Reacciones de los alquinos

Química Organica

1. Joshuar morales E yleen A maya Gerald vega marcos Mendoza Marcos Mendoza Joshuar Morales Gerald vega Eyleen Amaya

2. REACCIONES DE LOS ALQUINOS

3. Las  reacciones de alquinos  son las reacciones químicas en las que participan los alquinos y les permiten su transformación en otras clases de compuestos orgánicos. Casi todas las reacciones de alquinos son adiciones electrofílicas  (AE), en las cuales los electrones del triple enlace carbono-carbono atacan la región de un compuesto que presenta densidad de carga positiva . REACCIONES DE LOS ALQUINOS

4. Hidrogenación Los alquinos pueden ser hidrogenados para dar los correspondientes  cis -alquenos   (doble enlace) tratándolos con hidrógeno en presencia de un catalizador de paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato de calcio (catalizador Lindlar ) parcialmente envenenado con óxido de plomo. Si se utiliza paladio sobre carbón activo el producto obtenido suele ser el alcano correspondiente (enlace sencillo). CH≡CH +  H 2  → C H 2 =C H 2  +  H 2  → C H 3 -C H 3

5. Halogenización Dependiendo de las condiciones y de la cantidad añadida de halógeno (flúor, F 2 ; cloro, Cl 2 ; bromo, Br 2 ...), se puede obtener derivados halogenados del alqueno o del alcano correspondiente. HC≡CH +  Br 2  → HC Br = CH Br HC≡CH + 2  Br 2  → HC Br 2 -CH Br 2

6. Hidroalogenización El triple enlace también puede adicionar halogenuros de hidrógeno, agua, alcohol, etc., con formación de enlaces dobles o sencillos. En general se sigue la regla de Markovnikov . HC≡CH +  H-X  → C H 2 =CH X  donde X = F, Cl, Br... HC≡CH +  H 2 O  → CH OH =C H 2

7. Acidez del hidrógeno terminal En algunas reacciones (frente a bases fuertes, como  amiduro de sodio Na-NH 2  en amoniaco NH 3 ) actúan como ácidos débiles pues el hidrógeno terminal presenta cierta acidez. Se forman acetiluros (base conjugada del alquino )que son buenos nucleófilos y dan mecanismos de sustitución nucleófila con los reactivos adecuados .  Esto permite obtener otros alquinos de cadena más larga.

8. Acidez del hidrógeno terminal HC≡CH + Na-NH 2  → HC≡C: -  Na + HC≡C: -  Na +  + Br- CH 3  → HC≡C- CH 3  + NaBr

9. Los alquinos reaccionan con ozono para formar ácidos carboxílicos.  En esta reacción se produce la ruptura del triple enlace, transformándose cada carbono del alquino en el grupo carboxílico . Ozonólisis