Quinolonas y fluorquinolonas

2. QUINOLONAS
Y
FLUORQUINOLONAS

3. QUINOLONAS -ORIGEN
En1962Lesherycolaboradoresidentificaronel
acidonalidixicoentrelossubproductosdela
síntesisdelacloroquina.
Enlos80seintroducenlosderivadosfluorados
•Maspotentes.
•Menostoxicos.
Enlos90serealizancambiosqueaumentanel
espectroylaactividad

4. QUINOLONAS -ORIGEN

5. QUINOLONAS -ORIGEN
ACIDO NALIDIXICO

6. QUINOLONAS -ESTRUCTURA
BASICA

7. RELACION DE LA ESTRUCTURA
Y LA ACTIVIDAD

8. RELACION DE LA ESTRUCTURA
Y LA ACTIVIDAD

9. QUINOLONAS -MCA

10. QUINOLONAS -MCA

11. QUINOLONAS -RESISTENCIA

12. QUINOLONAS -RESISTENCIA
Mecanismo de la resistencia a la ciprofloxacina. (A) La
ciprofloxacinainteractúa con la girasa, e inhibe su
actividad enzimática. (B) Una mutación en cualquiera de
ambos genes, gyrAo gyrB, puede cambiar la estructura
que conforma la girasay reducir la afinidad del enzima
por la ciprofloxacina. Esto resulta en una incapacidad del
antibiótico para inhibir la girasa, y la célula se vuelve
resistente al antibiótico.

13. QUINOLONAS -ESPECTRO
BACTERIANO

14. QUINOLONAS -CLASIFICACION
Quinolonasde 1º Generación( 60 Y 70)
Ac. Nalidíxico
Ac. Oxolínico
Ac. Pipemídico
Ac. Piromídico
Cinoxacina
Rosoxacina

15. QUINOLONAS -CLASIFICACION
Quinolonasde2ºGeneración(Mono-
fluoroquinolonas)(80):
Norfloxacino
Ciprofloxacino
Enoxacina
Pefloxacina
Ofloxacina

16. QUINOLONAS -CLASIFICACION
Quinolonasde 3º Generación(90):
LEVOFLOXACINO

17. QUINOLONAS -CLASIFICACION
Quinolonasde4ºGeneración:(Di-
fluoroquinolonas)(95):
Lomefloxacina
Esparfloxacina
Fleroxacina
Trovafloxacino
MOXIFLOXACINO

18. QUINOLONAS -CLASIFICACION

19. QUINOLONAS -1°GENERACION

20. QUINOLONAS -1°GENERACION
Sondeutilidadterapéuticalimitada:
Suexcreciónesrápida(noalcanzan
concentraciones eficacesen el
organismo.)
Pueden producir resistencia
bacteriana.
NoactivacontraPseudomona.
PocaacciónsobreGram(+).

21. QUINOLONAS -2°GENERACION

22. QUINOLONAS -2°GENERACION
Son Fluoroquinolonas
Se sintetizaron mediante análisis QSAR
(Diseño de fármacos).
Se consideró espectro, toxicidad y costo
Los mejores sustituyentes resultaron:
R1 = Et,R6= F o Cl, R7= PiperaziniloN´-metil
piperazinil, R8= Cl o Me
Se seleccionó al Norfloxacino: 16 –500 veces
más activo que Ac. Nalidíxico.

23. QUINOLONAS -2°GENERACION
Quimioterápicosmás importantes de la Déc.
80.
Mayor actividad antibacteriana.
Baja resistencia bacteriana.
Mayor duración en el organismo.
Baja toxicidad.

24. QUINOLONAS -3°GENERACION

25. QUINOLONAS -3°GENERACION
Songeneralmentedifluorquinolonas.
Seusaunadosisaldía.
Efectocontrabacteriasgram(+).
Tratamientodelaneumoníaadquiridade
lacomunidad.

26. QUINOLONAS -4°GENERACION
MOXIFLOXACINO
TROVLAFOXACINO

27. QUINOLONAS -4°GENERACION
Estas nuevas drogas fueron
sintetizadasparaaumentar el
espectroantibacterianocontralos
anaerobios,preservandoasuvezel
espectropreviodelasquinolonasde
tercerageneración

28. QUINOLONAS -FARMACOCINETICA

29. QUINOLONAS -FARMACOCINETICA

30. QUINOLONAS -ACTIVIDAD

31. QUINOLONAS -USOS CLINICOS

32. QUINOLONAS -DOSIFICACION

33. QUINOLONAS -INTERACCIONES

34. QUINOLONAS -EFECTOS ADVERSOS

35. QUINOLONAS -TOXICIDAD
Toxicidad articular:
Afectaamenoresde40años.
Sedetectaronyaconlasprimeras
quinolonasnofluoradas.
Afectaalasarticulacionesquesoportanel
pesocorporal.
Apareceenlosprimerosdíasde
tratamiento.Sueleserreversible.

36. QUINOLONAS -TOXICIDAD
Toxicidad tendinosa:
Afectageneralmenteamayoresde50
años.Afectaprimordialmentealtendónde
Aquiles.
Puedecursarconroturadeltendón.
Puedeasociarseatodaslasquinolonas,
aunqueparecequemásconPefloxacino

37. QUINOLONAS -PRECAUCION

38. ALUMNO: GUERRA ARANDA ROY