Reporte de Práctica-Síntesis y Propiedades del Cloruro de Terc-butilo.

Reporte de la Práctica N° 2 del Laboratorio de Química Orgánica II de la Carrera de Ingeniería Química del Instituto Tecnológico de Minatitlán (ITMina).

1. TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO.

INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN.
43° ANIVERSARIO.
Ingeniería Química. Laboratorio de Química Orgánica II. Equipo 4-B.


LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II.


REPORTE DE PRÁCTICA:

Práctica 2.- Síntesis y Propiedades del Cloruro de Ter-butilo.


EQUIPO 4-B:
 Domínguez Moreno Óscar Aurelio.
 Lara Pascacio Javier.
 Modesto Jiménez Edgar Hernán.
 Rodríguez Martínez Irvin de Jesús.














Minatitlán, Veracruz; viernes 02-Octubre-2015.

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OBJETIVOS DE LA PRÁCTICA.
 Conocer la preparación de un haluro de alquilo terciario a partir del alcohol correspondiente, mediante
una reacción de sustitución nucleofílica.
 Preparar el cloruro de ter-butilo por la reacción de ter-butanol con ácido clorhídrico concentrado en
presencia de cloruro de calcio anhidro.

MARCO TEÓRICO.
Las reacciones de sustitución nucleofílica son aquellas en las que se sustituye el halógeno de un halogenuro
de alquilo por un nucleófilo, principalmente una base de Lewis, la cual es una especie química con un par de
electrones que puede donar, por lo general son aniones o moléculas estables.



En las reacciones de sustitución nucleofílica, el halógeno (grupo saliente) es sustituido del halogenuro de
alquilo (sustrato) por la base de Lewis (nucleófilo); este proceso de sustitución puede nucleofílica se puede
obtener mediante 2 tipos de reacciones:

A) Reacción Nucleofílica Unimolecular (SN1):
Reacción de sustitución nucleofílica unimolecular (SN1) por etapas (NO Concertada) en donde se producen
intermediarios gracias a la disociación del halogenuro de alquilo. Este tipo de reacciones son unimoleculares
ya que solo la concentración del sustrato influye en la velocidad de la reacción ya que dependiendo de la
estabilidad del carbono sustituido el carbocatión es más estable provocando que la reacción sea más rápida;
además este tipo de reacciones se llevan a cabo en medios ácidos.
Las reacciones SN1 se realizan en etapas sucesivas:
 Etapa 1 (Formación del Carbocatión): En esta primera etapa denominada etapa lenta, el halogenuro de
alquilo se disocia formando un carbocatión y un ion halogenuro.
 Etapa 2 (Ataque nucleofílico): El nucleófilo ataca el carbocatión uniéndose a este formándose un
compuesto protonado.
 Etapa 3 (Deprotonación o Pérdida de un protón): El compuesto protonado pierde un protón para
obtener una molécula neutra, que posteriormente puede reaccionar con el ion halogenuro derivado de la
primera etapa.



En las reacciones SN1 se utilizan disolventes que estabilicen el carbocatión para que se lleve a cabo la
reacción de manera correcta.

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B) Reacción Nucleofílica Bimolecular (SN2):
Reacción de sustitución nucleofílica bimolecular (SN2) concertada, en donde la velocidad de la reacción
depende de las concentraciones del sustrato y del nucleófilo, ya que las ruptura y formación de enlaces es
simultáneamente. Las reacciones SN2 se llevan a cabo fácilmente con sustratos primarios y secundarios.
El nucleófilo utiliza sus dos pares de electrones para atacar al carbono del halógeno por el lado contrario para
poder producir un enlace Nu-C semi-desarrollado y un enlace C-X semi-roto; simultáneamente se forma
completamente el enlace Nu-C y se desprende el ion halogenuro con los dos electrones del enlace C-X
(rompimiento heterolítico).
Por lo general en las reacciones SN2 debido al ataque del nucleófilo al carbono del halógeno por el lado
contrario de este se lleva un proceso de inversión de la configuración.



Las reacciones de sustitución nucleofílica dependerán del tipo de sustrato (primario, secundario o
terciario) para que se defina si es una reacción SN1 o SN2 y posteriormente sus respectivos mecanismo de
reacción.

PRELABORATORIO.

1. Índice de Refracción (IR) del cloruro de ter-butilo.
IR=1.35 a 20°C.

2. Peligrosidad y Medidas de Seguridad de los reactivos.
2.1 Alcohol T-Butílico.
El alcohol ter-butílico es un alcohol terciario, compuesto isómero del butanol.
RIESGOS GENERALES.
 Posible contacto mediante piel e ingestión.
 Líquido inflamable.
 Evitar contacto con fuentes de ignición (chispa, estática, calor).
 Evitar contacto oxidantes fuertes, minerales fuertes o ácidos.
 Se mezcla fácilmente con el aire.
CLASIFICACIÓN NFPA-704.
Inflamabilidad: 3, Muy inflamable menor a 37º C.
Riesgo a la Salud: 1, Ligeramente peligroso.
Reactividad: 0, Estable.
Riesgo: Específico: N/A
RIESGOS A LA SALUD.
Ingestión:
Vértigo, somnolencia, dolor de cabeza, náuseas,
vómitos.
Inhalación:
Vértigo, somnolencia, dolor de cabeza, náuseas,
vómitos.

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Contacto cutáneo: Enrojecimiento, irritación leve.
Contacto con ojos: Enrojecimiento, Dolor.
PRIMEROS AUXILIOS.
Ingestión:
Enjuagar boca, dar de beber agua, NO provocar
vómito, asistencia del SME.
Inhalación:
Aire limpio y fresco, proporcionar servicio médico de
emergencia.
Contacto cutáneo:
Quitar ropas contaminadas, lavar el área afectada
con abundante agua.
Contacto con ojos: Enjuagar con abundante agua, asistencia del SME.
EQUIPO DE PROTECCIÓN PERSONAL.
 Guantes de protección.
 Gafas de seguridad (googles).
 Mascarilla contra vapores (formación de grandes cantidades de vapor).

2.2 ÁCIDO CLORHÍDRICO CONCENTRADO.
RIESGOS GENERALES.
 Líquido incoloro.
 Olor irritante.
 Corrosivo.
CLASIFICACIÓN NFPA-704.
Inflamabilidad: 0, No inflamable.
Riesgo a la Salud: 3, Altamente peligroso.
Reactividad: 2, Inestable en caso de cambio químico violento.
Riesgo: Específico: N/A
RIESGOS A LA SALUD.
Ingestión: Quemaduras en mucosas.
Inhalación: Quemaduras, tos, edema pulmonar.
Contacto cutáneo: Quemaduras, ulceración.
Contacto con ojos: Quemaduras, daño a la vista, posible ceguera.
PRIMEROS AUXILIOS.
Ingestión:
NO inducir al vómito, proporcionar agua, asistencia
del SME.
Inhalación:
Retirar a un lugar NO contaminado, si NO respira
asistencia del SME.
Contacto cutáneo:
Retirar prendas contaminadas, lavar con abundante
agua y pedir asistencia del SME.
Contacto con ojos:
Enjuagar los ojos con abundante agua por lo menos
15 minutos, asistencia del SME.
EQUIPO DE PROTECCIÓN PERSONAL.
 Guantes de protección de neopreno o nitrilo.
 Gafas de seguridad (googles).
 Mascarilla contra vapores (formación de grandes cantidades de vapor).

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2.3 CLORURO DE CALCIO.
RIESGOS GENERALES.
 Sólido con formación de polvos.
 Producto nocivo para la salud.
 Vías de exposición: piel, ojos e inhalación (polvos) e ingesta.
CLASIFICACIÓN NFPA-704.
Inflamabilidad: 0, No inflamable.
Riesgo a la Salud: 2, Peligroso.
Reactividad: 1, Reacciona con calentamiento.
Riesgo: Específico: N/A
RIESGOS A LA SALUD.
Ingestión: Irritación de las mucosas.
Inhalación:
(Polvos) Irritación de vías respiratorias causando tos
y dificultad para respirar.
Contacto cutáneo: Irritación en la piel.
Contacto con ojos: Irritación y abrasión (en caso de gránulos).
PRIMEROS AUXILIOS.
Ingestión: NO inducir al vómito, asistencia del SME.
Inhalación:
Retirar a un lugar NO contaminado y proporcionar
aire fresco, si NO respira asistencia del SME.
Contacto cutáneo:
Retirar prendas contaminadas, lavar con abundante
agua por lo menos 15 minutos.
Contacto con ojos:
Enjuagar los ojos con abundante agua por lo menos
15 minutos, asistencia del SME.
EQUIPO DE PROTECCIÓN PERSONAL.
 Guantes de látex desechables.
 Gafas de seguridad (googles).
 Mascarilla contra polvos (formación de grandes cantidades de polvos).

2.4 BICARBONATO DE SODIO.
CLASIFICACIÓN NFPA-704.
Inflamabilidad: 0, No inflamable.
Riesgo a la Salud: 1, Ligeramente Peligroso.
Reactividad: 0, Estable.
Riesgo: Específico: N/A
RIESGOS A LA SALUD.
Ingestión:
Es usado como analgésico y en comidas pero en
grandes dosis y durante un prolongado tiempo puede
causar diarreas, vómitos y dolor abdominal.
Inhalación:
Irritación de vías respiratorias, exposición a grandes
cantidades y por prolongados lapsos de tiempo
puede causar una neumonía química.
Contacto cutáneo:
En contacto prolongado puede causar severa
irritación y ampollas.
Contacto con ojos: Posibilidad de quemaduras, daño ocular y edemas.

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PRIMEROS AUXILIOS.
Ingestión:
Proporcionar leche o agua e inducir al vómito
(pequeñas cantidades), en el caso de grandes
cantidades NO inducir al vómito, asistencia del SME.
Inhalación:
Retirar a un lugar NO contaminado y proporcionar
aire fresco, si NO respira asistencia del SME.
Contacto cutáneo:
Retirar prendas contaminadas, lavar con abundante
agua por lo menos 15 minutos.
Contacto con ojos:
Enjuagar los ojos con abundante agua por lo menos
15 minutos, asistencia del SME.
EQUIPO DE PROTECCIÓN PERSONAL.
 Gafas de seguridad (googles).
 Mascarilla contra polvos (formación de grandes cantidades de polvos).

2.5 NITRATO DE PLATA (SOLUCIÓN ALCOHÓLICA).
RIESGOS GENERALES.
 Sólido incoloro (cristales).
 Sin aroma (inodoro).
 Ligeramente tóxico.
 Corrosivo.
 Peligroso para el medio ambiente.
CLASIFICACIÓN NFPA-704.
Inflamabilidad: 0, No inflamable.
Riesgo a la Salud: 2, Peligroso.
Reactividad: 2, Reacciona con calentamiento.
Riesgo: Específico: OXIDANTE.
RIESGOS A LA SALUD.
Ingestión:
Tóxico podría causar dolor abdominal, gastroenteritis,
muerte.
Inhalación: Podría causar irritación de las vías respiratorias.
Contacto cutáneo: Quemaduras y decoloración.
Contacto con ojos: Quemaduras y decoloración.
PRIMEROS AUXILIOS.
Ingestión:
Inducir al vómito inmediatamente, asistencia del
SME.
Inhalación:
Retirar a un lugar NO contaminado y proporcionar
aire fresco, si NO respira asistencia del SME.
Contacto cutáneo:
Retirar prendas contaminadas, lavar con abundante
agua por lo menos 15 minutos.
Contacto con ojos:
Enjuagar los ojos con abundante agua por lo menos
15 minutos, asistencia del SME.
EQUIPO DE PROTECCIÓN PE RSONAL.
 Guantes de látex desechables.
 Gafas de seguridad (googles).

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2.6 YODURO DE SODIO (SOLUCIÓN ACETÓNICA).
RIESGOS GENERALES.
 Sólido incoloro.
 Muy Soluble en agua.
 Evitar contacto con fuentes de ignición.
CLASIFICACIÓN NFPA-704.
Inflamabilidad: 1, Inflamable, mayor a 93º C.
Riesgo a la Salud: 0, NO Peligroso.
Reactividad: 1, Reacciona con calentamiento.
Riesgo: Específico: N/A
RIESGOS A LA SALUD.
Ingestión: Nocivo: Nauseas, dolor de cabeza, vértigo.
Inhalación: Nocivo: tos e insuficiencia respiratoria.
Contacto cutáneo: Nocivo: irritación en la piel.
Contacto con ojos: Nocivo: irritación ocular grave.
PRIMEROS AUXILIOS.
Ingestión: Beber agua (2 vasos máximo).
Inhalación:
Retirar a un lugar NO contaminado y proporcionar
aire fresco.
Contacto cutáneo:
Retirar prendas contaminadas, lavar con abundante
agua por lo menos 15 minutos.
Contacto con ojos:
Enjuagar los ojos con abundante agua por lo menos
15 minutos, asistencia del SME.
EQUIPO DE PROTECCIÓN PERSONAL.
 Guantes de látex desechables.
 Gafas de seguridad (googles).
 Bata de laboratorio.
 Mascarilla para polvo (exceso de polvos).

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3. Diagrama de Bloques de la Técnica.






1.-
Añadir a un
embudo de
separacion de
125 ml 7.5 g.
(0.1 moles, 9,5
ml) de alcohol
t-butilo y 20 ml
de HCl
concentrado
comercial.
Tapar el
embudo,
invertirlo, abrir
la llave
momentanea
mente para
eliminar el
exceso de
presion,
agitarlos
durante unos
cuatro
minutos.
Abrir la
llave de vez
en cuando.
Ponga el
embudo en
un soporte
y dejelo
hasta que
se separen
dos capas y
esten
completam
ente claras.
2.-
Retirar la
capa acuosa
(la inferior) y
desechela.Añ
ada 10 ml de
solucion
saturada de
bicarbonato
sodico al
cloruro de
butilo terciario
contenido en
el embudo.
Haga girar
suavemente el
embudo
destapando
varias veces
hasta que cese
la
efervescencia .
Tape el embudo
e inviertalo y
abra la llave
para eliminar la
sobrepresion.
Agite, al principio
con suavidad
abriendo con
frecuencia la llave,
al final agite
energicamente,
abriendo la llave a
intervalos.
Por ultimo, tire la
capa inferior que
contiene el
bicarbonato, lave el
cloruro de t-butilo
que permanece en
el embudo con 7.5
ml de agua y saque
la capa acuosa con
cuidado.
3.-
Pase el cloruro de
t-butilo a un
pequeño matraz
erlenmeyer y
sequelo con 4 a 6
trozos de cloruro
calcico hasta que
quede
transparente. Anote
el peso obtenido y
calcule el
rendimiento.
4.-
Realice las pruebas de determinar las
propiedades del cloruro de terbutilo:
>Índice de refracción del cloruro de
terbutilo.
>Solubilidad y densidad en agua.
>Prueba de inflamabilidad,
>Prueba del nitrato de plata.
>Prueba del Yoduro Sódico.

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4. CÁLCULOS TEÓRICOS.


C4H10O + HCl  C4H9Cl + H2O
Alcohol Ter butílico + Ácido clorhídrico  Cloruro de Ter-Butilo + Agua

Peso molecular del Alcohol Ter-Butílico (P.M.
C4H10O).
Peso molecular del Cloruro de Ter-Butilo (P.M.
C4H9Cl).
C 12 x 4 = 48 gr/mol C  12 x 4 = 48 gr/mol
H 1 x 10 = 10 gr/mol H  1 x 9 = 9 gr/mol
O  16 x 1 = 16 gr/mol Cl  35 x 1 = 35 gr/mol
PM = 74 gr/mol PM = 92 gr/mol

1 mol de alcohol ter-butílico  1 mol de cloruro de ter-butilo.
74 gr/mol de alcohol ter-butílico  92 gr/mol de cloruro de ter-butilo
74 gr de alcohol  92 gr de cloruro
15 gr de alcohol  X gr de cloruro

X = (15 gr) (92 gr) / 74 gr
X = 1380 gr.gr / 74 gr
X = 18.64 gr

Con 15 gr (19 ml) de alcohol ter-butílico se obtienen aproximadamente 18.64 gr de Cloruro de ter-butilo.

NOTA: Para la realización de la práctica las cantidades de los reactivos se redujo a la mitad por lo que a
continuación se presentan los cálculos teóricos para la reacción de síntesis del cloruro de ter-butilo utilizando
7.5 gr de alcohol ter-butílico:

Peso molecular del Alcohol Ter-Butílico (P.M.
C4H10O).
Peso molecular del Cloruro de Ter-Butilo (P.M.
C4H9Cl).
C 12 x 4 = 48 gr/mol C  12 x 4 = 48 gr/mol
H 1 x 10 = 10 gr/mol H  1 x 9 = 9 gr/mol
O  16 x 1 = 16 gr/mol Cl  35 x 1 = 35 gr/mol
PM = 74 gr/mol PM = 92 gr/mol

1 mol de alcohol ter-butílico  1 mol de cloruro de ter-butilo.
74 gr/mol de alcohol ter-butílico  92 gr/mol de cloruro de ter-butilo
74 gr de alcohol  92 gr de cloruro
7.5 gr de alcohol  X gr de cloruro

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X = (7.5 gr) (92 gr) / 74 gr
X = 690 gr.gr / 74 gr
X = 9.32 gr

Con 7.5 gr (9.5 ml) de alcohol ter-butílico se obtienen aproximadamente 9.32 gr de Cloruro de ter-butilo.

Como en la práctica NO se pesó sino que se midió el volumen obtenido, se convierten los gramos de cloruro
de ter-butilo a ml:

Densidad cloruro = 840 kg/m
3

Masa cloruro = 9.32 gr = 0.00932 Kg.
Volumen cloruro = 11.1 ml.
840 Kg  1000 Lt
0.00932 Kg  X Lt
X Lt = (0.00932 Kg*1000 Lt)/840 Kg
X Lt = 0.0111 Lt.
X = 11.1 ml.

Con 9.5 ml (7.5 gr) de alcohol ter-butílico se obtienen aproximadamente 11.1 ml (9.32 gr) de cloruro de ter-
butilo.

MATERIAL Y REACTIVOS.

MATERIAL REACTIVOS
1 Embudo de separación de 100 ml Alcohol t-butílico (9.5 ml)
1 Soporte universal
1 Anillo metálico
Sol.sat. de bicarbonato de sodio (10 ml)
Cloruro de calcio (1 gr)
1 Vaso de precipitado de 250 ml HCl concentrado (20 ml)
4 Tubos de ensaye de 13x100 Sol. alcohólica de nitrato de plata (1 ml)
1 Gradilla Sol. acetónica de yoduro de sodio (1 ml)
1 Agitador
1 Pipeta graduada de 10’ ml.
1 Termómetro
1 Pinza para tubo de ensaye
1 Probeta de 50 ml
1 Matraz Erlenmeyer de 125 ml
1 Piseta
1 Perilla

1 Mechero bunsen

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OBSERVACIONES.









Observaciones.
Ya contando con ambos
reactivos, de inmediato lo
ponemos en un embudo de
separación, donde durante un
minuto se hace girar con un
ritmo suave y constante, tener
en cuenta que se hizo sin tapa.
Primero recibimos como
en cada práctica los
materiales pertinentes
para llevar a cabo la
dicha práctica.
Ya teniendo los materiales nos
dirigimos a la campana de
extracción por el HCl
concentrado y el alcohol
terbutílico, con una cantidad de
20 ml y 9.5 ml
respectivamente.

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Ahora bien, después del minuto de estar haciendo
girar el embudo, este se tapa, se invierte, y como
punto esencial, señalar que hay que abrir la llave que
el embudo tiene para liberar la presión excesiva que
se generó; entonces hecho esto agitamos de manera
invertida por cuatro minutos y cada 30 segundos
abríamos la llave para liberar presión en exceso.
Cabe señalar que la agitación lo que genera es una
energía inicial, que válgase la redundancia, inicia la
reacción. Colocamos el embudo en el soporte, en el
proceso de separación de la mezcla se forman dos
fases, las cuales la superior es cloruro y la inferior es
solución acuosa. Como podemos ver la capa inferior
es más densa que la capa superior, además tiene un
aspecto más turbio.
Esta viene siendo la parte número 2, de acuerdo con
la técnica. Aquí es donde retiramos la capa acuosa, es
decir, la inferior que se encuentra en el embudo y la
desechamos en un vaso de precipitado como se
muestra en la imagen.

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Aquí como vemos, pipeteamos 10 ml de solución
saturada de bicarbonato sódico para poner en el
cloruro de terbutilo que se encuentra dentro del
embudo, La adición de bicarbonato de sodio es para
neutralizar el exceso de HCl presente en el embudo.
Nuevamente, el embudo es tapado, es invertido y la
lleve de el mismo es abierta para que la presión en
exceso sea liberada, teniendo el embudo invertido y
tapado se agita suavemente y finalmente de manera
enérgica, sin olvidarse de abrir la llave
constantemente. La efervescencia la genera la
agitación, y por supuesto el bicarbonato sódico.
Luego, procedimos a colocar el embudo tapado, en el
soporte para decantar la capa inferior que contiene
bicarbonato, entonces se lava el cloruro de t-butilo que
se encuentra en el embudo con 7.5 ml de agua. Ya
habiendo lavado, la capa acuosa también es desechada.

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PROPIEDADES DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO.
1. Solubilidad en agua y densidad
Añada algunas gotas de cloruro de t-butilo en un tubo de ensayo y luego agregue unas gotas de agua. Anote
sus observaciones.

Se pasa el cloruro de tertulito a un pequeño matraz
Erlenmeyer, acto seguido fuimos con la maestra para
que le colocara cloruro cálcico entre 4 a 6 trozos,
durante un minuto. Después procedimos a medir el
volumen con la ayuda de una probeta. El volumen
resulto ser de 7ml de cloruro de t-butilo.
Posteriormente utilizamos el refractómetro para medir
el índice de refracción del cloruro de terbutilo, el
resultado fue:
I.R.= 1.3809 a una temperatura de 28.8 °C.
Se observa que es insoluble en
agua, incoloro y también posee una
densidad menor al del agua.

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2. Inflamabilidad de los halogenuros de alquilo.
Ensaye la inflamabilidad del cloruro de t-butilo, colocando una gota en el extremo de un agitador y llevándolo a
la llama del mechero Bunsen. Anote sus observaciones.


3. Ensayo del nitrato de plata.
Añada 2 o 3 gotas de cloruro de t-butilo a 1 ml de una solución de nitrato de plata en alcohol al 3% contenido
en un tubo de ensayo pequeño y agite. Anote sus observaciones.








Habiendo realizado la prueba,
observamos que la llama en contacto con
el cloruro de t-butilo resulta ser
inflamable, la flama que se genera es de
una tonalidad anaranjada, sin embargo
siendo esta de corta duración.
Tenemos aquí la solución de AgNO 3 con
gotas que se añadieron de cloruro de
terbutilo y al hacerlo, más una previa
agitación se formó un precipitado blanco, que
nos indica que efectivamente se trata de
cloruro de t-butilo.

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4. Ensayo del yoduro de sodio
Añada dos gotas de cloruro de t-butilo a 1 ml de solución de yoduro de sodio en acetona anhidra al 15%. Agite
fuertemente. Deje estar cada solución durante tres minutos a temperatura ambiente. Si no se forma
precipitado coloque el tubo de ensayo en un vaso con agua a 50º durante seis minutos. Observe nuevamente
si se ha formado o no un precipitado.

Observaciones:
Después de añadir las gotas de cloruro de t-butilo a 1 ml de solución de yoduro de sodio en acetona
anhidra al 15%, de haber agitado y de haber dejado durante 3 minutos a temperatura ambiente no
pasó nada, entonces procedimos a colocar el tubo en un vaso con agua a 50°C durante seis
minutos, y lo que observamos fue que con la inmersión en agua cambio de color a un tono
amarillento.

RESULTADOS.
En la práctica se obtuvo 7 ml de Cloruro de Terbutilo, que representa un 63.06% de rendimiento
comparado con el rendimiento teórico esperado (11.1 ml).

ACTIVIDADES COMPLEMENTARIAS.
1. ¿Cuál es el mecanismo de reacción para la obtención del cloruro de ter-butilo?
Protonación del alcohol


Perdida de agua y formación del carbocatión terciario

Ataque nucleofílico del ion cloruro al carbocatión

2. Compare los rendimientos teórico y experimental y explique las diferencias.

Rendimiento teórico:
Con 9.5 ml (7.5 gr) de alcohol ter-butílico se obtienen aproximadamente 11.1 ml (9.32 gr) de cloruro de ter-
butilo.
Rendimiento experimental:
Se obtuvo en la práctica 7 ml de Cloruro de Terbutilo.

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11.1 ml  100%
7 ml  X %
X = (7*100)11.1
X = 63.06%

El rendimiento obtenido fue del 63.06%, un cantidad mayor a la mitad de lo que se esperaba teóricamente,
obviamente este bajo rendimiento se debe a las condiciones en las que se trabajó y comprometieron la
reacción.

3. Los residuos de la reacción contienen agua, cloruro de calcio y ter-butanol. ¿Qué es necesario
hacer antes de desecharlos por el drenaje?
Necesitan neutralizarse, se puede hacer mezclando los residuo ácidos con los básicos hasta que lleguen al
PH adecuado y producir una sustancia neutra, o en otro caso destilar el t- butanol para emplearlo en prácticas
siguientes es una opción para el tratamiento de uno de los componentes, por otro lado, para el tratamiento del
cloruro de calcio se recomienda diluir con grandes cantidades de agua, por lo cual este no tendrá gran
impacto en el drenaje.

CONCLUSIONES.

Javier Lara Pascacio:
Pude aprender que mediante una reacción de sustitución nucleofílica es posible obtener cloruro de ter-butilo a
partir de alcohol ter-butílico y ácido clorhídrico concentrado, además es muy importante tener en cuenta todas
las condiciones para que se dé una reacción, cuidar de la temperatura, presión y concentración de los
reactivos, un claro ejemplo es cuando liberábamos frecuentemente el exceso de presión en el embudo.
Además destacamos que se predijo que un alcohol terciario como el alcohol ter-butílico reaccionaria sin
necesidad de la intervención de mucha energía. Así sucedió en la realización experimental de nuestra
práctica, ya que solamente se requirió energía mecánica (agitar el embudo) para hacer reaccionar las
sustancias.

Irvin de Jesús Rodríguez Martínez:
Las reacciones de sustitución nucleofílica son aquellas donde un sustrato por lo general un halogenuro de
alquilo reacciona con un nucleófilo (base de Lewis o especie química capaz de donar un par de electrones) en
donde el halógeno en el halogenuro de alquilo es sustituido por el nucleófilo. En la realización de la práctica
para la obtención del cloruro de terbutilo a través del alcohol terbutílico y ácido clorhídrico concentrado es una
reacción de sustitución nucleofílica en donde el ácido se comporta como solvente y grupo nucleófilo ya que
este hace que el radical OH se separe del alcohol y se forme un carbocatión, el cual reacciona con el ácido
clorhídrico en donde el cloro le dona 2 de sus electrones libres posteriormente se hace una molécula positiva
por lo que se debe de liberar un protón para obtener la molécula neutra del cloruro y agua.
Este experimento permitió comprender prácticamente las reacciones sustitución nucleofílica y como esta se
llevan a cabo y cuáles son los factores que influyen en este tipo de reacciones.

18. TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO.

INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN.
43° ANIVERSARIO.
Ingeniería Química. Laboratorio de Química Orgánica II. Equipo 4-B.


BIBLIOGRAFÍA.

Documentos y Páginas en la web:
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 Nava Ortiz, César Alejandro B (Desconocido). REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA, de
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Libros:
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 Química orgánica. 5ª ed. Addison Wesley Longman de México S.A. de C.V. México.
 Wade L.G, Jr. (1993)
 Capítulo 10 – Carey F. A., QUIMICA ORGANICA, 6 Edición, Mc Graw Hill, Interamericana Editores, S.A.
De C.V., 2006.