1. BAB 1 Struktur dan Pengikatan - Edit.pdf

Hdhdudhdhd

1. 8/15/2023
1
Pertemuanke-1
The BasicsofBonding and
Molecular Structure (1)
Budi Arifin
Luthfan Irfana
Slaid kuliah Kimia Organik I
untuk mhs S1 Kimia semester 3
Bagian Kimia Organik
Departemen KimiaFMIPA-IPB

2. 8/15/2023
2
TIU
TIK
TUJUAN INSTRUKSIONAL UMUM
Setelah menyelesaikan matakuliah ini, mahasiswa akan dapat
membandingkan senyawa-senyawa organik berdasarkan struktur reaksi dan
mekanisme.
TUJUAN INSTRUKSIONALKHUSUS
Setelah mengikuti kuliah ini, diharapkan mahasiswa akan dapat
menjelaskan konsep ikatan kimia

3. 8/15/2023
3
Daftar Pustaka:
McMurry J. 2008. Organic Chemistry. Ed. ke-7.
Belmont: Brooks/Cole. Bab 1.
Hart H, Craine LE, Hart DJ. 2003. Kimia Organik: Suatu
Kuliah Singkat. Achmadi SS, penerjemah; Jakarta:
Erlangga. Terjemahan dari: Organic Chemistry: A Short
Course. Ed. ke-11. Bab 1.

4. 8/15/2023
4
1.1. Struktur Atom
•Z= Nomor atom
= proton (+) dalam inti
= elektron (-) pada atom netral
•A= Nomor massa
= proton + neutron (netral) dalam inti
Inti (proton + neutron)
Volume di sekitar inti yang
ditempati elektron
X
A
Z
+
–
–
–
INTI
ATOM
KULIT
ATOM
ELEKTRON
VALENSI
ELEKTRON
TERAS

5. 8/15/2023
5
Bagaimana elektron terdistribusi dalam atom?
Orbital s Orbital p Orbital d
Tiga orbital p(p
x
, p
y
,dan p
z
) terdegenerasi(tingkat energinya sama)
p
x
p
y
p
z
1.1. Struktur Atom

6. 8/15/2023
6
1. Prinsip aufbau: elektron mengisi orbital berturut-
turut dari yang energinya terendah (1s2s2p
3s3p4s3ddst.).
2. Prinsip larangan Pauli: setiap orbital hanya dapat
terisi paling banyak 2 elektron dengan spin
berlawanan (dan ).
3. Aturan Hund: elektron mengisi 2 atau lebih orbital
terdegenerasi hingga setengah penuh sebelum
mulai berpasangan.
1.1. Struktur Atom

7. 8/15/2023
7
Contoh:
Tuliskan konfigurasi elektron keadaan dasar dan jumlah
elektron valensi unsur
a. Hidrogenb. Karbonc. FosforusJawab:
H
1
1
a.
Elektron valensi = 1
C
12
6
b.
Elektron valensi = 4 (2s
2
dan 2p
2
)
P
31
15
c.
Elektron valensi = 5 (3s
2
dan 3p
3
)
1.1. Struktur Atom

8. 8/15/2023
8
Soal-soal Latihan
•Problem 1.1, 1.2
•Problem 1.22, 1.23
Tips berlatih:
•Berusahalah menjawab sendiri dulu.
•Cocokkan jawaban Anda dengan kunci jawaban yang
diberikan. Jika betul, berlanjutlah ke soal berikutnya.
Jika salah, pahamilah kunci tersebut, jangan
menghafalnya.
•Jika Anda tidak paham, cobalah berdiskusi dengan
teman yang mengerti atau dengan Asisten.
•Jika Anda masih belum paham, bertanyalah pada
dosen.
•Semoga berhasil!

9. 8/15/2023
9
Mengapaatom-atom berikatan?
Stabilisasi:senyawa yang dihasilkan lebih rendah energinya
daripada atom-atom terpisah.
1.2. Ikatan Kimia
Bagaimanaatom-atom berikatan?
Oktet(8) elektron pada kulit terluar atom
(kulit valensi) memberi kestabilan pada unsur-
unsur gas mulia (golongan 18).
Unsur golongan utama lazim mengadopsi
konfigurasi elektron unsur gol. 18 terdekat.

10. 8/15/2023
10
Ikatan ionik–Serah terima elektron valensi
Ikatan kovalen–Penggunaan bersama elektron valensi
Na• → Na
+
+ e
-
Cl+ e
-
Cl
x
H Cl+ ClH H Cl

+


atauH Cl
(2,2) (3,0) molekul polar
( = muatan parsial) 1.2. Ikatan Kimia

11. 8/15/2023
11
Struktur Lewis (struktur titik-elektron)
Elektron valensi sebuah titik,
Ikatan kovalen & pas. e

bebas sepasang titik.
Struktur Kekulé (struktur garis-ikatan)
Sepasang elektron ikatan kovalen garis tunggal.
metana amonia air metanol
metana amonia air metanol
1.2. Ikatan Kimia

12. 8/15/2023
12
Berapa ikatan maksimum yang dapat dibuat sebuah unsur?
Bergantung pada valensinya, yakni jumlah elektron valensi tambahan yang
dibutuhkan untuk mencapai konfigurasi unsur gas mulia terdekat.
satu ikatanempat ikatantiga ikatan tiga ikatan satu ikatan
Contoh:
Berapa atom hidrogen yang berikatan dengan fosforus dalam fosfina (PH
x
)?
Jawab:
Fosforus golongan 15 (elektron valensi = 5).
Dibutuhkan 3 elektron valensi tambahan agar oktet (5 + 3 = 8), yang
disediakan 3 atom H.
Jadi, struktur fosfina ialah PH
3
.
1.2. Ikatan Kimia

13. 8/15/2023
13
Dua atom H
Molekul H
2
Dilepaskan pada pembentukan ikatan
Diserap pada pemutusan ikatan
Produk (H
2
) lebih stabil daripada reaktan (2H).
Kuat ikatan (bond strength) H-H = 436 kJ/mol
Berapa kuat ikatan H-H?
1.2. Ikatan Kimia

14. 8/15/2023
14
Berapa jarak antarinti hidrogen dalam H
2
?
Jarak antarinti 
terlaludekat
terlalu
jauh
Panjang ikatan
tolakan antarinti
tidak dimungkinkan
pemakaian bersama
elektron valensi
jarak optimum
(kestabilan maksimum)
1.2. Ikatan Kimia

15. 8/15/2023
15
Soal-soal Latihan
•Problem 1.3–1.6
•Problem 1.19, 1.21, 1.24, 1.25, 1.27–1.30, 1.37, 1.39–1.41, 1.52–1.55

16. 8/15/2023
16
Konfigurasi elektron
6
C: 1s
2
2s
2
2p
x
1
2p
y
1
Atom C membentuk 2 atau 3 ikatan (CH
2
atau CH
3
).
Fakta:
Atom C lazim membentuk 4 ikatan tunggal (CH
4
atau CCl
4
).
Promosi 1 elektron1s
2
2s
1
2p
x
1
2p
y
1
2p
z
1
Fakta:
•Keempat ikatan tunggal yang dibentuk atom C sama panjang.
•Sudut ikatan HCH seluruhnya 109,5
o
.
1.3. Orbital Hibrida sp
3
: Struktur Metana

17. 8/15/2023
17
1.3. Orbital Hibrida sp
3
: Struktur Metana
Hibridisasi 1 orbital sdan 3 orbital p4 orbital hibrida sp
3
, masing-
masing mengandung 1 elektron valensi.
Energinya identik: 2s< sp
3
< 2p.
2p
2s
Promosi
elektron
Hibridisasi
(1 orbital s +
3 orbital p)
Keadaan dasar
(ground state)
Keadaan tereksitasi
Energi
4 orbital hibrida sp
3

18. 8/15/2023
18
Hibridisasi
Elektron cenderung
ditemukan pada cuping yang
lebih besar (merah).
Orbital sp
3
Keempat orbital hibrida sp
3
atom C mengarah ke
sudut-sudut tetrahedron beraturan (109,5
o
).
4 orbital sp
3
1.3. Orbital Hibrida sp
3
: Struktur Metana

19. 8/15/2023
19
Pada molekul metana (CH
4
), setiap orbital hibrida sp
3
atom karbon
bertumpang-tindih dengan orbital atom satom hidrogen membentuk
ikatan sp
3
-s:
109,5 109 pm
1.3. Orbital Hibrida sp
3
: Struktur Metana

20. 8/15/2023
20
Ikatan dihasilkan dari tumpang-tindih muka-ke-muka sumbu
ikatan sejajar dengan sumbu tumpang-tindih orbital.
1.3. Orbital Hibrida sp
3
: Struktur Metana

21. 8/15/2023
21
1.4. Orbital Hibrida sp
3
: Struktur Etana

22. 8/15/2023
22
1.5. Orbital Hibrida sp
2
: Struktur Etilena
Orbital sbergabung dengan 2 orbital pmembentuk 3 orbital hibrida
sp
2
, menyisakan 1 orbital p.
2p
2s
Promosi
elektron
Hibridisasi
(1 orbital s +
2 orbital p)
Keadaan dasar
(ground state)
Keadaan tereksitasi
Energi
3 orbital hibrida sp
2

23. 8/15/2023
23
Ketiga orbital hibrida sp
2
mengarah ke sudut-sudut segitiga sama
sisi. Orbital ptegak lurus dengan bidang segitiga itu.
1.5. Orbital Hibrida sp
2
: Struktur Etilena
geometri segitiga datar (planar trigonal)

24. 8/15/2023
24
Orbital p
Orbital sp
2
Ikatan 
Ikatan 
Ikatan 
1.5. Orbital Hibrida sp
2
: Struktur Etilena
Tumpang-tindih tepi-ke-tepi 2 orbital pmembentuk ikatan ,
melengkapi ikatan sp
2
-sp
2
C–C dan sp
2
-sC–H etilena:

25. 8/15/2023
25
1.6. Orbital Hibrida sp: Struktur Asetilena
2p
2s
Promosi
elektron
Hibridisasi
(1 orbital s +
1 orbital p)
Keadaan dasar
(ground state)
Keadaan tereksitasi
Energi
2 orbital
hibrida sp
Orbital sbergabung dengan 1 orbital pmembentuk 2 orbital hibrida
sp, menyisakan 2 orbital p.

26. 8/15/2023
26
Kedua orbital hibrida spsaling membelakangi membentuk garis
lurus. Dua orbital ptegak lurus dengannya membentuk semacam
sumbu koordinat Cartesius xyz:
Orbital hibrida spOrbital hibrida sp
1.6. Orbital Hibrida sp: Struktur Asetilena

27. 8/15/2023
27
1.9. Orbital Hibrida sp: Struktur Asetilena
Asetilena memiliki 1 ikatan sp-spC–C,
2 ikatan sp-sC–H, dan 2 ikatan 

28. 8/15/2023
28
Perbandingan Ikatan C–C dan C–H Metana,
Etana, Etilena, dan Asetilena
Molekul Ikatan
Kuat ikatanPanjang
ikatan
(pm)
(kJ/mol)(kkal/mol)
Metana, CH
4
C–H (sp
3
-s)436104109
Etana, CH
3
CH
3
C–C (sp
3
-sp
3
)37690154
C–H (sp
3
-s)423101109
Etilena, H
2
C=CH
2
C–C (sp
2
-sp
2
)728174134
C–H (sp
2
-s)465111109
Asetilena, HCCHC–C (sp-sp)965231120
C–H (sp-s)556133106

29. 8/15/2023
29
1.10 Hibridisasi N, O, P, dan S
Kimia Dasar notasi VSEPR
CH
4
= AX
4
(geometri molekul tetrahedral),
NH
3
= AX
3
E (piramida segitiga), dan
H
2
O = AX
2
E
2
(bentuk V atau bengkok).
Jika 1 pasang e

bebas NH
3
dan 2 pasang e

bebas H
2
O
disertakan, geometri elektron ketiganya sama-sama tetrahedral.
(H–C–H) =109,5
o
(H–N–H) =107,3
o
(H–O–H) =104,5
o

30. 8/15/2023
30
1.10 Hibridisasi N, O, P, dan S
Seperti halnya C pada CH
4
, N pada NH
3
dan O pada H
2
O juga
berhibridisasi sp
3
, namun tidak prosesnya tanpa didahului
promosi elektron:

2s
2p
energi
7N: [He]2s
2
2p
3

(Keadaan dasar)
4 orbital hibrida sp
3

(1 orbital sudah terisi oleh
sepasang elektron bebas N)

31. 8/15/2023
31
1.10 Hibridisasi N, O, P, dan S
2s
2p
energi
8
O: [He]2s
2
2p
4
(Keadaan dasar)
4 orbital hibrida sp
3
(2 orbital sudah terisi oleh
masing-masing sepasang
elektron bebas O)

32. 8/15/2023
32
1.10 Hibridisasi N, O, P, dan S
metilamina
N
H
H C
H
H
H
metanol

33. 8/15/2023
33
1.10 Hibridisasi N, O, P, dan S
Atom P dan S juga berhibridisasi sp
3
jika geometri elektronnya
tetrahedral:
dianion monometilmonofosfat
metanatiol dimetil sulfida

34. 8/15/2023
34
1.10 Hibridisasi N, O, P, dan S
(1) Jelaskan hibridisasi
(a) atom nitrogen pada asetonitril, CH
3
CN,
(b) atom oksigen pada aseton, (CH
3
)
2
C=O, dan
(c) kedua atom sulfur pada asam etanaditioat
(2) Apakah atom halogen mengalami hibridisasi? Apakah
hibridisasi ikatan karbon-klorin pada diklorometana, CH
2
Cl
2
?

35. 8/15/2023
35
Soal-soal Latihan
•Problem 1.7–1.14
•Problem 1.20, 1.26, 1.31–1.33, 1.36, 1.38, 1.42–1.51,
1.56

36. 8/15/2023
36
1.11. Menggambar Struktur Kimia
Contoh:Gambarkan struktur semua senyawa dengan rumus
molekul C
5
H
12
.
(1) Struktur Kekulé(lengkap):semua ikatan digambarkan
H C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
H C
H
H
C
H
H
C
H
C
C
H
H
H
H
H
H
H
C C
C
C
C
H H
H
H H
H
H
H
H
H
H
H

37. 8/15/2023
37
1.11. Menggambar Struktur Kimia
(2) Struktur singkat/mampat:Ikatan C–H tidak digambarkan
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH3CHCH2CH3
CH
3
CH
3C
CH3
CH
3
CH
3
CH
3
(CH
2
)
3
CH
3
(CH
3
)
2
CHCH
2
CH
3
(CH
3
)
4
C

38. 8/15/2023
38
1.11. Menggambar Struktur Kimia
(3) Struktur garis/kerangka:
(a)Atom-atom karbon umumnya tidak digambarkan.
(b)Atom-atom hidrogen yang terikat ke karbon tidak dituliskan.
(c)Atom-atom selain karbon dan hidrogen ditunjukkan.

39. 8/15/2023
39
1.11. Menggambar Struktur Kimia
Struktur Kekulé Struktur kerangka
isoprena, C
5
H
8
metilsikloheksana, C
7
H
14
fenol, C
6
H
6
O

40. 8/15/2023
40
1.11. Menggambar Struktur Kimia
•Gugus seperti –CH
3
, –OH, dan –NH
2
sering dibalik menjadi
H
3
C–, HO–, dan H
2
N–untuk memperjelas hubungan antaratom
yang berikatan.
•Namun, gugus yang lebih besar seperti –CH
2
CH
3
tidak dibalik
menjadi H
3
CH
2
C–karena akan membingungkan.
•Tidak ada aturan baku untuk hal ini.

41. 8/15/2023
41
Contoh:
Karvon, zat aroma pada spearmint, memiliki
struktur berikut. Ada berapa atom hidrogen yang
terikat pada setiap karbon, dan tuliskan rumus
molekul karvon.
Jawab:
1.11. Menggambar Struktur Kimia
Rumus molekul karvon:
C
10
H
14
O

42. 8/15/2023
42
Soal-soal Latihan
•Problem 1.15–1.17
•Problem 1.18, 1.34, 1.35
(akhir Bab 1)