RELATÓRIO DE AULA PRÁTICA: SOLUBILIDADE DOS COMPOSTOS ORGÂNICA

Para o estudo da química orgânica é importante conhecer previamente algumas características dos compostos, entre as propriedades físico-químicas a importante para as moléculas orgânicas é solubilidade. O processo de solubilização de uma substância química é resultado da interação entre a espécie que se deseja solubilizar (soluto) e a substância que a dissolve (solvente), podendo ser definida como a quantidade de soluto que dissolve em uma determinada quantidade de solvente em condições de equilíbrio.
A solubilidade de uma substância orgânica está diretamente relacionada com a estrutura molecular, especialmente com a polaridade das ligações e da espécie química como um todo. A soma dos momentos dipolo de uma molécula determina se ela é polar ou apolar (MORRISON & BOYD, 1996). Geralmente os compostos apolares ou fracamente polares são solúveis em solventes apolares ou de baixa polaridade, enquanto que compostos de alta polaridade são solúveis em solventes também polares.

1. UNIVERSIDADE FEDERAL DE RORAIMA
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
QUÍMICA ORGÂNICA
PROFª. ADRIANA FLACH












RELATÓRIO DE AULA PRÁTICA:
SOLUBILIDADE DOS COMPOSTOS ORGÂNICA



Autor: Ezequias Nogueira Guimarães











Boa Vista – RR.
Junho de 2016.

2. 2



1. INTRODUÇÃO

Para o estudo da química orgânica é importante conhecer previamente algumas
características dos compostos, entre as propriedades físico-químicas a importante para as moléculas
orgânicas é solubilidade. O processo de solubilização de uma substância química é resultado da
interação entre a espécie que se deseja solubilizar (soluto) e a substância que a dissolve (solvente),
podendo ser definida como a quantidade de soluto que dissolve em uma determinada quantidade de
solvente em condições de equilíbrio.
A solubilidade de uma substância orgânica está diretamente relacionada com a estrutura
molecular, especialmente com a polaridade das ligações e da espécie química como um todo. A
soma dos momentos dipolo de uma molécula determina se ela é polar ou apolar (MORRISON &
BOYD, 1996). Geralmente os compostos apolares ou fracamente polares são solúveis em solventes
apolares ou de baixa polaridade, enquanto que compostos de alta polaridade são solúveis em
solventes também polares.
A dissolução de um sólido ou um líquido em outro líquido é um processo que requer energia
necessária apara vencer as atrações existentes entre as moléculas do soluto assim como para forças
existentes entre as próprias moléculas do solvente, a força molecular mais forte é a ligação de
hidrogênio seguida pela dipolo-dipolo e por último a de dispersão. À medida que a magnitude das
forças intermoleculares aumenta fica mais difícil de afastar as moléculas.
Soluções de solutos apolares em solventes apolares são todas interações apolares. As forças
de dispersão de London que mantêm as moléculas unidas aumentam com o crescimento do tamanho
das moléculas, o que leva geralmente a um decréscimo na solubilidade em compostos apolares. Por
serem apolares, os alcanos são pouco solúveis em solventes polares como a água, sendo solúvel em
solventes apolares ou de baixa polaridade como o éter (REUSCH, 1979).
Os álcoois são derivados de hidrocarbonetos nos quais um ou mais hidrogênios de um
hidrocarboneto pai foram substituídos por um grupo funcional hidroxila. A ligação O-H é polar,
logo os álcoois são muito mais solúveis que os hidrocarbonetos em solventes polares como a água.
A solubilidade dos álcoois e alcanos trabalhados pode ser consultada abaixo (Tabela 1) de
acordo com a literatura.

3. 3



Tabela 1. Solubilidade dos álcoois e alcanos.
Substância Solubilidade (g / 100 g)
Nome Fórmula condensada Água Etanol

Éter
Metílico
Hexano
Hexano CH3CH2CH2CH2CH2CH3 0,014 (15 °C) 50 (33 °C) Infinito*
Metanol CH3OH Infinito 3,8
Etanol CH3CH2OH Infinito Infinito
n-Butanol CH3CH2CH2CH2OH 7,9 Infinito
s-Butanol CH3CH(OH)CH2CH3 12,5 Infinito
t-Butanol (CH3)3COH Infinito Infinito
n-Hexanol CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH 0,6 Infinito
Fonte: MARTINS et al., 2013.

2. OBJETIVO

Testar a solubilidade de alguns compostos orgânicos e determinar o percentual de etanol na
gasolina.

3. MATERIAIS UTILIZADOS

No experimento foram utilizados 10 tubos de ensaio; 11 pipetas de Pasteur, 1 caneta para
transparência, 1 proveta de 10 mL, 1 estante para tubos e 1 pêra de sucção. Além disso, os seguintes
solventes foram utilizados: 3 mL de acetato de etila, 13 mL de água destilada, 1 mL de etanol, 7 mL
de gasolina, 3 mL de hexano, 1 mL de metanol, 1 mL de n-butanol, 1 mL de n-hexanol, 1 mL de
óleo de soja, 1 mL de sec-butanol e 1 mL de terc-butanol.


Figura 2. Instrumentos utilizados. Da esquerda para direita: Tubo de ensaio, pipeta, Estante para tubos, pêra de
sucção, proveta de 10 mL e caneta para transparência.

4. 4





Fonte: Internet (Common License).

4. NORMAS DE SEGURANÇA 4: Medidas de primeiros

Composto: Acetato de Etila.
Fórmula: C4H8O2.
Inalação: Remover para local ventilado. Eventualmente, respiração artificial. Manter livres as vias
respiratórias.
Contato com a pele: lavar com água. Retirar as roupas contaminadas.
Contato com os olhos: lavar com bastante água, por 15 minutos. Procurar um oftalmologista.
Cuidados: Líquido inflamável.
Ingestão: beber imediatamente muita água. Não provocar o vômito. Manter livres as vias
respiratórias.
Causa efeito laxativo, queda de pressão sanguínea, úlcera e problemas de pele.
Meios de extinção de incêndio: Espuma, pó.
Densidade/ 20 ºC: 0,900 g/cm³.
Solubilidade: em água: 85,3 g/L, solúvel em etanol.

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Composto: terc-Butanol.
Fórmula: (CH3)3COH.
Cuidados: Líquido inflamável. Inalação: retirar a roupa contaminada. Proporcionar ar fresco.
Contato com a pele: enxaguar a pele com água/tomar uma ducha.
Contato com os olhos: irrigar os olhos com água corrente limpa durante pelo menos 10 minutos
mantendo as pálpebras abertas.
Ingestão: enxaguar boca com água.
Em contato com os olhos causa lágrimas e vermelhidão da conjuntiva ocular.
Meios de extinção de incêndio: Espuma, pó.
Densidade: 0,78 g/cm³.
Massa molar 74,12 g/mol.
Solubilidade: em água.

Composto: Etanol.
Fórmula: CH3CH2OH.
Cuidados: Líquido inflamável.
Inalação: remover a vítima para local arejado. Se a vítima não estiver respirando, aplicar respiração
artificial. Se a vítima estiver respirando, mas com dificuldade, administrar oxigênio a uma vazão de
10 a 15 litros / minuto.
Contato com a pele: retirar imediatamente roupas e sapatos contaminados. Lavar a pele com água
em abundância, por pelo menos 20 minutos, preferencialmente sob chuveiro de emergência.
Contato com os olhos: lavar os olhos com água em abundância, por pelo menos 20 minutos,
mantendo as pálpebras separadas. Usar de preferência um lavador de olhos.
Ingestão: não provocar vômitos. Se a vítima estiver consciente, lavar a sua boca com água limpa em
abundância.
Causa dor de cabeça, sonolência e lassidão. Absorvido em altas doses pode provocar torpor,
alucinações visuais, embriaguez, podendo evoluir até perda total de consciência.
Meios de extinção de incêndio: Espuma, pó.
Densidade: 0,8093 g/cm³.
Solubilidade: Na água e em solventes orgânicos.

6. 6



Composto: Hexano.
Fórmula: CH3CH2CH2CH2CH2CH3.
Cuidados: Líquido inflamável.
Inalação: remova a vítima para local ventilado e a mantenha em repouso numa posição que não
dificulte a respiração.
Contato com a pele: lave a pele exposta com quantidade suficiente de água para remoção do
material.
Contato com os olhos: enxágue cuidadosamente com água durante vários minutos. No caso de uso
de lentes de contato, remova-as, se for fácil. Continue enxaguando
Ingestão: não induza o vômito. Nunca forneça algo por via oral a uma pessoa inconsciente. Lave a
boca da vítima com água em abundância.
Meios de extinção de incêndio: Espuma, pó.
Age sobre o sistema nervoso central. Pode causar vômitos, diarreia e efeitos narcotizantes.
Densidade: 0,7 g/cm³ (água a 4°C = 1).
Solubilidade: Insolúvel em água. Solúvel em metanol, éter etílico e clorofórmio.

Composto: sec-Butanol.
Fórmula: CH3CH(OH)CH2CH3.
Cuidados: Líquido inflamável.
Inalação: procurar auxílio médico imediato. Remover a vítima para local arejado. Em caso de
dificuldade respiratória, fornecer oxigênio. Em caso de parada respiratória, providenciar respiração
artificial.
Contato com a pele: remover roupas e sapatos contaminados. Lavar as partes atingidas com grande
quantidade de água corrente, preferencialmente sob um chuveiro.
Contato com os olhos: lavar imediatamente com grande quantidade de água corrente, por pelo
menos 15 minutos, mantendo as pálpebras abertas. Remover lentes de contato se possível.
Ingestão: não induza o vômito. Vômito só deverá ser induzido por pessoa da área médica. Se
vômito ocorrer, mantenha a cabeça mais baixa do que o tronco para evitar aspiração do produto
para os pulmões. Nunca oferecer nada para pessoa inconsciente ou com convulsões.
Irritante para o nariz, olhos e garganta. Se inalada causará dor de cabeça, ou dificuldade
respiratória.

7. 7



Meios de extinção de incêndio: Espuma resistente a álcool. Água spray. Dióxido de carbono (CO2).
Pó químico seco.
Densidade: 0, 807 g/cm³ (20 ºC).
Solubilidade: 60% em peso (água / 20 ºC).

Composto: n-Hexanol.
Formula: CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH.
Cuidados: Líquido inflamável.
Inalação: remover para local ventilado. Ocorrendo para respiratória, manter a vítima deitada e
aquecida, chamar o médico.
Contato com a pele: em caso de contato com a pele, lavar a área infectada com água em abundância,
retirando as roupas contaminadas.
Contato com os olhos: enxaguar com água durante 15 minutos, mantendo as pálpebras abertas.
Ingestão: não provoque vômito, pois há perigo de aspiração. Procurar manter as vias respiratórias
livres.
Causa vermelhidão e dor quando exposto a pele e olhos. A inalação causa tonturas, sonolência,
inércia, dor de cabeça, náuseas, fraqueza e até inconsciência.
Meios de extinção de incêndio: Extintores de CO2, espuma e pó.
Densidade: 0,82 g/cm
3
.
Solubilidade: água (20 ºC) 5,9 g/L.

Composto: Metanol.
Fórmula: CH3OH.
Cuidados: Líquido inflamável.
Inalação: remova a vítima para local ventilado e a mantenha em repouso numa posição que não
dificulte a respiração.
Contato com a pele: retire imediatamente toda a roupa contaminada. Enxágue a pele com água ou
tome uma ducha.
Contato com os olhos: enxágue cuidadosamente com água durante vários minutos. No caso de uso
de lentes de contato, remova-as, se for fácil.
Ingestão: lave a boca da vítima com água em abundância. Não induza o vômito. Nunca forneça algo
por via oral a uma pessoa inconsciente.

8. 8



Perigo de efeitos irreversíveis muito graves por inalação, em contato com a pele e ingestão.
Meios de extinção de incêndio: Espuma, pó.
Densidade: 0,792 g/cm
3
a 20 ºC.
Solubilidade: Miscível em água.

Composto: n-Butanol.
Fórmula: CH3CH2CH2CH2OH.
Cuidados: Líquido inflamável.
Inalação: levar para o ar livre, em caso de inalação acidental de vapores. Caso tenha dificuldade em
respirar, dar-lhe oxigênio. Se a respiração é irregular ou se ela parou, aplicar respiração artificial.
Contato com a pele: lavar imediatamente com muita água durante pelo menos 15 minutos.
Contato com os olhos: lavar imediatamente com bastante água, inclusivamente debaixo das
pálpebras durante 15 minutos pelo menos. Retirar as lentes de contato.
Ingestão: não provocar o vômito sem conselho médico. Nunca dar nada pela boca a uma pessoa
inconsciente.
Causa danos se inalado ou absorvido pela pele. Pode causar danos aos rins e ao fígado.
Meios de extinção de incêndio: Espuma, pó.
Densidade: 0.81 g/cm
3
.
Solubilidade: parcialmente solúvel em água.

Composto: Gasolina.
Fórmula: C8H18 (principal).
Inalação: remover a vítima para local arejado.
Contato com a pele: retirar imediatamente roupas e sapatos contaminados.
Contato com os olhos: lavar os olhos com água em abundância, por pelo menos 20 minutos,
mantendo as pálpebras separadas. Usar de preferência um lavador de olhos.
Ingestão: não provocar vômitos. Se a vítima estiver consciente, lavar a sua boca com água limpa em
abundância.
Cuidados: Líquido inflamável.
Meios de extinção de incêndio: Espuma, pó.
Densidade: 0,7650 g/cm
3
.
Solubilidade: Insolúvel em água, passagem do etanol para solução aquosa.

9. 9



5. PARTE EXPERIMENTAL

No experimento numerou-se 10 tubos de ensaio. Com auxílio de uma pipeta de Pasteur
adicionou-se 1 mL de um composto diferente em cada tubo. No tubo 1 etanol, no tubo 2 n-butanol,
no tubo 3 sec-butanol, no tubo 4 terc-butanol, no tubo 5 n-hexanol, no tubo 6 hexano e no tubo 7
acetato de etila. Nessa primeira parte do experimento adicionou-se 1mL de água em cada tubo,
agitou-se bem e foi anotado o observado. Posteriormente adicionou-se mais 3 mL de água, sendo
um de cada vez, conforme adicionou-se a água agitou-se a solução e anotou-se o observado.
No tubo de ensaio 8 adicionou-se 1 mL de hexano e 1 mL de acetato de etila, agitou-se a
solução e anotou-se o observado. No tubo 9 adicionou-se 1 mL de acetato de etila e 1 mL de
metanol, agitou-se bem e anotou-se o observado. No tubo 10 adicionou-se 1 mL de óleo de soja e 1
mL de hexano, agitou-se bem e anotou-se o observado.

10. 10














O segundo experimento consistiu na determinação do percentual de etanol na gasolina. Em
uma proveta de 10 mL adicionou-se 7 mL de gasolina e em seguida 3 mL de água destilada.
Agitou-se a proveta e verificou-se a parte solúvel em água. A partir do aumento do volume da
substância aquosa calculou-se o percentual de etanol na gasolina.

6. RESULTADOS E DISCUSSÃO

No experimento do hexano e a água na proporção de 1:1 houve a separação em duas fases e
a formação de uma emulsão entre as duas, sem solubilização. Conforme adicionou-se mais água às
substâncias continuaram separadas, porém o volume da água aumentou. Isso se deve ao fato dos
alcanos serem compostos não polares e com uma longa cadeia carbônica, por isso é imiscível com a
água. Os alcanos líquidos são miscíveis uns nos outros e os alcanos se dissolvem em solventes de
baixa polaridade, como a água tem alta polaridade não houve solubilização. Alcanos são menos
densos que todos os compostos orgânicos (MORRISON & BOYD, 1996).
Com o óleo vegetal e hexano obteve-se uma completa solubilização sem distinção de fase.
Gorduras animais e vegetais são constituídas de ésteres de ácidos graxos, ácidos carboxílicos com
cadeias carbônicas extensa e o triol glicerol. O óleo é um éster glicerol líquido geralmente derivado
de dois ou três ácidos carbônicos diferentes (MORRISON & BOYD, 1996). As gorduras e óleos
sendo compostos com cadeias carbônicas longas, e por isso de natureza apolar, são insolúveis em
água e solúveis em solventes apolares como o hexano.

11. 11



Na mistura do acetato de etila com a água, houve a solubilização parcial dos compostos. Os
ésteres de baixa massa molecular são solúveis em água como resultado da ligação do H entre a água
e o O – carboxílico. Entretanto à medida que a massa molecular aumenta a solubilidade diminui. O
acetato de etila é um composto com pouca polaridade devido a uma longa cadeia carbônica, com
interação dipolo-dipolo. Já a água também é um composto polar, com interação intermolecular
sendo a ligação de hidrogênio. Devido a isso, a água irá solubilizar somente a porção polar do
acetato de etila.
No caso do hexano com o acetato de etila, houve solubilização parcial. O hexano possui
uma cadeia carbônica razoavelmente grande, unidas pelas forças de van der Waals, é uma molécula
polar, de forma que o acetato de etila, apesar de ser um composto polar possui uma parte apolar que
em contato com a parte apolar do hexano se solubiliza.
Na mistura do acetato de etila com metanol houve solubilização. O metanol é um álcool, e
como todo álcool a interação intermolecular é do tipo ligação de hidrogênio, sendo assim é um
composto polar que solubiliza com a parte polar do acetato de etila.
Geralmente os compostos apolares ou fracamente polares são solúveis em solventes apolares
ou de baixa polaridade, enquanto que compostos de alta polaridade são solúveis em solventes
também polares. Tal fato ocorre por que um solvente polar como água tem carga parcial que pode
interagir com as cargas parciais em uma substância polar.
No experimento também foram utilizados cinco álcoois, caracterizados por uma ligação do
tipo OH em uma cadeia carbônica. Quando a parte hidrocarbônica de um álcool é grande a
formação das ligações de hidrogênio álcool-água não consegue compensar as ligações de
hidrogênio água-água que devem ser substituídas para dar lugar as moléculas de álcool durante o
processo de dissolução.
No experimento com o etanol e a água, na medida de 2 mL de água e 1 mL de etanol havia
uma oleosidade no composto que foi perdida na medida que se adicionou mais água, no final todo o
etanol havia sido solubilizado. Essa solubilização pode ser explicada pelo fato de ambos serem
compostos polares com ligações intermoleculares sendo ligações de hidrogênio.
No caso do n-hexanol com a água, na proporção de 1 por 1 havia duas fases distintas sem
nenhuma solubilidade. Conforme adicionou-se mais água não houve mistura. Quando os 3 mL de
água haviam sido colocados foi notado que o volume da água havia aumentado, porém sem
solubilização, a literatura indica que a solubilização acontece, porém de forma reduzida. O n-

12. 12



hexanol é um álcool e assim como a água é apolar, porém sua parcela polar é pequena, sendo que a
maior parte é apolar e não solubiliza com a água.
O n-butanol, sec-butanol e terc-butanol, são isômeros, ou seja, possuem a mesma formula
molecular. Dessa forma, houve uma variação na solubilidade por causa da polaridade dos
compostos, e também por causa das estruturas.
Na mistura de n-butanol com água, as substâncias ficaram separadas na medida de 1 por 1,
conforme adicionou-se mais água, a substância mais densa decantou, no caso a água, no final apesar
dos 3 mL de água a substância não se dissolveu, porém foi observado uma emulsão. Por causa dos 4
carbonos no n-butanol a superfície de contato da molécula se torna maior e apesar de também ser
um composto apolar como a água, não há a solubilização entre elas.
O sec-butanol com a água, na proporção de 1 por 1 houve uma pequena separação.
Conforme a água ia sendo adicionada ela se decantava para o fundo do tubo. Com 3 mL de água
havia pouquíssimo do soluto, e com os 4 mL de água havia uma solubilização completa. A
molécula do sec-butanol possui uma ramificação que diminui a superfície de contato e favorece a
solubilização, apesar do número de carbonos na molécula, além disso, ambos os compostos são
polares.
No caso do terc-butanol, na proporção de 1 para 1 havia uma solução homogênea, e
continuou conforme a adição de água. Houve apenas o aumento do volume da solução homogênea.
O terc-butanol é um composto solúvel em água não só pelo fato de ser um composto polar, mas
também por causa de sua superfície de contato entre as moléculas, que se tornam mais fracas devido
a ramificação.
Ao final do experimento a seguinte classificação quanto a solubilidade dos composto pode
ser observada (Tabela 2):

Tabela 2. Resultados obtidos.
TUBO 1 mL de + 1 mL Classificação

13. 13



1 Etanol
Água

Solúvel
2 N-Butanol
Água

Insolúvel
3 Sec-Butanol


Água

Insolúvel
4 Terc-Butanol


Água
Solúvel
5 N-Hexanol

Água

Insolúvel

14. 14



6 Hexano




Água

Insolúvel
7 Acetato de Etila




Água

Pouco Solúvel
8 Acetato de Etila

Hexano

Pouco Solúvel
9 Acetato de Etila

Metanol

Pouco Solúvel

15. 15



10 Óleo Vegetal




Hexano

Solúvel

Na determinação do percentual de etanol na gasolina houve a separação de fases, onde a
solução aquosa aumentou de 3 mL para aproximadamente 5,0 mL. Esse aumento na solução
aquosa, deve-se ao fato do etanol ter uma interação maior com a água onde sua uma molécula
apolar, tende a passar para o estado aquoso pelo fato da água ser mais polar.
Por ser uma mistura a gasolina é volátil contendo quantidades variáveis de hidrocarbonetos
aromáticos e alcanos. O etanol, um dos compostos da gasolina, Utilizando a regra de três simples
para o cálculo de determinação do percentual de etanol na gasolina é possível observar que:
7,0 mL de gasolina – 100
5,0 mL de gasolina – x
7x = 500
x = 71 outros compostos na gasolina
O percentual de outros compostos na gasolina é de 71% e de etanol é de 29%. De acordo
com a Petrobras (2016) desde 15 de março de 2015, o percentual obrigatório de etanol anidro
combustível na gasolina comum é de 27%, conforme portaria Nº 75, de 5 de março de 2015, do
Ministério da Agricultura, Pecuária e Abastecimento (MAPA).

7. CONSIDERAÇÕES FINAIS

Todos os compostos apresentaram comportamentos esperados com os estudados em sala de
aula. O percentual de gasolina encontrado foi de 29%, representando um valor acima do sugerido na
legislação.

16. 16



BIBLIOGRAFIA

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Técnicas e Procedimentos: Aprendendo a fazer, volume1, Editora Interciência, Rio de Janeiro,
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