Quimica organica II - Ciclos y Bencenos

Cicloalcanos. cicloalquenos, cicloalquinos y bencenos. Así como radicales derivados de ellos

1. Química Orgánica II Profesor Juan Sanmartín Física y Química Formulación Cicloalcanos Cicloalquenos Cicloalquinos Bencenos Reacción de la molécula Santiaguina (alcaloide)

2. CICLOALCANOS .- Denominados también hidrocarburos alicíclicos. Su fórmula general es C n H 2n . Para nombrarlos se añade el prefijo ciclo- al nombre del alcano con el mismo número de átomos de carbono. Química Orgánica Ciclopropano (C 3 H 6 ) Las figuras geométricas contienen un carbono en cada uno de sus vértices. Se puede representar como su figura geométrica. Ciclobutano (C 4 H 8 )

3. Química Orgánica Ciclohexano (C 6 H 12 ) Ciclopentano (C 5 H 10 ) Siempre con la idea de que cada carbono tenga solamente 4 enlaces Son muy abundantes en la naturaleza los ciclos de cinco y seis carbonos

4. En el caso de que el ciclo alcano contenga cadenas laterales o radicales, se indica el número del carbono en el cicloalcano al que está unida dicha cadena lateral o radical de forma que le corresponda el número más bajo. En el caso de que haya una sola cadena lateral no es necesario indicar su posición. Química Orgánica etilciclopentano

5. Otros ejemplos. Química Orgánica 1-etil-3-metilciclopentano Dimetilciclopropano

6. Química Orgánica 1-etil-3-metilciclohexano Recordad que los carbonos tienen 4 enlaces, si aparece un radical o cadena lateral , desaparece un hidrógeno en la posición del enlace. De esta forma…

7. Química Orgánica I sopropilciclohexano Radical isopropil etilciclobutano 1,3 - dietilciclopentano 3 2 1

8. Química Orgánica Ciclopropilo Los radicales de los cicloalcanos se nombran sustituyendo el sufijo -ano por - ilo . Ciclobutilo Ciclohexilo Ciclopentilo

9. Química Orgánica Los radicales de los cicloalcanos se nombran sustituyendo el sufijo -ano por - ilo . Y por lo tanto como cadenas laterales - an por - il 4-ciclopropil-2-hexino 5-ciclobutil-6-ciclohexil-2-hepteno 6-ciclopentil-2-hepten-4-ino

10. Química Orgánica Cicloalquenos e Hidrocarburos Aromáticos Son los hidrocarburos insaturados que tienen doble enlace (alquenos ) o triple enlace ( alquinos ).

11. Los CICLOALQUENOS y CICLOALQUINOS contienen un doble o triple enlace dentro del anillo de carbonos. Para nombrarlos debemos tener como referencia los carbonos del enlace múltiple que deben tener el menor número de posición. Química Orgánica Ciclopropeno (C 3 H 4 ) Las figuras geométricas contienen un carbono en cada uno de sus vértices. También se pueden representar como su figura geométrica. Ciclobuteno (C 4 H 6 ) Doble enlace.

12. Química Orgánica Ciclohexeno (C 6 H 10 ) Ciclopenteno (C 5 H 8 )

13. Química Orgánica 3-propil- 4-metilciclohexeno 3 – etilciclopenteno 5-etil-6metil-1,3-cliclohexadieno Preferencia de posicionamiento de los enlaces dobles 1 2 3 1 2 3 4 1 2 3 4 1 2 3 4 5 6

14. Química Orgánica Benceno(C 6 H 6 ) HIDROCARBUROS AROMÁTICOS .- también conocidos como ARENOS . Con esta definición se conocen al benceno y todos sus derivados y, dependiendo del número de núcleos bencénicos, pueden ser monocíclicos o policíclicos HIDROCARBUROS AROMÁTICOS MONOCÍCLICOS .- El más sencillo es el benceno y todos los demás se nombran haciéndoles derivar de él. Si se trata de un derivado monosustituido se nombra el sustituyente como radical seguido de la palabra benceno.

15. Química Orgánica En el caso derivado bencénico tiene dos ó más cadenas laterales o radicales , se numeran los átomos de carbono de manera que a los que tienen sustituyente le corresponda el número más bajo posible. Cuando sólo hay dos sustituyentes en las posiciones 1,2-, 1,3- y 1,4- se puede nombrar como orto (o- ) la 1,2- , meta (m- ) la 1,3- y para (p- ) la 1,4-. orto meta para 1 2 1 3 1 4

16. Química Orgánica Benceno También se admite el nombre vulgar en algunos casos, como vemos aquí… Metilbenceno Tolueno 1,2-dimetilbenceno o-xileno Vinilbenceno Estireno 1,3-dimetilbenceno m-xileno 1,4-dimetilbenceno p-xileno 1-etil-3-metilbenceno m- etilmetilbenceno

17. Química Orgánica RADICALES AROMÁTICOS .- También conocidos como ARILO (Ar-). El radical obtenido al perder el benceno uno de sus hidrógenos ( C 6 H 5 - ) recibe el nombre de FENILO . Todos los demás radicales aromáticos se les nombran como radicales fenilo sustituidos, asignando el número 1 al carbono con la valencia libre. Algunos radicales de hidrocarburos aromáticos como el tolueno, el xileno o el cumeno se nombran utilizando el sufijo - ilo . m- totilo fenil 2-etilfenil m- etilfenil

18. Química Orgánica Ejemplo. 2-fenil-1,4-pentadieno 5-ciclopentil-4-fenil-2-hexino 4-fenil-1-hepten-5-ino

19. Química Orgánica Antraceno Fenantreno Naftaleno AMPLIACIÓN HIDROCARBUROS AROMÁTICOS POLICÍCLICOS CONDENSADOS .- En el caso de que dos anillos estén unidos por dos átomos de carbono se dice que son ortocondensados . Cuando estos hidrocarburos aromáticos tienen el mayor número posible de dobles enlaces no acumulados se les nombra utilizando el sufijo - eno , aunque de la mayoría se conserva el nombre vulgar.

20. Reacción Química Fin de Tema Busca enlaces a otras páginas relacionadas con el tema en… www.juansanmartin.net