Quiralidad

1. BENEMÉRITA UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE PUEBLA FACULTAD DE INGENIERÍ QUÍMICA COLEGIO DE INGENIERÍA QUÍMICA PROFESOR: LUIS MISAEL FLORES OLMOS MATERIA: DESARROLLO DE HABILIDADES EN EL USO DE LA TECNOLOGÍA, LA INFORMACIÓN Y LA COMUNICACIÓN ALUMNA: ANEL VIRIDIANA ALFONSO BOCARANDO

2. MÉTODOS DE SEPARACIÓN DE COMPUESTOS QUIRALES

3. INTRODUCCIÓN La vida y la quiralidad están íntimamente conectadas. La quiralidad es una característica universal de varios niveles de materia. La quiralidad a nivel molecular juega un papel vital en ciencia y tecnología. Las moléculas quirales tienen un sin fin de aplicaciones, principalmente dentro de la bioquímica. En la industria farmacéutica la mayoría de los medicamentos se basan en este tipo de moléculas, donde la mayoría de las medicinas se componen de mezclas racémicas, es decir mezclas de enantiómeros en igual proporción .

4. ¿Qué es la Quiralidad? Un objeto quiral es un objeto que posee la propiedad de no ser superponible a pesar de tener la misma forma. Por ejemplo, si colocamos una imagen de una mano y su reflejo e intentamos superponerlas, nos daremos cuenta que por más que lo intentemos, jamás podremos hacer que todas las partes coincidan. En otras palabras, un objeto quiral no es superponible con su imagen reflejada.

5. Ejemplo:

6. ANTECEDENTES

7. La era de la estereoquímica Se considera a Louis Pasteur como el primer químico en observar y describir la estereoquímica, quien, trabajando en 1849 con sales de ácido tartárico obtenidas de la producción de vino, observó que cristales de éstas se formaban y algunos de ellos rotaban el plano de la luz polarizada en dirección de las manecillas del reloj y otros en contra; sin embargo, ambos poseían las mismas propiedades físicas y químicas. Finalmente, un último estudio concluyó una diferencia, la rotación de la luz polarizada que atravesaba estos cristales era diferente en cada uno, además que la luz polarizada de otros cristales no rotaba.

8. Hoy se sabe que esta propiedad de rotar la luz polarizada se debe al estereoisomerismo óptico. En 1874 Jacobus Henricus van't Hoff y Joseph Le Bel explicaron la actividad óptica de estos compuestos con base en el arreglo con forma de tetraedro formado por los enlaces de carbono. Esto se debe a que en el espacio la separación para estos cuatro enlaces es mayor y por lo tanto la de menor energía corresponde a esta forma.

9. El descubrimiento de la estereoquímica fue uno de los avances más importantes de la teoría estructural de la química orgánica. La estereoquímica explicó por qué existen diversos tipos de isómeros, y obligó a los científicos a proponer el átomo de carbono tetraédrico. En la actualidad, el estudio de la estereoquímica de moléculas orgánicas e inorgánicas complejas, así como el análisis del fenómeno de la estereoisomería constituyen las herramientas de gran importancia en áreas como síntesis orgánica, bioquímica, inmunología, genética, biología molecular y farmacología.

10. Enantiómeros Los enantiómeros tienen exactamente la misma composición química y conectividad de átomos pero no son superponibles porque son imágenes especulares.

11. MÉTODOS DE SEPARACIÓN DE ENANTIÓMEROS El hecho de que los enantiómeros de un compuesto quiral puedan tener diferente actividad biológica, toxicología o metabolismo hace evidente la necesidad de disponer de métodos eficaces para la separación y obtención de enantiómeros, tanto a escala analítica como preparativa.

12. ¿Por qué es importante separar los enantiómeros? Los enantiómeros presentan las mismas propiedades físicas a excepción de la desviación del plano de luz polarizada, pero pueden llegar a tener distinta actividad biológica. Contar con este tipo de propiedades a día de hoy es algo totalmente necesario a la hora de formular un nuevo medicamento pero, por desgracia, no siempre lo ha sido. La historia más dramática de la falta de cuidado en este aspecto lo constituye la Talidomida .

13. Talidomida La talidomida , es un fármaco que fue comercializado entre los años 1958 y 1963 como sedante y como calmante de las náuseas durante los tres primeros meses de embarazo. Fue retirado del mercado cuando se le atribuyó el causante de la focomelia (malformación de las extremidades superiores que se detecta por ausencia de la mayor parte del brazo y manos en forma de aleta ).

14. Compuestos quirales en la industria farmaceútica

15. Rutas para la obtención de compuestos enantioméricamente puros En la industria farmacéutica es común planificar la síntesis de los compuestos quirales de tal manera de producir un compuesto enantioméricamente puro. Esto se ha convertido en una necesidad virtual en los laboratorios de investigación, en donde la estereoquímica es el denominador común entre la química y la biología.

16. Resolución de Mezclas Racémicas La resolución de mezclas racémicas se puede considerar el método clásico de obtención de productos enantioméricamente puros. El método más utilizado consiste en transformar la mezcla racémica, con idénticas propiedades, en una mezcla de diastereoisómeros, con propiedades físicas y algunas veces químicas diferentes, lo que posibilita su separación, y, una vez separados , recuperar de cada uno de los diastereoisómeros, el enantiómero a partir del cual se había formado.

17. Resolución Química La resolución química consiste en la separación de los enantiómeros mediante la conversión de la mezcla racémica en una mezcla de diastereoisómeros. Para ello, la mezcla de enantiómeros se hace reaccionar con un compuesto quiral, denominado agente de resolución, de modo que los enantiómeros se transforman en diastereoisómeros, los cuales se pueden separar mediante destilación, cristalización o cromatografía. Una vez separados, se procede a la eliminación del agente de resolución para obtener cada uno de los enantiómeros puros.

18. Resolución Cromatográfica La resolución cromatográfica se basa en la utilización de técnicas de cromatografía empleando como fase estacionaria un compuesto quiral. La separación se sustenta en la diferente interacción de ambos enantiómeros con la fase estacionaria quiral. El enantiómero que forma complejos más estables con la fase estacionaria quiral se mueve más lentamente que el enantiómero que forma complejos menos estables; como resultado, eluyen a diferentes velocidades y se separan a lo largo de la columna.

19. Resolución Cinética Una resolución cinética es la separación total o parcial de dos enantiómeros de una mezcla racémica debido a la diferencia en la velocidad de reacción con un reactivo quiral o un entorno quiral no racémico . En estas condiciones, los estados de transición de las dos posibles reacciones son diastereomórficos y, por tanto, de diferente energía. En consecuencia, es lógico que una reacción sea más rápida que la otra. Deteniendo la reacción antes de que sea completa, uno de los enantiómeros habrá reaccionado en mayor medida que el otro.

20. Interconversión de grupos funcionales presentes en moléculas ópticamente activas La reserva quiral comprende diversos tipos de compuestos quirales. Los más significativos son los carbohidratos, los hidroxiácidos, los aminoácidos, los terpenos y los alcaloides, algunos de ellos obtenidos a través de procesos de fermentación. Además, existen compuestos que, pese a ser productos no naturales procedentes de procesos de resolución química, son de fácil acceso y se consideran de la reserva quiral.

21. Síntesis Asimétrica La síntesis asimétrica es uno de los campos de investigación químico-orgánica más importantes, sobre todo en lo que respecta a los productos farmacéuticos y su desarrollo industrial. Una síntesis asimétrica se puede definir como una transformación en la cual una unidad aquiral , en un conjunto de moléculas de sustrato, se convierte en una unidad quiral de forma que los posibles estereoisómeros se obtienen en cantidades desiguales. Durante algún tiempo las síntesis asimétricas se han clasificado atendiendo a la distancia entre los centros inductor de quiralidad e inducido.

22. CONCLUSIÓN En la actualidad se considera que la síntesis de enantiómeros puros es esencial para garantizar la calidad de los compuestos quirales no sólo en la industria farmacéutica sino también en otros sectores productivos, como son las industrias alimentaria, agroquímica y cosmética. El reconocimiento de las diferencias en la actividad química de los enantiómeros ha creado la necesidad de investigar más a fondo su funcionalidad y, por tanto, buscar una forma de obtenerlos como formas enantioméricamente puras.

23. Referencias Bibliográficas Martínez Castellanos, Maryori Brenda. (2 de febrero de 2013). Estereoquímica. Colombia: Universidad Francisco de Paula Santander. Fernández, Germán. (10 de Octubre de 2007). Quiralidad molecular y enantiómeros. España: Academia Minas. Dr. Palomas, David. (10 de Diciembre de 2012). El enantiómero bueno, el feo y el malo . España: Universidad de Oviedo. Rodríguez Perez , Aitana. (16 de septiembre de 2011). Talidomida: consecuencias drásticas de la química. España: Universidad de Sevilla. Morrison , Robert Thornton . Química Orgánica. Segunda ed. Ed. Sitesa . México, 1987. Streitweiser , Andrew. Introduction to Organic Chemistry. 4a ed. Ed. Macmillan.

24. Referencias Bibliográficas https:// es.wikipedia.org/wiki/Estereoqu%C3%ADmica http://maryoriquimicaorganica.blogspot.mx / http:// www.quimicaorganica.org/estereoquimica.html http:// www.quimicaorganica.org/estereoquimica/88-quiralidad-molecular-y-enantiomeros.html http:// depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/E5_21530.pdf http:// cienciasdejoseleg.blogspot.mx/2011/11/la-importancia-biologica-de-la.html http:// catarina.udlap.mx/u_dl_a/tales/documentos/lqu/sanchez_b_t/resumen.pdf