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1. Universidade Estadual de Maringá
Química Orgânica
Curso: Tecn. Biotecnologia
Profº Drº Otavio A. Silva
CCE – Centro de Ciências Exatas
DQI – Departamento de Química

2. I. EMENTA
Introduzir os conceitos teóricos fundamentais da química orgânica,
através do estudo da estrutura, síntese e reatividade das principais
funções orgânicas.
Estrutura dos compostos orgânicos. Efeitos eletrônicos. Propriedades
físicas e químicas dos compostos orgânicos. Isomeria. Noções de me-
canismos de reações em química orgânica.
II. OBJETIVOS
2
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA
CÓDIGO: 6383
CARGA HORÁRIA: 68 h/aulas

3. 1. Estrutura e ligações nos Compostos Orgânicos; Ligações Iônica e
Covalente; Estrutura de Lewis; Hibridização de Orbitais Atômicos;
Ligações σ e π, geometria molecular.
2. Nomenclatura envolvendo os principais grupos funcionais
orgânicos.
3. Efeitos eletrônicos nos Compostos Orgânicos: Indutivo, Mesomérico
e Hiperconjugativo.
4. Forças intermoleculares nos Compostos Orgânicos: Força de van der
Waals; Interação Dipolo-Dipolo e Pontes de Hidrogênio.
5. Propriedades Físicas e Químicas dos Hidrocarbonetos, Álcoois,
Fenóis, Éteres, Epóxidos, Haletos de alquila, Nitro composto, aminas,
aldeídos, Cetonas ácidos carboxílico e seus derivados.
3
Parte Teórica: 2º SEMESTRE 2025
III. PROGRAMA

4. 4
6. Isomeria: Conceitos de Isomeria; Isomerias planas; análise
conformacional; Estereoisomeria.
7. Substituição radicalar em Alcanos
8. Adição radicalar em Alcenos.
9. Adição eletrofílica a ligações múltiplas, carbono-carbono e alcenos,
alcinos e alcadienos.
10. Substituição eletrofílica em aromáticos. Estrutura do Benzeno:
Aromaticidade, Energia de Ressonância; Mecanismo de ração; Efeitos
dos grupos substituintes.
11. Substituição Nucleofílica em haletos de alquila, álcoois, éteres,
ácidos carboxílicos, seus derivados e compostos aromáticos.

5. IV. REFERÊNCIAS
VERIFICAÇÃO DA APRENDIZAGEM
PROVA TEÓRICA EM SALA: 8,0
LISTA DE EXERCÍCIOS: 2,0
TOTAL 10,0
- SOLOMONS, T. W. G., FRYHLE, C. B., SNYDER, S. A. Química Orgânica.
12. ed. Rio de Janeiro: LTC Editora Ltda., 2018, Vol. 1.
- BRUICE, P. Y., Química Orgânica. 4ª ed. São Paulo: Pearson Prentice
Hall, 2006, Vol. 1.
5
12. Eliminação (E1 e E2) em haleto de alquila e álcoois.
13. Oxidação de alcenos, alcinos, álcoois, aldeídos e cetonas

6. Nota Periódica = Nota da prova teórica + Nota listas e atividades
(média aritmética simples das atividades)
Nota Periódica1ª 2ª
Peso 1 1
????????????=
1ª????????????+2ª????????????
2,0
AVALIAÇÃO FINAL
Nf = Nota Final
NP = Nota Periódica
Prova escrita valendo de 0,0 (zero) a 10,0 (dez) versando sobre o
conteúdo programático ministrado durante todo o período letivo. 6

7. INTRODUÇÃO
Boa parte das substâncias que hoje são estudadas pela Química
Orgânica sempre estiveram presentes na história da humanidade:
➢Queima da madeira (combustão de matéria orgânica) já era feita
pelo homem pré-histórico;
➢Antes de Cristo, a humanidade já produzia bebidas alcoólicas,
vinagre, corantes...;
➢Os alquimistas do século XVI, procurando o “elixir da vida eterna”,
obtiveram muitos extratos vegetais.
A partir dessa época, as técnicas de “extrair”, i.e., “retirar compostos
já prontos” de vegetais e de animais, foram sendo aperfeiçoadas.
Nos dias atuais, esses compostos continuam sendo muito comuns e
importantes na sociedade:
➢ Por ex., o álcool etílico (C
2H
6O), o vinagre (C
2H
4O
2), o açúcar
(C
12H
22O
11), a gasolina (C
8H
18), as vitaminas, os medicamentos, etc.
7

8. Além dos já citados, novos compostos têm sido criados, por meio de
intensa pesquisa desenvolvida na Química Orgânica.
Plásticos, tecidos, medicamentos, corantes...  proporcionando
mais conforto, saúde e inúmeros outros benefícios à humanidade.
Nascimento da Química Orgânica
No século XVIII, Scheele isolou ác. tartárico (C
4H
6O
6) da uva, ác. cítrico
(C
6H
8O
7) do limão, ác. lático (C
3H
6O
3) do leite, glicerina (C
3H
8O
3) da
gordura, uréia (CH
4N
2O) da urina.
Foi por esse motivo que Bergman definiu, em 1777, a Química
Orgânica como:
A Química dos compostos existentes nos
organismos vivos, vegetais e animais.
Inorgânica seria a Química dos compostos existentes no reino mineral.
8

9. Nessa mesma época, Lavoisier analisou vários compostos orgânicos e
constatou que todos continham o elemento químico Carbono.
Em 1807, Berzelius lançou a ideia de que somente os seres vivos
possuiriam uma “força vital” capaz de produzir compostos orgânicos.
Criou-se a ideia de que as substâncias orgânicas jamais
poderiam ser sintetizadas, i.e, preparadas artificialmente.
Em 1828, porém, Friedrich Wöhler efetuou a seguinte reação:
∆
UreiaCianato de Amônio
A partir de um composto mineral (cianato de amônio), Wöhler chegou
a um composto orgânico (a uréia, que existe na urina dos animais).
Começava assim a queda da teoria da força vital!
9

10. Nos anos que se seguiram à síntese de Wöhler, outras substâncias
orgânicas foram sintetizadas, como o acetileno e o metanol.
Em 1845, Kolbe conseguiu realizar a primeira síntese de um composto
orgânico (o ácido acético) a partir de seus elementos.
Abandonou-se, definitivamente, a ideia de que os compostos
orgânicos deveriam sempre se originar do reino vegetal ou animal.
Em consequência, Kekulé propôs, em 1858, o conceito, que usamos
atualmente:
Desse modo, desde a metade do século XIX, os cientistas passaram a
acreditar na possibilidade de síntese de qualquer substância química.
Química Orgânica é a parte da Química
que estuda os compostos de Carbono.
➢ Química Inorgânica é a parte da Química que estuda os compostos
que “não têm Carbono”  compostos de todos os demais elementos.
10

11. ✓ Apesar disso, o número de compostos “inorgânicos” conhecidos é
muito menor que o de compostos “orgânicos”
➢ A divisão em Química Orgânica e Inorgânica é apenas didática  as
leis que explicam o comportamento dos 2 tipos de compostos são as
mesmas.
• Além disso, existem substâncias, como CO
2, H
2CO
3 e carbonatos,
HCN e cianetos..., que são consideradas “compostos de transição”.
Possuem carbono em sua estrutura mas têm propriedades
mais próximas às dos compostos inorgânicos.
Com + de 100 elementos na Tabela Periódica, pq dedicar uma área
inteira p/ estudar compostos que contêm 1 único elemento, o ‘C’?
Compostos com ‘C’ são fundamentais p/ a estrutura dos organismos
vivos e p/ a existência de vida na Terra  existimos devido a eles.11

12. Pq a natureza escolheu o ‘C’ como o elemento dos organismos vivos?
1. Átomos de C podem estabelecer ligações fortes com outros átomos
de carbono p/ formar anéis e cadeias de átomos de carbono.
2. Átomos de C também podem formar ligações fortes com outros
elementos, como ‘H’, ‘N’, ‘O’ e o ‘S’.
Devido a estas ligações, o ‘C’ é a base p/ enorme diversidade de
compostos necessários p/ o surgimento de organismos vivos.
Atualmente a humanidade dispõe de Compostos Orgânicos:
• Naturais, cujas fontes principais são o petróleo, o carvão mineral, o
gás natural, os vegetais, etc.;
• Sintéticos, produzidos artificialmente por indústrias, que fabricam
desde plásticos e fibras têxteis até medicamentos, corantes, etc.
Do final do séc. XIX até hoje, a Química Orgânica teve uma enorme
evolução, comprovado pelo nº de compostos orgânicos conhecidos
(naturais ou sintéticos):
12

13. ➢Em 1880, eram conhecidos cerca de 12.000 compostos;
➢Em 1910, cerca de 150.000 compostos;
➢Em 1940, cerca de 500.000 compostos;
➢Atualmente, mais de 18.000.000 de compostos são conhecidos.
Esse desenvolvimento foi possível pq existem, em universidades e
indústrias, equipes de cientistas que se dedicam à pesquisa
desenvolvendo novos processos e produtos químicos.
Com todo esse desenvolvimento, a Química Orgânica acabou se
subdividindo e dando origem a mais ramos da ciência como:
• Bioquímica;
• Biologia Molecular;
• Biotecnologia;
• Biomedicina.
Estudam as substâncias intimamente ligadas à
vida dos vegetais e animais, por ex., alimentos,
vitaminas, hormônios, medicamentos...
13

14. Estrutura Atômica
➢ Substâncias químicas são constituídas de elementos combinados
em diferentes proporções  elementos são constituídos de átomos.
Átomo consiste em um núcleo denso positivamente carregado, que
contém prótons e nêutrons, e envolto por uma nuvem de elétrons.
As massas de prótons e nêutrons são aproximadamente iguais, e eles
são cerca de 1800 vezes mais pesados que o elétron:
➢ A maior parte da massa do átomo é proveniente da massa do
núcleo  a contribuição dos ēs p/ a massa atômica é desprezível.
➢ A maior parte do volume do átomo é proveniente dos ēs  V do
átomo ocupado pelos ēs é cerca de 10.000x maior que o do núcleo.
Cada elemento é caracterizado pelo seu número atômico (Z), nº igual
ao de prótons em seu núcleo. 14

15. Como o átomo é eletricamente neutro, o nº atômico também é igual
ao nº de elétrons distribuídos ao redor do núcleo.
Existem átomos de um mesmo elemento que têm massas diferentes.
Estes átomos são chamados isótopos.
Isótopos
✓ Todos os núcleos de todos os átomos de um mesmo elemento
apresentam o mesmo nº de prótons.
Alguns átomos de um mesmo elemento podem ter
massas diferentes, pois têm nº de nêutrons diferentes.
✓ Por ex., o elemento ‘C’ tem 6 prótons, e portanto Z = 6  a maior
parte dos átomos de ‘C’ também tem 6 nêutrons em seus núcleos.
Cada próton e cada nêutron contribui com 1 u.m.a. (1 u)  os átomos
de ‘C’ desse tipo têm nº de massa = 12 e são representados por
12
C.
15

16. As 3 formas de ‘C’,
12
C,
13
C e
14
C são isótopos um do outro.
Entre 1858 e 1861 Kekule, Couper e Butlerov implantaram a teoria
estrutural  2 premissas centrais são fundamentais:
➢ ~ 1% dos átomos do elemento ‘C’ possuem núcleos com 7 nêutrons
e, portanto, têm nº de massa 13  os átomos são escritos como
13
C.
➢ Uma minúscula fração dos átomos de ‘C’ possui 8 nêutrons em
seus núcleos e 14 como nº de massa.
Ao contrário dos átomos de
12
C e
13
C, os de
14
C são radioativos
 o isótopo
14
C é utilizado na datação pelo carbono.
1. TEORIA ESTRUTURAL DA QUÍMICA ORGÂNICA
1. Os átomos nos compostos orgânicos podem formar um nº de fixo
ligações  a medida desta habilidade é chamada de valência.
O ‘C’ é tetravalente, i.e., forma 4 ligações; ‘O’ é divalente;
o ‘H’ e os halogênios, normalmente, são monovalentes.
16

17. Átomos de C são
Tetravalentes
2. Um átomo de ‘C’ pode utilizar um ou mais de suas valências p/
formar ligações com outros átomos de ‘C’:
Átomos de O são
bivalentes
Átomos de H e halogênios
são monovalentes
Ligação SimplesLigação DuplaLigação Tripla
Em seu livro publicado, 1861, Kekule deu à ciência da química orgânica
sua definição moderna: um estudo de compostos de carbono.
1.1. Isômeros: A Importância das Fórmulas Estruturais
A teoria estrutural permitiu ao químicos solucionar um problema
fundamental: isomerismo.
Átomos de ‘C’ são capazes de formarem cadeias
17

18. ✓ Isômeros são compostos diferentes que possuem a mesma fórmula
molecular, mas possuem propriedades físico-químicas diferentes.
Por ex., há 2 compostos com fórmula molecular C
2H
6O que possuem
propriedades completamente diferentes  são isômeros um do outro
A teoria estrutural fornece fórmulas estruturais diferentes p/ os
compostos com base na conectividade diferente entre os átomos:
✓ Isômeros constitucionais são compostos diferentes com a mesma
fórmula molecular, mas diferem na sequência em que os átomos estão
ligados.
Os P.E. e P.F. são diferentes: o isômero éter dimetílico é gás,
enquanto o álcool etílico é um líquido a T ambiente.
18

19. As primeiras explicações sobre a natureza das ligações químicas foram
desenvolvidas por G. N. Lewis e W. Kössel em 1916.
A ideia é que os átomos sem a configuração eletrônica de um
gás nobre reagem p/ produzi-la  configuração estável.
✓ A camada de valência é a camada mais externa de ēs do átomo.
1.2. LIGAÇÕES QUÍMICAS: A REGRA DO OCTETO
Foram propostos 2 tipos principais de ligações químicas:
1. As ligações iônicas são formadas pela transferência de 1 ou
mais elétrons de um átomo para outro, criando íons.
2. As ligações covalentes são formadas quando átomos
compartilham elétrons.
P/ todos os gases nobres, com exceção do He, significa
alcançar um octeto de elétrons na camada de valência.
19

20. ✓ A tendência de um átomo atingir a configuração na qual sua
camada de valência contenha 8 ēs é chamada de regra do octeto.
Na Tabela a eletronegatividade aumenta da esquerda para a direita, e
à medida que subimos ao longo de uma coluna vertical
1.2.A. Ligações Iônicas
Os átomos podem “ganhar” ou “perder” elétrons e formar íons.
A ligação iônica é uma força de atração entre íons com cargas opostas.
Uma fonte de tais íons é uma reação entre átomos com
eletronegatividades muito diferentes.
Eletronegatividade é uma medida da capacidade
de um átomo de atrair elétrons em uma ligação.
20

21. A
u
m
e
n
t
a
Aumenta
Um exemplo da formação de uma ligação iônica é a reação entre os
átomos de lítio e flúor.
O Li, metal típico, tem uma eletronegatividade muito baixa; o F,
um não metal, é o mais eletronegativo de todos os elementos.
➢A perda de 1ē pelo átomo de lítio produz um cátion de lítio (Li
+
); o
ganho de 1ē pelo átomo de flúor fornece um ânion fluoreto (F
−
)
21

22. O LiF cristalino é formado a partir dos íons individuais de Li
+
e de F
-

no processo, os íons F
-
são rodeados por íons Li
+
e vice-versa.
O cátion Li
+
, com 2ē na camada
de valência, é semelhante ao
átomo do gás nobre He.
O ânion F
-
, com 8ē na camada
de valência, é semelhante ao
átomo do gás nobre Ne.
Nesse estado cristalino, os íons têm energias substancialmente mais
baixas que a dos átomos a partir dos quais foram formados (∆H
rede).
➢Substâncias iônicas, por causa das fortes forças eletrostáticas, são
usualmente sólidos de P.F. elevados  PF
LiF = 842 °C.
1.2.B. Ligações Covalentes e Estruturas de Lewis
✓ Quando 2 ou mais átomos com eletronegatividades iguais ou pouco
diferentes reagem, não ocorre transferência completa de elétrons.
Nesses casos, os átomos alcançam as configurações
de gás nobre pelo compartilhamento de elétrons.
22

23. ✓ Ligações covalentes formam-se pelo compartilhamento de ēs entre
átomos com eletronegatividades similares, p/ alcançar a configuração
de um gás nobre.
As moléculas são constituídas de átomos unidos exclusiva
ou predominantemente por ligações covalentes.
As moléculas podem ser representadas:
i. Por fórmulas com pontos que simbolizam os elétrons;
ii. Por fórmulas em que cada par de elétrons compartilhado por dois
átomos é representado por um traço. (mais conveniente)
Exemplos:
ou simplesmente
ou simplesmente 23

24. ou simplesmente
Essas fórmulas são denominadas de estruturas de Lewis: ao escrevê-
las, mostram-se somente os elétrons da camada de valência.
Pares de ēs não compartilhados são mostrados como pontos
e pares de ēs ligantes são representados como linhas.
Em alguns casos, ligações covalente múltiplas são formadas:
ou simplesmente
ou simplesmente
24

25. Diversas regras simples nos permitem desenhar estruturas de Lewis
apropriadas:
Os próprios íons podem conter ligações covalentes, por ex., o íon
amônio:
ou simplesmente
1.3. ESCREVENDO AS ESTRUTURAS DE LEWIS
1. Estruturas de Lewis mostram as ligações entre os átomos na
molécula ou íon usando os ēs de valência dos átomos envolvidos.
Os ēs de valência são aqueles da camada mais externa do átomo.
2. P/ elementos representativos, o nº de ēs de valência que cada
átomo contribui p/ estrutura de Lewis é o mesmo nº de seu grupo na
tabela periódica.
‘C’ é do grupo 14 (4A) e tem 4ē de valência;
Halogênios (por ex., F) são o grupo 17 (7A) e têm 7ē de valência.
25

26. 3. Se a estrutura for 1 íon negativo (ânion), adiciona-se 1ē p/ cada
carga negativa à contagem original de ēs de valência.
Se a estrutura for 1 íon positivo (cátion),
subtrai-se 1ē p/ cada carga positiva.
4. Ao se desenhar estruturas de Lewis, tenta-se dar a cada átomo a
configuração eletrônica de um gás nobre.
P/ isso, desenha-se estruturas nas quais os átomos compartilhem
ēs p/ formar ligações covalentes ou transfiram ēs p/ formar íons.
a. O H forma 1 ligação covalente pelo compartilhamento de seu ē com
1ē de outro átomo  fica com 2ē de valência = ao gás nobre He.
b. O C forma 4 ligações covalentes pelo compartilhamento de seus 4ē
de valência com 4ē de valência de outros átomos.
Passa ter 8ē, o mesmo nº da configuração eletrônica do Ne,
satisfazendo à regra do octeto. 26

27. c. P/ alcançar o octeto de ēs de valência, elementos como N, O e os
halogênios compartilham apenas alguns de seus ēs de valência.
O ‘N’ normalmente compartilha 3ē, ‘O’ 2ē e os halogênios 1ē 
mantêm os outros ēs como pares não compartilhados (isolados).
5. Se necessário, utilize ligações múltiplas p/ satisfazer ao octeto (i.e.,
configuração de gás nobre)  por ex. no íon carbonato (CO
3
2–
):
As moléculas orgânicas do eteno (C
2H
4) e do etino (C
2H
2), possuem
uma ligação dupla e uma tripla, respectivamente:
ou
27

28. EXEMPLOS:
Ex. 1. Escreva a estrutura de Lewis do CH
3F.
1. Some os ēs de valência de todos os átomos:
2. Utilize pares de ēs p/ formar ligações entre os átomos:
3. Distribua os ēs restantes p/ fornecer a cada um dos outros átomos,
8ē (e cada H 2ē)  no ex., os 6ē de valência restantes ficam no F:
28
8ē dos 14ē de valência foram usados

29. Ex. 2. Escreva a estrutura de Lewis para a metilamina (CH
3NH
2).
1. Some o número total de elétrons de valência para todos os átomos:
++ pares
2. Utilize um par de elétrons para unir o C e N:
3. Utilize 3 pares de ē p/ formar ligações simples entre o C e 3 H.
4. Utilize 2 pares p/ formar ligações simples entre o N e 2 H.
5. Sobra um par de ē, que fica como par isolado no átomo de N.
P/ escrever algumas estruturas de Lewis, temos de saber como os
átomos estão interligados  dados experimentais ou Carga formal.
29

30. 1.3.A. Exceções à Regra do Octeto
Os átomos compartilham ēs não apenas p/ obter a configuração de
um gás nobre.
Os elementos do 2º período da tabela periódica podem ter, no
máximo, 4 ligações (i.e., haver 8ē em torno deles).
O compartilhamento de ēs produz um aumento da
densidade eletrônica entre os núcleos positivos.
➢A regra do octeto aplica-se apenas a elementos deste período 
nos compostos de Be e B, menos que 8ē são possíveis.
Esses elementos têm apenas 1 orbital
2s e 3 orbitais 2p disponíveis p/ ligação.
Cada orbital pode conter 2ē, e um
total de 8ē preenche esses orbitais
30

31. ✓ Os elementos do 3º período em diante possuem orbitais d
que podem ser utilizados para ligação.
Elementos que fazem mais de 4 ligações possuem ligações fora do
plano  cunha tracejada projeta-se p/ trás e cunha sólida p/ frente:
Esses elementos podem acomodar mais de 8ē em seus níveis de
valência e, consequentemente, formar mais de 4 ligações covalentes.
Algumas moléculas ou íons altamente reativos têm átomos com
menos de 8ē em suas camadas mais externas:
B possui somente 6ē
31

32. Primeiramente, examina-se cada átomo e, com o auxílio da tabela
periódica, determina-se quantos ēs de valência ele possui.
O cálculo da carga formal de um átomo em uma estrutura de Lewis é
simplesmente um método de contabilidade de seus ēs de valência.
1.4. CARGAS FORMAIS
Muitas das estruturas de Lewis estão incompletas até decidirmos se
alguns de seus átomos possuem uma carga formal.
É ‘igual’ ao nº do grupo do átomo na tabela periódica.
P/ o H esse nº é = 1, p/ o C = 4, p/ o N = 5, e, p/ o ‘O’ = 6.
Em seguida, contabiliza-se os ēs distribuídos na estrutura de Lewis:
➢ Cada átomo fica com a metade dos ēs que ele partilha com outros
átomos;
➢ Cada átomo fica com todos os ēs de pares não compartilhados.
32

33. F é a carga formal, Z é o nº do grupo do elemento, S é igual ao
nº de ēs compartilhados e U é o nº de ēs não compartilhados.
Carga formal = nº de ēs de valência – ½ do nº de ēs compartilhados –
nº de ēs não compartilhados
F = Z – (½)S – U
A soma aritmética de todas as cargas formais em uma
molécula ou íon é igual à carga total da molécula ou íon.
EXEMPLOS:
O Íon Amônio (NH
4
+
) não possui pares de ēs não compartilhados.
Divide-se igualmente os ēs nas ligações
entre os átomos que os compartilham.
33
H  1ē de valência
N  Grupo 15 (5A)  5ē de valência

34. Carga total do íon = 4·(0) + 1 = +1
34
P/ o N  ēs de valência do átomo livre = 5
subtraindo ēs atribuídos na estrutura de Lewis = – (½)8
F = +1
P/ o H  ēs de valência do átomo livre = 1
subtrai-se os ēs atribuídos na estrutura de Lewis = –1
F = 0
Íon Nitrato (NO
3
–
) possui átomos de ‘O’ com pares de ēs não isolados:
Carga Formal = 6 – (½)2 – 6 = –1
Carga Formal = 5 – (½)8 = +1
Carga Formal = 6 – (½)4 – 4 = 0
N  G15 (5A)  5ē de valência
O  G16 (6A)  6ē de valência
F = Z – (½)S – U
Carga total do íon = 2·(-1) + 1 + 0 = -1

35. 35
Na Água e na Amônia a soma das cargas formais em cada átomo que
compõe uma molécula tem de ser zero.
Carga Formal = 6 – (½)4 – 4 = 0
Carga Formal = 1 – (½)2 = 0
Carga da molécula = 0 + 4·(0) = 0
Água:
Carga Formal = 5 – (½)6 – 2 = 0
Carga Formal = 1 – (½)2 = 0
Carga molécula = 0 + 3·(0) = 0
Amônia:
Pelos exemplos anteriores, pode-se perceber que:
➢Quando o átomo de ‘O’ do tipo aparecer em um íon ou
molécula, terá uma carga formal –1.
F = Z – (½)S – U

36. 36
➢Quando o átomo de ‘O’ do tipo ou aparecer, terá
uma carga formal 0.
➢Quando o átomo de ‘N’ do tipo ou aparecer, terão
cargas formais 0 e + 1, respectivamente.
Grupo
(13)
(14)
(15)
(16)
(17)
Carga formal +1 Carga formal 0 Carga formal -1
RESUMO DAS CARGAS FORMAIS:

37. Se os pares de ēs são deslocados, como indicada pelas setas
curvas na estrutura 1, essa estrutura se transforma na estrutura 2.37
1.5. RESSONÂNCIA
Muitas vezes, mais de 1 estrutura de Lewis equivalente pode ser escrita
p/ representar 1 molécula ou íon  por ex., o íon carbonato (CO
3
2−
):
➢As estruturas possuem 2 características importantes:
i. Cada átomo tem a configuração de um gás nobre (octeto completo);
ii. Pode-se converter 1 estrutura em qualquer outra, trocando apenas
as posições dos ēs, sem alterar as posições relativas dos átomos.

38. 38
De forma similar, pode-se transformar a estrutura 2 na estrutura 3:
Apesar das estruturas 1–3 não serem
idênticas no papel, são equivalentes.
Setas curvas mostram movimentações de pares de ēs , não de
átomos.
OBS:
A cauda da seta começa na posição atual do par de ēs, a ponta da
seta indica a posição na qual o par de ēs estará na próxima estrutura.

39. ➢ Estudos de raios X mostraram que as ligações duplas são mais
curtas que as simples.
O mesmo tipo de estudo dos íons CO
3
2-
mostra que todas
as ligações carbono–oxigênio têm comprimentos iguais.
39
Uma não é mais curta que a outra, como se
esperaria com base nas representações 1, 2 e 3.
Nenhuma das 3 estruturas está de acordo com essa evidência
 nenhuma das estruturas, portanto, está correta.
Como, então, deve-se representar o íon carbonato?

40. 40
Uma maneira é por meio da teoria de ressonância
➢ Sempre que 1 molécula ou íon puder ser representado por 2 ou +
estruturas de Lewis que difiram somente nas posições dos ēs, haverá 2
consequências:
1. Nenhuma das estruturas, chamadas de estruturas de ressonância ou
contribuintes de ressonância, será a representação correta.
Nenhuma estará completamente de acordo com
as propriedades físicas ou químicas da substância.
2. A molécula ou o íon real será mais bem representado por 1 híbrido
(média) dessas estruturas.
As estruturas de ressonância, então, não são estruturas reais
p/ a molécula ou o íon real  elas existem somente no papel.
Uma estrutura de ressonância jamais pode ser isolada.

41. 41
➢ Nenhum contribuinte sozinho representa adequadamente a
molécula ou o íon.
Pela teoria de ressonância, o CO
3
2-
, que existe naturalmente, tem
estrutura que é 1 híbrido das 3 estruturas de ressonância hipotéticas.
Como se pareceria um híbrido das estruturas 1–3?
A ligação C-O real, por ser um híbrido, deve ser
intermediária entre uma ligação dupla e uma simples.
Observe ligação C–O em particular, por ex., do topo  é uma ligação
dupla na estrutura (1) e uma ligação simples nas outras duas (2 e 3):

42. 42
Como a ligação C-O é simples em 2 das 3 estruturas e dupla em apenas
1, deve estar mais p/ uma ligação simples que p/ dupla.
Todas as ligações C-O no CO
3
2-
são duplas parciais e são equivalentes
 devem ter o mesmo comprimento, como os experimentos mostram.
Pode ser considerada como uma ligação parcialmente dupla e esse
raciocínio é igualmente válido p/ qualquer uma das ligações C-O.
Todas têm comprimento de 1,28 Å, distância intermediária entre
uma ligação simples C–O (1,43 Å) e uma dupla C=O (1,20 Å).
Por convenção, quando as estruturas de ressonância são desenhadas,
a conexão entre elas é feita por 1 seta de 2 pontas ().
Para indicar claramente que são hipotéticas, não reais.

43. 43
Essas setas, ou a palavra “ressonância”, não significam
que o íon CO
3
2-
flutua entre uma estrutura e outra.
Essas estruturas individualmente não representam a realidade e existem
somente no papel  CO
3
2-
não flutua entre elas, é um híbrido delas.
OBS:
Cada tipo de seta na química (i.e., ↷, ⇌ e ) possui um significado
específico.
➢ Estruturas de ressonância não representam um equilíbrio  no
equilíbrio 2 ou + espécies estão se convertendo umas nas outras.

44. 44
Há duas possibilidades de se escrever estrutura do íon de maneira que
ela represente a estrutura real:
2. Escrever uma estrutura que não seja a de Lewis para tentar
representar o híbrido.
1. Escrever todas as estruturas de ressonância, como demonstrado
anteriormente.
Híbrido Estruturas de ressonância contribuintes p/ o híbrido
Utiliza-se linha sólida p/ a ligação que aparece em todas as estruturas e
linha tracejada quando a ligação existe em 1 ou +, mas não em todas.
Coloca-se também um δ
–
(carga parcial negativa) p/ indicar que algo
menor que 1 carga negativa completa reside em cada átomo.
(-⅔)
(-⅔) (-⅔)

45. 45
1.6. MECÂNICA QUÂNTICA E ORBITAIS ATÔMICOS
Em 1926, baseado nas ideias de E. Schrödinger,W.HeisenbergeP.
Dirac,sedeuinicioaumateoria da estrutura atômica e molecular.
A teoria, chamada de mecânica quântica, tornou-se a base da
qual deriva a compreensão moderna das ligações das moléculas.
Na essência da mecânica quântica se encontram as equações das
chamadas funções de onda (simbolizadas pela letra grega psi, ψ):
➢Cada ψ corresponde a um diferente estado de energia de um elétron.
➢Cada estado de energia é 1 subnível no qual 1 ou 2ē podem existir.
➢A energia associada ao estado de um elétron pode ser calculada a
partir da função de onda.
Após a hipótese de Louis de Broglie, experimentos de dupla fenda
mostram que os ēs possuem propriedades de ondas e de partículas.

46. 46
➢A probabilidade relativa de se encontrar um elétron em certa
região do espaço pode ser calculada a partir da função de onda.
Esse fato leva à definição geral de um orbital e, por extensão, às
formas familiares dos orbitais atômicos:
Born propôs que ψ
2
expressa a probabilidade de se encontrar o
ē uma localização x, y, z específica do espaço envolta do núcleo.
✓ Um orbital é a região do espaço na qual a probabilidade de se
encontrar um elétron é alta.
✓ Os orbitais atômicos são representações gráficas de ψ
2
em 3
dimensões, que produzem os formatos familiares dos orbitais s, p e d.
Os volumes mostrados são aqueles que conteriam o
elétron durante 90% a 95% do tempo.

47. 47
Orbital 1s
Orbital 2s
1 Orbital p
3 Orbitais 2p
OBS: Os sinais + e – NÃO significam cargas positiva/negativa ou
maior/menor probabilidade de se encontrar 1 ē.
São simplesmente sinais da função de onda, que vão ser
importantes na combinação p/ formar do Orbital Molecular.
➢Os orbitais atômicos fornecem meios p/ o entendimento de como
os átomos formam ligações covalentes.
Analisemos a formação da ligação entre 2
átomos de H p/ produzir a molécula de H
2.

48. 48
II. À medida que os 2 átomos de H se aproximam, cada núcleo atrai
cada vez mais o ē do outro e isso reduz a E total do sistema.
III. Quando a atração mais do que compensa a força repulsiva entre os
2 núcleos e entre os 2ē, o resultado é uma ligação covalente.
I. Os 2 átomos de H
estão relativamente
distantes, a E total é a
dos 2 átomos isolados.
Entalpia de ligação
(∆H)
IV. Se os núcleos se aproximam demais, a repulsão entre os 2 núcleos
carregados positivamente predomina e a E do sistema aumenta.

49. 49
Na distância internuclear é o balanço perfeito p/ a formação da ligação
 maior atração ēs-núcleos e menores repulsões ē-ē e núcleo-núcleo.
A distância internuclear ideal entre os átomos de H é de 0,74 Å 
comprimento de ligação da molécula de H
2.
✓Orbital atômico (OA) representa a região do espaço na qual é
provável encontrar elétrons de um átomo isolado.
✓Orbital molecular (OM) representa a região do espaço na qual é
provável encontrar elétrons de uma molécula.
OA se combinam para formar OM e o nº de OM resultantes
é sempre igual ao nº de OA que se combinaram.
Essa combinação de OA é derivada de um tratamento matemático
chamado de método CLOA (combinação linear de orbitais atômicos).

50. 50
Na CLOA, as ψ dos OA são combinadas de maneira linear (soma ou
subtração), obtém-se novas funções de onda p/ os OM.
1.7. ESTRUTURAS DO METANO E DO ETANO:
HIBRIDIZAÇÃO sp
3
Os OA ‘s’ e ‘p’ do átomo de C individualmente não fornecem um
modelo satisfatório p/ o C tetravalente–tetraédrico do metano (CH
4).
Um modelo satisfatório da estrutura do CH
4, baseado na mecânica
quântica, pode ser obtido pela abordagem da hibridização de orbitais.
Hibridização de orbitais é uma abordagem matemática que envolve
a combinação de ψ dos OA ‘s’ e ‘p’ p/ obter ψ p/ novos orbitais.
➢ Os novos orbitais têm, em proporções variadas, as propriedades dos
OA originais considerados separadamente e são chamados de OA
híbridos.

51. 51
De acordo com a mecânica quântica, a configuração eletrônica de um
átomo de carbono em seu estado estado fundamental é:
Os ēs de valência do átomo de C (os utilizados na ligação)
são aqueles do nível mais externo, i.e., os ēs 2s e 2p.
1.7.A. ESTRUTURA DO METANO
Os orbitais híbridos que exercem papel na estrutura do CH
4 são obtidos
pela combinação das ψ dos orbitais s e p da 2ª camada do C:
➢ O ψp/ os OA 2s, 2p
x, 2p
y e 2p
z, do C no estado fundamental, são
misturadas p/ formar 4 orbitais híbridos novos e equivalentes sp
3
.
O símbolo sp
3
significa que o orbital híbrido possui 1 parte
do caráter do orbital s e 3 partes do caráter do orbital p.

52. 52
➢ O resultado matemático é que os 4 orbitais sp
3
são orientados em
ângulos de 109,5° entre si.
Essa é precisamente a orientação espacial dos 4 átomos de H do
CH
4  cada 1 dos ângulos de ligação H—C—H é de 109,5°.
HIBRIDIZAÇÃO
4 Orbitais Híbridos sp
3

53. 53
A Figura mostra somente os orbitais moleculares ligantes p/ formação
do CH
4 a partir do C com hibridização sp
3
e 4 H:
O modelo de hibridização explica adequadamente tanto a forma do
CH
4 como também formação das ligações muito fortes entre o C e o H.
Metano (CH
4)
‘C’ com hibridização sp
3
fornece uma estrutura
tetraédrica p/ o CH
4 com 4 ligações C–H equivalentes.

54. 54
O orbital sp
3
tem um “caráter” de orbital p  o lóbulo positivo do
orbital sp
3
é grande e estende-se relativamente p/ longe do núcleo do C:
É o lóbulo positivo do orbital sp
3
que se sobrepõe ao orbital positivo 1s
do H p/ formar o orbital molecular ligante de uma ligação C–H:
Orbital sp
3
Orbital 1s
Ligação C-H
(OM ligante)
A sobreposição entre o orbital sp
3
e o 1s do H também é
grande o que resulta em uma ligação C–H é bastante forte.
O lóbulo positivo do orbital sp
3
é grande e se estende no espaço.

55. 55
A ligação formada pela sobreposição de um orbital sp
3
e um orbital 1s
é um exemplo de uma ligação sigma (σ).
A ligação σ possui o orbital esfericamente simétrico na
seção transversal ao longo da ligação entre os 2 átomos.
Todas as ligações inteiramente
simples são ligações σ.
Daqui em diante, geralmente serão mostrados somente os OM ligantes,
já que são eles que contêm os ēs quando a molécula está em seu estado
de mias baixa E.

56. 56
OBS: A consideração dos orbitais antiligantes é importante quando
uma molécula absorve luz e também para explicar algumas reações.
A Fig. mostra a estrutura calculada pela mec. Quântica p/ o CH
4, na
qual observa-se a geometria tetraédrica obtida a partir da hibridização:
Modelo da
Mecânica Quântica
Modelo de
esferas e vareta
Representação
do Metano
1.7.B. ESTRUTURA DO ETANO
Os ângulos de ligação nos átomos de C do etano e de todos os alcanos
também são tetraédricos, como os do metano.
Um modelo satisfatório p/ o etano pode ser fornecido
pelos átomos de C com hibridização sp
3
.

57. 57
A Fig. ilustra como os orbitais ligantes da molécula de etano são
construídos a partir de 2 átomos de C com hibridização sp
3
e 6 de H:
C sp
3
C sp
3
Ligações
Sigma
1 Ligação
Sigma
A ligação C–C é 1 ligação σ com
simetria cilíndrica em torno do
eixo de ligação.
Formada pela sobreposição
de 2 orbitais sp
3
do C.
Ligações C-H também são σ 
sobreposição de orbitais sp
3
do
C e orbitais s dos H.

58. 58
✓A rotação de grupos unidos por ligações simples geralmente não
requer grande quantidade de energia.
Os grupos unidos por ligações simples giram
relativamente livres uns em relação aos outros.
Na Fig. mostra a estrutura calculada p/ o etano na qual a geometria
tetraédrica foi obtida pela hibridização de orbitais:
Modelo da
Mecânica Quântica
Modelo de
esferas e vareta
Representação
do Metano

59. 59
1.8. ESTRUTURA DO ETENO(ETILENO): HIBRIDIZAÇÃO sp
2
Existem muitos compostos orgânicos nos quais os átomos de C
partilham mais que 2 ē com outro átomo  formam ligações múltiplas:
Quando 2 átomos de C compartilham 2 pares de ēs, por exemplo, o
resultado é uma ligação dupla carbono–carbono:
O eteno (C
2H
4) e o propeno (C
3H
6) são alcenos  eteno é também
chamado de etileno e o propeno algumas vezes de propileno:
Eteno Propeno
Os hidrocarbonetos cujas moléculas contêm uma ligação
dupla carbono–carbono são chamados alquenos ou alcenos.

60. 60
O arranjo espacial dos átomos dos alcenos é diferente daquele dos
alcanos.
Os 6 átomos do eteno são coplanares, e o arranjo dos
átomos ao redor de cada átomo de C é triangular:
As ligações duplas carbono–carbono são constituídas de átomos de C
com hibridização sp
2
.
➢ O orbital 2s é misturado matematicamente (ou hibridizado) com 2
dos orbitais 2p  aplica-se hibridização apenas aos orbitais não aos ēs.
Um orbital 2p é mantido sem hibridização  1ē é colocado em
cada 1 dos orbitais híbridos sp
2
, e 1ē permanece no orbital 2p.

61. Os 3 orbitais sp
2
que resultam da
hibridização estão direcionados p/ os
vértices de um triângulo regular (120°).
O orbital p não hibridizado do C fica
perpendicular ao plano do triângulo
formado pelos orbitais híbridos sp
2
.
C Estado FundamentalEstado AtivadoEstado hibridizado sp
2
Promoção de ē Hibridização
Energia

62. 62
➢Os 2 átomos de C com hibridização sp
2
formam 1 ligação sigma (σ)
entre eles por meio da sobreposição de 1 orbital sp
2
de cada C.
➢Os orbitais sp
2
restantes dos átomos de C formam ligações σ com os
4 átomos de H por meio da sobreposição com os orbitais 1s dos H.
Essas 5 ligações σ contam com 10 dos 12 ēs de valência utilizados
pelos 2C e os 4H e constituem o esqueleto de ligações σ da molécula.

63. 63
➢Os 2ē ligantes restantes estão localizados nos orbitais p não
hibridizados de cada C  orbitais “p puros”.
A sobreposição lateral desses orbitais p (Figura) e o compartilhamento
de 2ē entre os C levam à formação de uma ligação pi (π).
✓Os orbitais p paralelos se sobrepõem acima e abaixo do plano do
esqueleto σ.
Ligação π

64. 64
Em resumo, 1 ligação dupla carbono–carbono consiste em 1
ligação σ e 1 ligação π:
✓A ligação σ é o resultado da sobreposição frontal de 2 orbitais sp
2
e é
simétrica em torno do eixo de ligação entre os 2 átomos de C.
✓A ligação π é o resultado da sobreposição lateral de dois orbitais p e
tem um plano nodal semelhante a um orbital p.
Os ē da ligação π estão localizados entre os dois átomos de C,
mas acima e/ou abaixo do plano do esqueleto das ligações σ.
1.8.A. Rotação Restrita e a Ligação Dupla
O modelo σ-π para a ligação dupla carbono–carbono também explica
uma importante propriedade da ligação dupla.
A grande barreira de energia p/ a rotação
associada a grupos unidos por uma ligação dupla.

65. 65
A sobreposição máxima entre os orbitais p de uma ligação π ocorre
quando os eixos dos orbitais p dos 2 átomos são exatamente paralelos.
Rodando 1C da ligação dupla em 90° ocorre a quebra da ligação π, pois
os orbitais p ficam perpendiculares e não existe sobreposição entre si.
Estimativas termoquímicas indicam que força da ligação π é 264
kJmol
-1
.
Essa é a barreira p/ a rotação da ligação dupla, bem mais alta que
a barreira de rotação de ligações simples C–C (13–26 kJmol
−1
).

66. 66
Os grupos unidos por ligações simples giram relativamente livres à T
ambiente, aqueles unidos por ligações duplas não giram.
1.8.B. Isomerismo Cis–Trans
A rotação restrita de grupos unidos por uma ligação dupla provoca um
novo tipo de isomerismo  considere os 2 compostos a seguir:
cis-1,2-Dicloroetenotrans-1,2-Dicloroeteno
Ao tentar colocar um composto sobre o outro, de tal forma que todas as
partes coincidam (i.e. sobrepô-los) percebe-se que não é possível.
São isômeros: compostos diferentes
com a mesma fórmula molecular.

67. 67
Se um tivesse sido sobreponível ao outro, todas as partes de um
modelo corresponderiam, nas três dimensões, exatamente às do outro.
➢ Indica-se que são isômeros diferentes pela adição dos prefixos cis ou
trans a seus nomes  cis, do latim: desse lado; trans, do latim: através.
O cis-1,2-dicloroeteno e o trans-1,2-dicloroeteno não são isômeros
constitucionais, já que a ligação entre os átomos é a mesma em cada
um.
Os 2 compostos diferem somente na
distribuição de seus átomos no espaço.
Os isômeros desse tipo são classificados formalmente como
estereoisômeros, mas frequentemente chamados de isômeros cis-trans.
As exigências estruturais para o isomerismo cis–trans tornam-se
claras quando consideramos alguns poucos exemplos adicionais.
O 1,1-dicloroeteno e o 1,1,2-tricloroeteno
não apresentam esse tipo de isomerismo.

68. 68
Portanto, o isomerismo cis–trans deste tipo não será possível se 1
átomo de C da ligação dupla tiver 2 grupos idênticos.
1,1-Dicloroeteno
(não apresenta isomerismo cis-trans)
1,1,2-Tricloroeteno
(não apresenta isomerismo cis-trans)
O 1,2-dicloro-1,2-difluoroeteno existe como isômero cis-trans:
➢ Denomina-se cis o isômero com 2 grupos idênticos no mesmo lado,
mas em Carbonos vizinho.
cis-1,2-Dicloro-1,2-difluoroeteno
trans-1,2-Dicloro-1,2-difluoroeteno

69. 69
1.9. ESTRUTURA DO ETINO(ACETILENO): HIBRIDIZAÇÃO sp
Hidrocarbonetos nos quais 2C compartilham 3 pares de ē entre si, estão
ligados por 1 ligação tripla e são chamados de alquinos ou alcinos.
Os 2 mais simples são o etino e o propino:
Etino (acetileno, C
2H
2) Propino (C
3H
4)
O etino consiste em um arranjo linear de átomos  os ângulos das
ligações H–C≡C das moléculas de etino são de 180°:
Pode-se explicar a estrutura do etino com base na hibridização de
orbitais como feito p/ etano e eteno  p/ o etino os Cs são híbridos sp.
O processo matemático p/ a obtenção dos orbitais híbridos sp do etino
pode ser visualizado da seguinte maneira:

70. 70
C Estado Fundamental:Estado Ativado:Estado hibridizado sp:
Energia
Promoção de ē Hibridização
Os 2 orbitais 2p puros, são
perpendiculares ao eixo que passa
pelo centro dos 2 átomos de C.
Cálculos mostram que os orbitais
híbridos sp têm seus lóbulos
orientados em 180° entre si.

71. 71
➢2 átomos de C formam 1 ligação σ entre si (1 das ligações da ligação
tripla) pela sobreposição de 2 orbitais sp, 1 de cada átomo.
➢Os 2 orbitais sp restantes, 1 em cada átomo de C, sobrepõem-se com
orbitais s dos átomos de H p/ produzir 2 ligações σ C–H.
➢Os 2 orbitais p de cada átomo de C também se sobrepõem
lateralmente p/ formar as outras 2 ligações π da ligação tripla.
A ligação tripla C–C consiste em 2 ligações π e 1 ligação σ.

72. 72
1.9.A. Comprimentos de Ligação do Etino, Eteno e Etano
A ligação tripla C≡C do etino é mais curta que a dupla C=C do eteno,
que, por sua vez, é mais curta que a simples C-C do etano.
A razão disso é que os comprimentos de ligação são afetados
pelos estados de hibridização dos átomos de carbono envolvidos.
➢Quanto maior for o caráter s em 1 orbital de um ou ambos os
átomos, menor será o comprimento da ligação.
Os orbitais s são esféricos e possuem, nas vizinhanças do
núcleo, uma densidade eletrônica maior que a dos orbitais p.
➢Quanto maior for o caráter p em um orbital de um ou ambos os
átomos, mais comprida será a ligação,
Os orbitais p possuem o formato de lóbulos com
densidade eletrônica que se estende p/ fora dos núcleos.

73. 73
Em termos de orbitais híbridos:
✓1 orbital híbrido sp possui 50% de caráter s e 50% de caráter p.
✓1 orbital híbrido sp
3
possui 25% de caráter s e 75% de caráter p.
✓1 orbital híbrido sp
2
possui 33% de caráter s e 67% de caráter p.
Portanto, a tendência geral é:
Ligações que envolvem híbridos sp são mais curtas que as que
envolvem sp
2
, que são mais curtas que as que envolvem híbridos sp
3
.
Essa tendência é válida para ambas as ligações C–C e C–H.
1,20 Å
1,06 Å
1,34 Å
1,09 Å
1,54 Å
1,10 Å

74. 74
1.10. GEOMETRIA MOLECULAR: MODELO DE REPULSÃO
DOS PARES DE ELÉTRONS NA CAMADA DE VALÊNCIA
Pode-se prever o arranjo dos átomos nas espécies com base no modelo
de repulsão dos pares de ēs na camada de valência (RPECV):
1. Considera-se as moléculas (ou íons) nas quais o átomo central está
ligado covalentemente a 2 ou mais átomos ou grupos.
2. Considera-se todos os pares de ēs de valência do átomo central.
3. Pares de ēs se repelem  tendem a ficar o mais afastados possível.
A repulsão entre os pares isolados é maior que entre pares ligantes.
Tanto os compartilhados nas ligações covalentes (pares
ligantes), quanto os não compartilhados (pares isolados).
4. Chegamos ao arranjo da molécula considerando todos os pares de ēs,
ligantes ou isolados.
P/ geometria da molécula (ou íon) leva-se em consideração
as posições dos átomos, não as dos pares de ēs.

75. 75
EXEMPLOS
1.10.A. Metano (CH
4)
A molécula de metano contém 4 pares de ēs ligantes.
Somente a orientação tetraédrica permitirá que os 4 pares de ēs tenham
separação máxima possível  o CH
4 tem uma geometria tetraédrica.
Os ângulos de ligação p/ qualquer átomo que tenha
a estrutura de um tetraedro regular são de 109,5°:

76. 76
1.10.B. Amônia (NH
3)
Ao redor do N do NH
3, existem 3 pares de ēs ligantes e 1 par isolado.
Somente a orientação tetraédrica permitirá que os 4 pares de ēs tenham
separação máxima possível  o NH
3 tem um arranjo tetraédrico.
Os ângulos de ligação têm 107° (não 109,5°), porque o par isolado
ocupa mais espaço que os pares ligantes.
A geometria (forma) da NH
3 é uma pirâmide triangular.
Pirâmide de base
triangular.

77. 77
1.10.C. Água (H
2O)
Na H
2O existem 4 pares de ēs ao redor do O, 2 ligantes e 2 pares
isolados.
Novamente, somente a orientação tetraédrica permitirá que os 4 pares
de ēs tenham separação máxima possível  arranjo tetraédrico.
H
2O tem forma angular com ângulo de ligação H-O-H de 104,5°, <
109,5°  pares isolados são efetivamente “maiores” que os ligantes
2 pares de ēs ligantes e 2 pares de ēs
isolados nos vértices do tetraedro.

78. 78
1.10.D. Trifluoreto de boro (BF
3)
B (Grupo 3A) possui somente 3ē na camada de valência  no BF
3,
esses 3ē são compartilhados com 3 átomos de F.
B no BF
3 tem apenas 6ē ao seu redor  separação máxima de 3 pares
ligantes ocorre quando ocupam os vértices de um triângulo equilátero.
➢O BF
3 tem uma estrutura plana triangular (trigonal plana) com
ângulos de ligação têm 120°.
Os 3F se encontram em um plano nos
vértices de um triângulo equilátero.

79. 79
1.10.E. Hidreto de Berílio (BeH
2)
O átomo central de berílio no BeH
2 possui apenas 2 pares de ēs ao seu
redor, ambos ligantes.
Os 2 pares estão separados ao máximo quando estão em lados opostos
do átomo central  arranjo e geometria linear com ângulo de 180°.
1.10.F. Dióxido de Carbono (CO
2)
Método RPECV também pode ser utilizado p/ prever as geometrias de
moléculas que contêm ligações múltiplas.
Admite-se que os ēs da ligação múltipla atuam como 1 única
unidade  localizados na região entre os 2 átomos unidos por ela.
No CO
2, o C possui 4ē de valência e está ligado a cada átomo de O por
uma ligação dupla  cada dupla “conta como se fosse 1 par”.
ou

80. 80
O C no CO
2 possui um arranjo linear e a geometria da molécula
também é linear com o ângulo de ligação é de 180°.
Essa estrutura é consistente com uma separação máxima dos 2 grupos
de 4 ēs ligantes.
ou
Tabela: Algumas Formas de Moléculas e Íons a partir da Teoria RPECV.
a
Geometria, i.e., relação entre posições dos átomos e excluindo os pares isolados.