíclicos. Es la química de los cicloalcanos, cicloalquenos y cicloalquinos. 2.2.4 cíclicos

40. Cicloalcanos Son compuestos de C e H, forman cadenas cerradas de un número variable de carbonos con enlaces simples .

41. N omenclatura : Se nombran igual que los alcanos poniendo el prefijo ciclo- delante del número de carbonos, ejemplo: 2-etil-5-metilciclopentano. Se empieza a nombrar por el lado en el que los números localizadores sean los menores.

42. Cicloalquenos: Son compuestos de C e H, forman cadenas cerradas de un número variable de carbonos con enlaces dobles

43. N omenclatura: Se nombran igual que los alquenos poniendo el prefijo ciclo- delante del número de carbonos, ejemplo: 2-etil-5-etil-3-ciclopenteno. Se empieza a nombrar por el lado en el que los números localizadores sean los menores .

44. Cicloalquinos: Son compuestos de C e H, forman cadenas cerradas de un número variable de carbonos con enlaces triple.

45. N omenclatura : Se nombran igual que los alquinos poniendo el prefijo ciclo- delante del número de carbonos, ejemplo: 2-etil-5-metil-3-ciclopentino. Se empieza a nombrar por el lado en el que los números localizadores sean los menores .

46. Los Hidrocarburos aromáticos son derivados del Benceno, C6H6, líquido de Punto de ebullición 80 ºC , inmiscible en agua, buen disolvente de compuestos orgánicos, como colorantes, barnices, etcétera, y materia prima base de muchas sustancias de la industria química. 2.2.5 Aromáticos

47. Son compuestos que se obtienen de sustituir en un hidrocarburo uno o más hidrógenos por halógenos( F,Cl,Br,I ). Nomenclatura : Se nombra de la misma manaro que los demás radicales, como por ejemplo los metilos . Y si es necesario se le coloca delante los números localizadores. Además los dobles y triples enlaces tienen preferencia sobre los halógenos a la hora de ser nombrados Si hay más de un halógeno del mismo tipo se le coloca el prefijo di- tri - tetra. 2.2.6 Derivados Halogenados

48. Bibliografía Química Orgánica de Morrison y Boyd.