Reactividad de los compuestos organicos

curso utch

1. Reactividad de los compuestos orgánicos
Programa de Licenciatura en
Biología y Química

Programa de Licenciatura en
Biología y Química

ALEXÁNDER
GUTIÉRREZ M.

ALEXÁNDER
GUTIÉRREZ M.

Compilado por:

2. ¿Cómo nos damos cuenta que se
produce una reacción química?
Cuando al poner en contacto dos o más sustancias:
•Se forma un precipitado
•Se desprenden gases
•Cambio de color
•Se desprende o absorbe energía (se calienta o se enfría el
recipiente)

3. Escritura de ecuaciones químicas
Una ecuación química debe contener:
CaO + CO
2
•Todos los productos
D
•Las condiciones de la reacción
CaCO
3
•Todos los reactivos
•El estado físico de las sustancias
(s)
(s) (g)
(g) Gas ; (l) líquido; (s) sólido ; (ac) solución acuosa

4. Ácido: Especie química capaz de aceptar un par de electrones
Base: Especie química capaz de donar un par de electrones

5. TIPOS DE REACTIVOS
Reactivos
nucleófilos
Reactivos
electrófilos
Especies ricas en
electrones
Especies con
deficiencia de
electrones

6. Reactivos electrofílicos
Los reactivos electrofílicos o electrófilos (del griego,
amante de electrones) son iones positivos, moléculas
con átomos sin octeto completo (ácidos de Lewis) o con
enlaces muy polarizados, y por lo tanto, aceptan
electrones.
Electrófilos cargados
Electrófilos neutros
protón ion nitronio
H
+


NOO
+
catión terc-butilo
CCH3
CH3
CH3
+
tricloruro de aluminio

Cl
Cl
ClAl

Br
Br
BrFe
tribromuro de hierro

7. Reactivos nucleofílicos
Los reactivos nucleofílicos o nucleófilos (del griego,
“que aman los núcleos”) son aniones o moléculas que
tienen pares de electrones no compartidos y pueden
cederlos a átomos deficientes de electrones.
Nucleófilos cargados
Nucleófilos neutros
ion cloruro
Cl
-
HO
-
ion hidróxido

:NH
3

amoníaco
ROH HOH
alcohol agua

8. Nucleófilos Electrófilos
HO
-
H
+
RO
-
X
+
N C
≡
- NO
2
+
X
- BF
3
ROH AlCl
3
R
3
N
H
2
O

9. OXIDACIÓN-REDUCCIÓN
OXIDACIÓN: aumento en el número de oxígeno o disminución en el
numero de hidrogeno
REDUCCIÓN: aumento en el número de hidrogeno o disminución en el
numero de oxigeno

10. oxidación
reducción
OXIDACIÓN-REDUCCIÓN

12. Según cambio
estructural producido
en los reactivos
Adición
Eliminación
Sustitución
Transposición
Clasificación de las reacciones orgánicas

13. Significado de las flechas en las reacciones
Flecha de doble cabeza, indica un fenómeno de resonancia
Flecha de cabeza completa indica el movimiento de un par de
electrones
Flecha de media cabeza indica el movimiento de un solo electrón
Flecha recta de cabeza completa, indica reacción química
Doble flecha de media cabeza, indica equilibrio químico

14. Clasificación de las Reacciones Orgánicas
Adición
propeno bromo 1,2-dibromopropano

CHCH
2CH
3 +BrBr CHCH
2CH
3
BrBr



2-butino bromo 2,2,3,3-tetrabromobutano

CCCH
3 CH
3+BrBr CCCH
3
BrBr
Br
CH
3
Br




2
2-butino bromo 2,3-dibromo-2-buteno

CCCH
3 CH
3+BrBr




CC
CH
3
Br CH
3
Br

16. Eliminación
2,3-dibromobutano
+CHCHCH
3CH
3
BrBr
CCCH
3CH
3
2 KOH 2 KBr 2 HOH+ +
2-butinohidróxido de
potasio




Ejemplos:
2-clorobutano
etanol
+CHCHCH3CH3
HCl
CHCHCH3CH3
KOH KClHOH+ +
2-buteno
(mayoritario)
hidróxido de
potasio




Clasificación de las Reacciones Orgánicas

18. Sustitución
Ejemplos:
+KCN KBrCH2BrCH3 CNCH2CH3 +
bromoetano cianuro
de potasio
propanonitrilo bromuro
de potasio



Luz
CHCH3CH3
H
+ClCl CHCH3CH3
Cl
HCl+

propano cloro 2-cloropropanocloruro de
hidrógeno


Clasificación de las Reacciones Orgánicas

20. Transposición
CH
3CH
2CH
2CH
3
cat. CH
3CH
CH
3
CH
3
D
Clasificación de las Reacciones Orgánicas

21. Las reacciones comunes pueden ser combinación de diversos tipos de
reacción
adición eliminación
adición reordenamiento

22. Mecanismos de las reacciones orgánicas
Es una descripción detallada, paso a paso, de la forma en la que los
reactivos se transforman en los productos. La sumatoria de la
secuencia de pasos de reacción debe dar la ecuación balanceada
global para la reacción. La descripción debe incluir:
1.El movimiento de los electrones que producen la ruptura y
formación de enlaces.
2. Formación de intermedios de reacción.

3. Las relaciones espaciales de los átomos durante dichas
transformaciones.

23. Intermedios de reacción
Son especies químicas de tiempo de vida media corto y no están
presentes nunca en altas concentraciones debido a que reaccionan
tan rápidamente como se forman. Los intermedios de reacción
más usuales en Química Orgánica son las especies de carbono
trivalente (tres enlaces), que se clasifican de acuerdo con su carga
en:

24. Intermedios de reacción.
Carbocationes, o iones carbonio, especies químicas cargadas
positivamente. En estos intermedios el átomo de carbono
trivalente tiene todos los electrones externos compartidos.
Radicales, también llamados radicales libres, entidades químicas
electrónicamente neutras en las que el átomo de carbono
trivalente tiene un electrón no compartido.
Carbaniones, especies cargadas negativamente, en las que el
átomo de carbono trivalente contiene un par electrónico no
compartido.

25. Tipos de átomos de carbono según la sustitución

26. Estructura y estabilidad de los carbocationes
Se ha observado experimentalmente que la estabilidad de los
carbocationes aumenta con su grado de sustitución, tal y como se indica
en la siguiente figura:
.

27. Estructura y estabilidad de los radicales
Un radical, al igual que un carbocatión, es una especie deficiente en
electrones porque le falta el octeto alrededor del átomo de carbono. Al
igual que los carbocationes, los radicales presentan el mismo orden de
estabilidad, es decir, que un radical terciario será más estable que uno
secundario y éste más que uno primario.

28. Estructura y estabilidad de los carbaniones
Al contrario que los radicales y los carbocationes, el carbanión no es
deficiente en electrones sino que tiene abundancia de electrones,
debido a que el carbanión es una especie cargada negativamente. El
orden de estabilidad de los carbaniones es opuesto al de los
carbocationes y al de los radicales:

29. 2NO (g) + O
2
(g) 2NO
2
(g)
N
2
O
2
¡se detecta durante la reacción!
Paso elemental : NO + NO N
2
O
2
Paso elemental : N
2
O
2
+ O
2
2NO
2
Reacción global: 2NO + O
2
2NO
2
+
Mecanismo de la reacción de obtención de dióxido de nitrógeno

30. Mecanismo de la reacción de halogenación de alcanos
1º etapa: Iniciación
Cl Cl ClCl++fotón (hv) Ruptura homolítica
ClC Cl++
H
H
HH C
H
H
H H
2º etapa: Propagación
ClCCl ++
H
H
ClHC
H
H
H Cl

31. CH
3
Cl
CH
3+ CH
3CH
3
Cl+ Cl
2
CH
3 Cl+ ClCH
3
3º etapa: Terminación

33. Referencias
 Volhardt, K.P.C. ; Schore, N.E. Química Orgánica. 5ª Ed. Omega. 2008.
 Hart, H.; Hart, D. Química Orgánica. 12ª Ed. Editorial: McGraw-Hill. México.
2007
 Bruice, P. Y. Fundamentos de Química Orgánica, Pearson Prentice Hall, 2007.
 Carey, F. A. Química Orgánica. 6ª ed. Ed. McGraw Hill, 2006.
 Wade, L.G. Química Orgánica. 5ª ed. Pearson Educación S.A. Madrid. 2004.
 McMurry, J. E. Química Orgánica. 6ª ed. International Thomson editores S.A.
México. 2004.
 Morrinson, R.; Boyd, R. Química orgánica. 5ª edición. Iberoamericana.
México.1994.
 Fessenden, R.; Fessenden, J. Química Orgánica. Grupo Editorial
Iberoamérica. México. 1983.

34. Referencias
 http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema1QO.pdf.
 http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema6QO.pdf
 http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema7QO.pdf.
http://www.uhu.es/quimiorg/sintesis4.html

35. Gracias