Quimica Organica Solomons.pdf

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About This Presentation

Funções orgânicas


Slide Content

FAMILIAS IMPORTANTES DOS
'OMPOSTOS ORGÁNICOS

dicos o A

Arie, alto + Ra dee

o 9 o lo Le
BME | rove | ét [elos | core | mom | ncn |
cuy | cits | engen, l'endon | coca, | uo | cum
UE | GE) | GEER | EH | FON) |

QUÍMICA
ORGÁNICA

1

QUIMICA
ORGANICA

1

T. W. Graham Solomons

Craig B. Fryhle

‘Mato singe pea Ve d Jemen du der ana ger ma

Para Judith, Allen, Graham, Jennie, Guido e Cory. TWGS
Para Deanna, Lauren e Heather. CBE

aimes one merce

OncanizacAo

Un ena cena anos ungen da qui eri
enfacroraconamen cura cra a
ide Rar toner cue jos, romo ma
anne qe combina carats mar is de
‘Renda one ds propos uncon com um
‘wade not meceniumer d ap. New Js +
e em ponte mccmos
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separa maori des apa Or arco outro
{temo orde mem wer saan que
‘quinn orgánica, Os espec mecánicos dense
onda mos como ancrage ans
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Novos ASPECTOS-CHAVE PARA À SÉTIMA EDICAO

As vna oi es apis. para ia o interese do lane
2 Mapas potencial raso super. dentado do lr — ma pedazo ora

poder

+ Una rocio atacada à brida do title estrotura

1 Problemas ara Arbalo Grupo = ma imzracoavads cocer oportunidades
para cin did

+ Unruhe nova à nd retro tee orgies

{Navidad da química lin cout qui d mund eins boxes Quiic de

+ abertura de current principal de certs por especia

2 Integr press du epetesopia.

2 Mardones pedi qt foca tengie sobre as errameta have as des para
Ste

Vinhetas de Abertura de Capitulo

CR

aren I. Ba take ido rn moved yor um prime sic un

‘Sito 4 go tm at mimica en toe ngs ande ont Sta eg

iste ato fala de um mans importance © rar: as vis qu
Berne d3 nda el. aps de porc pa a sain vara mie
‘neo none, Por exemple, o ap 3 que nob o grap incon comes em emma
Seen demi ann’ cn ea ii do ns sn eae
ao par a fase do capt sobre à ase conrmaciona Ouzes pios molestes, de
Fc, doo oe ido caps no et,

Mapas de Potencial Eletrostatico llustram os Principios
da Estrutura e da Reatividade

ois ds cones mui endo que ns cuts pad pia na qui orgia so
rece opos rem quedamos de aa Sum ter eaihzar Como ui
mas pelas outra», Sabemos também que os caminbos das reaçôes do favores
tla par a pdagopl usos see mapa de percal etc ape
lo van de Wan ds moléculas em que as oes ica a dbus aga mars
‘Sie de uma molta von

ess para suceso ra química rica, melon 0 Cap. 3 sobre idos e Base aca
Sou er de maps de pots erat calido pars Just come à rio de
‘tras encia ur a de um te Como fc cla: la cane fe
Song Es nos gw ala sio à wea vga da soso ds Gra clase
‘Stipend Dam exemple pene capt ca sm e sos dx sos emi
‘days nc neo Verso o ea endo er

PROBLEMA
Taanaıno en
'Sruro

Ltn or map ps een pr iia neue cw
Intermed. on arena na ua an fi rome pus sr aterra leia
die grup con Fr des Don dos pete capas estamos ben conse LUMO
ne HOMO dy don nee
codon mern qe, bie ande sofware Sua. Comparamon as mo ds
mesma desc sb mesma uta de cra, pth cru qe errs sd ine
nan mem sl, Ay ur ev com cru mimi ecc par ae
{even Uma conforma ermine plot € es}

Hibridizagäo de Orbital e Estrutura das
Moléculas Orgánicas

Nesta cto ccalbemos ua as molécules cnica pra nod =
apaiser. Camus pora com oma
ibiza en pe depos ar et pura Ego em. Nac
0 anterior. o Bl hav id wads ura rodar ay pate
Done) An colar nfs damente soe Doc oies compro endear en
por ver d ns preseason a bn de tac seua LUE Apr
‘nos ua do RPECV coimas sido o BF, © Bel, como exemples, ms ¿ne €
so never mented as molécule pain ‚es nae ea amendes
mes de ora, nn wide na, Usamos tami a portier
Welded lon aula para rar a ei de densidad do elton ae seal à
ona molec prie de en er Wa) ra mal preserva

Modelos Moleculares Físicos e
Computadorizados

peur de ern proponentes fos do wo da tog no eine ceitmos unbe que
(moi melo men jon em compen ceca pr es bolos moles Co
mans. quando or tame aprem be cura De a, lus secos dect
Fo line apr ando mosh molecules cs

Incegrago Ata de Concetos

Pare sitarocmoiment stv coperivo do eta opens pate
Ina fin cada cp ars sve sado por ras que alla en Peers
“Grup ut” Cas protien chamado de bien ura Trata en Go PTC) ne
‘once reper unr noes d xp, pura q. os estudis cgi ia Sl
‘Simpl Os picar puke aa srg fre ss, otomano a por 0
‘Sind ul ash sion, On PFs sto ma aude etremamente pr salar nae
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cum Pres pars Tai om rap pode er u mad de ein Dee mans ane
[pee nace on esperen podeis de aeninge Saves do csi uma espero

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Tales oct da apa song que docs és dd sh apse ancla
Soest pur ue ase evens Apress Gp dena,

= a Intradugäo Revisada para a Análise
de Retrossintétic e a Sintese Orgánica

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daa ce

Reacóes de Substituiçäo e Eliminacio

Reape de tu elimina re uns apa estas encotrar uma
rats slds da quimica Aste qu nen um ame
So combo, pal qu nd sans que ion teca Sates mato er gu gr
Femme ue Eo dere onu cor uot pa compl! oi pitos antiken Fon,
Tater cta ap pots ande ee ade por sins dre sade sins os
thingies. er una arg de picos das Nest ein ai caro li,
‘Cap. 6 fa io, ma nómada pement as eres e ciar. ae
A pue ta ayn qu empre oo unt € hal que os ende nm u
nr usine prs do. Cp. 7,0 resume acs dando ume
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xa mel fee econ comer um interese resent. omen ely
iodo plain, an. 7 tae Be rende eng ng
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‘tatoos a open de enn or (ul d Cp. , eee on de dl mod qu ni
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“amor deco o comme no ona train haga donna.
“pararlo pr u og Cap. 1. mii nn eae eos co
Ge Nene conte. ars lon edn op pe ven tales.
‘rian memes inne een eh tol sar ei quel jenen
(aca ed aceen alos ondo cco) ir et
RSS protein toi mls dsr de rap Die Ader mocap

Atualizagdes das Sintoses

tazas vi; sees ua qe passa sr melee 0 0 de mos frac impo.
tots para ine, As dr cuidas mt de SP la sn

Química de" 0 Cup. 1,0 wo de nca de om see epic gorra so ne Cu.
‘cog nern en Tp yes) Otc pi de pon oe ae
si do del pao tai ler A dsc de ego Dee le ra Cap
ES rotulado ebsancleate.Acrescenta fs de rap dn carbon cotas
on Cap mondo mode nas pipe eue eue de
cu to ere) O sc ann dep llos para ont
‘sites alias € mencioado em ego a min de Rinse Ours sos aa Geis
‘carps eat eo senda deseo como a sgte Dice Alda rende en
tees) in mencionados mo Cap. 2 sore ptt.

Espectroscopia

Auras opie par os pesres 5 assim oder rm especie
om um ue pts neg do cana Aprcacniamor ep meme
(Cp 2 iodo pra tra ds Supe acini Colocar CV a aa sen
‘tes am dos eames pures aces pol sis redete en ete se
mps cias Paton apa caper lll ue eran pc re 01V
‘lap. Assia mei ue ox aan cau o gros nea imports pl pa
iaa vn prende ga dos ee lee mo de decrece propos in
‘moma mol

"Serine principal cet tpetromsti de matt MS colon son mem
apd da RN a apse de pasa avi figura como um Topic Espacial cd
{itso anim eur card 13 pra 9, Retrait nen acte ta
Wiles! (UV Va) cal da RMN € da MS coloco mal adam, no onto de
tan arado comugados (Cap 13. Lou modifiées die Ena par a RN € à
pets de mass como du eames scarceors Cv ma Porn nae
re epics cunde ros ies pia pare go inner desta
En quai arias (Ex aan clos unbe a cpcvomsei de masa ante dar
‘Seago pall ine Cap, 0.0 que pum o od peor de moss ee
So Dr open por alice, so cone de nda ec ne
SE audit mtu boli, >

De rod bre troie tbm aromurgraa pasos (GC epi da cromado
rma paa poder Sscrevers GON como uma Venta pura or geet sob
Drome Acuna donomo acon pura ma og os dr
Festus modemor do y ce de om 0 quito sovem ssa mola ende à
EN corona de ss. jrt con Y. completa cojen aac io ut ae
men polos qm ane, Um coso anita don maton escape oe
‘can same de min ri, um por importante ars epocas mb
‘de més names cpm um papa reses so namen

Espectros de RMN — Amigivel ao Usuario

"odos os pero de RMN He Cora sti plo scr de RNIN pe wane
Tour dS ils ondo nro de ox OCOSY e HETCOR axel de ON a
‘ers tmbn fra sacs ao ccs, O formato CAMP permite uma visa
‘Deo dss do epi de RMI usando round de mas ad frees mapa de
io exe, Oo NUTS pore sui maple ot dre rear os pot
(gras de NN ida pu na ira pes tm ses ini codificados pr
as la Cr mondo rames ats do soma par Peri ada
Sal esposo de RN. Expt em ate tes ox spots ofreció rea
‘ola Or ter tam sd moss. OS ad Qe RMN "Ci Cos om Irma
[DEPT ncn rome dos hots nin cla Cono

“Cobertura de Corrente Principal para Algune Itens Chamados
Anteriormente de “Tópicos Especiais

Vins ra importantes germ design como “Topics Especias egos eos
‘ots ogo nos dete soma dor eps eps, aa como sei Se a

ssl aie

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(0s Radicals a Biología u Medicina € Inés |

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et 2A Quimica de. Poresempl, a cpecomer de muss tem agora uma obs gal
a RM ms ea aserto que vey cl ana td ane RUN Es
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discuto gen ds ea eme de ali os alles. pote Mas
rosa via dna, sloado to capil sobre aes Quin Tops pei, om br
‘iso Nuckoti Biegtm "Fgura da Vis apse den rem nei pa
Sonic ai anc meal apron À Qu

ental que os cerca, de modo qe à química Min Eoceno da.

Relacionando a Química Orgánica & Biossintese

nado um ec da quimicargia spt que pos uma ari inc fre
Anos ua Justo duo pic com quis rn fundamental Un omo ato
A ade prod eo oe ay Cno Jr ocio Cam
ES nseries umenenpl un bno asters lp di apa de
god less ayes eels temedados ples coloco" Qi de
ist dnCulser hop cameron deis des do eto oo
ie nah Cop be mise do mca Un a sc den
Serien €" Quins de. Bionic do Amico Artemio Paes CP.
‘scoala eh ange apt sos stos malen € indem Cl Ca.
13: Adams que git dono plus ona polo nsec ma tone
‘nour leptin a ng: da us rca que sone str. Algar rs
‘Steps

+ A Químico de Rose de Pcidoal

À Quimica de Pelota de Taming
2 A Quince de Meco Bien

Ouraos Aspreros Peoacécicos

Ne an nme prime ge ec an ur

eo

Um Mecanismo para a Reagáo

CT

icones de Dicas para Estudo

samo ons de "Das para Esty ar rar os grs ro et ende um pope
rude spa ua pedido do caida qu einen UmerempiColeme
{Di ara Ko Sy 18 te apa La, onan qu os tos tte ue aer
oran das aru oma. mas rd han arce sey weiss mos
trectemol des Equ usada pr ena comen vad quimicos quando
‘cron Rage a de momen do leon [Ses 8) Oca Dic par E

icones de Caixa de Ferramentas

"Usamos os nes de “Cata de Femara na agen par cata sonst que so fea
mens mens quis orgies, Alans xeon odes ones de Cade ers.
{Gs sede cto no pI quando om cx eae dem ae cano a
RPECN. Fes concn eo ete as ir Tormenta eens so aces apenas
since Us tana coed Ca de ema quid decoran pr
0 a mece. lot «aang ds Rabon ara doncs cade Os
Fac de Cala e rame en alados plo rado.

Características Adiclonais

Nesta oil paramo recents suis papis pines qu isa

‘nesta preis caraocm: com us rom Ahem cm cda ca do mecanismo. AS rot
{Ser duo bas pus os mecano do molts nora bre al or
LS No fo dos xls. Reamer da Ri procures e coda cp €
Sem once obrar em um enter len,

empl com Repent mentar a cine or ahonda bles a qi ep,

1 Problema de Cala wagen reins dr cats odiamos dep a ca
tópico mudado

+ Problemes de Dest, muecas com un asco Sep de Peras icin de cda
‘otto que talon sos ps o cresta os 7 sported) Os Po
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Ajudas de Visualizacio

Jncuparamostanbn lumens amas fans prados sans a
+ Nin oa pr computada. Que ma: mic ps vado
rs pr opa pear por ea e moccapr cc

+ Moda ra do grils traces Mods rose sae
‘Seo nb nnn enh ip ao pur

Agradecimentos

Samen gen dede segun pss qu fram ress que jaen «prepara ars

te Amex ae Lo Dea ste
leo Wao and Mary Ure of en emma Cle Phe
anes Ave Free À Lao ue Sih
o Hgo Pie anf ote ‘Shen vs
‘Stan Semi Road Mais Lime
Calame Se Ceri, Lang each Une of eee Sa nern
Pic Bot ems Nas aten Son
Seabees Mio See Une Fema Sat ner Er
Lie cane anes es itd The
oo Su ery ray Smet Pin Gene Mato Une
Deva Mote MM ey To
ot Tan Dh ner ‘heme nae of Tri
Jean Die Feres Mu RAR Toti
Dee Caton Commis Cote nr of ier
Kern. Overy Gouge Wi
Round So tg. NP RE are Se nent
nés en Qt atom Don Mec
Cat Char Pd ate ery Coa Pre
‘Washingt Univer Se Lis Want Poche ne Univer Ro Texas
ener era Tora Moar, Colomb ner era pu
Sie À Haager Remy SugtenA Vous
ere Canine Lot Ager Wah Bbc tne her of bana
wa na Aun Roe aer Xe
Dr ca Bree ters Cer ef Won, Ooh
Monn Se Universi Umer of Washington Frio of Minna a

dames Leihen ‘aan Sam Reg
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Graham Samar mbm agrado nuit pesas que ram evisos que guar ma pee
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Descmosagradsimenos is pesrs po sua se com estadio. Rader Jhnson da
Xavier Unies em io ua om constant de ajuda de ones aes devo. Bob ee
‘rons do mune seo or um oo de ua acto, a it ea formas das pr
pair. No podem arde lo o Baume pla ss perde ese alos comet de
Inno fm. Seven Hanger (UCLA) Rol Magid (Umvenay of Temen, Kev) de
am um siti fia reviso da ale. Sa verlag quan precio química pe
né mio srecida There beneficio de ia res dalla. ep eae
pe is de manie Ma de corp demo elas Amen do Non (jo
foes est sados as págs necios evitan rabos deep ten Vs
es vans rames.

“Queens erde o ais Andria és Pai Luto Univer (Emo) ea con
no de ovos bles de desi” destacados com aa) Sua mes xpeenos cut ed
‘ade quimica químico de glass costs aio panies come lire
io expec de problemas eur em nano vo. Queremos agrado tamb Dall
‘Woodman (Unive o Wasingion) por ur seus ecke grilicn densi guimice sono
solito. aves de um CD que o scompar, Ses amis tad da enologia o.
estan pro do sin d química orgánica € um pco page iene. gral
ost Dave Wester (OlEnoga Univers College por pones coords pra comple
‘deromenin i, na ber de Cop. 12

‘CoP quer apadce ases vn mentre um, spent acid Lay. Clg
(seien da Bron Unies aa interes com 0 al car ves sob ©
‘rin Ele gradi tbr sc Wily Gigs nen or oe pudor.
Een amino rán close ige compressa ate

acre HE

est empre. CBF grade tam u es pa, por décadas de supone os vrs esate de
{igen racimo gum ue les eva Mal qc alo, CBF andes asap Dos
sis Lauren ester, or espera peo Bro ce pronto, Dean fr todoo seo pe CBE
amigo mean pee, Etc ore om decane.

up dedicada chad evar a Wiley es om que e o pata id. Aad
sos Dav Hart por sea ido etai. David sss, om habia sa or quo
ior, Nah Ros, que estamos gros ple socio Tonga e rcompensaota, Agradece
tno ea de den im ona Bano, or mante lb soe comen Se
deal pots cena que os autores resiman tomar manoseo nes da vin de
la Seo gratos sen Kine porte ho en o marion ds ds cdo.
Somos raros também poa able dudo arco do cto ce ago Ed Sa Ed
‘Sapimoru en vá guns. À aa de tor Lasa Orc u denn ma algo ex
‘rls de imagens. para seem solidas par esta e, Aadcemes u Marin Bay pol
Brei de rogue do CD Organe View sas se Ino Seucoaacinemoe pega peste
‘lugs su rro sym plement tome de princi clas. Finale. gocen
rabat Swan. cora de prose pl rt ose ds vinos ajos d
prota dese re

TW. Grau Soon
‘Cae Be Fev

mo!
cariruLo2

carios
cures
cuire
exe 7

carros
crues

‘caviruto 10
mo
arimnoız
ame
cartruLo 14
caro 15

SUMÁRIO GERAL

Volume |

Compos de Carbon «pes Quinicas
Compos de Carbone Repesetaos: Grupos Funcom Fora

Irermolcures o Epecscoia de ntaermelo (Y)

"Uma nro as Reagses Orgías: Acs e Bare

"tanos Nomnchtur. Arle Conformaco em Introd Seres

Enereoqumics: Mol Quini

Rens lias — Subzero Nuon e Ranger de Eimingio dos Hales de Au
‘Aeros € Akin

Propiedades Snes. Rapes de lminaio de Halos de Aqua

[Alcon e Alina A Redes de AB"

Resroinca Magna Nucer e Especrometri de Mas:

Ferrameras para Detaminao de Extras

aces de Rad

loose bes

leeis Par de Comporos Carbono, Oxidacio Redugio« Comporos Ogarometos
Sims nauados Cojedes

Composer Aromátios

Reaches de Compass Arométcos

Resposta dos Problemas Selecionados

Ghesirio

Crádios das Hustragdes e ds Fotos

indice

castruLo 16
ccariruio 17
crue 19

Volume 2

[Aldeids Coral Ado Nuceoica ao Grupo Carbon
Aldids e Casonas I. Rens Ans

Acidos Cabos e Ses Derados. Año Emi Nees no Carbon Acc
Sites © Reagbes do Cmpostosf-Diewbonles:

"as Quimica dos Anions Ente

armer
ron
carro a
cartruto 24
cariruLo25

Fons e ateos de Ar: Subrao Aromática ula
oidos

Aminoñcdos Proteins

cidos Nu e se de Proteins

Resports dos Problemas Selecionados.

Genre

stragses a das Fotos

Sumario

Capitulo 1 Compostos de Carbon

14 reducto
12. ODSsenolvimeno da Quíica Orgia como Cis 2
13 Teor Bra a Quimica Orca $
YA Bss Químicas A Rega do Osco 5
15 Exrovondo a Ema de Lewis?
16. Eee à era do Octo 8
UA cays ermal 10
IR Rouen
19 À sca Quinn 15
110 Orb Adnan 10
UHL Ors Molen 17
12 Alsa do Metro do ao: Hiridizj p20
1, À Estado Emo (Acce) iia 28
$15 Un Resumo de Coots rte Ofrecido pela Mecnia Qui 30
1 ma Mae O Bad Roald mem Canal de Vak RFECY 31

Ligacdes Químicas I

Capítulo 2 Compostos de Carbono Representativos: Grupos Funcionas, Forgas Intermoleculares e
Espectroscopia de Infravermelho (IV) 43

Ligas Covalentes Carbo Carbono 44

Hermes Alcaos Alen, Aloe Compass Aramis Rp 44

Lines ovalen Pres 46

Mots Poorer € Apes 8

Hs de All os Halosteano SI

Aou

lion e Coon 5

oidos Carbon Amide Er $5

Sites?

Sumo das amis Imporanes d Compeson Orgnios 58

Prope Plica € Est Molecular 8

Sumo ds oras Eta Aaa 64

Capítulo 3 Uma Introdugäo ás Reagdes Orgánicas: Ácidos e Bases 76
21. Resgere Ses Mens 77

sel Sie

32 Reader Acid Ba 79
33. éme de pg de Carbono: Carbon e Canons 82

34. Bande Seis Cova do de Res 89

38 Arena Ace Bas Res

38. Previn do Koala ds Ress AidoBas 8

37 A Reig ento Estan Ace

39. Religion a Comte de quiro ca Vaso de Energia Live Podio, 36794
310 A Acker dor Ar Caen

311 Oleo do Soon se» Ader 98

313 Um Mesa gra uma Regie Orgia 100

Ka Ando Bess om Slugs Nio- agus 101

[LIS Reste Acid-Base a Since de Compose Marcos com Desde Trio 104

Capítulo 4 Alcanos: Nomenclatura, Análise Conformacional e uma Introdugäo à Síntese 109
41 Invodaio as AcanoseCicoteanos 110
23 Namen da TUPAC para or Arcanos, altos de Alquila loi 1
38. Namen in Coelcanor 120
35. Namen ds Altman Closer 122
Nomenchtur dos Akne LA
Propiedade eas d Alan e Ciclo 125
isses Sam e Rai de Lao 126
ile Confomacio de Butane 128
‘Ongem da Ten de Anl n Coppa o Chat: Tensio Angular Teno Toros! 11
Conformasdes do Chen 133
{Cloesans Subido: tomos de Hirogdno Ale Easton 136
‘etn Biche Picco 12
Fermi. Coman sas de Sons Quinics 14
Reagses Quimica dx Aces 1d
Sis dos Alamos ed Coins 14
gus Panel Gen de Esmas ed Retividads Um Olar n Dido d Snes 147
Ua roda Ss Orina LA

Capitulo 5 Estereoquímica: Moléculas Quiral 156

somero: mers Cations Ernie 157
anne € Moléculas Qui 158

Ampeln Bip ds Qualia 162

Once Hana da Exreguimica 183

“ess par Quite. Pasos de Simei 168

Someschtun de Entre O Sistema (9) 165

Prope Enron tide Ope 16)

Agen da Asado Oa 13

À Sse de Mole Qui 175

Drops Oia 177

Noll com Ma de Un Essence 178

Fm de Pros de che 1

roi de Compos Clos 183

clsonand Congas Aan de Roues ms quais Ko se Romper Ligases com o Esterccentro 185
Sepa de Branton: Resor 187 nee

Compos ot trees Dire do Carbon 18

Moule Quis qs No Poe Ato Ferdi com Quit Gaos Dierenes It

Capitulo 6 Reagdeslónicas— Substtuigáo Nuceofea © ReaçBes de Eliminasío dos Haletos de Alquila 193

1 Too 198
62. Propiedad Huston Onion 198

Reads de Sant Nelo 194
Niche 196

Green erates 196

a de um Reg de Sub Noces: Uma Reso 52 197

Un ec pra Renan 5 1 “ee
Teoria do Ext eas: Daga de nera Le 199

À freon da Rene SA

A Rech do Cat dere taco fon Hind: Uma Reno 51208
‘Sm can pura Ray u 208

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A Enric dos Rages 81209

Fes gs Alam Va ne ne Rss 5.1 05024

Sins Gein Tranter de Grp Fndena Dando Rees 5,2219
Regie mine ds tose Agua 333

‘Regio E2239

ASE

Sue veu Elio 227

A0 Reena be

Capitulo 7 Alcenos e Alcinos I Propriedades e Sintese. Reagdes de Eliminaçäo de
Haletos de Alquila 237

12. Siena (EZ para Deimao dos Diasecómers de Alcenos 238

5 Estados Rees de Altos 239

14 Calero: 22

73. Shaesede Als Vi Rees de Eliminagto 242

16 Desivalogematode Halton de Agen 23

77. Desire de Alois 257

2 Este de Cato € Ocoméncia de Reaanjo Molecular 252

73, Aces or Distromaga de bre Vian 299

1310 Sins de Akins por Reuges de inn 236

ZU A Acer os Alis Termal 258

712 Sauce de Ato de Hama Actinic de lens Termin 258

315 Miren e Alco: 259

FA drogen À Fono o Calado 260

713 Hogsmeade Altos 262

716 mas Molecular de idrcartons: O fc de Deiincia de Hidrogtio 253

Capítulo 8 Alcenos e Alcinos I: As Reaóes de Adigäo 272

51 Loan: Auden am Alves 273
82. Adidas de Hindi os Ana: À Read Martoniko 275
53. Estima da Adi ic os Alınon 219

84 Adi de Ácido Salio aos Alcor 20

85 Adi de Agana Alcon Hldtagie Cutis por Ácido 281

88 Ad de mos Clo as Alenos 283

87 Bsersguimic da Agi de Malogenis as lcenos 284

8 Foi de Halos 287

59. Compass de Caron Dre: Os Cutenas 291

lo Dulces ds Acc Hong in 9%

EMT Cape Oxia ds Alcon D

E12 Aus de rome Clore os Aline 256

KIA Aoi de Haas de Hope son Alin 277

Ka Chvapem Oxido do Alin 297

AIS Renan ds Estigia Site 298

Capitulo 9 Ressonäncla Magnética Nuclear « Espectrometria de Massa: Ferramentas
para Determinagdo de Estruturas 312

92 Ge Elaromagnice 313

xxiv sents

93 Eopetrncopi de Resonincia MägngicaNucka 315
94. Spm Naci À Ongen do Sal S18

195 Bindagen e Detlndagem don Pistons 320

98 Oedecamest Quis SE

37. Deiocament Quin Equivalent Pröons Náoequvalets 323
83 Desotraneme de Sal Acoplameno Sin Spin 3

3, Espec de RMN de Pen € Procesos ins 533

310 Espectocopa de RNIN do Cactos 13 338

SMT Teen de RUN Bidmensenal (RMN 2D) 199

312 Io a Eee roma e Masa 32

SLA OEspuc de si se

518 Dern des Formulas Molcaaes das Pesos Molecular 348
316 Kragmentg 51

317 Aude por CGMS 397

318 ESpecomtade Miss de Biomlkulas 358

Capitulo 10 Reagdes de Radicais 365

102 Eng da Diveciaio Hole ds Ligas 366

103 AR Rene ds Alco com os Halogen $72

10 Corso d Mean: Moon de Rea 73

103 Clongin de Mean: rate de Enri 376

106. Haloenago dos Alamos Superiores 82

107 À Gama din Rade de Ak 8S

108 Regie que Gern Erect etion 385

109. ig d Raia ao Alcenw A io An Markoikon do Bromo de ig 387
10.10 Polina ds Alm Vie Radel Palmes do Crescent a Caden 38)

TOL Out Rees don Rais Livres Imponaner 30

Topco Espe A: Polímeros de Crescent de Cain 398

Capitulo 11 Álcoois e Éteres 404

ro 5
Propiedad cs ds Alcoi dos Bees 07
‘Alcoise Bers prem 209
‘Shes do Aka ı Part dos Alcenos 410
leia Pai de Alcenos pele Oxia Downeruragio 411
Haag Sis ds Organos lt
Ale Par os Alen a rb Oxido 416
Reap dn A
Convers de Aco em Mest € Toten 20
Nele Toiles Rande S02
Ceri de Alcor em Halts Ali 23
Hales de Ala cas Rega Alco com Halos de Hien 423
Hales de Alla a Par de Reap e Alois cum Pt ou SOC 25
Ss res 497
Rens dos ios 430
pou à
Respond sin 34
A dos Az a Ed 8

es de Coma: Rede e Soon Nucia ns Solvents Aptian Relvament Apae ans da
Cie por Transen de a 99
Resume das Rengo dos Alcenos loci Eee 443

Capítulo 12 Álcoois a Partir de Compostos Carbonilicos, Oxldagäo-Redugdo e Compostos
‘Organometilicas 450

121 loin

122 Reese Oviagio- Reap na Química Onan 452

123. Alesis pela Rese de Composos Carbo 54
124 Onto e Alec

LE Shag dal

126 Pride Compost de Organo cd Oganomagnéio 463

127 Rex es Conos de Orgotio ee Or mina 48

123 Aton a Pri de Resgoo Be Grignard 46

129. Dalaran de Lit: A Sn de Corey Pone, Wiese Howse 475
Bio. Sapos bres a

Primero Conjuno de Problemas de Revs 42

Capítulo 13 Sistemas Insaturados Conjugados 48
132 Img.

153 Subs Alico Radical Alla 289

1553 Atila do Rada! Alia 492

132 Oc As

135 ResamodasRegras pura Resaca 497

158 Aliens Hinczbonetos Palmeras S00

153 bueno: Dedocalute do Elan 30

153 Elite ds Den Comes 50

159. Eopseucupia no Ua Vel 34

15:10, luque coi sobre Dies Cogados: dit 14 Sth

SL, Reaglo Dieter: Una Reap de indio ot ds Dens SIS

Capítulo 14 Compostos Aromaticos 528
12 Nomenelatr dos Derivados do Henze 529

143 Reagies do Bene 33

143 srt de Rel par naco 512

LS sabado enano 3

6. Teas Modems par a nur do Beer 514
137 Regra de He À Rega dos in + 2) Elbows 2597
138 Ones Compost Aroma 543

139 Compos Arles Heterociclo 547

110 Compre Amen em Bogus 548

MC. Especnonpa ds Compose Amin 550

Capitulo 15 Reagóes de Compostos Aromáticos 564
154 Reawies de Subst Aroma Eloi ES

152 Yin Mecanismo Gea para Suto Atomica erotic: fos Antio S68

18 Salario de Benzo $70

156 Riga de Bede! Craft 71

187 Aca de Puede 372

188. Limfagoos ds Rages de Pd nf 74

159, paar ds Ae de Fide Craft Sits A Red de Clemmemen S16
1510. Bien ds Sata ote a Renividad Oneto 97

SAL Too don Eon dx Sues bre a Sui omic lei 550
1512 Reape da Cea Lateral de Akylbenzens 590

1515 ‚Alguenlbengenos 59%

1514 Anlage: Sims 396

193 altos Alu e Beine Rede de Suit Nucia 59

1516. Regio de Compost Arm SU

Respostas de Problemas Selecionados 610
Glossärio 618

Créditos das lustragäes a das Fotos 633
Indice 635

Sobre os Autores

T.W. GRAHAM SOLOMONS

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QUÍMICA
ORGÁNICA
1

ENCARTE COLORIDO

da

Compostos de Carbono e Ligaçôes Químicas

Capítulo |

AVida E a Quimica Orgánica

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1 INTRODUGAO

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1.2 O DESENVOLVIMENTO DA QUÍMICA ORGÁNICA COMO
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1.24 Vitalismo

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1.28 Fórmulas Empiricas e Moleculares

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1.3 ATEORIA ESTRUTURAL DA QUÍMICA ORGÁNICA

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13A Isömeros: A Importäncia das Fórmulas Estruturais

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Fabel 1. Propicdados do Alco Eo de ter Dim
Ko Bice ter Dime
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quote cate 5

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“ol io trim ao explo qu humane de neos omita
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1.4 Licages Quimicas: A REGRA DO OCTETO

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‘tein cesto pr In poor. es ie posto ors ene negation Nese
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{em ete una coment clas.

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1.48 Ligagöes Covalentes.

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0 pri os pos cat aps covalente

1.5 ESCREVENDO AS ESTRUTURAS DE Lewis.

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las du oo do lamas sett man sort olas de ven ro de
Sada male cer Came nos compart oa asin cla, emos da aca
demoed chr u dun dope pos desa mano tem era ehe
Banos eon ima carbono, drag nn de opine ode Mr pol des mi
le damos acosan dre Jo st mámer e strom de valencia eun lomo
reso bdo trad ata perds ps ee gu ao numero do grupo aol prin
Feo lo. (Um ea pci € meca a cunscap al dee Ion) O ¿aboga por
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para arme car propria

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nee de oia)

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2. Adamo eto 0 rom ease pe, pr rca tomo m oc
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1.6 Exceçôes À Rena DO OCTETO

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qe ons mat ir ecm um sane danse ne et ue
{pornos A org suas ela ds len ar nels € So ue Sean
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Sat compitan ey bias Stn 1.10), À eg crt, poro ns apa esl
{fico elven posal Ones dote pe. lem doe pn brad
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1. Enno o nino ttl de lon de vacia cidos 2 ins ada ces
Fos ar ar Jo cn negiva dap

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os

$ 40 2e
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1

oo
i

4. Adicionamos o demas tons omo pres ao compriads as tomos de oigo.

‘amo gai ala ent o tomo dc cut y o smn de oxigeno so cda ot
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sas camadas ma externas Um cp cti de bm (BP Na malas Bo don
‘eel doo tem ap sch las a se reo.

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reciama saber como a tomos do conectado etre st Vespa tem Sk mic Apo
‘eur pra dido coser sr ome HNO, haope ono orde cna:
moe 0 siren. estaa 6HONO, io IND; Feria sats de Lewis

Bi ornare exercise vt esa a curras de gomas dtm
cul men len coms aco age tdi Poems | e pode ser amaba
ande seit pue less ent en Se gum o

10 comp decanta Qe

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1.78 Carca Format,

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(u Rena pa eno ios nau o fon chao de are formal Tn ne
ies wn método de cola au caras ls. Dia ama amie de ods as
‘args fora dual ta de capo na molle ou ot

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vimos o lors mager covalent de modo aa ene sons compartidos
Setup no comparados ua dame qe pos

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“gins aiid amer (ee podem soi so de um (one iros ln
‘tte de ein noc) dp sa fr dp cons oti Ae
no eno hse aceon rn dea pao) Sara colo
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De tn como alemanes qe a oo de tonto anto alta we, e comparado
Aa e tog mo onde Tomar deptos 0 puns). O cl
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Enorme 0 201-0
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o-20)-0

Problema 12 > Escrevr sosa de Lavi pura cda um dos fo egos abi cora Torna eave
odo apro
CRC am,

CRT CR

L7A Resumo das Cargas Formais

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spare mama moi naan mo tr umacarpa formale LL quee ee que
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mesma marcy Ne +e

re us comm so resi

1.3 Um Resume das Caras Formals

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ci oma a uf
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a — ocios ee

12 conquests

Problema 12>

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7

18 essonanca

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mota mon fc pens an make de rana Nao escama moc poso:
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‘eas ras mesa estamos neon cr Lem catia

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Ie de cn com a popes ficou químicas d subs
2. Amalia ou ea al es epee ade wld dss eras
rares deresonini, extn nd vi tat ida ou on rea las xi.

seo em ori. Ais ea pl podem ser hada, SEM NAM pene

dame leu 8 oo. Ne orn da econ cscs ln Cn QE

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cao esis a et cit Flo m er pn

tren € ext e que as engi ema. Todas as ange on ip

128. mac merci ad sai sede cuco (8 Arad

He apse ch se O UR À (pin € la 10 mei
apn puta quod etc nh cg ns

ins su da patas pra I, land sim que lo peste Moo ear ao an

ent. ceva dese ar

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retemos que an cristo ua ee uma ru nta Ex erie 2 a o
al, porno o conan pods uur cat Ces pe un bdo ds Ean por
fine Bangui ene recalca um eur. En ur «quicio come ds où ma opio, €
purttamene io pear em esate ite conse moved os aan) ete i
‘ar noma cso de reson (on Cd on cano, ui amos nose MON
‘Sst so ppal Um equi € indicado por = > ea renin pa +=.

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fins de lu esas qe oler apne menuhmenie oid o podem ete Er
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‘rer, sus uma aba sólida serge que uma gai parece em odas as eur ina
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“Some ende sobe cas m ds oxigen Neu suso adm niente
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Fig 13 Um mapa de pte ere capa
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"ima marin de se es de on io spin

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‘pas ld capo ea gi
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ras de ressoninci ù contbuites de resnánci. Cao ts, enhuma ers spl
Cesa oe ato n-ne, À mous el rt lo pees or
tre desa murs Poemas er ee Mio ein at ene
A ob io eaten goog desig en cio
‘hess Fores nar tangs ci dem lema ee
Bi ambi decompo gc sida ss espurio

Problema 14 > (=) cer dos eats non prs re HCO (Non Os ms de
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Fig. LA Uceda quee
ne send de Mg a
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cons Tun

nd pons
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1.9 A MECÁNICA QUANTICA

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‘Dros baa cor chamada de mecca onda or Senger € mecca quina por
"escrow ea bas deal dern sto endo made da Igo as ml
ai

À form mecanique ue Stang propia forma is rguetenene
da elos qumicos. Na pagode Shrine nome dores dsr memes
let en cons ae do dado den + Senge ese mucapara

eee mt ah en pn
‘lvoe domo huge gm cu era. onda Baas
‘ove para rd pins un as usc occas fine en

eo he pee or ae mrtg ee euten
‘ras A i pn sce as parca ego de
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{emu don outst inp anspor cer ne

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‘Sends (psn pn vps ende sun ás de a mado Sage em
‘Shan ste refaire apn onde cda cd ae do hl milo le À
Yona iv ed Crd ido) roa taco nd a
“Fa node ie o pao qu senadores mada
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aa Ban acne € Jo de soi uma mos de mer ra
consents Inge sonda apando wuna oc Uno nove sso og
in cn una een ttn ea int de a
Re ee take Pacers
Sen val Ret sn ec es ae o
rca sons ais Sa ets on cache adn co
Spans enn Better ie crs dr ns esa ops e
PA poten cnt rc coon on eme conte

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cc me segs oe doen nde orient ple ap E
sm rec cas pur com cesta Aun ods
{Eko ean 0 econ cl ss que nee 2 ds St mo q
eE odo fs e ecc

16 compo comun Lt Qui

opts

(But u sapere zo Io & una en

1.10 Orsımais ATÓMICOS

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sal pus par foe ld zo Ml peor pans da rte nce
Cubs Mn Bor sigs me do nd mac tm cado fs io pac sr
e e

diremos que a densidad de probablidade de efron € grande, Imenamene, se um pa a
fm ours volume ni e spa pam, spin de a melee porns +

ls exe vn O rita dodo ahead rever, a ane, quando dienen St
pis nc o tos desta dl Esperas. Os a ao, e tgs et
Ea importe fra ds mol orgias ports remos concen mn nio
Fabre es ia.

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de AS formas eos A MN Fig 1S Ete una pin ns a
rue de econ lona grades dina dos ces. Ox volume que mo i
mente pr or um tl a src umes qu ar contr sion de 9095 ot

Na po eo do bal 0.

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Fie rea de ds er qu gt, O tu ea nd
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eal coe où éme e nodo de un alae cia Qt moro mma de od,
tir vers ear Po eu xeon op IE am nah oe pl
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serps 2 nunanene

Fi fome dis ll e o ds pr so ers qe ue
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Comment Gore gs ques 17

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RE regla ui ui ou mai et dos nee pninon Dee vo cr do
ia De que een nie ma hata Els de oa 2p im ener al mas
een am ma eleva (Die ng os ener gal sto oral degeneras)

‘Poeun war osas erp lta par char 3 Cnfgurago een de qua fimo
ns pina ae od asa pec. Primos spas wg lara eps Simples

1. O principio cnstrugäe: Os ila so prends de msi que acer cm men

2. principio de excl de Paul Un mio de lit poe ser colocado em ao

fcr somente quando pn de closeted, Um een gra abe seu o>

I Po que ev RO Sg, lo 0€ pen mu

ea ai dans en GES oie Normalmente reresanmen cs ee
apor mode sota sj | Assi, don clas de sin pres eam ua at
SRE ms ios qe pin ce sm ma

toa).

3. A reg Hund: Quando ems tits de mews cri isis deere), emotes
‘ei, conan saa um um ton conse ps n-emparetaes. u egal.
‘Sort genen las (io con que os els. que »e mpeiem +
ment, 2 st más ibd) Dep contamos a alk um segundo leon a ca
‘ial epcara pa que o spin fig curado.

Se aplcarmos et regs valgan os elemento a segundo Sa da el pedi, er
ras mostrados Faz LE

Te oe oo
Le dí,
L. Ll,
Lil, Lil,
La 1
di, de
pS ‘mis
NL, Lil,
I. LI,
Ein il,

11 ORBITAIS MOLECULARES

ar quo agi a aor sde on bis micos sá nose uso como modes
para cdi e como où lomos pam par omar mids. Teen mo mar
‘Mar sobre se at cat Sens, pu nme or i aeirmene.a ig.
‘Ses oslemes so con do etd d qimic organ, E primer lar, nano, em
Far moon imp a ho lee que Tomada quan is om de ese
hse combina pur formar ua malla de roe tos observa qu deso da fo
ida ipso Ha mos, plo mens mato sia deseo de gates em ol
has compras

18 Camps Cane tite Qui

ge

Fig 1. Acer potndat
Simic ders
‘inde eri

Vamos comegar examinando oque unse à nr tal de cos tomos de ido cum
“crm ps opens quando ls pum cave ma so pad e et ln
trans de cama dag.

‘an nd tn i nen ads a ie
do io A mola Soman uo
"Sen ca eu en oo ada ver mel Fa aio mul ur Sa
darlo or ne nei os ON cleat ce ma deu ar lat
feria sistema al Quando dns nos so stants 7 A MUD, esas mai etc

agg. nahn 07% corey nant an
lh de ii Senile IV. ap On PL cs
Festiva predomina ea sere db sci ae

TH repre sr om et vl de foma de ig. Hanan asm qe sl
onto euencalment imán, dq ocre se procs ern
‘ia epi error es chen. Os ona o compa ests i Os leo e
Sirena de emo ur o principio de certeza de Helsenberg, nd num sh son

‘ene, nasi so mamen de emi D pen aoe aps
‘Socom sperm ms pes

canon pc ns une un ma sado en guta ohn
pat gua poo adan con nen ep (PS eon co
Decio Asu ose scene seo sc pu
Eerie ds scr O pcia Ete tee ls de e a
‘hha ann yan foes
‘Kanwar eo ue uc no dsr ide co
saturn CNC agen Up page ose haa
‘SESE drt conga Aang mun em
Fi ssn oh amic (Oh con pe
is moleculas (OM Os oui makes que se formar: ensohem as
NE tdi pense dove cmo ya OS rl o
SR eo pt ncn ria aoe dls Ou ma
‘pee com or nd Se
Ri nen ren pm ar eu et
= tamed obi oie mi Ne
erden leon rash Sir conn pp
Tm, cane O ins Ce por pase mero
linda pg e Ca pac De ave asp
Sins dros ied Qu nares does mesa ieee?
mr ua hun rl maar me cones es ne
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a teat lw
po Tas steps Wan mendes ep ee
toprol er aa gee perenne
tin kei do cee es rte en
sera docu O dea acs

Corn Cette Onn 19

Fig 18 wien
rare —

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grades mis parton ons Me à ça pus que ape eos Goa
FE ovis cur), Era sativa cae, ete ol ue mame ov om
nidos

‘segundo eta noua, cama de orbital molcaargnlgante (4. no comté
sos ide undaneral dames El trade plagen mals morado Fu
19.14 sie vpn yo ost def de um cea fo mob Je) por) Ag com>
one au bd, Io fe nda el 2 cata, ae rr os
ica us Var y Je quere ab a o
ur orar ota aint, um vir pi ee ts ces Só asia ua Lora ta
Peguera eto a nik os éter. Slam eme os dl mn eno ob
Sm) pra mat e opacos Tios ol aan ni crane
pars mano simon no vr ea sep

Done ses Ue decos coraparid cum metsdomsendic chamadode combina
saone de ati im CLON LAO ar combination of toners Naot
sem CLON e fame parao tamos an conn e vado Ian
0 ed arco) pr ber ungen de ande nas pa arias malus

Oe min meee su como ve ra mo coespundem sac desi
temido para um leon mur qu ene enna etn 0 bal moe,
‘Ss pada iets D pen E arco peca Ca cn un oral
ne cian tambon mot ue a corgi de um ern no eb molar
gan baste mo que au cer rn ob mic

diana dee stat de ma ma ego mors
‘eb wv rts ecos Dei lovin com un aes posa) apa ial eer

ri metres Han a noria tea mer go em et semicon sad € como vimos

‘desta rience m Bao rad fundamental Ss moll de biden (Un leon
ek apro gant que Chaat den tod iia ara oe, Be x
‘teat gun a mica en esadotunamentl on mtu de la som eer Pipi

ES ann Ween AEG nn

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Fig, LU A das de
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1.12A ESTRUTURA DO METANO E DO ETANO:
HiBRIDIZAGAO sp

srt prune na decrige da meta química de um tono de carbono, daa na
Seg 1.10. orar asados em asus pra tono de hidrogeno, Esso sep simple
ni leecen,Soladamene. um modelo stati para carbon rraolete carr de
mean (ja Probleme LS) Enea, um modelo ssf e xt do mataro que €
Sadana mecánica química pe er bide avé d ace chaabi so
axial Heda ea psa ona pl, ad mas gu ma os

idos
De sordo com a mecinica guia confia lei de um sr de atono em
cel denen ma aa de eta fondant € And su

‘Oxon de valencia de um some de carton qc odos ms gag} age came
ermano

12A A Estrutura do Mecano

Orbits audmios br que espoder pela est do mano pcm vr ois plo
into de TU de onda do oral 3rd carbon como aqucles dos 6 as 2 O
eno atomic pra a Pibrdzaio pode ser expcad pa raga mostrada ae

proce

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"see modo qu obs ao miuados—owhibvidizados — eq novos rt

dos sodas ra rad so chaos de rta paran ue ee uma

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Problema LS >

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RS TS Te none SE
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pat carter de um ob rs pros derer deu bil trad motero dai
Edic do abil mostra tbc gue o qua rt deve ter orientados gals
CONS em loo ns as ote Ets sant ena opaco de aia Somos de
drogen de metano

SE kan rosa imsgraio, Pasto ipaticadometaoa parie um mode
han cam ag y € qu Mom Shoe o pco paire pre co auck
Sido a Pi. 1.12 Para implicar mosso enema de orbita molecular ont
rca ape caben dro Podemos naar que um caro hid esp el
‘Bev ums ena race pare metano uma com ua gees CH ean

{i> Comer m toms de cono am a cals Fondant aaa lomo often um
sesso pu cn de man Em eno nav po ueno Dir
‘Contest std fume de orm de Cin pude a seal pense
o palos de ips que sm est ss comido com» loros de rogó]
(m Due podem user sobre um tomo de carbo om estado cado

ral tomo ofercer um mol ifo ar o abono do metano? Em as mega,
por que no?

Alem de plc apropradamate à forme do sstano. o modelo de brig obit ex
pri ms tee malo foie quest formas car o carbon eo kopen Para
Errar o come à foams do tl diva. mostra Fig 1.13.Como ol
en cri de um a bo so do ral y gale se me asa o

obo psi do otal ue step 0 hil us Go rta pars mar
A moler ae dsd umo hiogtaa Fig 14 Devi oposite

‘Er eta ic q eo e ecu
Loto Se ERE hen on naar

Ott? O te ratico.
se

22 mp Come Lente Oi

FSU

Models molares

A inn oma steps: de m bal oil am exc de uti
D oO ran geal ren
‘Seize arca al ea np iio ql circa
Eee Toros iis parent pl gare ur

PTE oct oar eo ap

ANA FL. ram ues akel pura metano ande a eo ata de.
sive un rd monda Corre,

1.14) Not seta do een, usd o ao de meca química pee
inem pnt sm od ela e rs a ler Sd
mg ml ane unde ion gi presse) ede ne

Es ira como vot is coe mts, ists normal so wad ar ar dt
tent q co no pan do prp ama ona lan see para nu a bg que a
(feta papel in trac ona pra mon qu a a apo dpe.

1.128 A Estrutura do Etano

sing isons mn de atom d ao, «des Salus, ab sis
taza ond ean Umass sata ps case a anne
favor iad eo APR 117 oc ino ple maga mins pea
ames du mo e do endo cos ee a
mo oc oun de oi

noc Sabor de o Gun ign aaa poi cba bp
sutton ng tm ip sama Si mn ae
ad eto eta ae ng)

‘ae TESTER ti ar ns tin
sean lng eno Sgn. rade es mip ama sips me
rn RR pt Pe es
Se ain son tht on oa (a Pin oe dl Sache a
STORES Ticino ana cara liar co qlo come
en mada de rito de otal era Smee

ie
‘ncurses de
=e

Eee)
=
nn.

Sie)

Sacra
Be

ai

menden 23

Y

pá cateo

Ú
2 6.

1.13 A ESTRUTURA DO ETENO (ETILENO): HIBRIDIZACAO sp?

en det ac us omar quo os corales pes (a ua qa cts
“im Weim cn que nen mln poneis pats mn
tar comprar ml que ds clos can cure domo Ras malls ds compas a
A dpa Gr se de room
Dara dis pgs de es por pl lado Cus aso dal cabo tno,

(Où ions cj mel num igo apa cubo cubono so amados
de leon Oi (CH open (OA nat. (O no € eme modo de eens
porno € mado vere pron)

No tno, a nica ago carbon € uma iso dopa O proper posa uma Tiago
Simples carbon carbon um sio dela eterna

"Sasso esi or dinos rome remedo ds leo. Os ei mn
op ram ds Come em aro deca som de cane &

24 compute Catone Li Os

Modelos Moleculares Calculados: Superficies de
Densidade do Elétron

T

todo este ro emos war rie igo de
os. san arse gun. Come
Causes oc e 0 medion eurem
Eine so guememene charade dem Os
rudos lees eramos para Pr pr
estas more areata quimico Un de
taco speed erde eon.
na supersede ended ton mts aros mo
‘pve que tem a mesma desde dn in. Un
efi de demade de ren podes slo po
Algues var de densidad kn cl Um
im contínuo des specie de ra par entro da ml, cad minado eo
Tord dense do ern frene leon gua taped ane don dual.
ma supercede densidad oon "ra etn cham e izo” pete
de dema do iron) mostro mage denied rime aor decada ick comico
Sangles nde mor a compania ox tins ops de igus covalent) som
pos e speed clo lead a fies sana ana os M
lo do rane do un ns Fge 1. 1 No. operamos cd der tic nina
na per de erate do ion “toma” gen nd most os conta, de uno raso
doc a oil Est epi tema sab sora esoo lc cna
des ar como modelo de an der Wal do econo de <p a vull Es à
Supers pren pla mal ms Pis. 160 1.6 dscovcndo om slots oe
Fa do cano, respecte € d der dine (ci

Fie 119 estrato or

ace
ar

{Un mel sh pra gage dupa carono-aono pode sr hed nos toos de
‘utr nds mp A mura mates deeb que mg os ib para
‘Saito poder va modo modo 120 Ol sE mitad ou Md
‘ak)matcasicameste com don des oats 2. (0 promenin de aras sé e opc à
‘bias eo ales: Um ara 3 pemant o bra. Um coseno lid
cada um dos eas sd sp! om rn Sons o ri

‘Ores wa real ahondar so decor ato ans de um ing
regula com gus de 120" cu). rl do bono que ás Mido cd perpen
Taf plano doing fumado ees eta ads pe Pe 2

Ro modo pars tna Fig. 122) ramos gue dl toos de ctbon hibridos my
Fama esa gage sigma (0), nó de epi eo aa ap de cabo, Os
‘emus ras don lomos de Carb Farms ges pr so omo de oreo
‘ans dsbvepsgo cum ra Ido Sm e haope Ess ce aes open
or 10 das 12 gages eles do lec an camadas equ de lao Oc ingles
4s isses qu ana ever com De nx Sos econo Midas ey (120° ea
‘ta so fasta precios cont os Agua de ago que ae ft nod (Fi 10

Fig. 120 Un proces pra

1,12 Um tome de
ono De ep.

posan Quen 25

A ES
»LL_»LEL oie EE
oh a EEL

“ih TA “ll

Os lemas dis else iso oso mul so ocala os rs e cda ms
dir de come ees eas p ragen ene se vara ears mon
‘bis mess clos pra eno (ig 1.29. Podemos rr ue als ppal
Camere
Nemo oy Once oa

sie ae a Hape ont dom rior ado Unig
sano pri micos igo eon en don a ake

br aaa obi mulas gates mi
ga Seems quanto as pierde dt mudo par Jomar an gio Dore
pat resul uno Los de ota de Sins gus sere oral amiga
Formado quedo os bbs do ol pde sans osos e nenn Fi 129,
orita ia 6 sb de men ene con os dí las om sis aptes)
med antena da malus À lo de mar pobabiMad de conta stom no
‘ia ame regio perno sata atra ab pan deel aso

Fig 12 Un modo par so ears anes de teo ora pride mode

26. Compounds Gate iin

Fig, 1.24 Com ob
ar formar da rae
Bes OM Cienega
tala Aer als
‘vada de agate OM
beer)

&

ig. 12) Uma ran deca con ru par sa peo ua dere
fein she de overs uc aria SE D) Ue carte
sida para om A pur pero fr nde ne ya em do ao
Seta cola, Un mido a rca par ia o ico pd to sd
Pe

ss
A | N

ES

ose ge Dons el men a mosrdas a sur a qui

i. 1.25 Una design lid de como ota de
{a ome de carbon de aio dp strane de um.
Bene

ai drt

sagas Upa Que 27

=>

1.13A Rotagäo Limitada e a Ligaçäo Dupla

‘Omelo para io daplacaroto-atonn hé responsive po um rocas
importe da gato dap una grund er de gia ataco, acia co
onde paige depa A soi mata nt or rap uma its oo ua
sordos st pen examens prall Cram cao de gsi ph 200 Ct
125 qe Lao os esos adn capped ea anne an
een ade Eon asada nos len ep indica que ao de una
Hanse 38364) mn. Ean cto Baer stgo J ici pla Fis 6 ise

selva daque a amiral os propa as gas Simples carton Ss
13-261 mol) Enquaro os grupos andes pe dc ample ian de modo relate
ie temperature net, o o ct agus idos plas ss dul

1.138 Isomerismo Cis-Trans

A roto nido das gap nidos piso ap us um ovo ipo deine, que
‘tan sm 0 das dote EXC segue stra

an «A
i i

PA] EN

es dis composts so Isömero: ce lo composos diferentes que possuem a mesma fr
fouls molecular Podenos determinar que ces so comporto ierenen a tnarnoepor ©
Ile de um 2 malo de oto ema dsc que xo a ode sect. Co sep
nern de Soo m modelo soe oar e manera ue tsa paris vo can
oe

indias ose ere ena oo cio i e
“omen costco org em eda un dl gconetvide ds sa meso, Os is
‘impos diem no rajo de seus der no epays,ISmicros don go 0 naine
as condita ana es Arlene cass de bier
Fame denn Cape de,

ru ets parse ame isc toman aos easier alguns ex
pos alone Dioreen € 1,12 Marie do mor ete i de homero

a

Où 12-Diieorteno € 12e 1,2 oem extn comes cian. Ober
ue mn o ters ds pos Abe mes do como srl

28 Composé Ca

Problema 16>

eo

Um wer

Fi 126 Un proce para
ne
‘Seta rds.

rin mo

‘aoe Hide emp.

re Qi

ROE Roe
el Demet

alr. enn que ete po de amer can ida porel sum dime de corne
de ego dopa cer das grupe

ui dow alc sous poder xa coma men cast Forever sn om
G@) CHMCHCHEH, e) CH= cer,

WW) CECH CHE, CHCHCH—CHCL

1.14 A ESTRUTURA DO ETINO (ACETILENO): HIBRIDIZACAO sp

Os hides em que dois tomos de curo compat spr de có eto
isn mei por uma iano tl o bandos de lien. Ord ln sos
re

H-c=c-H chose

‘oc ‘en
coy ‘

Din um post que & bin chao de acto. cose em ama ar de
oe Ox tus de pant CSC cl deco de 1"
ere

depos expla and tino com base ns bid bl, de msn mac uf
Fa para o ean eo eo, Ei reno mol ara tar So LI) suse ù a de
‘ten So ras em p< quem poc mode ono Se 11) dime
57% os malo par co Wem tr que sso de ns hadas

‘O proceso matzo pra we ober os as O: y dino pd se de de
suite manera Fig. 120) Dal 2c ra 2p Jeanne sa aan ra oar ds
bis sp. Os dis rts rats 2p no sto bez Os celos mona que os an
"iow pm eu [bos posos grand Secondo nga 18° em lieu com
‘eat, Cad um dos ok asp, que eo tam sda dase pen cnn
ippo cero dos dots org LT

"illo >» LLL» LL.
ath ate
wih wih wih

iw

Fi em dea mr
Ds a sen tanto

snip 120, Dl anos exonerate pn ea lige dns
‘ne ls (ests uma lia o da Mg o pa” Or do ora) ESA}. um Seca Son)
‘tenon agers lacio de Wants fas pn diggs
NED sore cs tom cut ala pie ea
tober hat quee pst de ns ca ed cons
Los

one demas dect
won to mosradas na Fig 129. Asia Sada xt pad o Sonpameno de ig

“aging. 1390) Como esla Areco dern pr emp ais poa

‘aul io (coma cm us eb e scrrend tai pla ran compo a

oreo

366
I Wow

Fig 129 tala de Ge) tr ea sn ane Soin
‘Seti pana a cra pr mr gie md
a slats ol ic cons sear or pense

ld ore nd Carbo wie coi pir bas mur) Se
ar super ml repro pre ten ma tanda ea
trs ad in, Occ que dende d en bl as in ms he
Sn re nba om ein

1.148 Os Comprimentos das Ligacöes do Etino, do Eteno e do
Etano

A ige vil cstono. cartoné mais cur qu iso pa cone srta, aio
flaco en menor que co pl era. Ar heces cabono ir
imo o ino tambi si mas ns a So en. gis canon rope docto
Fm cur que sus do can. ta prie Bea: Arriba
aa com ae eis dare na eae Ou do
‘ino — 259 146 15% prom carer — Frum a igagöcn CH mas longa. As dleregas no cm

me du Lars o ingl delgada cin cleo ans et suns ta. 190.

x
y

1.15 Um RESUMO DE CONCEITOS IMPORTANTES OFERECIDOS
PELA MECÁNICA QUANTICA

1 Una tin ON cme ai Dm do dm
‘onside ta pfs pr dado Ses CE Ort aie,
ode ta cent ma et pa rc ae
‘qu gt Seo pacar um máxi e dl DOS uds sp
pui Or ta iy ests porta (no dons cia or o
cout Emi, E slds cm la pde ot

2 Guano rk nic pen. ds coi pam ora moler
(Gi ict molts coran 2ER GE q tam de
pd kn Senn D mesma ana or ve some
{Rau mars ple cnt Jon ter ta sp abate emp

3% Geant aos om o TREE Sei ici pr rar
var mac ane

e -9 -0

A deidad de prit del de uma ra molecular ane gane ns e
‘rave ete os si nls onde os lon neganox to uso ice pon.
4 Um ra molar ala oman da

E

aoa ot odo marian =
Vo remotas pomats D Am cure les cm uml ligan no ud aman os eos und
a Mar pe, AGR Blemil fiver com que e are

= era dl nl gana que a cia dos on en ses
Stan ame a À ri dr een em ok
N er Ñ
rao ner ec ame dsp
ns À comes dec ot ate se Fn OS alee
ica han om saan

Pe

{accep atin
terme arg
‘Shuma dram pro
dope,

Problema 17»

CSS 3

cai Ec sd im e cnt
ee
ep O
ee py Meee
a ee ee
eN
Ste at cues ange
ee ee e
10, dia: um bal pons um obit epee os orbiting Ox sts so bc
ee u onl
au
‘Uf Tigag sigma (um tipo de ligagdo simples) € aysche na qual à densidade do ciétron possui
ne po om eat
nn po aes tection
see eee tetas oes tis as ia
Sse pbs econ en
ET

16 A GEOMETRIA MOLECULAR: O MODELO DA REPULSAO DOS
PARES DE ELÉTRONS NA CAMADA DEVALÉNCIA

(RPECV)

"emos dati a om as moléculas com bas em ois que surgem rads d mec
ica quina Éd Com per ra dos stom ms moles ns L comba
‘Sun ours chat teoria de repuedo dos pres de céirons na camada de valencia
TRUE ina emita VSEPRO Consideremos pme emo encontrados as Sie
‘Apne toi RPECV d segun form

1. Consideramos ollas (o fons qui átomo cea Ego dete ile a eos
Sis one ou engen

2. Comideror tam pues de ern d nia do tao seua — uno age que so
Sophie em iss covalentes arado: de pares ganes, como sais qu nina
ESrrpmtaoschamados de pares no-igane cu pares n-compatiiados

Furgos pure de vos e eel a urn pu ls d amada de anio

teens donas teal Apu pco pa € oboe a,
peer

1.16A Metano

A mad dean o metano coin ast pared tons ganes Sent uma con
raga wie pei un ar pares de len e o má de spades posse (PE
Qu nm por em arar qua a. apm a
pares de éme.

‘hanno cao do meteo, mode RPECV confia oq contamos dese a posta de
va Holt Le el Sogo 1.0 a moles de neta im uma lom ear

‘are doc go vou var Wl Le Bala propor rad pr
M de mei fassen er de st pel pr metano sad, Por
mp peras compuso som fol CH. Jl bere Le, abe fia
‘Somes Coser aay mara qudda pla ea trace para CHC, cexplcr
‘Suna caera jin ar eat,

Où gatos de iio par guy tomo que pos ums estara etai 0 de 108.
Una represen dr ángulos tano E mada a Fi 132

32 np Cons Lan ume

fame
Fais
me
Ni
en,

Mo amas e
toe?

1.168 Aménia

for de ura molécula de ama (NH) ae pirámide angular, His pre de ons
ganes um pra gate. Ox Anglos de gap em uma mola de amino M07" um
"ler mu proximos sgaoterasieo 1012), Pokemon server orm exact
ara ar de iron: de smd cacao où pret game em om io di. 19) Um
tro trade de pues de eons expla o sano premia! rar do st uns
Où nl de ga sn 07 (o 109.9 pts ae lo Tan capa mip dase

aba

Fi 123 arnet gar de nn e una aa ni q ta quo
ic fm pra tna aaa MA |

116€ Agua

A mela de gua posal una forma angular cu delormada.Oängulo e ag H-O-H
su de gus € de 108" am Sgulo ue tión et hat próximo ms galos de
Henge de 109° do emo

Bodens ser uma ua late gral ar os pres de és de ur au de
‘guns sacamos 0 ds pas de lon ames a dos pas de hrs no izan nos
ane de era. TA esta mesa ma ip LA Un ara rade pute de e
inns ep em agar du ns O yl de gan € nr que 10.5 pi o>
oS Tc outro do eo pes BR acu, pram en

race pre,

Se forma amped mice HO.

1.16 Triuoreto de Boro

boro, element do Grupa 3A sé pis clac vel meten, Nacomposn do

at de Bm (BP) estes rs ens so compilados co es tros de er Como e
eo. tome d boro em BF, so pos seller (es pro ligan) o su red. SETS
POCA ds u pa ias tre quando capa os mos de um gu
crane, malls e ios de tro mo e ler posi ce la
ru co de u go quiero (ig. 13), Cnet e que o tiro de hr pos una
Cora pongas Os als dio side 10

{ence lena
‘Sen dete de

Problems 18>

Problema 19>

Carpas cipnerqunen 33

1.16E Hidreto de Berilio

tomo cenar de Bel, posuingene dis red có ass eds no o pre
Tim or Beendet rs ¿mina quico ls opos um doo er
dame werde u etre pit Es ami de pac de los ep poned
Tima alsa Bet ses ngs dig e 10"

‘Tara cova RPECY ever agora de cla uma ds seguis I eo
a CETTE

BE MES CH thy CC

1.16F Dióxido de Carbono.

A
o mad opc e oran nl ops octagon las hn is pot
An me
ati Skee io canoe aa ‘olga de as te

Lea, e que Mee i

een

FD de dis pos de gon leven bene.
‘Zone autem feo ste fo

Poio FOSC, CHEECH, (6) NEN.

sors de ir lai ns pls, como pen ea coa RPECY. 50 mostrados
sa Talo Nas iba tambén nls o ea eg d mo ce

1.17 A REPRESENTAGAO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS

Os qui ario sa ás mani pr cvs ms caro Op ma
clone mine, mus een la € mondiono € demado. Ass repre sd mal
‘Slovenes potato sso ma odas

3 compuesto ie Oat

“abla LA Formas das Moléculas e ans d Teoria RPECY

Pres

Krome Cr aad de Formado
art Sa
Tite ete Toi mas alow

Fig 126Féemaae
prt

Le ee

COS
eee

cada

AE

Faia nee

As vers al nts os presa. compaido quando cosmos sun ems ios
como bir que andere cts quico raro ia on ue de
‘es nochmals qunde les prime a ea Fu bras, porno, a
Pi hood Servers pres delo compara (do panes ras QUE eee

een = nein = cf,
KO tod

1-17A Fórmulas Estruturais de Trago

Se ben model deco pop ado a Fig. 1.36 o compramos som a fm
mor rain Nomade, que crespo ma
orale. Um cut pomo impone tomes uno po ager Simple per

Dm

te
See

cca

Er
Quarts de
Ba clar
Eee

Cros uooeti unio» 35

dem grr de mang rltvamente re em reac um como eur. aimes dido ete
teens q Sri 120 Es ro lente ie ining went no
{oot rpc pode sami na rare de areas gu a mses se

|
NIC SASS

cm deter epi

$ grata quae a rua dea rennin quem tosses
¡lc opio. (Obie que ness fórmulas peras galos e no coe ende
0 Jo" sa comenci empleo soup coil de peat)

Fax rua cum er nica a mania em qu somos ligas ur ne
istmo deeper foma eae mala. Moran qu € uma de comes:
des homes mea coniielonas Sei 134) poston ride dro. port,
‘some entra tren.

"Corser mono amado eel eue ml podemoctereer de vii a

wna det aap et er

Ota bprptio somero cto (Seg 1.34 do propio ob es
rope cost em una er fret aos os cmt posan ca als
leu CO. No co oppo go ON € ia atan cena no dc rp
le ligado so carbon mn

tot et rn eta pt qt vs ms
Seen mala equals, gu qua qe seats de mor, cna so
nera comio dere

¡a venado ciernes co coma Formula meleular HO. Vinos duo
io o pop o ds ops fcr ra map pe

178 Fórmulas Estruturais Condensadas

A (leet condenada añ mas cid never d que afi de go e
«ndo nomas Emos comas ess comporum od aora os coi ama
a de ga as lar senden ad ados Hemos de Meron que o ho: ui
‘Shine parlar o rmac sois iia dps do can Na els oa
tment conrad das un toos que io gados soc so aiment era imei:
ne dis heel aseo, sudo pete ogg Por exemple

à

36 crepes Gt cits iis

A trots condensada paras Soa proc pode ser esa de geo mani rene:

ncnonen, os sca.cnon,
Sa
> Example = -

tt
i
len
un
#

tapon
UCLM ou CIU CIL, oer CHA,
oy,
où HEC CH) CHCHEHH,
EN

1.17C As Moléculas Ciclicas

Où compas aps nd m es Some rio sana a ce. tom
pale e ran: em anes O cope cama clans ess domos de a
‘Granados emm arr senor

SAL ul eden

E 1.170 Fórmulas de Linha de Ligaçäo
Mats qin rnin sm ama sica hama de rma de Ka de
Arien nm gato pop fm rate At desde as op de
a Em or ge NE
oan sate pfizer avn dose oan pra a ee
rent que Sep Ono ron pot; CN) on. CARD D EI doa m
aoe psn daca a un o du

ceo nc

Crepe une 37

ana nn
ennenen, de Le
Les.

ea ip gens sur cng els
ES re”
nn À © oh D

LA SA

> Exemple

reve mul de ea par
CHCHCH.CLCHO

pora 7

Prima, dicos o sgae do cn nnd po OH cmo su

RR SAN

Porno, a femal de ita vile
Son

Problema 1119 EG ER EE ECO ag dep ER
Game como una frm de ba de ha

0 (CHCHONCH, (Gaec,
(0 CHROME Cu Os. o
Wochen, wendenenciicn,
lo OMEHCMORIHON, (m CHEHICHCHCH

Problema 1.12 > Gu deltas Pies 1.1 Fe com eRe CO

Problema LS Escorrórmala appre al uns ds ers Se itd aso eines

38 congo dC at Que

E

nbs scada

Fig 13 Fórmulas
Entienden ande
a cos ade,

Problema 14>

LITE Fórmulas Tridimensionais

[Nebo dat ómanas que vimos escri o moment tani gules inform so»
recon os tom de ua mole sio sados o cago vr pos de presento
pura zero, Oo de Lu que rm ré mous Fig 1.07 Nava pcia, ae
Frakes quese projet par ca fo d plano do pul nidos pr um cats a a
las que stn asd plan sto ticas pr cubas pujadas a) aga: gates que Go o
plas in so cas praia (+ Obs qe pra m a sa
Sn ges quí et o lao da pga com on aged 109 apne cre
ques ppt amet errada seque que age dean un us
Jada seem dns unger daca ate apte oo ge etnies gene capa
‘tomo det) Pomo Biene no nenas plans com os gg pan de a
a pus por sro 13, som mada Wes pages o lam da pl uma
Anc msde from (co ap 119 Emelor desa os tm om pau ane nar
om oat asados o plana gina. Geren só usamos foals amet qui
e necesi anun tomando be ora da mola

i pl ji nyo}
pen ee eee
SNA Sr |

Eee es
Léa a) CHG. Ub) CH (6) CHD @) CHIH

Palavras-chave e Conceitos

rm ras Sao
cr opti Sean
Groce ÉCART
rade Seo aa
Bean BT
=
Selten
Bee
So
Ss
Seinen
=
=
Sim
Fre
ern Sa
se dede RS
ion =
‘ra mern Se
Sih ae =
Aare E
OS aio

nece uni 39

PROBLEMAS 18
Abicionaise
ur
108

‘Gal do spe las pss care den de um wD?

E QG @or
wa DS Mr

SOC, OC, FFCV ONO, (HNO
Dar card era Ge € que exis) em cada um des domos segu.

er una femal tur condenada para cd compone dodo ai

aa yr of y"

Qt fórmula leer paa cs um ds compo do no Pb 118

Comitee ad ar e él suis que s segaom 6 determine e as ds fase
premura o mesmo compost, se repent Compos ders mas ques es
Foi um da ou, oe epee some res que do en

wa" A
DEL] OOO,
duct
} !
a e aia
von
wett ion 6 RICCI
ah Ñ
<=
wc eg
N i
wonoenen, «men m onen «

40. compre ane Ln Qu

13

“as

i !
waren © cuencos, win «ae
Pm + wann «e
Dana e oc + po

a gia o pee «
due

° o
? N

a enaneneen, ca cementos

A CHECHCHEHCKCH, (0 CH—CHCHEH.CH=cHCH

DL,

when

© (CHCeH.CHEHOK

Free om fra de ago ara a ums das segine clin, moran quer
pare de ne no comal

Fever él entra nel, ara dos nbn conti is cm a
seer fra este aa pio meno ts ker conto co à Fes
rue CHNO, A0 espera gusto € nse bom op oe pars
‘ler tomo qu apo

Oso cisieo H-O—C=N) co Sie acini Ht-N=C=0 ferred
Seas eto mas sa sus ás eps etats de reson, a) Eier
A peda de um proton do incio produro emo nr que saco st pela
pda Sum proton do sede nunc. Expo.

acu m

osea um pie gica uma ua cu um im) a slum tono cubo
(fra gages nes pur 6 onen e ED a qual mode cono
‘ia posi quals dior de seit) Quad rg foal dum oe de
Lane) Qu carga ot da cspácie (o Qui eri or espera dace?
KA Quads de hide de demo doctors?

Cmpéscinon et ques 41

127 Comme pe química com agen bear nte noe curo
{ona sige simples pars tse drop, mas a qual snes cons
‘sn pa deca no omar») ua sa a cra foal d An de
ono Qual era mps tl asp (Qua era aora prada das
EP Qua ra estao de ira o tomo ton?

128 Considerar uma eta epfie química como aqua o pb atrio onde dom de
no foma ts gates pic prats nos e dope, mar sql me ce
tono os ron simples o pareado a) Qual sea cars formal oro
‘caro? Qual sei care tt da sec) Sates que aura deca pá
Pas gua. qu sei eid de dango do do decano

129 © ui (0) sncntado a amostra superior ode abore rca avi (UV)
Sent ero propos det pane uma camada pros Ts nr
‘ne Sein 10 1 am eur de reson pose ar rin Ea epa

A
wy

(a Ati gunipercass tomás peces pcan ems tacna (beer or
‘i esr de evo cule pora Le) Qu à pos das Sv
‘purine o comprineno stv da du ems sat pie av"
‘Reina mens o aga que wet co sa Dem espro
ae cen Ets coset co tri RPECV Epia apts

130 Ecrire deresonnc pen on aa N Ele come tn ra e e
sont jun ofan de que nas sips do o rid timo meso emp.

31 Escrve falas estas poid Frmulas de ia de aco pr si
neos sitemas coma mm, O. (Fi tan candem pu dos
mar costco com à ma CN.) Ema esti cones paa
a men nun ora ala CHIN Fed ade non.
BE nome sanken com amas CH

12 Qua ataco eto membros dos seis prs? oo sees connais

memos ao re eect

Bi

win m mp

fu, a,

IT cnn o,

oe Y

LAS Cap. Sem aprender como e fm an ito, NO, quando a inne
no cms lo mitra a) Exeter ctra de Lem pars on itn
1) Qual ex gemma pre pl rt RPECV, pas fon NO?) Darra oye
‘134 Budo ossi mann de toe, ve mas ah e gio ur ados
components orcs conor lane privi qu pcs fos a
ari dos sts Mon todos os ars els po comparados nd ce

OTTO =
© 3 Jane go SON
oi e

42. compo dene Lite Qi

Som
ae

OncnonchmcH,

1. Fscesr uma formal ara de ag ce par o open
2 Mm os o pares de cra o ash mal cura de tao.
3 bar gage ugs formas que sam ea: pees ra mol,
e Sch dt daca dam e De
{os de ago aproximados. da maneta mas clara possvel Usa lis ads para indica >
gar no ano d ag cuts chi pra sg m pate na do pup cua
ceja pars ps ss. opel
(Hetero glo e Mario states
Dent ma mad Nc dls par copos,

CO. Car ma esas estaras detal modo que el ja mar com rol atados domos

Capitulo 2

Compostos de Carbono Representativos:
Grupos Funcionais, Forças Intermoleculares
e Espectroscopia de Infravermelho (IV)

Estrutura É Tudo

À cran dimensional de uma molécula ria os grpos encima qu ea cont determi sun
‘ign lis. Conse coma velo aa Cra podunk pela Me € Co. brgamente mada
in on AIDS ade da mode quid)

(Ci ine ma ein om ctr biológico) camada HIV prota (vis da im ci
ana) qu esencial o vs d AIDS No otto Caras em meicameno ponente da are
{val tao spelen Orin e Prem Cn au. de comandos am psec de anes
‘cn quis ona gis Cegarm a uma its sc ue ei sra como po dep
{i Em sci, ee ira mos ur composta usados xs planejamento see ence
‘a compost Can) que posa um eset petal como da.

gy)” un, es
NA SS eee nan me en
° pt ‘rio esteja próximo ao centro do Coxivan, Est.

‘po ina toma u Cia um memo de
(A Stan quíica amada dico. que emo

Sen UI due est esp Ete pop ona do
on uma MV pti iva mi send iman gins

ue fra quando IV poten ata ste o
in de AIDS, Porte morada ea enzima do qu se gor mato Cian ve eig com
SV pate epee que envi ele ota mas que Romane far cela ads

No penjumeno do Can es químicos também nm que considera um oto aspecto ds mols
{he an «arm on ua em gus: O posos lleno eds pl Merk no
ar oliver vite o ambiente auto do ipo haan pra rem eas. Os aos veal
‘ete mode nis stra par ment S aba em gun Iroduzindo ra eae nal
Emo eta) qo Gomera aa Cran ma mabe aida pl de

EE hire: Aion Mom ian Compenos Allen Carrie Amide tern

23 Me Cons Pre mdr du Fan Impr de Compases
33 Conte 204 Propre Pha Estatura our
Sa HS. Kappa lts ar Método

Eh fre Invent para ici de Cros Fanon

44 comps Se Ran ra Roe Fr lec em

2.1 LIGAGÓES COVALENTES CARBONO-CARBONO

À copaidase do carbo deformar lage coles foe com tos mode bon a.
pad que, mar do que quique os unica a een e um campo de ada ado

‘Sumi apace E amb a poietic que jin em pate

Etoo ero e

memo ser do gala moa cas malas de ran vos lo condi À laide
cai en oar qua 1386 fo om eos los de aroma bem como som ido.
ino oxigeno. coxe nro, mess avenida necesi Eur ue oma po
fel cui eum vato ero deol ieee presents em gaie Ns om
eu Nes ego reo corpo compas ere pode sr opiates sis
Fan Gassen ers gras de mos que nus mln pep. Os ein org
"its charm eses Sempamentos de amos de grapas freon ees Fo ara

‘octane da prpricades qu cs de als fa

nent be ag uma ec ire chutes peca de unen,
que pd se apa densa a presea de pps Roca are ns acl de

congo.

2.2 HIDROCARBONETOS: ALCANOS, ALCENOS, ALCINOS E

‘ComPosTos AROMÁTICOS REPRESENTATIVOS

igrocarbonets como sere o nome, ho composo cajas moléculas con pers oros
eat chidoses, Meno (Cy ans (CH) le hanna: Hs tamer orense
$m saga de Iudrocaroosts chess como anne, js membro pen RER
‘ips ene somes Secon. Hrcerbon tar xj moléculas parue uma lord pla
‘Carbon carbone no hamadosscenos > aqueos com ume gordo pla carbon-carbon so
matos atin Hiocarboncon que cont alta qo inventes pero 2D

sudar no Cp. 1,30 cara irocarbocta aromáticos

‘Grater mern com on lomos as mella poster pers pages imp. 5
(made de computo tornos pas cono amero icine domes dé qu Um

rover de cmo pds pre Cpe com ignites fn

drones aromáticos SO amas e composes naturados pos pss menos que ©
nro mito de tomos de opti, pend vr Ncogenadnm code ops Nk

Terenas mai dcr sobre ea.

22A Alcanos

pus nts de ls 0 EEE Où on ee (ment
ec) ho pce cl men Os lc LL rohe

rl Meta, o ano mas ples fr oe pecas

e. SEE
2 en

sn ma enqu
fe de pur St, Un

nds prise Entre metro € sompenene pial is se
“Neue. Resenemene metano tambén 1 ecto mo epg

‘terete same da Tor 10km m un corpo else que ite ond dead

ciao de Ones,

a Tera me o prisgl component 6 ás natural. Os Estados nis esto usando su

lee tas grand reservas eg ran em ma viciado stat cleva Como on cepo
ed és aa par ands malos ago cabo seno fos Jade eee

Algun organi vor room tano apart de ds de crbon hito. Ets
«sitos ma promis chamades manon podem secos organi ás ag Tr
pen sopresa un forma independent de dienen rajo, Nitrogen pen
Sete aon er aan adrien (o € lr de oxigen) Ele fora cmon rn

“alas ot et ama. esos € o singe des bois

2.28 Alcenos

Do

noe propo, des leno mas simples, xo er os mai importantes poo qui
segs pias Eta Un A aan ni qua po de
TS teclas deco cad 7. ie denen de popena Eco sd a

rta paa ed as sumpos us. nnd an, xido de in,
‘Suc poleo pene Seo 10 Pao dos peri pleno ola

O-Tenecne-m AT w

Camp Ca Run Gren Fact Ho une rm) AS

leno (Sap 1010 € Tépco Exc A ld de autos os, repo a mate pia para à
mes de ation como (Sea 218)

no tamb come ma nro como fomi de ans. predio auraient pre
tos cams tae ana, cando sind esoo no receso de nase ds
Fro, Hoj em ie ma a econo cménl de fs pasta arm Se
tome aran cio td eres, oque sc eos o ers anche danos State
nao.

sie mito sos leon de conca natural. Do exemplos io

22€ Alcinos

kino mss simples € cin umn camo cle) Aino oem tera o-
na sto om ort Pech Wer soon en 1 era CM.
{Nicci due O cnn det mn grade emule ecc, coo
‘nla ane nv oct ot neo Com gi em gern eae
ideen acco dei

Alena need ome mat gc pesima meros mc mis
nn enr na A no ee de Sas eer es cm,
Sono ando! canopies eyay ner (so wech o rem Not! de Quim
Ere pel Soca era rene Sy 1130)

"an emp de de dene ao qo psc ma orge imite aie.
um agen ge De em poate srl mao qe Led cl 3
Futura ul dal Com so e, u pe semana tino
Scorer en ener an

un AI

=e

oi Due nt meres
tires Sane Pt

2.2D Benzeno: Um Hidrocarboneto Aromático Representative

No Cap, 14 6setouremos cam dts um gre devras cíclicos satura co
acide cme compone aromático. O const condo como been &o propo dn
peter rem pe ss sr como um anel ett mern ca Igo ups
‘imps akemaden chum de ear de Keke dor que Aura Keke Seg ea.
Esa representa peta prea ve.

Ak -O

cie ada tae

46

‘comp rt rer Ons ei a nal et sto)

Faber sad Keka xj regienterete sa pr os compotsd eno, exten
man dei equ tl eric ade cepa Por cups beto
seit nie dpa em, conforme indica Canna de REX nd porno
E cp a ige sua canon dant alain Inga oma
Sc erence plese ali, 10) De arme
nine erro so as dG mn (1.39 Ay, am valor nern 6 de us
[iagsonmples cap carbon e una ao dupla cen crono. sen Joe det.
da Ese plena, sm aca fan du om a eur

moe tow de esi ok visir eran Como end reeset por
ma isdn str gules Kok

3-0 0

cea prs bo Dee

Con base nb icon ati reson (Sog 1.8 vriamos, beta. que here
fan pte er equip. po mad ur sr mn, em Osa. et
omnia aca pet es ech ca nn
Sonora om dass pte che trino odo meo mano, Denke com atc
Serra gates no sapere pla mas cum um moro de econ sk
‘has ane han qe aprestos leur pie coat apa gard vie
‘ers Ain expan ue ata gaye on carbon fem mem. q tner
‘compet eu vl nerds e una ago simples ema pa op E ro gue
a qu emma se ea

arado a cel, que deseos com nas profana no Cp, ni dee
rs cores ile qe 0» ome dana ned enzo poset ibn
‘Rim, ade domo de cono pos! um cia comu Io acia do plana do ae en eo

33 AD
Dd,

nr

Fora desta ds ess ees src a most da bo dead eb
thee dea Some ato deb e tro Sh e
‘trp fra u up ots polls gano que ae os
ÉD e mn Sera
gs cere cateo no eget nem 0 mes comp Na Se
178, quando esos cocos de remote magia milan, in Span
ids fics Com ienen prs ss dessa de lor

2.3 LIGAÇOES COVALENTES POLARES

M ag uemos rame meu qu cun pens gus ttn
co ogni gn compas entamer de ion dae
‘moet gai Evora ade den Solo tap compensa pm

say Caer geen pte

eme Espec meme 47

pos de conos cana rps acm [Ss 2.9) Mi po eons con tomos
Toowong dirias, Pro, cta, € nes coreg pet
"Quando dis homes de eletroncgatividdos diferentes foma uma hago covalente, os lérons
so do dies pul en le O toma com ar letal pa o ar el
Eve y ande in orale pl, Ea et ar tne ade
De nn ements er
ne vou Sri 2A, Ur mn de AO ee por oc dents

EE ee ee eee creation incre a
PR SE dm en 0
in à es re a pina
Se ee tn
a me cree en ao men a a
D Http pce at
eae a
Tans cal dd ca
Rad aa de pecar Y e
calculado parao cineto de hidrogtráo, mostrando regidos 6
TS
A ú >

scarps tomate a eme 10 as dci ons orden. 10 om Con
‘etm aria," > 10" we ty definida como um debye e € abrevieda como D. (A unidad fo
rade por Pe LW Dee, un quimico unm Hala que enano oa Unmernado
‘4 Coral 193641906, Debye Eon o no Nobel em 130)

Arda ante man pure anne quai sc À

(exe pov) (ered ga)
NoHCL pr exemples a die do momen dilo do sgte mode:

u-cı
Se nema polo ar à compres ds pr ia a min do momo ich.

Mor pe woman vorm ms ee guts ano ess de pe
Ans seas decomposes

HF, BE do. OF, i

CR

2.4 MOLECULAS POLARES E APOLARES

cr dics spl Quer mou dans gaie te os lo ren it.
ni pren amp ree) pri ena un momen ipl Sue
‘2x, OCL. CO) pousse gays polares mar nde pssaem ment polo, Com > que pren.
‘Steer saa ee 1.12 15) podemos comprender omo (de

“abat 2.1 Momentos Dipl de gamas

Notas Sale
CA EN

Consider ma mtl de coto econo (CC). Com achat gti oi
oqo oranges con coo opr. Cad fl de clo po
‘a cura pur nal eo amo de cata marc comida pos Como mer
la tte de no traca ig. 22), eeu o cero e cra post. ©
‘conve de ara eg com melo gpreatim momen plo ied a

de

Fes resul pod ser sat de modo pau rre: seus ses prep
sena arepa pola e alo apo. etre arme de moses de uo mo
in ig 23 Como o netos de gar si ere d ul mate Japs ead

aoe
ieee.

‘cag Cute Gao Kg ec ee me 49)

en
rre dardo
Sita pre

Problems 22>

Problema 23>

Problema 24>

cia cores
‘Spier po
e para si

Problema 25 >
Probiems 26>

parry

ment seu fotos e cal. A ma ve per comegentement msl pr
Fama momen dolo de

"cla as (UC em um mao dt ie de 1,97 D Cou ci
Siegen poten raides prima gun (Taba 12h. crio de
tes ios € Han o plo a serca Ensen, eres elec te
Eve aten eco nie ua age seman ol CC comet pra mac pedo

‘ina pon

3 Eu oper sense here
mal revs pe eon PEC,

Teint (COL CC a pesa momen palo Explique eft com busco

isso de eno SO pos momen dipolo = 1.68 D por oo ado, iid de

san CO) nd prometo dolo = 0) O que ess la mt be rome
dns nl

Pas tens nin fe pun essen ps sect ue
dig e aula, Cuts a par e cons Ba Mes» na an do EN

evi pe lat a esa soga. conte par ao momerto dial, ¿ona
para fora de mo cent (Pi. 2) (Os momentos de O—He NH So també conside

Ole Sass ON
MSE gie

‘To um de do art ipa de CHO

“hein (CHC, ben arado e loci pow um monto ip loquo
(BERG, Ve ess viso e mor e Uli ar Sp eue

24A Momento Dipolo em Alcanos

somero ists de lens (So 1138) ars reales ias ies. es
‘stem pros de isto pomos e chlo dees rene hi gande dee
Fe ds mam te A Tabea se lg propio: sd cn
a demo an

SO ouais Cena ip Fe. Fremen ein arme

aba 22 Propriedades Fan de Alan ners Ce Trans

Vomp ot) oman) er

nc
na mail Ci ao cx, ia ”
Bo Clymer,
o rans CHPACHF (U CFC

Problema 28 > | Esceva fórmulas estaras para tos os alenos (com a Sul CBr (Dicc a mala
(CC acta cu termine où comp gue o meno cl ans ct Fan ae,
previo do meo dol de cla um

2.5 GRUPOS FUNCIONAIS

‘Una grace van ate ta ns pei clicar cross edad co
Fa CA intro press a once dene dee va) Ava den
sos dua ami parictr o ita pla presen deere sane de osc

> nd apo Tocina

[3 Un ro unio La cade el ande cco «msc de an des química. ba

une ae Ee arene determi ss proper d copa mua sun propa

es Hu anbem) O ¿ups fmol de um aan. pt campo, à ça dl set

Ouest Erb, Quand tam eid ds alma mires dees Cap dese
donne ar que mits de sus eae quis oca es placas

Pate O roo tancioal deu Ban a acto tpl bon aten Ox eue os

OS

25A Grupos Alquila e o Símbolo R

Grup aqua s os ue nicas pres de nomenclatura de compost io gos
swe an ties pel si deso e ion de em ki

E77 ET es
FR Da Copa
onen cn wc be
uen cena Ce
cue, CGE, = CHE a
us 1€
ope amater

mp ns Renin Capa acon fp on Lo dedo ST

eo

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Erg

Problems 29>

Eng pens um ap ab poderir domar de ino os grupos mein etre
festa) os raps plo ordenados pra Romos den ips eu ds
Bren etn fi cn farc tn ¢ amado prop ego sm
gi otro carbon ental cd un grupo ue cama apropia Os namen
‘estes dees gap sb anos te reetememe tm gic ence go vs Sever
Speen: air Von Sesto. pur somos cess de grp alga mico de

"Podríamos simpllica muito mass discusses fats se. set momcato,invoduzimsos um
simbolo ue ame ado designing tur domi gos: o ximo
RU do em um snl ra pr pen ga rap ale or R

Assi. mula era paru aan € RH

2.58 Grupos Fenila e Benzila,

rito al eli ri Jen ae on si de rm em uma mola ele
ardor el, que pode sr errado de Vi mans

HA hata de rap ben

A mi de um proue pC

ys

n= (ou = an mime

2.6 HALETOS DE ALQUILA OU HALOALCANOS

to mn gr)

nee an ome

Pr ce re rtp a

en ee
ee een

etn ni le cs a

SSS er Pet

DRE wie e)
ha hak ón,

set sa po

Es cnn rd mern Soo des roms algae
Pi oy a ala CA 0 ar anc e also o) pu
amen sg tina omo mes sr.

pu ea ep ip ea fp mae pro

Enke a ES ws nom de compos opinion trac nar ae
‘eno matos a fame mia los dodo purs nm hal de
ie uo oque lea pen dre wu Sterne devonnance propo ula
Iga a od lpn akon pale pe. clare brome ot tn.
Er em para) Muro de cla (0) re e bop ase Ss ar
SCH EI OL CCHIT

2.7 Atcoois

Also mexico mis sisemsicumeno cmo te) tm rule HOHE 60
nenne ml in d ride poser rvs cones cc dei © rags fr
‘cater pra est fama ols (OH) gado. o done Cab
‘Seco uo crempl de ur st Co soa ea, CHECHON Cabin cad an

——

dan (como dro sigue agur Roc ic. ore, poe sro omo
‘Sts meld de canon ga u ons gti a allg un pao ern
emo ura molécula e pm qua hwo de argo wba par um pup th

rl

sim cone com ox an de aie on oid lios a rap pt
a atrio) laca cedo basa no ra de subst o

quel grapo mara sa retamem iad, 5 too bie por seta O09

‘efile ner hams arb ridin cc os um dll pes

PA

a u me

Se um de un qe caga yo Niro mb tir dois stos tomas rh
dos ee cube se lodo ebene runde. deol sea codi

sap Cu ment: pe Fi mcr Epidemia, 53

Se om de rio com rope ide is nos tomos econo gados al, ce
ono nr chandal loo setae

Jos

‘Problema 2.11 > Eso mal ers pa is oh ern, (um col san re

Problema 2.12 > Um mad de somes scons eines dar name so grap aula qe ext head oie
‘clara pls dol Eco ctu td profi Ze opr

2.8 Erenes

‘Bers poston arma gend TOTR oO Hond "pde sr am grap le ou
Sen ee de Eres pode isco de inde gem qu ambos nd
Stopes ram ul por grapes galo de lao do sno de xiao J um
(er sera rene nait ge di ue

See ws
wagen 9)

(Proema 2.13 > Um made de orar Gey on dr o name am do poa que eo ra
se eig. em erden lo sona e pl ee ger aan
Fa pue ua o aro de pr compi, Gu int er Ex a is
parla) e tea) ere props ee) Gee oops.) Que ome os dr
Es COEUR CHOCHICH e pan CHOC”

2.9 AMINAS

Asin em sn o eres dem sr anid como deriva rnc da un.
anne psn sr ads con de spc a

154 compen Ci pot i en, ap mtb uo er

ee eee ernie care

Amin doll como piscis nes

hor de rapa aries qe eto enden 0 dame de rg

a RR
"e ® k

Note que io € mito dize dome some lois Halte de liado cias
{Srna per cc a pss miss pp N, Os à n
“ino made gto

nad or ana orice dro noe os ops aka que a ano
Um exemplo € aprem para(CH))CHNR. Ecres émis eter para a)
Propane) lanes ec) copines Qu sos pt al
CHICHCHAMCHICH,) te CHEMCH) ACHE, CANES

Problems 25 Que amis do Pb 4 (a) pic (cr (rind

Comos amó. nas ses un ame paid angular Seto 1.16. Os ga
gages MEA do me Ne pata, pe case gue o tt de ais de
train ny bai a coro ln sca emi
‘perso Ve or an rr Corpus E solo e qu e rs
ERE

Problama2.16)> Con sane, a mies md a Dc aca qe rca um rs under
‘Sts sarap a) Mose aro gor ic mins MOL y Que
‘Sande Mat oc Sera pr a EN do rd dss es

rg Cto Ria: ro Fr nomme 55

2.10 ALOEÍDOS € CETONAS

Aldidosecetonas coma grupo carbon, um gap no qual un tomo debo sigo
caco por uma hasi dpi.

© rap col sli et tg eto mes um am de iré, ects
send do damos de cob, Uria peep erm arms ua

re
He epee

pun i) ima ge

onde um grap lg rent e.
Aion exes de los ean 0

Sent U
Enden

nenn eu an ER pa ld ns

eee
ee

2.11 Äcıoos CARBOXÍLICOS, AMIDAS E ÉSTERES

2.11A Ácidos Carboxilicos

re

ATI gro funciona Eon

186 Compe Cru Resin: Gap ca mc cep rm I)

rite mic. id esco io este oem de co bende

4
[ee
ane” ce co
set tic
AL
Or< coco = coco

cio temo um qian predio pr fogs (A dor da pica ch omiga sat,
“ae ago do vinagre, € pido quando eras hacérias tam see cod cio do vino,
een lhe ole poet

2.118 Amides
Amin psc em HCO, RCONAR' 0 RON Emp cod
Pr
d oie aul
Sa, Ninen, Sea,

Ne Midi que bun cto ligados 0 om designio

ae Esteres
tae pn md RO COCR)
a m moon

mods ep mme 57.

Eres poor poprados pair de um dd um dl ans demo de ums mca

nl” sonen send à mo
oe zn
12 Nıranas

"Uma ail tem a föemala RAC = N ou R-KCN). O carbono o itrugénio de uma nila pos:
a en Cent nee
CN € assimalado Som púmero 1, O nome acetonitrita $ um nome vulgar aceto para CH,CN, €

inter: Enênên bw

ra encon

(A ES so nomen como aio ET o nome do sister eae
an pl ps ON ca ign Benne um one la act pura ON

Orme On

Fabel 23 Faas Impartante de Compas Oris

A Arte nee Aina
A O — nenn coc
Q
tene AS Aunt
= m Ret ES on non
como er at Lek
i OA Shwe Er en id

38 Cr Con ei mp eth Fp se Fcc deere

2.13 SUMARIO DAS FAMILIAS IMPORTANTES DE COMPOSTOS
ORGANICOS

Un min ds (li ingots de cons orn € send na Teel 23. Vo
deren nt Gu sae om

2.14 PROPRIEDADES FÍSICAS E ESTRUTURA MOLECULAR

Ai ga pc alamo br rn as cuatro ás vet dos comps ns
‘oj uct fore Uma din rimes ieesden gu eames emo
‘Suge au rra E una ec placa € sli, um ied o té.
sitas quer see suo. paro de eto (D € ponte ea
‘Slower tambén aso cn propicio Ibias pu ins cios Où rome fs
emos de eno etc pure kaa e aren de amoo ron

op pr mp gb tenon seas de sta om amos oi ss
cr Nod para ss sb res det Se somos oe de clio de
ric deseado puto neu. podi solemos que pim ct Js sa
Ena sail podremos desi or lao simply eco mato apra
apar solar pe

mou iio, espa odo ser usd. Nene caso eds ara abs
«aparezco, pare bu pond alien sen ere,
sim wa Ka derer Ate 2 cn puren de os eb Se
Sng do compos que discos ses cp

mit ceso, or, no Scored ma psi, o raid us send u co
m munch cado a. Ness cor, O scene mamo denon compet depende dor
sonne pres obese an de fs es pono rain sol,
‘iis ds sn mcs rc eta oh
San can frau su tess mis os lo As empece ms
ts san sn un ane d poder ess eg inercia.

Ai Ale Came Ae Car Bae ‘ie Nae

ao

®

Propia fs mit

if ume re
ty

cuco
cuco

2.14A Forgas fon-ion
„Omen nin

o at deL el fo que anos uns uch

sele case

rege cpanel acto ie» fae ar 1,

“SPC Gr pio de cut conan no: ie mcd
te pci e dec se er

Fie 26: tuo docto se ac

CRE

Modelos Moleculares

Eletrostático

Calculados: Mais Informasdes sobre Mapas de Potenci

Super de deride

Em ets ies vimos maps ul de
cd o ca din
ri recia med
Ser: rade Ga cel (Sto
‘Boerne ines ops e pd
a end arcade ome mola Sago
‘al tnt mp van de Wa. oa ce
‘Strouse do dede dem mount a

‘Enum made prea cern pes ema ate unas com
nae saa porous an anna ta meh ame
FRE nt cn tc Ir
caca Sr caanepatna Odo cat emp o ona
À Bu neu pa dep deso desp dss
bah mos tame disband care agua perce Usando moe poses
ie teal Salen one ata pas Sen

ons nar da

2.148 Forgas Dipolo-Dipolo

si gut die om à dos elerons de naga (Seyi 2-4. Ascona €
tela eis de mes coils fers prs Eo son ci
‘tae pli Nese componon fra ss a mal ma
cie sat No cdo ul oe alo ages pedi eye

Shen de mado goa exis posta dut le sacs prs emi
‘pans docu Pia) voy Eman em oe)

=== tt

2.14€ Ligasdcs Hidrogénio
Ant gol mie core ete ora TD ad u

pen quan ©: Nie Pre ns ere elec oe
eid evap e 38h) mal mage ne antl omer ae

A AS

Campo ta Rens Go

‘age das

Problema 217 >

Problema 218 >

nis Ro mc cnc etilo GE
¡li

‘a oni rt ph puis)
emo rt en a ae eft

A liga ode € response pel fo deo lect um oa de ug mi
sais evo LPSC) und ar date 229°C), pod de aos poss ee
Pas mala As ols d cl eo podem oa ay hig lo eee
qu pres mode doen yd cutter oma de og

As mt i lr A pr nte on e tg a oo once
Seen ee gtd as
Somos acess denk.

ge a ra ie va sn po
ipo CCR CH CH OH ov CH COCO, ICH) o CH CNE (o)

nto fa sem pada dat doi) que a nto e tod mios
compos orcs € compac. id ce os mulas indi Maas in,
en a nr isin a Ota ls pr

6, ; g
enge Aie erat Alun
et oo ue orne

O er pr qu es la paso de al pr es]
Eu repo

2.14D Forgas de van der Waals

Se coma ums susini como mete cjs pata so lol als, ver
on zo pon de asi o poro de ell on = NEC LLC wee.
tne Ei de pra Por que monde esca empesar do ala” sports
near Fr que 0 ao. ma sah nina ol pta a
ih um adda” A repr pra qu ode se dad om corde forge roc
‘cus cados forge de van der Wal 2 frgs de Landon corms de pre

split ext da res ae ors de an de Wad exe 0 u de CIS Va
eta, podian vial eigen ds rn d opie oe Adin mei de
gem una mola pala ama meting) em um ado expe detengo € unen, Puré,
ue ie ue ns rin, aces pr aca ooo
amena idos Nom de meme. as pcm er Dre ao.
‘ned e uns pre de salia propane eee Tornar e um pair
“Te toporrle.28) Ese dilo tempo ia mps da depa

CESSE

(rao em ur weils vhs. Io apce ore ac nein up)
Den al can Seni son e ll e
‘Bot. miso rete fal desu ER po fos aka ante mul pole
‘Sci ome: poste staunen ses Wid ah

Ui tie imporae gs determina magda fas eva der Wes porte.
de ras ons das oma enden Pine <add roe
aa mu aca eric À pointer dond de solas e

cai mos force pcs Na dl dr login, o exc Para

rma den FeCl Ur =. Os domos dec apes omo polaridad malo,
nos clase oem esposas mao próximos a ace Os rm

[ies qua pa sul e ani compart Na Tals monta a maga
‘lat fos de i er Wake das eigen plo polo para ya copos me
ote ue esco para cus nde € posed a forma de foes aes de ge 8
inept mpc mise on
Bate ve ido a gs nal Pd CS ito re

Pr ie Dr a var po eel ep depen e
Greate ven 20 Cia reo d venta pert sac mal as
sn onda par eme 2 tw puts gues reco om
EEE O pan de ehe nal dem igi comspon ab ponte als aa

‘Ro pasare do td gi paso ado poo. male nia fo la aa
int dev pres oa, Por en do, podes cen, por ue compo
Me gs ns feo

ie ‘erm sin pa sco
mpeg worte permet

Compote jr calco omit, orate eve em

pcan Ilo mens bade a Nom seas orc sce oe

‘sare qu maso: m o co esis oan ac

om: de e cid eee ra ur a alo
> D Ano mo engorde
‘smote ES à Ces des ds Wal a dps
sds Ess ne ca or que ose lts LC) sem ata od
ripe TOS pulse ab Tannese gr amo ola
taped do decano (Cal tren + TC sb res e am,

Inn quis apar a abort de omo poo mae

jpeg pe
So

Tabea 25 Energias de Atraco em Compton Covalent Simples

Deere
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ga ae Ra Cog uc Reg lic escoge un 0) 63

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em ou eh mes nn ot od pein) nr pus poe
{ero muse aor mamona qe eps et opera Ca Papa ne hc
‘thane cacas To FCE, WR So Lam prom casi
pnl ante 0 LS D unbe mu deserve

2.14E Solubilidades

fog neous sie ponia
as latido sl emm gua cm multas custo ori Asay
Ben Go Satya ¢ Seay meats
Soka atom ile Nessim soles Se peso et
fae tn Som pn A
D pe ere casan u mesi sn
Faso de nove doar atone suo coles

Conti ont eas dco e am bot ic Note cnc rt nera a
red guano ii ra Vis que come a lt ner
nae a mn u
‘Stine pr tage tena ane)

ul para xplica solide das un

Bere

Em idee us ES de se an FT RUE om mu.
oun ga poden re uns sn que eo
¿os spent dest Os ar pon soeces por mola de aus com extreme
Feat dip pomada lr do fn poo: sa reposo solados de mano
menos: Com gu € men plan Ct de a ei
geo astas ae dl anti pros A chrg vera org des
gages grande o Sure yrs supers ena rede estates eres Soe

‘in reps pre ara reer solutes “mear ane seman Compost rk
ne cam poles enema iio e noves polaren Orig par om ge.
het ees Ossian polares o, po un em sobres apes: or a
‘lds aol sio solici em vets pola Os Huron em ral mare
Inne mas os lies spe em pola romo au o es” mo mira,

‘Oral € à Sg So wishes om quo pope. asim como se iia de uno! e
gua ds ooh pepo gua Nes ino pron aqi dos sco ola.
‘ete pequenos, por, somos e ssemaham mal gu ou sum lomo. Ou fe
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2.14F Regras sobre a Solubilidade em Agua

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" 2.146 Forgas Intermoleculares na Bioquímica

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toes pereamente propridas 14 capnene esas ds sell

2.15 SUMARIO DAS FORÇAS ELÉTRICAS ATRATIVAS

As fogs uvas et moll fons, que estamos al gor esti resis na Tuta 6

2.16 ESPECTROSCOPIA NO INFRAVERMELHO: UM MÉTODO

INSTRUMENTAL PARA INVESTIGAÇAO DE GRUPOS FUNCIONAIS

À espectroscopia no nfavermelh IV) Suns cis intel ing pida que pode
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Tabela 246 Forgas Erica Arata

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Tabela 2.7 Absrgies Caractrica de Inranermeth dos Grupos

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2.16B Outros Grupos Funclonais

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Apicionais®

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2.20 demifique todo s grupos funciona em cad comp segir

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Os carmpstosíicos dio geral mado segur cha de tons, Que ap

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AB) NH, aid (9 benzene) ECL

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som ma et, Comente ambám se mimo pol sele lo: nl. gane
Spesen polaridad de ss CH nose probe com its seme)
DO CHE, OE CNO
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(BIN. © nenita. CH.) meuler (Ch), Be Deere estado
ao do Some cota ON. Bow Be) de cda mela Sgn gas ingle de
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Pronıena
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237. O espei de iravencto do id pupa (hg. 2.16 indi que a aso par o
Ssiemento OH do gr Incio! Sei carbono et relacionada a uma om com
Tao moti Dese à tra de das molécule cdo popa ico. mosto
sin ls pr se amenizar vé de nes open,

238 Doi mer de mela molar CH,0 poser stats séricas, En sus ss
tos de IV ont mer most abono epi e MD ca quando eto ens
So id de CC, (rado por ser um siente sola isómero A arena Bandas de
Shao aproximacamente 3060, 1620 UD car Omer D apres nds 9
Bede 2300 cme nade 170 Prponto uma ess pra A scort ps.
cs pa,

2239 Quando dos astiimos es do mesmo a em ua un fi dizque eso
cis quedo so de lado posto ise que to am em deus anlage a o:
mot do aces ess. Cone formas exsreiumeion de 12
operandi! (cap forma por um ac de $ monos > die gps rola
Has a oi Some decano ace que esa lem mero an oo)
Fmsolugio de CC atmen diia anes os ers most una Dada de hs 20
Binde aapron dan 6260 nos peas unser epee ura ha
LAS em Adri, por aqua. que o mel Gcloptaro € Coplanr (contr
rag ea sta malta). sche asia gs dis dees usando o método
‘Sana cha vaca praesent sprapos OR.) Diga qual mer et abt.
ESP me explique sus rg

240 Um gampont C sims em mala molar C;H,0 coté dis gnpos mets ©
‘m3 prop funcional, Seu spore iveco arena ma banda de pogo a
na eo de 1200-3900 ce mas enum sr argo de 16201680 1}
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eones? Em cto are desene escoltas ido tao e cum
ua toca.

Corse eel CAO,

1. Ev pelo mens 1 estates de composts diferentes com ra CO.
sal menos ma toa do ter ane reset um exemplo ande mul de o,
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Esas otras erica efi: quo ropes uci trees Asics com
ciclo do opecino ome

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‘ting on quatro compos que representan ones gaps cin,

5 Sealpumade 1 cas desehalk poate dem step formal ect de eo, nd
que sacara sobre 4) ame) propria). bem coma a caga PI pura a mo
Hefe po oem are psc aor pre ds

tras deseados, sos cinco ua aja em ord coset dept de cb
xpi à onen de oros de clio scams organ neal ¢ pols

3

E

Capítulo 3

Uma Introduçäo ás Reaçôes Orgánicas:
Ácidos e Bases

Deslocando os Prótons

"ir nr rca npc) cada aire cnica gula che o pi) do sung cas
die lógicas elcionadas so pil do sage. Areal qe ans cinc aa gun
Neo, ec Le 10 + co,

A slocidad com que aguém resis, or exemplo, influenciada por son aid ais d sang.
Alpina quando cial alas ade à seen gere um dog camada am acto,
unes da poa oo sia) pra impodo usas cdas elastase anida
hace sta pos vez aumenta aces Jo anque Exe amento d acidez Jo ange etna

‘pains dee modo di paid: es nas

Arco goal citada € claramente mareo co as porqe ácidos e
‘tes aprem Os debe nm hear ao as
‘eugofomeanintn a recio) unin ere copa deo hse ue
‘coe dene da cima ses dtc o frees o ose “A QU.
tics de - Andre Cac” mais dante noue cp Prenant.
‘sili ier que cs Spas oo Mecano envlvem Ss Geiger
oracion da quimica de Sth Uma € dein de Dre Ly
(Een ete, ut dling de Lewin Nexo capil, consider
Fonts ams as ein, oc er que ums o cenas arma
Come dans cel eg ‘tts

Rene Ácido e À cepa Lire Ptr
Hr dp de room Crec RAC dor Keon Cato
Freie do osado des Res Aide ‘dene Pase ner ago

ne Í Ras Ad me St Se Compre Mrs

Eglin Varig de

iso

ratur Ree Oe mein 77

3.1 REAGÓES E SEUS MECANISMOS

Viralmente todas rags ogiicas se nua em um ds qua egos: ls io
er a a
design edecongaun nom (ia cam mad) En sen soo
obs oats, Pr exempl, loreto de ei rap com igo de =o pr cr
lie let deso:

mea + non “25 nc-om + Nee
‘armed ri
Nes eo um on did do hide de si substi olor do chro de meta, Esta
rev est eo cm deals no Cap 6,
“hale Sa cris de composts com iss ips leno por exp. rage com
romo anes deu i. Em uma adictas pues d rent que ed send ln.
db aparecen no prot: das mols torne,

ima ete

Ftiminagiess oops e aies. Em uma rat de linia uma molécula pede ale
mentor de eta moda peguen, Reais nino nos mece unido Pa REE
SOSE composts com aps pla np] No Cp. 7. por enepin ester ma mn
‘ie imporane. and de desdrlognacáo, una eri que usada ur preparar lanı Na
‘Sdologens;,como plo sur, lets de um ale de drogen an elnino.
alto de agua tomase um ln"

so N /
re
oro oi

Emm earanjo ra miu sf una FTE de os panes consi o eco
plo, pese segue ln com vin Gio fore leva mag de ao sceno om.

pr

\

Dre

Ne era no sas pie da dupla ago de tom de drop mueran, mas um
Fre mee detocows deu carino pars ir
Na pe seis comers pee guns ds pips que exp com eves

Mecanismos das Reagôes

Par ig uma ego quimica deve pues como um a de magic. Ue quico coloca
um dl sages em am tas quesos por eo deen, et str Jo asco
‘uma mac somos Completamente dierent Ino tetera o tales da an
‘Sm um ng que colo mags Iara em a ces apra cen ea cuts €
ui

e uy
‘9.
a

e e

‘Um do osos jos ness cun sr, df tema ende omo es mágica quimica
come Queremos ser apre expla cone prod ed aga so formados Es ep
"e um canine par a raçho — uma escri dan events que
ica gun scene trama radon e ono ter. ||
deca vaio oso cn mal uns apa gum sb que eps Guaca Chad
Arme tre ee cda capa 0 Camilo. |
"oran un metas, pcm rear alo da maga ea, mas clean race
sad em ou agar, Qui? male gue propusimos deve sr corse como ue
Sabemos she reap, com «qu Sabemos Soe aestidade do pst cose
[Fra Nos cp pire demos e cons pad ut viene fran er
Erin um cdo mecanu spurt dos ton de cocidas de eg, d met
mad ede esposo No pens ver amet cee msc or |
{hn m enn ann rl co e mu ||
|

Seinen pasemos peje neces ade Seem moment panei cms
ns enden gu conan nner pep estada presale
Final marion deve sr ocn som oss secar expences

don pots ma paramos son ordern da quis opin staves ds ness
mos sho ata rpc um omo sempre, emp de cones qu,
L'or manta or cris cumple, Exim mines decomposes rates
cidos aan, exten les de aps que ees compos ul Se sees
{pc pr nears mera cmo Jogo rn deity Mas dote dese.
Ba mesma mana que as repos fon oy ajo organiza ande um
Jan mer even page de means bio

ir

ete gina
‘Seon ‘eros mai
cias ol cen
Ad

3.1A Homélise e Heterólise de Ligases Covalentes

Reagsesde composts orgicos sere cole afomagäo a quer de goes orale.
‘Um igo cone pole quer de di modos Jndunenilmers teats oo pode
Sarde pte escocia tons digg ando e aro
mn ei a. Hs po de qua. charla tere 0 pego ten, ler, = pb.
fed usa), rod gos com erg u fons, Die que ago quis hee:
Fiat

ASH an à om: Cae pte dp
7
Acta pote que a ich quee de modo que cda gin ei in dos lona

‘eat, Ee proceso char homie (do reo um. mem, +s) podas ramos
‘com elos desea chamade Fada

ae Cog oi di

Devemos dir a dncusbe adiciona de rngdes envolvendo ricas € quetra de lips.
omic mé ingen Cp. 10. Nose puro desen fa ta te nu reden rn.
vendo on quete eso ral.

"hora uma hno rl eer que a ade en oli

a
SS

A polarizacio d uma ligar galet esla ected frets (Ses 2.3) dos
ms unidos pagan Que mur a eng a read. mar polio
‘Neexemplo doo domo € mat seance do que À

"sms com uma has alamors polera hen mete oe sem ja A ua
rie cs separa de com args operas Una va ons ras ae
uns a us. Sam sei dag cess: quem hee Caps
‘Slocum ll co am pre courage pad rar ma ia crn sae

&
Comper de do e
cdo ada

SE

eo

Acton na guata

CSSS]

ra

PAR Tes

VR Sa en sae
A lomo da ia naa omo pane d coria neces pars a eters.

3.2 Reacdes ÁCIDO-BASE

omega sto ds estes químicos xaminndo agus dos eps cos da quiza
de dodo ase, xi vrs aos pra er so: mu sages qu ore a lic
“gin sao eng Jo bae. ou emoivem una rag cdo de em alsum eg. Una rs
Edo tn mb um eg fundamental np: qu petit a er om Qui
‘Geos ses cun puros otc dn rape omo ls puerta pro.
‘See que foamed gio que tem quando as lca ragen. Ranes ae
SE che pen exa His imports ste à in cts Seras des me
Tits esta eaten, ever como ceros puros tmmdnimics podem ses ead a
prever quemo J dst ch mad quando ma eso sun eli. Resp dio ise
Fam emece ma tag do pel porn que sin excce a ete um
SR Ein eben or lose in vena tee open Finalmente química de
‘Shiota Cage qu sor dará amar devia wun node quien pr Compare.
ran com Snape oido

3.24 A Definicäo de Bronsted-Lowry de Ácidos e Bases

De acordo com a eri de Brsted-Lowey, um ácido € uma ubica que pode dan oo
pare) om prin, c uma hase € uma sbránci que pode acta (ou remover um gta,
‘ins comiera, cam um exe dest sect, ay que ore quando chen de ito
po aseos solve ems

ode cé
i i

or (tee mie od
JTE En ‘ee

(clots de ido um io mot fore meo seu plo para Sea. À dus aus como
vas cta pan Os pros que iam est rss 0 nd 0 7e on
Se o

“mu cu on queso fom quedo GR ERA ada es anna:
a dex cdo Ole ooo, puto, he conjugada do HT. A mula 0 oque se forma
(ind una base aa um pb € chamo e ácido cougado des ase, O on nn pr,
dao, ¢ cio conjugado de dur

‘ire his Jones que tenir completsmene am pto quando divido em gua so
dee de rage, ramet penne Sedo sale

Mero MO + be
80, à 140 10 + 180:
AO à HO mor + 507

Una ver quo cio sufro em distor que pde and paa uma tus. chama de
do pr diy, A matraca do ton casa primer asen der
lin ose complement, sud aps em une extend de = 0%

ns hn fons sss Side Raes mus foes que le exis em alo
ats en quarts niet. Quando idee de so am compo cio formado
en ce om i) disse om ga, ren ur oli conter os de só
older fone id solados

NA OH —® Na + Ol

80. Um og Orin: Bu

Ton die otros cons similar) oran se És ua moles de água am pres
de lon o-compartlhado os ses esa ves os rio (tos om pars de
ro n<ompaados) oma Se solitos geo mel de Sus fomam Ius
rota com ls

wo:
reader atte

‘Quando ma solo aos de ei de wi isn com uma sou agua de =
‘etd hop io ati). reso que ore Cente fons inne cn. Ox os
do core so chamados ons espia pape ee D Para a ede one

i
A

O que scahumen e ie sabre ito cbc solo squad iid de sio ento
‘een sauces ag de tdo xi aseo Mo morados A ag tna id
Finnen

HO: son no

3.28 A Definicao de Lewis de Ácidos e Bases

toi decidas fi codeine pad por GN, Levis em 1923, cando que
tle chara "alo do pion, Lewis rots qe cios so des omo receptores de pat
de lions e ases 30 définis come dondorn de par de clin Na tor de 21 tas de
{Lens orton mo nio dio; mulas out especies també lo cis O loreto e alum
io pr emo, rs or ami de mom mana que um prin la sand tes camas
a most did pu ind» amina (base de Lew) omen segues xem

Dann, eS,
detente

Eu

etant Banc

a | ati,

Nese explo let de alumi shop. er ama pens como um ton
‘fz usando pia ora ama igo orale som samo Eng ash ace poe o

ng Reg Opción Bus BI

Some de aluminio ctrl em pens um sexteto d stos e 6 para. int el.
Quind ce asta pad clon corde hno sb sado Les amd com

"AS as so uo ms pocas nora de Lei Brot Lone, porq sora de
‘Bronsted Lom uma as deve da ar e es and ca um pin

"coria de Lowi, ur cs de sa pl ein de eos. permi el a ora dio
Vaso tas as apes de Bromas Lou € como vremen mua ais.

alg tm dee de enn pales sm snd Levis Mos competen
‘ca mentor do Capo 3A, ino Era alin sto feds de Lev porque a do Gr
SA ts pen um ett de tons om sun comada als xr Malos mos comparto ge
i tomos com ri vanos tm sus somo Bios de Levis Mak de ne fm
{hates ems orge dos como Sos de Leo opin Dolce
os que xudremospstenomeni so on sein:

la
Ru + zac, er
?

3.2€ Atraçäo de Cargas Opostas

Nici de ne de Len como em mits ees rires ago de spies com cps
spots fname ara rei, Comm tempt icon vamos consider foe
‘boro um dci de Leis aida mai one dogo elo de sume sb ey iat.
Ken clits prs rro de har a ip 3 fej cue en cae os pots
al etico ass supere am mapa do potencia tros. como sul a Seg 23

pura HCY) E di, pur desta gua (oc deve ser cg e peter sa). que BF, tm ca
a bal ernten so deso apa nega ors or cose
none art ques reprenant postive enna represen eas
‘eathoment neta Por oud, oon tows da aparte por andamos

mo vac espera) que Cam neuve st alia ba ei o or de ans
Blend man Sabo preise Sevi dm fans
Sp pa ee ob de Lou Quindo ro esperada vor ae la, par

F3. Maps de pateo ratio pra BF,
‘Sir slam pe AS

‘rg, erent ug ol posta er baer encores)

CS

‘Sone

Seon oiga amis at tomo de or do tirao dhe. precede asm
‘Sei dr. Ola comes agua aa opto ama» go cra
‘Si posa ol Exa par de aga tem orig na estat do pence tosco de
Facto mern na Pis 3.1 Note que acia neat banca reside na pr de meca e
Be ac pois sania cocida pénis a ope,

Entera mapas de potencia mio all como ose em bem sui de carga
«forma molar important que vot sea cp de der as sms cocidos seo o
{ec vont ea previsto sabe ss ett de BF, NU € set pote d so sado iia
Soh (og: 1121.) rodeos RPECY Seg 1 0), comido ds cores fr Se
o Lo steroncpatidsde (Serio 2.3,

a D a
(9) Cirsa de mets reise om Act,
0) Errdineatc rege com BR,

(Qui os segle so dc de Lwin po guns so Bases de Lew em poses

pe
wu mn
co nor: a wc nn

0 oral moler mais ai desecupad (LUMO, sil em ils.
mes cape meurt cloud par 0 BF, esas po
{sho coma. A mona do ole repro palo LUMO corse.
y. | devour vaio pro cdot do Bt, cad pee.
à, | estimen ao plan dos tos), se aa nie demo os e
ons se coment (core gio) quando BR, cd pu NH, Aden
de dor arms da sper de van der Waal do BF indie ela
P| rie: Como a estore mes. 0 LUMO se send ak da dede dos
escasa apart. oran €inamesteacestelpara seo
‘Orb sr mas ao copado (HOMO, sig em ing highest

‘ra

cep mol ra da anni, ode pa de leon game

ONO RF canta) ‘ede. € mustado pels lobes ciu curo e rs ca esta ext.

‘Quand a esto oc, a Senda dos los a HOMO a amis € waster pao
MO deban de oy, En trio eolendo o HOMO de una mao ae
MO de otr, or uma perspec e oil molecular o modo de as ages score,

3.3 HETEROLISE DE LIGAGOES DO CARBONO: CARBOCATIONS E
CARBÁNIONS
Hess de uma gat de um tomo de ut pude ea a um os dos on jon

com ma carga postin mo dsb, Samad de carräion su o an ox me
mode ero com cra cpa, cama e carla.

*
Sei

Eat Roi One het 83

ms kon
ga le

i Te

Carbociins cn decente de tcp lem apenas eh lt a camada dev
éd a cartons So eda de Len Desa mamie ince BF ACL
mana dr eabcsiuns men ost uns la ens Es caren co

a mola ae pier up Jen quelo kam pr ng mos
‘stv decir colgao cate de um gs mie)

LT,
Ns

Coma boss so ragenes ue posuan ln. 0 químicos os aan lei.
Enr rase que em us rn accra clase que Des dnd una
dde ala de ns se Todo Kid de Law Inc pre dk Ao
‘estar um pa de leon. um pr scion courge de camada de valde de há
‘Caton st be de Les Em seien es rare om rn ogo our neo
ovo aoa os dar sem prs de can ainia! ss cra oa Ree
ca ran tan cn pai mas

EPS ue à

coheed ene

> et on

Cite ken

3.4 © Uso DE SETAS CURVAS NA ILUSTRACAO DE REACOES

tipo dental € come und pls quico ninco para tara gd Ja de
Go mor sour Doo es lens Conde coma ven gio de cloro Seb
Sen om aigus

CRE

Um Mecanismo para a Reaçäo

eo

Sas cas paa des
on us te

Reagio: -

uo (tear pa Ge

PA
RTE =
en

Se Robert Robson 188-1979 schuhe pr pacar a
Ruben rebosa Prime Nobel e Químic em 1947 por se
{else aa geo Se podas ner Etre
‘Seva pr ag ds eats cena
‘sco Bact ‘Sir Raber Robinson

Ast cur come om ua ac at gr ron copados ums
tego de ma rad etry soni pu no episode desc,
Vas qu a qu nce eu cos ie sa mc che de
tyes sn dor e ae rs comparo" (ads en as) us ea
ico pode ev ms as ù
dia nach os pr pon Svcs pnt. Am gues as ano
{gto co ta oma, cio gino dns do UC et, cece ne
‘ontoyuréetborsquesnctorsene a wpe Se sai pon tet
tamed das acs covalent, oque ¿plo no pose ear) Poa
Sr ence prs act aci or potas sen
Sigua pr eds pr Js ió
Fin ni st ue ams coros exemple do da ni de stc:

Problema 23>

Problema 3.4 >

unten Opin Aenean 8S

ee am

Usa ong den cuya par cren lo qu mer me mem er
de br fig a Sido de Lewis ca bse de Lewis ne de nei prop cp

3.5 A Fonga Dos ÁcinOS E BASES: K, e pK,

Em cnrs com os cios fortes, tis como HCI 6 HO, che suis um so mun
sa ndo o ao iceman, spun re po

i
con + no ee cu-e—o- + Hor

Espesimentos osram que na ol OM e Sido acético. 25°C, penas crc de as
mpl de cdo ec e ona taster cn pins par ga

32.5A A Constante de Acidez, K,
tina ve gu ray qu co emuma slo aun e id tico e quo pote
na url pun cman al
moricncoc
In com 0} _
Palen gu iy a cone ee nme: Hi) eto

podemos Tre exesdo pana costae de sli m en deu Sone
‘Fe a de coste de acter

x

uno cn
Keo kino) = A
AS man ep of 17 RI
emcee espesos se rulo eco isovio em gua. Usando
coc naan HA) eii

Mae homeo +A
expreso pa coman dace

mors

a

Vermin pea a gm enn
e
ee eae mae aaa ieee
Pr

‘Tit omiso ICO em E = 17% 10°.) Qua o concerto mann en
Indra edo an feat CO, em Uma seus aque LI de die mic? Que
centage de dio fic só oa”

358 Acidez e pK,
‘Os quimicos grime expres constant de cie, omo cu opto naive. PK
Ku sk

86. oa a Rees snes

er

Problema 25 >

Problema 34 >

®

‘gods meat:
BE emo

Iso ang a espesa à concentre nd como pi.
CEE)
Par io cé ph, 475:
PK, og 10 = — (475 = 475

eu nm ci ue» nt ep sos to ato mae
as rncoserí cido. Por nen sso activo com um pk, = 215 eu ds
ane dd eo comen = OU D Aoc om pk

>10) um id mu ma cdo que ci rd (sabe gum
Po mae o que um PR eg

caco” < crcoN < Ha

mars PRO pn
Acta Asti oe
Pe

À Tabla 3. listos valores dep para uma sled de idos em cago à épi como as
‘sales o meio da faa de pK £ Label sto os mals preise porque ee pam «cr me
(cm stat agora Método pci ever stunden par ea a alte de PK prt
cios mat tes no topo da el e para os Aids mt aos no und Os ales de
pata ess dido muito ore cos io porno aproximados, Todos s Acidos ue con
ramos mess vr eo fou ene as do tao (im cido exemaseate tao) € à o
HS cor aque tn oque ohumd de “poid Quand vast examina # Tala
tt eidad paa nto perder o sentido ds sat ans de ier que ela apresta (om
Ford 105),

‘Gade (AA) cm un K = 10 Qui Cosa PL) One Sto (MB em um R.
al ne pk?) Qul edo mu one?

A hea poss, bum ácido mato co sl ink res a anti Side

mó a More meno

ö-u

Em da paa 25°C concn ons id dso igs a HTM Ua ver
comence gue Sg prs € 585M, podemos cleo Pa a,
¡mor CS]

ue ok

‘eon po PO co do TaN

3.5C Prevendo a Força das Bases

Fm mss discos até agora vamos apenas cum a org dos ácidos. Surgndo como uma
conse muta so es um pci que pos pete Gn sr ds as Esto

Sid, Simplemente. pincpio € se Quanto Mal arg o cidos mal fra será sos ba
ajuda:

EIERN Ry poc na dors

Coste ion Ahnen 87

“abel 3.1 Força Relat de AcidonShconado de Su ss Conan

ie Coal

TE

|
|
i

cat a

Vemos que oon hdd bse mais for dot rs se pre eu Sido conjeado
dun. 6 delo mas Ice (Sbemos qe abs € digo mar fac org el cm or

mo)

38 mento Rogie nan Aion

Dico manie Sn cua 0 eee eu qu nil.

Es uns ee
casi, nue a +
Lars

amet poems acne asile das sb com fra dau cido con
D ed dai DR D ED OS Ot
oca da marais Go in CH, Eu on, chaman de a mun. em um pk. =
100 Como ois sj darla ése ci i aco Sen npn ar
ipo onl ge comin Der ane does ni

Problems 3.7 Op dr om nase GHAI) E ua Bade nee fo arose a an CHINA €
nie i fr tae ono gp a mean

3.6 PrevisAo DO RESULTADO DAS REAGÓES ÁCIDO-BASE

A Tea free os ores pias dí, aa um ro de nen ern
sor Bato spent ct rie oo de pK Tn
A coma penis ren oo see bse un gun dos o! one co
tran Où eed ma Ta 3. a remous ras fs
Pirna scticotemars ph = con eaten eon mao SEA:
prismas vista eh. 3.9 Accion ado coo um creme eu ea
Ei eae in hme ri nd al etc a ade, ISLE
a hems a ta de aces do con ago kar de peer
& na es kb bot ts os com o O apo ge aca € es
‘sn me arten formas de na eke da hac males A

‘pein eal pars dra aco ela Se mop ie fe dra ps og ewe
recover dc” tnt Reng bd porno. contes por cule a
Ste conan {spor ease avr oma a pense ep peat Mas
NDT Om Juas mu tn CE te nr pce pt
‘iano epi, dem pr qe um ed cti (RCO regir com NOH
agen sgn saa ves ca gie a female de 4 mis co HON da

O

es mó
Get menthe mime Lénine
eae per

(Como env ua ard rem pos valores de doe dí dir, a pong de clio i
forse miete fori doy pros En eres sono ess soma mo.
Se diem em sazón aqua de hid de vi: els ae regido purs omar de

Orne Ole ni

tn ps is
no

na Roi O Ahnen 89
Tann podes peer que una aia agi cu cid ico sud sui mani

ue t
win, Sgen a a

Embor a meta a mira ds amis de tino peso pla sj mai alien em
gs ar com pos mec era al como sin (CN), spre aad so
lado em gaa Bien, os amis isles om se lem prmumen m did
(deren pri a eat Kee onen en a hve

an el a SE
mtn sm

3.7 À RELAÇAO ENTRE ESTRUTURA E ACIDEZ

A aa deu es pede gusem que ur pto pde se separate ae red para
una ba Lg op ne ura deta com po como om)
ae cuis eltkumene ra np. Quendo Emparmos campos en na cia
Vertical da bla price. a fora de gap com pra € to amant A le ds
Inte der fonce um celo

Er

IG HF coma co
Mn ae gays Xi oa Mo
agi HF dde ong man tome go HE m face

‘Cig te Cl oe, mas seo ugada Br, CI sd soda bas mue
ras Ol Moon € consderschnete mas Bso. Em pr, à ad eo Jl an
‘rca dose

vo
Vemos asa endéncia decide idee ours olan veri abel pi,
Conse, por exon» cola calada elo one

oir sir sat

Aa te io OW 0 ko mt fiom i
ee heul

"acer ind gend para et queno comen np an
ua een Aces un Sooo a ans

90 tano ea Oe Aedes

cums keg Ace
ES

sor dia soma Gate do tono ade a ids. A eeocegalviade
{ce tna af a are de don morral Eft poled so como pe
tone estas ado blo acoja que e rm quedo pepe Varo
‘pan ds Jos poi, Ac
"Vamos asun mal long gue B.A rare de Aas
comal nea us stoma. one rt det Asi poi ogro
GR Oro de À comment sr tdo in ones. ss sep
fes pur opa mms frei A mas cktnnegansad de Aten encore
‘oso hp a mas eue qu Be que anon À ser much
og dan 8 HA porn, sro odo mas oe

demon er ur exc dese feo and comparamos a side ox conpests CH, NH,
LO cH Ese compos so ads nde de lens primer Be acens
era logo de uma i sel persis suede ota iti (eh Tel 12

Eee)

Una ver que lt. mi tractive, a uo no --E mus pu

uen o,

HOE Go man pos. Prato, pedo um ton as amen Eo cl
er >

MiS A

Mapas de peca elos pr ets comes sam itment sa ici a
rail Hk astro de ln dr go io gano ie DO Ec
‘coer uae naa car posa ncaa pl gran Gate e oe ins a

sien os toga d meno. Caz ul poco posa st prsne hs Arge €
mai so cute coma tna cena de ro doc quedo atten oran

‘Scam copan a cara Uns Cano ci CNC eae fate ce Lee
pecan) Aun moa carn noria pte sus up prior Jo
‘ede Al wud menor que nae rede ope mcrae nähe qu.
‘Sade de cage pa en sts helos, 32) anc ac ace

«
rr ae re}

‘Una ver que F6 cdo mason, ea ba cojıgada. o on rt será ale ma
fren OT a ma pu come Sag pte mas moe

(Ta)

fon mid (CH non menos esque porqe cateo cd elencntomenos
lean E menos caper de ar ata MERMA O on cn arar Ea E Ml

see Orin kämen 91

oe 0 fon staid um crbánio. on amid (NH) sp bases cxrerumene res orgue
lo ss cojegadas de sido extent ain, Dit au so esas ls po.
open

3.70 © Efeito da Hibridizaräo

xp eno io dog dem que or ve dom equ

Podemos espia et orden de che or bass no cado de trizas do con em cata
Germain Bd ii ln en een q ia
Sie. Cea fa Ic le aa 2 sto eu ods abl ok
{ss ptmiobocem cda odo do nie sende mo say) Con rs ri pra

hea que os tons do dio ero, em média, energia mal bala e.
Sonesta Ora da Rss Mc dre
eds de coria de um it e um ap, sos oa sd am 33
‘her caer dv bs do tan es aptas 2% do carr so side a,
son nn darts tins stam como se ls oem Dat cs Rando on
{do an mos de cto 9 do eos ae Home de cn» doc. Lemos le
nega iade mede a capaci du oo de ae os lé a ick poss seo
‘cco, eter lors mal primos do elt toma mas este)

‘cis izo cd sr dos mas de pei cles callado pacing.
«seno ino memos tag. (en Encan om cp) Algora cra pos dca plo
Su ue carmen vente os Pdroginos dio (A. = 9) mar guns nem Cr
osas preset os rope d eno co (ambos end pK miedo que 20 unidos
‘Sima do cio Ina core com alone pad evant iar or as do
ae. gs emi carers hp ea oc cm et eve
Fig à ananas as dace ao iia
po cme piso ds ss specail
‘lone na Lean ila do no. Na ga d ten xe una gi de a mage de
‘eons em u os ner complementar eh shel a ce apor de sus ia doa)

"Ages pero sr crn seed ds sls doin, cet cane coma ii
gara cine do omo decai en cala composes,

HC=CH > HC=CH > CC,

Senn een em dcir CN
Sm am extensions, tvs sus opties mas zen, Pi, elo da um pr
Pan ase ma faire Ed meva abe Ton Sido Ca Base mas aca, um vz que
¡stem mai levosept do ln Eo mai capar de eval «caga nea

92 tem ets On Ae ae,

Pade Reed Cabins
neon > HCH > Heme:

tqs d aquí una que fo dada ara repond ier rl MH.
Mec,

3.78 Efeitos Indutivos
Alizagocrboo-catona do tana completamente polar pour em ada xtreme a
agi ie ok gaps me equivalents

Ete mi go ct diag cochon Fo de lene.

‘Uma exten aligns, a mui pra do om deer, ain una do oe ara Eu
[vaio de gio Cono Subo rest da copado Irsa dai de ern de
A apres ag amd ad
ll Ox qui chart ee Sf de leo de cidre D ico ino se € de
ao de ran (oc read de eros, mus cmos poste or eee indios
{am per sere brag de étrons tos nus enraquec medida que ad
‘Sha inde men. Neve caso cara porta q oar ano Cl mse do que à
‘Stes a C2 prs o ran mas pound Ct

“Afig ve Es on urn) mosnomemeno diol pa oe,
‘Noman de polen luna athe de capa segur arm dn Mare
cent ponme cided or acer emia.

. ©
e +

3.8 VARIAGOES DE ENERGIA

Como arms nd quemen br seni do sons quinone tb
des lla de ser Sevan pr age pa uma cid eva Eng dei
cdo eb Oconto ocean
ener poten
Engines oe qu un jo pra pc dou vine ul me
a ma je eats og de nuse wn. Mm)
Sp acer rarest Exe opts anda um og ALA
a SE Des Ei her etc Sou is me nora as pe
Pa spe ens quedo dscuinencpecuosops genet Se 210)
sem ss nega pena meda ind à nla tea où comp (Fi
Re mula ema, xi m fuse ent ban. Seca cor,
i! Cc sacd o sin aci tr de

Van Ops Aimee 93

en

I 2 IO

Era qa una aon de nera pci Exe pone 1 os on avs
exit dos pla els No cn om e pl
tea eden pete sees

Enorme moma! eaten pose decrees uae sits
defen psn ema am sia Eno, eae Pr em eat es
(ner pol rite. Drama que un tem ma a eo na pre do
Has

rome oan eee a at conten made ne
de eth À CD pl dem mst me man
er rc ri Qos nea peca um oct eet le
CaS com um cc sep post ean aro nd
Stina eine see on Sada om nu poca mor malo ena
PQ anne ne Ee ene ten ar dae mad poles eta
‘vr soe ern iia e ua SMED A cr, a 0 le ser CB
Fe ard marae tose ce

2.8A Energia Potencial e Ligagöes Covalentes

Ava meus possum ener pte regen camas de cer química
— au pde sr rada cmo calor quan cc apes: Uma se que o Cal santa com
meine mcr sib elt rou dua adage e nc pc arc
‘ates
Do punt de vita dias covalentes, tdo de maior ener penal tdo dos to
os en al mon neo adorna os oats cmo todo. o Exodo
era de um gs quines seme surgi de cria potes dos
‘os oni Fig 17 Conse omo um ccna loto de mals de login»
‘ur de omen de gema

Hoe Hk PAW AU AS mt

Essa malaga de nera potencial sá Mirada raicamene na Fig. 3.8

ha marc conen arrestor at eee poten rivas as mola £ em
‘cmos ss otal Felts comico decal. api sem Seen + tale: pl.
Strom pego que nia) A ing as nap eas dos eses pac
‘img umn sama aid pi ee mbar A [Oe ae
{Edun quae genome gain alien. os vr, quintal ine cpr
nia goes modi eb coi pudo]
gstivo. Rengo endotérmicas (agucls que absorvem calor) tem um M posi. O alo de
‘aslo, ART moe 4 vario de maps dos mon es reagents medida em que ele o
‘Soveidos em podios Pra uma eso exetriaos tomos tem una entalpa menor como
Dre

rc puro Copei ISE

e

on ag Opio ci

Problema 3.8

Problema 3.9>

3.9 A RELAÇAO ENTRE A CONSTANTE DE EQUILIBRIO EA
VARIACAO DE ENERGIA LIVRE PADRAO, AG”

‘Una importante ago ext entre à cum
padrio® (36° que acompa a aci

AG? = 230 RT log Ko
conta ds pues gue a S318) K" mol € tempts em ka o,

É fc moss com xt aun que um alor negativo de AG ei acido cm ries
que favorecen formo de prodaer quando o cquilbr aigle Fos ui aci
dede carne € malo do qu. Regio com u 0° mal negar d que coms de LS EI
tno so dias compras, initrd que a quis tide (99) da wagen comen
Em pri quando eal aio, Pr ot ado. um ale posto de AG sá acia

com reses mis qui Tarmac de prods no equine € desire 2 nr qu à
ana de equi € men o oe I- Uma vezque Kuma come de oul cack
‘aconada com 867 d mesma man

‘A vars a ener Ite pie (BC) tm di compunets, a aig deen SH
vari de cup (89). À elo eae cas geamidads terminas

SG aH" = rast

Vimos (Seo 48) que A et asociado mangas a ages ue ue cs uma ra
Gia, Se. clemente ges mas fos so formadas os dos do que a nen qu
tés pus emo A ser agave ea eagle ¢ vidrio), Seo coo cere.
‘do AMF ser posto (esos mdr mu Um vl nga Jura SH por, cie
Fees para tomar 30° begat consietementfaerene Jogi. pn Pur à
eee de um cdo grat menor pti cose gun o cl de Br ma on ds

"Varnes emroia eve sr etacoadas m rings na ri ean dw sema
‘Quanto mas aleatrio um sema 6 alo a wa entropía. Para, ama vio europe
ir CS peon ace com um vide miem mondo prs ts
{ena mens ordeande Uns arg de enti ga (39) om rose meno.
equis SG" = AH = TAS" a vii de copia (alpha for De reels pos m
‘Stal ro pica que Varie top pao a lr ora denen
tone conti nen de SG" ec tree onda para Jara de rn

Parma eae ni ql mer esc de pastor pl nome e mic
ereagentes (ean us moléculas eager para pros dus oles a ago de
‘Shop sr puna Io signin i exc lbs opa (ode em PAS use
Grand da oe 5 sea pue) valo de AB dcir aplamen se omar de
dos ser ni fans Se AN grandee weg asin € execs) CH e
‘So fer formag e prod 0 sui. Se A posto (u are em)
‘So Tomy de pons sev desatar,

de equi ea vara de ener re

Fig vie de np DS sek pth pegan apenas PO
dama ds sous gis (sama que rat ee cu pi y
GATE Se ARCO APO

(9) Quad €o alr de AG” par uma eso ande, = 179) Onde K, = IA vaio en 20
cera par podar um sumo dede ver a conta desu ur ae purs
Tetra Ye) Assn que» vr de eh pr et sio & dep se)
‘tae AH ec pupa m sung e de eso aca ecu

3.10 AACIDEZ DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Tanto oi carios omo Si so Sidon co Etat dios carios mato
raised ques dois corrpondente Aci ato do On eat

in aer ua o a a A seen espe old dara do
e GE a ceci ec Y MOON: e me

ations rica At

D 33 rm comin td
rue.
eee

9s

RE
‘alo ease pr resonancia e
‘eu rin ea nee
print

de voté ka ia de 15 1. Considere cm expo ol composos com ap
Mani mas pones molares mes com acid: mane df Sid si €

14
Fuma a or

A unis of, par Sido acto (n= 475) pase alla (cio 3.9 que a var de
nu ve par a oizgi do ido atic priv e ul a 72 Bu Pr cand OR
To) avr de cet ae para tag mao mi ua POS mol Ese ales
(aig. 7) mean que «bora ros compos su ds fat. o nal un dc
M bis foe ds so sc

"Como expos mn act do ids crios em els ans ois? Das exp
este ao propones ona sde nef qu age ders e aan amado
ova eels de rsaninco) una expats bares eto Indios Seto 378)
rida quo we gal on Gl lets ma import.

3.10A Uma Explicagäo Baseada nos Efeltos de Ressonáncia

Por mätes ana male acide ds co arten aid price tai
opor resondnciadoioncarboiato,Etexplaio invoca am neo da tora deo
Begin que nee que moles ln bird por remis ese
de gt à olen nu on Jude se represa ar du 4 as ctra e sna
valen. por mars ecc de al nada)

on, E HO e. em E + no
5 ı
Ä ?
= er

manne donnee

96 vests Rees lar Ale Bae

on po ee
eq rt
Se ne mr
Ben
m...
nenne
ee
a are
nn er

nenn + Ho ann + HO
emai Nomad po

A vata d energia it posta pura nio de um do no reacia ea sig
ponia. pla po que sms de reco o mao mod ue sql ft
Sm sd caso, Unico comeientement € ito noni de que ida con

3.108 Uma Explicago Baseada em Efeitos Indutivos

Ein 86 un exc atera da air ae os cios tcs o ctas
ibas que ees por ern d nin e cocon isiamee o
“imperante na lag dcr de rs cubos (Reena eet, exc are
[opiates devo; esos (ej Peta 10) to do etna] Don com
Es mic nova expcyi. for mas importe cure pa er J ch cations
Cocinar do peo cota in sn Fr nen escoba
‘ov eter inden, arts sonido EL Ss compen.

?

Fimambososcomposos sigo O—H amet polit pe min ernste do
stom dogo. hay paa cer hem mao do isi afte, neral, € podes
So indio de po de laos de su grupo eabenl (gp CO) gun sar
eno gripe Cia pian conspundnte do im O go ca € ae pola ©
Cardo dogo cabana care ma pane ra ota praesent de es.
‘rie hab dur important connate pra ohio sera de reson
o, a
CR

Como some de eben do grpo con e ácido acco carga uma rade cara po
licor uo nt e sai de clarons o do domo de eigen do pup ton
ligado cle: feos onda omar pt dh mai mas pose do que
rin edel. Ea malos carga priva eo ido stilo ex por que 0p
paroi eine

‘Geto inva de taco de kon o gnpocarhoie tashém subis in accto quese

forma parted do to, pario oan sr € mate mf e qu a ee
y
enteo nenn

slang as Opa kenn 97

À coacidoe acta em esta a carga eg meer do que 0 ti vie os
maps de posea cent pavos os Bi (FE 30 vo cae ree À papa
{hao on acto sl unfmeene ius pos dis oil, quando comparta 20
side, ade carga opa xd canada enn coma tele om vere no aps
poten est capri malo azar carpanepaivo ogo az de seo
rn Dase mais foe dog o nido porno Seu sc conjugado mai forte do que am)

‘GW. Welt. que tuto anos ema expande recone pars a ma ies
dos chos catho feconees qu cito ndtv do reo carbon pera sr impor
‘ein qe dec qual scr ma impor, po mn cunda oi, Mac
de si diia poste Um de pro eaters st pt liad ie
‘ioe sind esto ade"

Problema 3.10 > ira deveworncin pude no foma a mh cxplcaio shr a der do um ci
tono pcm la fomes um plo proprio prados Lts aioe ù
‘Smead gags cono oxigeno or acto soos mess. € os oxigeno o lr
sect cae cagas gas tn. Preys espa po resonar para xs at

3.10€ Efeltos indutivos de Outros Grupos

Oefeorefogune et grpe qe sem lt cus rentes doprpo cubos) na
acidez pode er mostrado pl Compra de sis de ea se cam o Seto doo

2 2
mon crea<é<oen
means na

A maior che do hd clocacéicopod ser ais, cm pre, nef ndtv ade ara
ln de somo de lor clezosegaiv. Asi do sou lc ndtv 0 do grupo catala
a do cnn mena op da dead ren and mal poso do que ad
Sido atic tambén xi for ort que forrado quando rt 4 eri
ela prado desu carga gaia (ig. 310. vea Encaneem core)

9 y

Er realen + nos? ciéen<Ë<or + mor

À rage de uma Die d carga senpe ams us espécio mais sve, como tomos vs agar di
mehr‘ explo qualquer ator que estaba as conjugada de un did aumenta a orga dd

a cari ee rece e oe ar
AS
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$e $e
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se cac

‘Simca crema moma cep ea
‘Sueno bss ange meer pl

‘am o Etc Box us

pase ence ARAS

9 at bte Opina Ao

Fig 3.10 Mapas de potato pars
dodo mara
apar cee mate er car x

Problema 3.11 > Que sudar ido mai fe? Eapige va vspotaem cda cupo
fa) CICLO Ho CHCRCON 6 CHFCOM CINCO,
ID) CC COM CHCLCO: 1A) CHFCO. CH FCHCOR

3.11 O Ererro DO SOLVENTE SOBRE A ACIDEZ

Na asco demoler ou sj en ft gos). mai os rios Emmi cs de
queen ol. Na fue pos, por explo dedo atc e um pete oro de 130
dim Ke 10321 Arar gunn ma malade sido sic dos om pal sumo malo
ae gas rs pus nf fora eo pics comengas pora parias do
tomate pda

N
om mo e neo +10

Ra undnin de um solvente a eprom luo, lvls deen sca sos.
Islands um dos mos cuando, orando mal separ os ogee ve Es

Em um hate cso pacha sente prt, so gie por aun En
impo Seo 2140), Um alnte pro aque que tem um tomo de hldrgene ade
um elemente forementedetrongaino como oigni unre Moll dune
le pc, pro pude mar lets lope com pares de elo mao computados
dor tomos de oxigeno (outro) de um Si «nm Rac gal, mas etn ode
‘Sli os alone

Considere, por cxempl, a ioizcóo de ci cé em slag agua. Mocs de pu
sett Aso ni docto (CR.CO os ion (CI CO. pe formas e ist
drogen con cles (om mostrado pra o irovido ne Stao à A Port age hone
Rio com CH CO. nato ruso one do que com CIRCO A ong oles de js man
talas pela are gui East ferns len dio, tom comedias uan
e para vastas decnopl que acompan a iio A AVG e qualquer pe de
ese copado solvent pore as moléculas d oleo trim seo as odes
eda que ls enolve moléculas do otto, Como aleta de CHLCO; € mi one o>
réels de solvent toast Se mab orders momo del. À varia deep par
onza do cd acto. pont, gala. Io gi que vemo TS Qu
G°= Sir TAS”. tosco uma contagio postive AG” para necio dodo
Dei, mo a Tabla 3 oa emo TAS: coma os aro SC, do qe pet M.
‘response pel ato de a vai de energie ir na nia d eo acc se pos

Vin na Seg 3.100 que co cres um id ma fore do que o cid ai €
amos ev aumento de cie presen do dto de coo ue sta eat À Tal à à
teen qe amb, A FAS? sd mar Ivonne nico o ccoo (SI à
me neo pur dk) me TAS? mens postive par KE mal). A or eich
aan temo ent Aparece olsen dica oa som

CE

Tata 3.2 lores Tein pr Déco de dde tn Cru

EE ENT DE AT ET PE]
E rie -% à

ese proper a mau craneo do lt vee
Ac ne non ebro proba

3.12 Comrostos ORGÁNICOS COMO Bases

Se um compost fie soi un Some com um a de és o comparto] le €
Sp Viner a Seo ASC gu opos ému pr censor

bln sox i aot ec Cr pr e tia no coreano te
"A diol de HC! ga om metal pon ua ed Sid tus mit pci om a

neue nein +
r rend

cio cnjgad do ki rgumemene cmo deu loo proton, ec mas fee
‘mace sj ebumadode un fo luca,

coo em ger stem eta rst agi quanto so usados com sages ids nes

Au it llo ne

CO

itn rd um op ti mé ana com en pe de un

Song Tusa ar ombre sa
CR i

ges de ramdertca de préons como ets aj reentrant primera capa em
mul ei que iu, tcs aros, sonas tere anidas e dedos noses o
{rem Où pl: pur un det rein poto lomos Fab 3

‘Un Com pu de lor o empaña o Lao o qu comes besa
same eriic A agi yum aan pde vo ei Poeme da.

100. our rar hte Bae

em regie ge eos egem con lo oe sans dai deu prie

os ec o pr de ln da ia do alsne € ado para forma ua ge cs um
‘Stor d iio eo ron ond pel acid os, Note que sages in ias Bee
Proceso vn pla palo ka te pra do arid ss conde Una
{iva lip fod noi cv carbo eon eo pon Es pre ee o
‘om cod den ae Geile de lew. com un ate oma tea, Uo
Reed ston dee pacho deren (Sep

Probloma312> Eure grau ck conne rc cand oxigeno, ann ov ona ei
ns do en cdo uri costado, Exp funders de gr

3.13 UM MECANISMO PARA UMA REAÇAO ORGÁNICA

No Ca 6 omesaremos est fad dos mec das rie hes Ce
as A um ess com um templo, que os oa spared ule que
‘ends nee Pal, Je sa mewn IR que rc se copos
‘esr oc pa es cames

Reel ea erento mid ei square» pe
comia Se cles de tra A ago ema ago de main

m om

me ea

(Qe tales core € dvi, ane aguero spero. O lol eco
ham mei sor: porn ui ds haa engine logan
‘eager una er am ic: E remera qu ported
pue deagos, otr cea dr bt

"ania come deca Porn fic ue ao or da ui main.

Um Mecanismo para a Reasio

Reagio de Alcool tere-butilico com HCI Aqueso Concentrado. ||
un |
ón u du

stone Rai Op Bon 101

gun FR]

|

D ne: oe
|

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| we Dare med

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Ag gun te son
Eupas

Note que todas ess pas moe rages ce A etapa € uma aso cle de
Boreal dvs naquit en 2 er
sod uma regio tse de Lets Ne, aci ula oigo do ltl antun gach
Fieras medida que ua ood gm partes os earns ga sen
‘em pee, pry Akon est rotons presea uma cra Tonal pda m gen
‘Ser prado tages psu cono ong pa ead Gor era gene
ul ps A cape uma eye erie de Lena qua oa sho aa see
‘oni age com osteo (um do de Lens) pra omar rt.

Up ep md nr edi an
Leu ee À eo au en chp cae tn armee Pc cop Innen
Se ici mon oa cop: om ne
‘tion sue pr mr ptm own dod nae Een
‘pron mc dels ca ps poe meager deci Ol O m
Fe rada panda reales ago es

3.14 Äcıvos E Bases em SOLUGÓES NÁO-AQUOSAS

Sec eve atcionndnamiade so (NH) Agu numa teva de conduira
reso ondo ma os nat ete, ofan NH, em ça uo ays eg coe
anciana

Niue eo
nm er dom ci di ts
De Leterme rie Dre
Fee
en
tandem red nec oa ne os
pn 0 Eaten teres Dee
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E OS Tanne dene
nn

102

L \ Química de ..

ESS um waar ilógico que eu emovia o ono de

ir oe Como nein mnt de bona dll. nad epa us
ds funge lia veneer pola dd sang À regio aaa pe nec
inc nero ge quo de June dio de cono em cdo cabina HCO)

moco 100, 1cO +
A anise ana € um psa ford pr uma cada de 260 subunidad Corina
o) quese da armee es um plo lora species Mans nas

‘ma end ua, chamada de si ao, nde seen centers em pads. A
‘adel pro da aide euren € mona na ctra sel como ums,

Nos vo da aida crois uma macula de gus pers um pen ara omar vn
Ion irn (OH ) Este prono por uma pared nds carne que aa como
tina as. Uslmene o eto de um molecu de gun ná mul io Entro mn

‘lo el de Ler nr um clon de icon lavo de ise son co une
‘Sugeno de uncut e pu eva una cara ponia 0 tomo de gut a al

iso tor ox rta da mola e Agua mas do A emo de mos pros Ga aca
de pu forma hidro. ua zuge com uma mola de ionic de cono 0 soso
ra orar CO, (bene de adeno. où cast) Na et da amis can

Esmostada qu ver nca em cores usaras de eloga ps po, on
crono posi avo € morta cm vemo, o Gon mos no so ao ede una
rll de Spa € morada em rl exo Mao, ques ordnen com o Son ance
(omo bases de Lewis) u temer o prin dua para forma inde (oo base de
Brad Lowe), so magenta (tas bs si lomos de ron en ani eal de
india. Nenu om de icogenio sta cn quelques esp Come ose pode
vera orquesta maca de ete dedos de Les ede Bred Lamy eect

‘ine ae po ann caine

‘ites no Cop.

Podemos. por expla converter co em an base cojugads, carn, nS tt
ei com aa de oc am

aonb Vine romo + a

Problema 3.13 >

Une Ou Amen 103

A airis ds ann cm om pco gado o suso cm igo wil (cam lines
termina em val de PA, cm rn 2; port odo ape com ane I an.
Ig esos me qu om A real perl

nome + on

re

Ati so rage usos solis para rene crée onu asco
nos pol do gos san ln ohren eo pcos enn pas Ov de o
‘coma senos tambén lero + sage esas de one RO” (hams os lene)
‘oases on lass sob m pocorn ore du rio por Sci
Silos ma Irc so au aga. Por evel, pademos cris? ama solis de Cuco de nöd
CRC ON) em eo con pels sn de Bio si Na 0 vol ein Usamos a
{Pan ces de el ef pre dem que ce aga o sl Send ona bs nu
Fo fan hee ego acen com lee et

TT +

ET e li as
ES res

O rater. (CHICO rx ol rte, (CH CO, € una se mis fre do

HU the EA
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Era Nes cotos de um algo (RL na carter covaet, ela plata

Agus eager come nes fone ido (Re, end ess conga de a
rs fn anid a ses mis qu podemos ener, Elo (CH CHL, por em

[plo aaa como tvs um carbon indo (HCH), le rago con cm de epi un

~,

cn enc, me Hm: + CUM,
SET al bi te
En ré

Align ro sr cen reparados peo a es de um bym.de all cu
vio muon cum ee pod em die) ej Sey 126.

‘soles stomata Bm cada cio indie 0 ED mal ot tase fas fr, Jin
Fco € se paca plo mo don vrs dep. propios Cates 31) Se om
Teas i us pede ocr vot dev dar se a)

(ay Dar ae schon

(9) NL € sm a CHLCHLON

de) Nil piso. scans tin em buno

Ad) MALE sind am de em ams ui

(0 (Ch CON: eat MO

{NOH Entrenos Cy, COM

104 Catenion Rate Opin: ce Bon

3.15 Reaçôes ÁCIDO-BASE E A SÍNTESE DE COMPOSTOS
MARCADOS COM DEUTÉRIO ETRITIO

Os químicos tenement sam compas or ua toms e detroit sita
aros mat mind tn de compo cr im med. mare cu tar ven
Somes de loge. Deen C1) eta (1H) io por de hd com sanas de 2 3
‘das de un mes amo, etme

Para mais ds cha gms, omos de der ein. em uma mola, com
param de mans mo semelle dos dom de open. comu À mus eurac una:
{fon as as: com un m de der vu il queen oma sis o
‘Serna mois i sr aaa oros met 0 qe SEE
Pt Tri € tm rate, que o ora mio fei de seca (A masa
‘Ext aida com ents tos marcador ebm pad aer com que somponos contends do.
tro de des so teja mas etamene do que composos com Soros e iron
‘Scouts feto. amado de un "foo stp tom se do de means de

"Ena mine de ivodac um ons de dsc ou ul em va polo pci em uma
SETS Gas que en emo où io cn ugar des Kann) Po xen, ndo una
gi contend (CH CHL (pre) con DO eta qa oro de pepe macaco

end no ceo à on
ri bre

A

Ann qu vc en prin dispone, ma lie de ide si em amd ui
ALTO mose como voce prepara um comport marcado com uo (CH CAC).

Royan
Primo aioe o pp à ami de si em ai uta A egin ss der |
comet

A

Denis oi de TO um clo muito mico do ae NH) slain edi CA CCT

gm + zo ec + oF

Probleme 3.14 Corpo sgae gene be
fa) HOCH + Nat

(0 CHEHL + DO
A) CHCHON + Sa =

(0 Arolgio tae) 1 TO =>
CHHCHL + DOES

mange ag One Amen 105

Palavras-chave e Conceitos

cannes par Kuss Sete
‘Torin Aen e rene Laney Sin
‘Too Acs de Lewis Sn

ares Cond etre Sooo ane nse
ape de nca raies Rare
Catbocioare Cortes ss
Sect Bts Sn
Nage de eu a Sn
Per en Suis
revi dr ents des eses cd Seas
inden ero
atria de Rain e Vcain de Fnerga Lore Pro 07 Sto
Skene Press So

Erte Nea Be

PROBLEMAS 318 Qual atc Cougar coli um deseas dO?
ADICIONAISt Gay NH, (eH (o cmon
OS

16 Lines bse que oc amen cao esposa Prima 3.15 merde detscentede

SIT Qual did conjugado de cla uma das seis Bases?

SO fe CHN (O CHCH,
(HO om, in cnco,

48 Le on co que vos mes como resposta Problem 3.17 em nde deceso
Weichen

349 eue oid de Lewis base de Lewis em cada um ds spun eae
a

f

Na

!

a CHEN + AC, CC CH

i
mi
he
qu .

(9 CHC +0 meo!

320. Rowsrva cad uma de anis rage usando sto curvas e mas 10050 ps de
‘lone gm

(a Cu + — CON +1
(8) CIMA, + ROI CC
moon €

AS |

321 Qusdo doom com
{eH ple ntm:

322 Que regio mere col eco or ed uma soli de ICC Na” em amó
sauna

em BBD (a) OK, de ie fórmico HCO.) 6177» 10%. Qua Ep?) Qual K de unio
oar Er

Lo rudo CILO“Na" (Hem Ne -CHLOH

sa

Acido MA em ump = 20: cdo HB em um pK = 10.1) Qual cdo moe)
ct eatin tae com ui dci ara ita sear Tod
screams qui ano a tg de rt cir, ara da ago cd se ue ose
‘rt sentra os seguis gene Se ena reco dei Ds rece
‘Somer ponies al none vot de nic.

Rs owe CHCHLCOM
ID NaOH ano 2 CASO)
(e) CHCHONs or devo eine io
0) CH CH Len reams ein
19 CACHE Ra lol ico

A pti de composos ceric propios ado mao mot nes de cda um
gules composts

y CHECA 09 CH= EH—O=D (9 CHEHLEHOD

(6) Orne cn egies compote nd denne de merc cpl nano
3 CHLCHLNT, CICLOS. € CHCHLCH, (0) Organic ses congo dm te
‘Steven pane Gem end red Dead a pon

ain on ein compo em cde dsnaceme ier:

tw CH CHE EN cen, CHLC= CH

D CHCH.CHON. CO, CHICO

(© CHCHLON.CHCHLON CHO,

‘Organize on guts om em dem rente de tasa:

(al CHAN, CHN, CANO

1 CLO. CLE CHLCH.

lo CHCHE CI CNN cHc=e

na PO, € um ácido peice HP, € um cido pro Deen ras
ess di cidos que epica por que es diera de compre

Moses sets cura penis puras sue rss

> >
ond sean’

endregion’
: {
bn on

‘Alcina us amino qe pode ser io air mars da procs Esai,
iin in em oq ee dss formas,

(9) Cont Tah 31 abo que foma vere ei) Cm mana
dans poro edn pn con DE CE Gomes, Qu ot

aa

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ES

Be

saa

estan aR pin Ad 107

‘Acido mldaico, HO/CCH.CO HL um co irc Op a pend pme rte
AN pk pora do segundo to 039. la Expaue pur que © do mui
tm Sid aioe gue» Sy atin fp” 45 fy Esque po que a,
SCORE mu meno co dso eit mo

oor

A vaio de ene vs, AG", iia do io HA 6
Maca 310 ql. Qual Ji ml foe?

ABC avala MP quad cid iclracico +63 not
veinte AP E HS mal Qué, dodo coo
cuite oman sv de ld cadre pornos bs) cio xq
cima duo. cor amore rns cr dos do qu o odio lc, NO
‘Amon obio a send ros os peas ss ayes cono ston m
mesmo comprendas ies atom oigo. Fores uma explo pr sun,
Sipura ri

par io

CT

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CSN + CMD > à ten +B

LH, à € gue tem ra pl ACHLCHLO)
C+ HOD + E (que ing)

(a3 Pl wenn de gs aci, dsc ear pan E
18) Ra inci demand sos pares dec Moga un

‘Sacer carn para ments moment So ps on

Prime, comple sa alangod ala ads gues aio. Eo, escolta are
iol onan ann gen alg qu poder ad que) deve se
Selene popes par ala uma din egies nor sii pr ques

ma cotter de “meando mel br sora pean
Sider lave

fa) Co + een ir
(0) NaN + CHOC

(0 ee and ds ami, ano pa
A dieitformanis (DMP) HCON CH), € um exemple un ort paar spice,
¿pvc picando qe cna tm Stns de pene goes emo al el
env fa) Dit sn formula stu ung mtd os ps de ons
mp (Bese que ox presen forse van
Pans Cama sa rss ques ft 0) DM uan naa como solvent at
mea comer ava e pote et, EN do cmo de sei)
Eng eme:
RC CCR Be UNEN + Nar

Saga una rio pars ese eco da DMF com ae mus considers Sido ue de
Lens Des Ego aie um col sat ane cas com a DMF ee
Como sm Taha 2. 9 acetona, HOCH, € 192) Den a öl e
Tne pai pra accion quae oi ora e Fone combi) re
‘Sine dermis ace compa du coa de quae ot ma de ro:
‘ins cote (6 Escaso sang para uma ag ue Pas ud paa
inn CHLOE,

108

em

Prosuena
PARA
TRABALHO em
Sruro

mae Ree OA Bae,

Spon qu vos eliza segun ints de 0.0 de mo (se dam:

O Sy A ro

Com a equ química most, neta! Cami chamado de azo unite su
eo! Ron) o stad com um exceso de Si ach cdo eta por ew mine
ema un tao de edo sonic que stun smo um catia Esa eg una ago
‘Seq eno copra que ne todos u mua ls sae comal. Organe
Er mul des para dio. mas ná compcament drid ono de la,
adn

“Apis um prod d eo perio, cam do pola desd de iur con!
cena pel ip iv na e Boat de io ga NaHCO ato obs)
Sprossen gu ao lun dem area Osos armagin Sebel
‘na isa cosido es as Gradas — uma comoda ao Dis ums cna ori
AS comodas frenseparadase cmd aguoaf evi A dio ea sont de oso
‘cama de men ergincose usar des ems a epi un ere Cade ver que
sad pedominamtenen aguas era renova, ane esol yn iso fi
Cult carnada ogni que permanezca aos as eg om beat 4 ec €
do. acta cin pr eng de una amos pad auto e ets

1. Line dnsasprovisiepis químicas que ctm presets fn de, masan da
igo de NaHCO, aos. Not que 1.80, so era a ue lo am ee
al nda pen para dru at sn que pre peer

2. Vie uma atea de Vale dep como Tabea 3.1. ar estar ares dep ara quise
dopé onen ids cm cda uma ot expen ue vos lt pue ow Jr
Sedo ona.

1 Era ees químicas para ds as egos cido quesos pcia osuna (end
ah dE D que von to) guano as pc as acia rca à AD ao
Ss iron de sd Dice: Coser cda expe dere hn se ido que pde
a agro NICO,

4 (a) pg com Ds as plas slide, por qe camadas panda orn me
‘Ss quando icono deseo aq cin mora rn (IEA mare des
Sas Ge ci de cdo organico: to saves em Aus mim cono comp rn:
ea cure oigo com qr carton oo men) Line ss men pos
men presents aos a Raja com NAD u () ad rms 4) coda a
KO Pra pa een cor beans de sá quen! eta vezes

Capitulo 4

Alcanos: Nomenclatura, Análise
Conformacional e uma Introduçäo a Sintese

Ser Flexivel ou Inflexivel — A Estrutura Molecular
Faz a Diferenga

‘Quand o seu máscao se coma, to devido principalmente sms ag sigma (simples) crono
arto, por estare pasoo por mao marae concis comico chs

da de mins (ja o micropro do rn aci), Mas quando vet con um vo com dame u
Tas simples carbon aan qu compen o amas so resido ol a loas pr br
de tal modo que ovio € atado, mts amant no (ms carr mola Pcl d Game
mate ina) Os anota, uma nova caso de materia: de at bien com aya spond

rete cm ven do ago. também posi una du exo (Ox natos slo icra aes

min flot octal pelos quiso Pro Nobel e Químicos Somos en IR ve
"Sesto LE) As propices doses materias prie muscular o ima on tos deer
em de vs cosas porto senta de odo se oa ema das lg cuba cabo €
Pose do.

As proto musculares so esencialmente mel nears mit comp dotados m uma forma
pass), cj one do ned or gas simples em uma conos. Como ios ade pese
sao, uma tag trame re oe mos unos pr heat elo € pel us más
‘Sete uml rpm vl deri pde: emp rover or deca mua mia

60 À 0 longo de uma proteína scene chads acta) em ur capa
amada “uso e pans Ese proceso cone pain ros omo
art dem ec ah ue era dene
etn. para cla mime sca

No umane nos tantos a clas com ums rote de ani de
Cartons liant. em ve e compras creme Sua estra mos
Feel a que muito poa foto € pose sobre sages cao
‘socatons, ve quer esas ages qe fel. fade
{apo ao que d cs molts ss cara fons

42 Forma de Name. 403, toner Sutton loans de Hien Axial
1S Le TOC pros Mon rte See ra
16 Promis Comunicar através de Sobstncas

une
Propo Fes ds Mos e iran 117. Rosi Guindos pos

‘ade Coors de ula CE, Mess Pre Corda Ets a Resides
‘Siar Re er oka: Te de And tt ar Dis Sea

‘rie da end de Ao propane em 420 Vaste Sane Orion

ita: Fos Aman e Te Tram

10 a

4.1 INTRODUGAO AOS ALCANOS E CICLOALCANOS

tons Pdo sr dda em Fano opos tt
‘tenn eo nda: Agus dmcabontes nos gta
100 es anges hn hand lanos ase carton que cover
ps ce ario an chamados de lomos cages com pts pa nc

sales So alcanos nos i alun stos soso cro

Balan où lan so ac que ml de us popa pod
ral na ne Condo ermano lunas eng or Circo ie ose

AAA As Fontes dos Alcanos: O Petróleo

A Some rip os anos pets. Open uma mira comple d
sialon gods ql Calm € cartones als (Ca.
nen pees quad de composts ue Co gen mungen cease

4.18 © Refino de Petróleo

primis puso ar mar opone design: obio Expo pee
etait na Melchior dp
Pic Ma de Scope lentes iconos un desde de ple, in o
ids cri sn de ande Pond Wale cone Yael As
Meteo

4.1C Craqueamento

à dean pr gas mito ar que aga oi pl o de eon dp, Pre
‘agen, er clin Quando uma min Se las de ran de gasóleo (,,

piro As trs ld oes de toro id paa eras
descr ace com spun Sebo

iA. Madan bola

an Sin A Gemma A

Tabea 41 Frags Típicas Obs pola estao do Ptrleo

io da aor por

Me Siar nn
Er Pr hese PT
ie a
Esos so vais Cal ico fado. eo bic: gate
do ia er

Tempera mi levas (-S00°C).na pena ur aie decades ec so
‘Bsc rrr kann mene ma mad conc S10 ie e bo (a
Tet) Ene proce ch eragucamento cats O quae tm pu sr
rado nora de cto amade rqueameno mn mus cese procesos pta
Is jeden € en lo nica: or aka cou Sees lo cms posse um
"nage" ba O conato 22 metier (chumadode “ans ai de
tei loe vac, qs mio suet em xt pino) no tee de om
‘en e€ uso com un ot pates pls quals otra de pia ssa

cane

112 Ak enn Ain Cri latte Stee

eo

‘es deve conta st
ewer dors

a depp
ic en

De acord com esta escala. o 22,4 rimeülpetano tm uma octanagem de 100. 0 heptane
CHL(CHyCHy um compote que produ mul aide quando € timado em um too e con
Sto intr em una tangent dc. As misursde 22 timtpentanos Repas co ads
emt padres par otanagem rr De 100A gasa. po xp ue temas mess caters
cs cum ms como mitra de 87% de 22 nipentan 13% de Rama
Como gasol de 8 cans

4.2 FORMAS DOS ALCANOS

‘Una rena erica gra dos grupos —e potato aiid emp) € apr para
(sera nono de toos amor Gaia Pacino represent se lomas dsc
Some mostrado aa d.

"no oo pentano si eenplo de scars queso eze, hamados de lan de “ca
«kia Anc” Un odas st cox imite more deidad ab
to tados, sus cañas do em formato de sige enn De ft. sess que
Papers na Fig spas cada ands de mans ias pst, as sen
volta us estes simples crbono-cartoo proue ara que io a reser, Uma
‘dno maior noraminds eo ani qe cad dern de cono den da cda à
ado a mat de ol aos ros de crio, qe 0x len o amados ann sonas
md cube primo senso, Atmos de uno prin, sandte canos
Form eos na 8059 2 (Alans nto taiicads erm chamados anigemente de emos

“oi leans mas ea digg € ara nl Sve sr tala)



e
cer
oe.

Ss
cer
cate e
Copr

rs

ig 2 Md de ol ac ar i sen co cea raids. Em cado un des compo
‘eum somo de ao Cine mad a ores mes o,

Problema 41 >

No, A Cooma ma ado ace 113

Tadel 42 Constuntes Pica don sero do Herano

ns Tudo
es mate Se eo RES
Sie ete m m er
Cu CMEMENENENEM NET
Ei pe e Im
it CHCHLeHICKCH, SAS om” name
su pps mas ner ie

q

eu paa, a

O'chuar, entame eepetano Fig 2) exemplos de al com de ai
cada No estro mo deca cer! ido quo stm econo

"Obwohl go mesma fórmula nec. Ct, Os or compotos cs
onen conse ns rem eet ño ocaso nero Costo (es 1
Feito conten unten de tems cocinas, Els ab po
{ema mms sema molecu (CH) mas em Esra Tee

Era fms suas condes par dos snes contour Tal
ler Cy i oa now nies core)

¡sesos eos, como fimo aeiomente, pose popitas ia irn
tes Asiens nen sme set rade mason nes cottons empre poste pon
tes defen, pos de cel desdnes nes de egin ee deems. Tae 4 ata
ad Pe dos es Ce ae

ts Smedid quo erode dm de ar ska cree. “

Tabea 43 Nero de bers do Alcano

as

114 sans nen. Coni ro Shine

Sima de erecta
Pl

ropas Aga

‘Stans que eva em encerado serios (C3), ae como bern ceci.
mm no ooo ml pa Pe

4.3 NOMENCLATURA DA IUPAC PARA OS ALCANOS, HALETOS DE
ALQUILA E ÁLCOOIS

O desemolvimenco de ur item forma pra denominar corps orgánicos ese mo
a so XIX. Ares dis vinos compis pie ava si eos Os pom
da a es computo, 5 ves. li a ft do nant. O io a, or sve
ce sr oido vns; cu mus Ve da ln ia cn sin can O Le fos
Pde er ide lees formas: con vem da ala frag matan formar Oc.
‘lou cool et amiante rado dea de perv co pl re,
‘Spode prac

Esse: mames amigo ur os composts orgies so gora chamados dens “co”
iia Motos eses pomescoinam srdopamene eon por ier os loquo:
no comic {tis io secon ls) Pr exa aro cena accua ape ©
Same amd lan ones comune. ra po maior smc ne
Firmen win saine, À malos pre do tempo, cot, sms dus waren
“Seles chamat ones IUPAC.

sea formal de ramenltua aso alice 6 quee propano pela Uno Itemaci-
ale Quimica Pura Aplicada TUPAC — artnet nio of Pure und Ape Chas.
tn). ss ste fol demain precio em 192, ter da evo aero epee
‘ex pare mul analizado, Noteando o sistema IUPAC de menu par os compas
Brno, reporta un psp Isma! Cada compote diferente deve er um nome +
pec, Ass, und de un cojono sistemático detras o stoma TUPAC farmer oes
“free pars mie de 7 sites de composes orgánicas comes € non poet se e.
Sais para queluer um dos mc de ue conpostor 9 erm dite, Alt
STE em UPAC € suite ples pas pena uu ul ania
‘Som as eg (ou end sregrs em mios) xro o ome de uae compost us pos
Sercrcontndo.Da mesma mate € pssvel dd etude um ado compos Pate
‘sco nome ma TUPAC

sistema TUPAC para denomina es lanos so ci de agente, © os prio enol
os ata sados pra nomensitras ears ais Por sos arte oon sio
‘so do sistema TUPAC coms ers pra eminem lanos pura depor colar ES puta
bat de sie x dern

‘Or names dro sans ramificado x tos Tabs 4 0 Final para esos
ome dos los an. Asta dn ome a mea ds acros ocn dC) se de on
{epic lain Sur sas Como spender sorna qui org Ass um. de
‘toc ino se mn crm, rope Pta pen

A3A Nomenclatura de Grupos Alquila Náo-Ramificados

Se emovemos um domo de hieogéio de um alco, temor que À had um grupo
ul Eno propos emo mes que am nl: Quando sic € rallado
a tom debidrognio que € read &um omo de digen termina ox noice die

cano

mom emma

SACRA come en

MAA scan CUA a

Alo Neme A Coma eure IS

Tabea 44 Alcans No ramificados

"oneroso urnas
jou ee
Seow Toe Hautes a
Ene 2 Gen, ers rn
Prego 3 Gien Nm Gala
Pe 1 Erica, en » alabar
Pe 5 en eme O
Ham 5 Genet mom 3 Salar
Game E do CACA,
Le 5 GOUT de COUDE
Dem 1 CHEN me D OO
tee Ho CRC Pam 50 ECAC,
Fe ala, Hamm m CC
Tue Bo CHE Mg D OO
eue CC O ICING,
frome NH CC Nico 0 MC
En le ee fea ni CH

4.38 Nomenclatura dos Alcanos com Cadela Ramificada

(anos com caida so denominados de condo com a ei rer

1. Localize cael de átomos de carbono mais compra; essa caia determin nome pin
pal para o lena, Deseamos sept upon, or cp, omo Seto um hour.
Lei mas compris conos oats dope de Gon

A caeia mas comp anis nen sempre ri bin d forma como félin € ec.

ino o somo que scie ino ip somo um hepa, pa cade mah
‘Sori conte ste mos de cto,

CMC,
am,

2. Omer da cad mais compridacomega com al da dia ma peto doute.
plcando exa er, nenas o ol eos que Rare rado anion, a
e mace

¿ntnénénónen, — dngnengndne,
du, on

Sie 7 i
oH,

3 Use o mero an pla pig a ere 2 par dsgnar a ca do grupo sb
ie Om pric ¿cuado em lis ar do pop buin, ps pá
a qe da eu roi né gar. Omer do spas
naar punto Noses empleo cena cepa pecan

énénénénénen, énéménémenen,
cn,

116 oro: Neto AC un Sie

4 Quando dos ov mals substitute esti presentes, atea cada substantia,
que correspond à ua lca na cade mal comp, Por excl, desta one
int compost como del meten

angn-en nenn,

‘dct pla onder fc, score opel de lips com re
8. Quando dois sobsttunts esto presents ne mesmo átomo de carbono, oe aque número

cn

yon fear,
en,

6. Quando dols mais subutintes so ht, ic indicado plo us dos preis hi

{et era sm por dat. Aspar depts ue Sala I em um
nero Vigas do was para separo números ete

om cm, cu,
nennen, emgniucnen, cuendo,
cn, cn, da, du, de, ca,
Armee Ari Braten

A aplican esas sis seran permite denominar a muaa do ans gu iemos encontar
“Contado, das gos adn podem via o esc octal

7. Quand dus cal de ompriment gual compte ola sei
pal escola a que ter omar nero de obras

cu,
sen

8. Quando ramifcacio once primero ua dise gua do nat de qualguer dos ados
a cadenas comprida, sola 0 nome que dä o menor méme, no primer pont da
ren.

ite,

Etes]

Em n<m,
i

sn NA Cm ino eee 17

43€ Nomenclatura dos Grupos Alquila Ramificados

Na Sep. A oc pen ames parao ropes lua ira, como me.
sth rope arpas dead, pola remo de u tie ema cu lio Pa
aan com mai de ds tomos de ton, mas que um grupo dedo € post Do
pos pde se dena o pozo, orenenpl, grup propia dedo pla remos deu
Fin rame rome ado ra nord dog

raps de otras
cucu,
‘er men

Maé o nome geo par se rue: ropa o nom comun. A namenc |
em par or Boor aula lar do scan com all mad coma cmd que
A RS

meten
uns|
ramengn
be
oe nee ea
CH cp mp es
jn gr
um ant

Oserenglos segur mom como os nme dese prpor lo empregatos.
cacnençaencc,
ge
ann
cienengemencen,
go,

118 ame nen Ais nn ti She

Problema 42>

Os roms comansisopropla, abut, bula ecu so rado: pels LPAC parao
Foros no sun comme ondo wade mao escent, Voc dere meat
ES posto br ue o naher independent ds mare qe rem serio, ose
decile pla oem allıbaic pr sus gap, You! deve dscns rc ee Ken
«Suu. seta emi Separados do om pr fen. As, tere but procede cl
Fs sell pence à ona

"Ett um pode ino cubos com um come comum provide pla TUPAC au vst ta
éme une: D nee, amie hama rap engen,

(Alem do gro 22-dmctipopia (oa nro), que caba de sr do exi si ous
pos de cine carbon Esa ascuas e de ses mames lios D ve ts
ESTUPAC ar oe noite CH. que estar brea

43D Classificagäo dos Átomos de Hidrogénio.

(steams d ir tn deu aan sio lsfcados cor base o fro de cto as qual
Soli. Um Soo de logo gado aun Momo de stos pio Cum or de ere
Elo min 1), aim por dant O campos sun, tino, pra roms de
Sogn ps scanner 0

A eg TV

Pos osado o 22 dsctipeopuo. um compo gus eqentemente amado de neopentano
13 pl tomos de Roge emi

nen,
on,

4.3E Nomenclatura dos Haletos de Alquila

‚0 canos que cargan subis hligenos sí desma, siena tune de
IUPAC. de alsa

CHEK CUE cc,
E

Quando à alt prepa posi sume gens ed quis, ume cade a ura
o ina com subsite mas próximo, no importado e € um lé a Seo
ds suites io cuidan de ads vremdad ca ears mort Sv par oa
‘ema mas próxima d btt que tve pesen lb

Problema 43 >

mn pee moto So 119

cngenaen, CT
a E
sg e

Entro os ome coms par ic alclcnon spe ccm cn so, Nae sitema de
necia como amas de nme ltr adrenal. Balkan de cama Se
fai de lg (Os om segu tam cc pea TUPAC)

HELE ENG, EE ene augen
oh En ón
A |

PE nos bos da TUPAC pura todos o sien de (0) CIC Ca

4.3F Nomenclatura dos Aleoois

Sechemadınomenltur subir da IUPAC. um pom pode eras qt setts
localizar pra Comp prinipal im an Cie suas compa pra
OS

LIS

Oiwetudo que asie prop met, eneinco como ro, ei sun
compo prmepaleraCa. O compos cia atome dom carvan atomos
ps oran tos pascal hexane lea Por o, een o Silo O
Rae Y teca Ces gan geo iia Em eral numerag a cael coma
sempre no final, mas pet d grupo Helado come sao.
"o die nes tes aJUPAC as aa, sept recede esca ser obser:
1. Sein cada d custom mas compi en. qua rl tement Vo
da Muda o ame d eano. Gemeinde ca ada, batons oil eee
Écosse of
2. Numer adi econo mas comprid conto com o pco mer pr tm de
Cacao Mao o pup tra near pos do grpo iaa tdo ce ete a
Samir cars pose do ote brain or oe no), und er Bm
Sve errspenderm sun pss a longe da cali coo, co ain.

Os exempls epi estan cor ess rg se pam

Enduénon — éngrènén, — Sugudnencnon
on

cénénénon —— Emfnémión,
ón ón
eigen A tad

120. Ak mec, Aube Cont oman Se

Problema 44 Da nes autos da IUPAC para tdo os cos som comas rus a) CAOS
EH.

Alco simples so freglenement chamados por nome aicofuncionsscomuns qu também
so apvados ela IUPAC. vinos nina exempon (Soo 27) Am de on! metic, lel
‘tiene aloo! Sopropic há mio ous Wend seguis

CHCKCHLON —cCHLCHCHEHOH — cHLCIECHCH,
ñ

Kod ees Srs tcs
en

con

i

EN ón,
Aline Alien Alp

Or sis que an di ropes ml so normalmente chaos de gs No sie
shave de JUPAC, sr a cama ded,

Fee ge queue

on on om om on ón
Sum, Pol Pee ne
Sine ERMA CRE DRE

4.4 NOMENCLATURA DOS CICLOALCANOS
AAA Compostos Monocíclicos

Os cictacanos com um anl apena so devominados peo prefix cio gado 0 nome dos
cos qu prue meno mer de ono de arte. Pr explo,

ee Cat
VV O
Capron tapas

Der nome ss ciclo bts € simples: damages on names de aguas
ebene, agit, € si or dant, Se pens sr sti ex ese,
lose esse out se pen Quando Osu esto eset sumer oan
omepando pelo subt, reis dem aa, e número sie que de so
bte Seite menor sumer pt Quando tér os ma urls Cao peines
mean o salte que eva o soneto male bata de caldos

AS

an Neta Aloma sa tros se 121
(Quando um sea del sips gado a un ca simples com mir número de

mo eo au ande mala ms de aci pad uma cas pe en Ep
rid dovomnar ox compo de onzas. Po crop,

wenn OO)

Denn apr

Problema 45 >| Di names seins ls ust

w oy

Te oe

448 Compostos Bicicicos
Near ops qu comm doi and né au ford pont como Blakes.
ar nome da lomo repond a nner al os ermine cabo a and une
tome principal O epuime compota pr compl, lei lomos de ten ett un
spare O» des de cono toma stor sino chamedr de og de pon +
again ov cada cad emos Beans mere aboga de pt camada prs

rude Cepa
A

Cea sate
Cr

sente no ee negro parte que dot méme eos de
ono in ol pao om orem nece de conne Pr cpl

Hr De O ve -&
pt heron

122. at mc Als Comal ama i Se

Problema 46>

Se homer substi, nm mmr o stems de and amd comento em un ate
po: cond, cm prima pa o eno spot ma coma sta cal
pame, ep o lors da pont mai id suite, de VO pci cbc depa, A

EY

al

DE ome cada des segue eros BR

" o A
A rd

(0 trea cura de rompo Misco que dam em do tico? 2 een et

4.5 NOMENCLATURA DOS ALCENOS E CICLOALCENOS

in some amiga aros lcenos contin em wo, Opogeo egiten cado.

cn
mme Pa pe Eng
coms: Bima E at

Arg x TUPAC para denomine senos so simi em mos apes, uch pra

ener nalen

1. Determine 9 ome pricipal o slecinar a cdi mals comprid que usté uma ia
ia dupae modique aldo name ds stan de ompsimeno al de ano parse,
ne ponen cs sm de bo, so pl hr sn or

2 Numerea adela de modo aincue ams os tomos de carbono delgado dupla. comer
{tera 0 al dc mas pelo gie dpi. Dele» ale da en
«o dupla wand ere do primar to da zio dupla omo prev

CHMCNHCH, CHEH=CHCHCHCH

3. Indique as oclagdes des grupos substan

le números ame de corona os
‘ee de

Mon Nona Aci eat 123

cu CR
i i i
eugacucn, euée-cueenen,

ten, énénénne

+. Numereos cilalens sustos ea ado que oo carbon dias pla
ane an € D, grupos ha thar mere mener
dr pont deferens Nn nen cpr apo da hago pla des cal
nido po vá cor sempre com e CE Ordo semis modo oo
pla dns rg

aso mii) ud nde)

5. Di we soe os compost que cont uma liao ea um grpo dico! como acera
{Ou RE 2 so eb gados ga dee o meo me.

ud y
on \

16. Dos gras lents rage ncoados soo grupos la all

Os seguis ciclo sum como es nome, sep

7. Se os gos démos ro do moo ldo deu pag dpi compo pode er desi
ao come ls ces sem em dor oso pode) e dead com om

124 An Sort Ain Cm atajo Ste

Aa Sesto 72 iremos ober un out método pura designar somero da iso up

Problema 47> Di wns da TUPAC pas or pue ae

mA IN ONY

oa wo CL
ay, cn,

mme Ban nenn mn
Sn © 1m
Sam. a
a. oe.

(e AS Dino gene an Dio? pmeno

4.6 NOMENCLATURA DOS ALCINOS

do made se bdo oo open elf ls À
35 Fasano nc oe silos min ova
ne ees e cakes ete hol yr Ao

‘Asoc do pos sb do kin raid alien bus tan
Aso indicadas or números Un vpo OH ten pate sobe gio pa 0 pue
eu sco!

-Öne=en GHemétnc: nemeeninon

Bm Heine Mad

Entuéméuémtn — Sakeneeen — Empimbndn
cH, de, 3] y
oracion naomi at

Problema 49 > DE ua où mc de TUPAC pra an eo que ma Fala Ce

Aceros mono au Laine so cados de lios termin, 0 tidrogénio
‘gad carbon de Mao til chara de gti clio.

ein ane

Aa oc A tn oan Se 125.

© non chido md o irgénio atico € rado conti amo um in nid
‘mon sli. A ego 18€ mota os Jee on a sos ori

4.7 PROPRIEDADES FÍSICAS DOS ALCANOS E CICLOALCANOS

¡examinamos xls no micos Tabea rem shear qe cala fe
‘dp lo ae pa am payo CH. Ola or exemplo gCHACH CH, cops
ECR(Ci,CH, Uma sc none desp one ca meri dee ds por mo
ile consten charade sr homóloga loser de una sone bss a Cm

‘tempat ambiente (25°C) peso at, os primeros eur menbro de sr ho
olen ni nidos o gu (Fig. 4.3 ol do mind Cy Cy pean eo
ide) dr: os lomos ame on Sem ms Deco

Pontos de Ebuliäo Os ports de za dos lanos año-unificados mern uma elevo
‘eplarcomo rento do ps mol (Fi... rue da cada de anos cont,
Fido one de algo! Cano cents comidos os mts Cy a abi 12 O eue
Ten 2887 Ceo 2meulentun o ete, cad cm um mate empre de
ttottomasbatios a6. 63°C especie 23 Dingue 22 cias cie
‘Sm com dos romanito de lo da mern 338 297°C neta.

"eed acidos ci scada pas es ra e Wash que vamos elo
ra Soio 2 14D Com sacan o ramos fo o tanto molar rem, € mais
Epa na as rada sapere mor ham rom Como amen es aa
et anne fs dota is Ven small pri. mer a
Fert mas evt) ees par Separa oles cs as use Pods al
Frans da cdt, po sn ado, na el u onpoc eso es en dea.
aten ito nema ds fora de ander Was ue ora cnn mola

Pontos de Fus Os acaso amics o mo mesmo crece use no pot de
fado cm men dps ml aa cn giga a4 enn ws
mer pare omens ata a pain e número Impr eos coms Freuen
Sera 88°C) fans semper me aa q o co pf TAC) as
Tue men pt 1420) Olano ol IC) ande SOC ma cero qu o propa
uma °C mm o que paso gi 130) Se, odo, los de ame pue
dape dd te a o a in ea e

"sado de digs cm minX, ue fomes Ifomagd ste va moll im
de cronos prem derma mai compact o etc era. Como rosado fos a
rasen ivi si mare pono de fe mi ea

EN
ce
PR tere TS Se ae

126 co Noni An Gene sie

ig 44 Ponto deu de cn ane

E

Anse Contrmadna

E mais pos ce de amic d cali os pots de foso dos lanas Gen
men otto, rum cue ro exer lar ince ru moe fo
a de gb ap ro ma do, 13°C ”

ten,
i

Où ccleaner prem puros de uo mato ais leva qe us companies
ects shea Tabla 43),

Densidad Como uma che. scant cot celine sin ct meno densos de todos roe
compet cran, ode os laos os tlc ose eas cosidercimene
Arie am sco aa sole au.

Solubilidad Os sass sihlcanos sh quee omen mois em Sus dev as
raten ui ns Cr ops de amor gait. O ao ias
‘Stns so solas nr a ele gran edilicia oven delata
ose an cues pon sd o naco, taco de an, © lori «cues

4.8 LIGAGOES SIGMA E ROTAGAO DE LIGAÇAO

Sup ad por peas uma iso sms. por uma ça sp) poder str o
Goo pain os sao sn stos, As form molares tee que
‘Stim as nies al peso ono de pcs simples canne de conformagies dt
bisa Uma sled arg de enrique a mul fre com ro puna al ma
pass mada de ana conformational

Tabea 45 Constants Fins dos Coates

=< me

eet neo eme dE
S a 5 + :
ie 5 E

EEE

er

a &
A 08. e. ES

a Noni As fee nee 127

es

‘Vamos comidrr a mola tan oso evel Ohm, um nen init de co
Formes dress poderes da rios de up CH, sabe ia carbon ren
rem. nm nda a confor drei: pst elle a A conforma
Asa quo om de drogen gatos cae como de son orient nds
‘ganda dum od ma ln eo diggs carbon ene astas
‘a alae de meo eri peca ane im gt
"ode pu quee alist A colo alada pee ac
ER pred ga ee ds cons largo © pra,

4 de ae roe de Newman pro cano, Aveseve sma ee

Lio cabo rt. As gis dr Som de crt ele representada oo €
age apre poster do icono “7
‘mow pos ml ats vr far rs contra fórmula o cate

mains ie nm a coformacio ead Fi. 49) Qua vista de
un to tno dos din ben cen bos etn gan a
{om de crono ma confond ee tenet Opium a ene Es con
‘meen eur ERS UI O nts dees Inca lg.
Bien. pro, cer ma lead sm asa state

Repas cs sau o gai sand ecg della de tae (u
o nant apa cto carbo. As ana de cnet ue Orem co

gg ng ci mt hewn pn e 2 ma
nage tra tg chamada de bares! e ci ls Ab ser que
Sipe ca firmen ha (200) “ems ca te ue
Sts tos nannte cad da ue sere, AS mal ret nea.
[nese comers und pron conforms mad

Selman tacoma et o a

128 conc Noes An Coser one

ig 47 Varo dee pc que |
a ode

Qi he tm Pern responder ce erutade dus mc ferne. Se
ae, tomos condi una lc less Se cto, eos er por amp que a mais an.

Anh eme tempo sean rr ma ha. na sonora aera ou cra coloma mu
‘Site nish oe era Enea ml vor cando kan or on
Sabu en smart Se formosa mem deu nero mr Semele u ur

io pleno ds lomas aes Ares contreras,
denen bal d emperors nie

posting
Anite facon de MD tert

4.9 ANALISE CONFORMACIONAL DO BUTANO

Quando tam do aspen cu molar eon vce cam
pe Sn nat ro tre sericea
[oc ga nee man char coma eos ant
Geile E mia de capado que cor, Los ler pad ci
tis baler nene a co up e nos qe
‘Ss om pam ares Eq sus Vos coms ca,
‘Sinem one ig oc ssa

4.98 Análise Conformacional do Butano

estado de rudunga de na ave acre em um molécule quando sup cate
Migas mico hama de alt oración Nés ao ores El da fla
SEES Seg A Ota tr ura tages 12 mal) pra sli ae

en eras Ani Cocina 129

gasto simples caros carton. Ess Bara a eng pol de molécula do ea =
Sao miso quando arto evs a ner de génie a ums conformo sind
harpe sgte o tano € dea emo trina ens Conteo ch
sd mur

Se ormos osea tc sobre iso do C2-C do butano, aten oso abn
tae put. Prem ores coa. Parr uso demos trae e tnarmare por

q HCH, ei
lb lio e de e dr

Acomormacio nt Yi seen songs grup so amado: os emos meta
‘ip dies um d sto. Prato, infra a a mus cel Os pp mila ms
‘Snurmagicr auch lle Vests tsa rns om do ante de modo que segs es
Wilson es ds de ros o es

name cass ep fas conoci pose fer cc ponte
Fi aie que cmtermar sr
Anonimo culpas LIV VD pest acera méiman dana dc
ral 28 AS foma cies Me VE noé mas ml am
vl phen adn dear Warren es per wel pad es
‘ion ne. À onu clipes TV pose sy a los a ae
o aaa exe ede quad erga equa va er Wass ato ene on ep
caida,

pat obi tao na molécula duro sere mie qu aul de un lé
ei cn (op 4.) nd sso peques demas par pei lamento das corer.
‘Mages pu sniem emerson Sons enger tenure bats ta
Per Fe pr algas as ei

ir rome ever Wadena Aaa cna sc
NS
pas spp Cn dl pros ls dido cor ml 2
ci a d'ou doubt pi ee ran ovo en
‘reo pss ops A nao de ua pt sep eds Eg

130 nov Komen Al rien moe

eee een ce eerie
erde Uri de sos sins S's ts prope oes cinco ana ms rans
Se en
——

Problema 4.10> Desahe u cova simi bea da i ano em ten ges VERS Oe
oque mim de eo ste a gaia ©} Ch os ciao, o espe com o
mamón reas Vars de ener mus ve et enla indes os ios

4.10 ESTABILIDADES RELATIVAS DOS CICLOALCANOS: TENSAO DE
ANEL

Nemo os clan po mena cabins reat. Dados dos calores e car
10 Boyle 4108) metros qu coco #0 Colom rane aut eo celepipano en
eine so mo monos eit À caidas rl de Soprano «de lien €
“teeta lea e sus stra ey pu rro, e die eas mic pose
tena de and. Pars econo o pode derma experimente posos Suma

10A Calores de Combustäo

calor de combat de um comps as ce nan no compa pot

Para osas completa e um Rata So sian eve da deco
soe dg lnm pude ve ala xpetlmeme €» ande de abe enol pode er
DES cms cm mpc cima Paro ms, pr omg or

EMO A 00,4280 aH um t
Para uhren min, cru completa de 1 ml ca enr em

grande de sido © I prod 3 meses an de le de rin de Cro ein

demos posan, sa cals de oun para er sabia rolls de mo
Comer. como exe, cost luto do bata:

I
| ou oies
eee Le

Pi. Clore e com mean ue «00,8
‘Scien ham pe me

om Noein Ane Come manner 131

Como 0 sn tbr mais corn comba d que tano, deve ste eva mais
‘Step oni O ah, porta Seve sr mas eel AE 19 Mate copain.

4.108 Calores de Combustäo dos Cicloalcanos
Osicedeusconsinem una sec hondo: ata membro si € erro dag que

see einen fl aia sa pon comme eum po CH Ase
{ho geal pra comi de ciclo pode ef omo sp:

(CH, + POLACO, + 10 + calor

Gn cdots so mer, te eos combo pode cepts ie

‘Sats Coma plete doa spine net ee pps Ci Neeser

‘Stile dy kam em deme cpu OS ssl mena
"ina snes gen es den rta.

1. O&oosao tem o meno calor econo pe raps CH, (SAT Kal), Fe aor no
lc dedos sean ie fanden. ue PCS om se, to peer ad de el,
demos ssn pra, ue pra po tm end de ne € que o deer de
‘din ara a are cos cute alas Pogeme call ende de paros
Sao kan a 4) min en or pe o

2 À Gmail mol amar quae e clr por gi CH, Pomo. as
‘ikea do hear dem era rare de el (1 184s ma Tabla), Cam
Combo e mola de Opa crave a ar quede de ecg de ao pot
Era Et, clan derem come gio de rs Piel or ps Ct Fea
iio mu esto de sra mola pol mr ses ener eine mer sus
bits comprada com som at og.
cotos tel param segunda ie questa e eso eae 1A a

4 Euro outs los pose ns de aci gras ate. valor lc
signo Ö ilpenan co ciceeparo porn aroxmalamente à mexna mides an
ade ens e tel Anis 6 8.9 10 menors Posen quando de code and im
Poco res . depois, ess quads tender a ai. Um re de enr io ann
‘grate uo ige J tno de an

4.11 ORIGEM DA TENSAO DE ANEL NO CICLOPROPANO E NO
CicLOBUTANO: TENSAO ANGULAR ETENSAO TORSIONAL

ma de om Ho em ap € de 109. No cclopcoano tuna aca com foma de

Tabea 44 Cars de Combustoe Teno de Ane! dos Cilaicano

= a ms
com + > LE,
Er is ee

132 star None An Caer etm o Sie

ra pater À
‘Een ow foal \

mer yb isin! »
VASA, de
Se Sa,

NA Y

AN o

ming regu ongles em vem er "pono ele devem afar se ese ae
Sel prune drena mo grande 9.

4
À

nf

yu

Exc empresa do galo de ips nero o mon pero ox químicas chaman ten
ong ICA io an SE En O ae clope pos o do dad
Esto pales aber o eben (ie 4109) one sacos ode um prea
nn ponte sc Gándara so eme Gs con
endo rede Uma Sober de oa € men az (Os ela oes fra sus Hp.
555 no so puramente 3), es comen mas ener) As age carbono cono des
‘oppanon ma fat coslada mola pose ar erg puc
hor so npr sh oo el em gane ate pel ele del clou.
nto ineramentrespoastve Como nel pu nce) pana. x ones de hoj
‘eto tod clas Fig 18) € a melas oben pase es ron
tam tbo aa teo mula coser) Os aon ros nd 8°
- matan de ms de 21 d gu de Isi eran normal, O ne ma har
‘apna mas € um pa staid” ipa) Sos ans dictar oe pates à
denso aur sea um parc menor ls nos eos team 9 em tr de 3") mas aten
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aaa em sa tenio saga.

IA O Ciclopentano

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fee 4.12 CONFORMAGOES DO CICLOEXANO

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i nme mai, nr ee rem
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Cerda apreciadas 211 a

"As bars de engi ne conformayes em ci, e torcida i clara soba
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RE temperatura ambiente energie tase gran sins prs casa apn
ace 1 mio dence cad segundo om rine de matar eed d con
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136 mo rec Ai Coma coa sio ne

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4.13 CICLOEXANOS SUBSTITUIDOS: ÁTOMOS DE HIDROGËNIO
AXIAL E EQUATORIAL

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da Pores ns dt tna sgn cpr hai o que efor em
atinado cocino € al cin qué cag predominant ds leu em una.
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‘Soong de cesar slds.

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‘Some oes por nio com nd a Ta, amos de sd atone
Seo Os demi DB dogo, um cda cons, dnd em aad
Et gerne frend pa mn do ae Eso omo Hos. PO
D a aa is coma Geom de urge as. Exe do
Ted legen aia em ea ace do aci ocn ona race pr Da
slam de a om deceo pa gan

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erected ame em cal ul Oimporan aser sender e
and o acc adas igs qu ram sa e lorram Gaara à iene

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eo ia bp me e ee
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ar o meteoro como exempta Per
cier poe! de emfrmagdesem adi pre i. 4.20, elas so ie
comanda aves eae pre gr conti sai done mona coo,
Se à o gop mate pa ona posi au, a CO una psi oa
Edo inne 3 onfrmagio com pupa matt ul que cor

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‘orn eae ae an tas era Quando overt e am pnt
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Fig 4.20 As conformado meda co «grape ma al) tara A
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tan pen gar contorno com roo mea Os cao won que Se
Formac ins een de 35€ da mitr em ev Tala 7)

‘és uma moe das ss ora spas tn F2 30,

"tn salados u model caladas dns confomscies octamgu, quando pogo
seta ea. sr lo pin os da domos de gis ai do mesa de de o>
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‘stp de to era oro po um ci ete grupos al sabe os rao iad a
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nca que em geral, hd menosinteragd repulsa quando 0 grupos so «putos mv de

nb viene lo al Tete ees ex TON Cente =

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Percents de mecs paa sömero em Equ 328°C

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{Soc peo de 185) md Oppo tad lio uaa pa Me
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{TKI mol" ani ir nr as forma al coquoral o mean 825°C com à
‘ona oia se ma xtc, repo ma ista em egal ail à
‘Seco da om estore sroiadsmete 98.

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ks aa sina round Eine que acófomopio der but ana con
‘Sapo tru ao oe 211) mo ea do que à fra anal (Fe 821) ES

rnc regado sor entres ns cena signes qe aterpertrsamtie 939%
decile or banken pe om pop ore Dana poi ctrl (Cor
‘Sovamoleae no sá tranca conocio. la coins scan dena conti
Sion ci pa oun)

4.14 CICLOALCANOS DISSUBSTITUÍDOS: ISOMERISMO Cis-TRANS

ul soe nel de uma mul de qualquer cata pie a
poda de kamen el ans Plenos secar so mas ains comparsa
Ira o derivados de cidopentan, pos o ac do iipenano € essere lana. (im
{pun momento ec doc per € tual, um pon red, mas bos qu and
fas confomagics tris lo apıdanereiercom rs Dut um peroo de tempo, aco
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te arta rss de bomen lamas no an, arm osa

Eh nip = "eal.

Fig 421 cage dis com grande gap
ora re Bl equal pra propor de

A Neen AC 139

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coma Es

Fi 422 ci me Diop.

Vamos coders 12-dimetlloena como cxempo. Potes eres estas

mots Fig, 22 Na prima ctra propor meta nto do Met ado sae

‘to ci senda ara u. poo ror mes aos Ops do
‘iis ens. deiopenanes steele rem und ro ont md

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"Or dimos tant sr isomers ci an:

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As foie eas os me crash fetes ls posue pas du por
unde esc rd a sch tam an ie

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‘specie para somes par den pido seme es ds di
eps pci pan deinen 2.13 el cet

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Sobrino mero iO pecar
13 Di as et as

4.148 Isomerismo Cis-Trans e Estruturas Conformacionais

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Esconde cca posi (Eg 123) Emu conforma, bos e
vel sai a ova, os sp er À cotos gus ¢ com sra de
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"rc verter que orm a ane Lei um neo as. ndo
ros mei ets cer ados opos dot, Coto conte tres ds BS
‘Benen rp Coqutnl ioe iO el do por mare
‘ia pde vga anidar nm apr rest es aa,
"Una segundo mare oral us een um icon ae lizado ar ce
sem gop to MER die den Gb) pels io de a.

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itor pr fans er

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Fig 424 tome gu dr mans

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porra iin deve Pores a =

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420) Ea met ido rp conte Ea sd He me san

Senami os ron pst cuter Um pps an y cake ona ds Sn

‘Consider cad ua de cars cofomacons a sei diga e on tas,

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(a) Cada loo € preso sc sutra por uma ag e cima, porn, ambos o tom de
oros do mismo lao da mo qu otra iman Ese um ir des
exo. (9) Agu ambos somos de lo ein pros por uma ao de oporto,
Kie xcmplo, mbes, eno oon de lor cdo do meno sto a mouse o an
Bm ra men ch. Fa de um er. dlrcocaso (Age un tm del
‘oe press por uma gar de ala uns io dc. On toman de loco, por.

m Indy epoxi a mola end um er ran. Prato, eum rans] ele

Problema 413 > (0 Era fora eras pas as ds cnlormagss am acid cr soo

ai eve?) Qual ra a sono prelndh no callo!

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Jagua poseable gnome pois em egal,

142 sas Neen Ani Cem ce Se

wae Ln y

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Kenne nats sl pre gende por bula cedo poi asa

Problema 44> Ed confi do... mue (Eas des tom poca
ga pct 9 E ue as nom Geran chen,
{Ghar ue oda À mon ame en Poa?

o mao dr are cae alma, € morale em gio.

4.15 ALCANOS Bicícticos € PouicicLicos

az eg dm sepas ICC us wie o eur

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A rennen
A

Tata 49 Conormagtes os Dimelichenanıs

Aa rar ul mci seiner Hé

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‘Screen san era da pi rnc

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‘Ais nts per ser separados. ira een 195°C (cm ca mm
‘aca eu ae sco ico que coimas de uns
hessen een eur ie Aen dcir db sao omnes tees
‘Sere cena À a ie rend kere oa oo

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manos co um rs jen peut st ss e icons cc ino
eleve mo esta. re uds ue oa prepares sangen

<p -

Jm 1962, Lo À Pans ss abend Urt do Esto de Oo unir
aint de uma nla mp nee oem sen Camada de lic

148 a ar

ce tie

4.16 FEROMÓNIOS: COMUNICACAO ATRAVÉS DE SUBSTANCIAS
Químicas.

ies nis, ino em especials comunican com s ders membros e sn epi
san gene bse se eso as, mar em od e lis
‘fines cado fem ue exes an com, aro ne, o pac so pen
Fa mé de comma. Apes Sonor sere clado pls bos games
"emo peques pcos elo bolis pros dico. Dean
Sun ds oir one de acuamen, Ont sm o eros come sti de
Senior seam nis inc cunado de tempos apesta! Fara po.
ovo sun des ro de u opio, Ese omo muda vio, compro
Drame spc sun 0 haearwetoe Por sep, ems spa de Bras vo
cmo cm ose de rra

oon, ¡ACUC
leone a,
(mine dt to SP mms

und aimed mio pda quer ssl east ost, per
ge ce doc pa eel y cs,
om dap Tigo ci cs sores 10, chamado de muscu =

oy

Matos ann sen donc ten its so usado pura hs puma
tna cro um mee de conte appl ds eto am om mas ssl oporto

4.17 REAGSES QUIMICAS DOS ALCANOS

Ob eos, como uma le, so crores por uma Inne gel a as rom
unicos A ac zu cron cero pia state OS es ao gran.
daa quo eno seam as: empor mot lead Com mons cabo

‘wed roi que sa conga lode sige cono ogi dee ake
‘es ho ana pac plaza) Como conse in de an perl cn pa ma

(Shade ter mol canon o pose loss no ueprtlhae pr erect
‘Stas pa ine pie on: Est nt de ds m pie aan eget
‘ole ao ds lustro o eminente mado der

es abi

com igor com ange ac ama su pri nur, Esa compas, porn

io ot no lino or atomes rs mas co Quando cos nalen a.

imagem som lu o bonos rem explicame om o Mat eons ea

le I,

4.18 SÍNTESE DOS ALCANOS E DOS CICLOALCANOS

miss dosalonor hs pen coso date cbse Cou, meo
bo de Ie, mats ve nenn de uma an pur de un des poc
Pa ic Pop og, o sano mal eg 6 pepo quita oa ese
‘sauce nao epic, O mada de pepe saludo devo suce ue ear po
a pe peo ro quod epee ic

1

Aon nn. A Gnome met he

indes és ip, seo sends riet ag. Lens cota
“outros nos capítulos subsoquentes, =

4.180 Hidrogenagäo dos Alcenos e Alcinos

seen os lie rnge com hidrogeno presente alien lic como
gol aioe tine, ara ro sean À ego er ages en qu où do de
td ansehe

nt
A
Je Pei

A rss germen ead pea dsl dolce ino cn u sled io ol
‘co CAO, anode sisas mec, dees upon a mitra ne
fara edi um liao cm ur leno remos cule o mean det aio chamalı de
larogenogo 0 Cap 7)

remis pren

CUT

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onde A o

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Le Re O

4.188 Reduçäo dos Haletos de Alquila

Ajo do sed lia ag om ino eu ácido queso pr rrr lan. À
ru ge ue

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ROX Has WX RH a,

16

zemencnen, Zr ceci, + Zum,
“A En NG

se à
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MEME Me ¿CAINE num,

sett an

esses. tomos dicte ls an roma oro dolo dei
cam, cio ma red o alto de algue Onc & um ba seme de si or
Psd sans mum tl age d mi, qu sso itt das à um set
Senos Omen pr are open psa mag cn ass Seur D.
ot da pun dt do cf a os am bl ellos ame pm
apolein io pu pra no”

zu Rog [e] aa $

Problema 416) 0 ji En dns do 7 devino vés do raro de mal de ig com
Zn Sido aqu Mate ds modos (mega em han de aga dere,

4.18C Alquilasäo dos Alcinos Terminais

Podemos aur um hid ign um can de gto tilde um itera
(cuado un Mole acetic) por wm roo all, Ee po de reg, cha ua
Sigua dws Sondern Ve O dopa vii € gone. um deste
ça. € pod sr removido com uate fo om ami dw A pan domo.
ie que otter mina € rid, ade ai € um tng chao eon
sid) eye ser is com ht e ius ES ma so bal ase

‘Un campo pic ses do propio x pari do sole (in) romans,

ay aa Fi

eo

at dr pra gi à fon ti

Ale neun Aso ati See 147

Un pono pura a bear eo at de alg uso com onion iio en e
pr lm mon und ram a ts à
ca mar vrs prods, pregmcotement or an mada cuna (q +
"eos cute dante po Cap. :
"hain de ma vaio une. pl aqi de umi cido pr
Spore Pr exempla aho oo staat conan fr
malo, Capote man purs om | Inn mento

eden Ske omnes LE cence

(Oh qu war o prepin e 92 bremoparo pu à cup e alquilo desa ee nie
conan pono it digas seu SONO mao pe ar

Tren ere Cape Tec rape to de lea ee th mit era
pop cc Eo waste Junco gare de lorca ern re e ecos
fecom gous wpa capo cono cece ernannte el yrs se

4.19 ALGUNS PRINCÍPIOS GERAIS DA ESTRUTURA E DA
REATIVIDADE: UM OLHAR NA DIRECAO DA SÍNTESE

‘inca oko tone Bonao Lowry Como sa pam, han de leo entire
Ro 35 poder posi un va bu o, com nn sas as

Sind eins Lo aider o Epa hoja A, Una vr fm, on lo eu ae Lee
Er der (5030929) on qa oat qua ag cot um ep de pr de tos an cod

fl sio mo
E ms

as O na lo poda rato, sr mado de em mul Seg! 3.3203) dro

‘aga ga comenta esco ein € page dol cs Po O
‘eto aan corro, pu slo do leia Sees 338 do hc
ponia ari no tao ue cesa logo. eget que bu ig regla
Fée noble de lala rel divo e ecc cn carril o do
salgo omo e eons

mar de pci land pas non id (io) e clsomeno a Fe 425
(ej Eat e cor, ut car ati» segs complet de um aon
‘mi ssn digas ics 0 on ea pos uma conce ara

Le.

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