reacoesdesubstituicaonucleofilicanocarbnosaturado-190602202456.pptx

Atividades e aplicação de disciplinas de química

1. Reações de Substituição no Carbono Saturado

2. Reações de Substituição As substâncias orgânicas que têm átomo de carbono hibridizado em sp 3 sofrem reações de substituição e/ou de eliminação.

3. Haletos OrgÂnicos Fórmula geral: R – X ou RX São compostos derivados de hidrocarbonetos pela substituição de um ou mais hidrogênios por halogênios ( X = F , Cl, Br , I ). Haleto de alquila Brometo de etila

4. Haletos de alquila Classificação

5. Como os haletos de alquila reagem ? Halogênios são mais eletronegativos que C. A ligação carbono-halogênio é polar, então o carbono tem carga parcial positiva ( δ + ). Carbono pode ser atacado por um nucleófilo . Halogênio pode sair com o par de elétrons.

6. Como os haletos de alquila reagem ? S N 2 S N 1

7. Nucleófilo X eletrófilo Nucleófilo : Espécie com par de elétrons não compartilhados (pode ser um ânion ou uma espécie neutra). É capaz de atacar um átomo deficiente em elétrons. Eletrófilo: Espécie com o átomo pobre em elétrons que pode formar uma ligação aceitando um par de elétrons de um nucleófilo. Grupo de saída (grupo abandonador): espécie neutra ou uma base fraca, ou seja, deve ser uma espécie relativamente estável.

8. Mecanismo de uma Reação de s n 2 Considere a lei da velocidade empírica da reação: V = k [CH 3 Br] [OH - ] Reação de segunda ordem

9. Mecanismo de uma Reação de s n 1 Cinética: V = k [ Halto de alquila]. [ Nucleofilo ] Como a c

10. Mecanismo de uma Reação de s n 1 Considere a lei da velocidade empírica da reação: V = k [ Haleto de alquila]

11. Mecanismo de uma Reação de s n 1 Cinética: 1- A lei da velocidade mostra que a reação depende somente da concentração do haleto de alquila. V = k [ Haleto de alquila] Reação de primeira ordem

12. Mecanismo de uma Reação de s n 2 2. A velocidade de reação é aumentada pela presença de grupos volumosos no haleto de alquila. 3. Na substituição de haletos de alquila quirais , é obtida uma mistura racêmica como produto de reação.

13. Mecanismo de uma Reação de s n 1 Etapa 1

14. Mecanismo de uma Reação de s n 1 Etapa 2

15. Mecanismo de uma Reação de s n 1 Etapa 2 O carbocátion intermediário da reação leva à formação de dois estereoisômeros (enantiómeros) no caso de reagentes com um carbono quiral.

16. Mecanismo de uma Reação de s n 1 Etapa 3

17. Diagrama da Coordenada de Reação para s n 1 Reatividade relativa em reações S N 1: Haleto 3º > 2º > 1º

18. Efeito da estrutura do substrato no Estado de Transição em s n 1

19. REARRANJOS: SN1 Reações multicaminhos Com alteração do esqueleto carbono

20. Características dos Carbocá́tions Menor repulsão entre os pares de elétrons Maior repulsão entre os pares de elétrons

21. Estereoquímica na reação de s n 1

22. Estereoquímica na reação de s n 1

23. Estereoquímica na reação de s n 1 Efeito da Solvatação