1. Nomenclatura de Hidrocarburos Alifáticos Acíclicos Saturados

Tema perteneciente al

1. M. en E. Manuel Acevedo Díaz
Química II

3. Hidrocarburos
Alifáticos
Acíclicos
Alcanos o
Parafinas
Fórmula
General:
CnH
2n+2
Alquenos u
Olefinas
Fórmula
General:
C
nH
2n
Alquinos o
Acetilénicos
Fórmula
General:
C
nH
2n-2
Cíclicos
Ciclanos o
Cicloalcanos
Fórmula
General:
C
nH
2n
Ciclenos o
Cicloalquenos
Fórmula
General:
C
nH
2n-2
Ciclinos o
Cicloalquinos
Fórmula
General:
C
nH
2n-4
Aromáticos
Benceno y
sus
Derivados

4. 1. Alcanos o Parafinas
Género de hidrocarburos (H-Cs)
alifáticos acíclicos, cuya singularidad
radica en su poca tendencia a
transformarse. Se caracterizan por
presentar sólo enlaces sencillos C-C.
El término “parafinas” deriva de
“parum” y “affinis” (poca afinidad).

5. 
Condensada: C2H6

Semidesarrollada: CH3—CH3

Desarrollada:

De Lewis:

6. De Newman:
Proyeccional:
Lineal: ——

7. El número de Carbonos e Hidrógenos que
forman a los alcanos, surge de la expresión
matemática:
C
nH
2n+2
la cual es considerada como “Fórmula General
de los Alcanos”.

8. Regla 1: Los cuatro primeros miembros
reciben nombres comunes:
Metano CH
4
Etano C
2H
6
Propano C
3H
8
Butano C
4H
10

9. Los demás, forman su nombre con el prefijo
numérico griegoque indique el número de
átomos de carbono, seguido de la
terminación“ano”.
Ejemplos: C
5H
12Pentaano
(Para el cual se suprime una “a” y sólo se dice Pentano)
Ejemplos: C
6H
14Hexaano
(Para el cual se suprime una “a” y sólo se dice Hexano)

10. De manera similar:
C
7H
16Heptano
C
8H
18Octano
C
9H
20Nonano
C
10H
22Decano

11. Fórmula Condensada Nombre Fórmula Condensada Nombre
C
11H
24 Undecano C
16H
34 Hexadecano
C
12H
26 Dodecano C
17H
36 Heptadecano
C
13H
28 Tridecano C
18H
38 Octadecano
C
14H
30 Tetradecano C
19H
40 Nonadecano
C
15H
32 Pentadecano C
20H
42 Eicosano

12. Si a un alcano le removemos un Hidrógeno
terminal (primario) se convierte en un Radical
“Alquilo” o “Alcanilo”.
Ejemplos:
Alcano Alquilo
CH
4 CH
3
C
2H
6 C
2H
5
C
3H
8 C
3H
7
C
4H
10 C
4H
9

13. Regla 2:Los radicales univalentes derivados
de los alcanos son nombrados reemplazando
la terminación “ano” por la terminación “ilo”.
Ejemplos:
NOTA: Si el radical formara parte de un compuesto, la terminación cambia a “il”.
Radical Alquilo Nombre
CH
3 Metilo
C
2H
5 Etilo
C
3H
7 Propilo
C
4H
9 Butilo

14. Regla 3: El nombre de cualquier
hidrocarburo saturado ramificado
consta de tres partes esenciales:
Prefijos
Padre
Sufijos

15. LosPrefijos: Contendrán las
posiciones y los nombres de todos los
sustituyentes.
El Padre: Indica el número de átomos
de Carbono en la Cadena Principal.
Los Sufijos: Indica la presencia de los
grupos funcionales.

16. Para su nomenclatura se aplica el siguiente
procedimiento:
A) Se selecciona la cadena de carbonos más larga.
B) La cadena se numera de un extremo al otro,
comenzando por el extremo más cercano al
primer radical (procurando que brinde la
numeración más baja para los sustituyentes).
NOTA: Si dos opciones brindan el mismo número de carbonos
para la cadena principal, elegiremos aquella que proporcione
un mayor número de radicales.

17. C) Los radicales son nombrados primero, en
orden alfabético, anteponiendo a cada
sustituyente un número que indique su posición
en la cadena principal
D) En caso de que un mismo radical se repita, se
antepondrán los prefijos multiplicativos griegos al
nombre del sustituyente para indicar la cantidad
de veces que aparece éste en la cadena principal
del hidrocarburo
NOTA: Al aplicar el orden alfabético, los prefijos multiplicantes no deben considerarse.

18. Los números serán separados de los nombres por
guiones (-) y los números serán separados entre sí,
por comas (,).
Ejemplo: Proponga el nombre sistemático del
siguiente compuesto:
▪Seleccionamos la cadena más larga: Hay varias opciones
y todas tienen 3 átomos de carbono y un sustituyente
▪Numeramos la cadena de un extremo a otro

19. 1
2
3 Procurando que nos dé la posición más baja para
el sustituyente. En este caso las dos alternativas
nos brindan el mismo número de posición: 2
Identificamos el nombre del sustituyente: Como
contiene sólo un carbono, su nombre es metil.
Por encontrarse en la posición 2, el prefijo
completo será: 2-metil

20. ▪Finalmente proponemos el nombre completo de
la estructura:
▪2-metilpropano
▪Siemprerespetandoelorden:
prefijos-padre-sufijos
▪Loscualesmeindicanque:
▪Existe,enelcarbono2,unsustituyentedeuncarbono
▪Sobreunacadenaprincipaldetrescarbonos
▪UnidosmedianteenlacessencillosCarbono-Carbono.

21. Regla 4: Algunos alcanos presentan el fenómeno
llamado Isomería Estructural, el cual consiste en
tener la misma fórmula condensada pero diferente
estructura y, por tanto, distintas propiedades físicas
y, en ocasiones, químicas. Ejemplos:
Fórmula
Condensada
Estructura Nombre Común
Nombre
Sistemático
C4H10 Butano Normal n-Butano
C4H10 Isobutano 2-metilpropano

22. Fórmula
Condensada
Estructura Nombre Común Nombre Sistemático
C
5H
12
Pentano Normal n-Pentano
C
5H
12
Isopentano 2-metilbutano
C
5H
12
Neopentano 2,2-dimetilpropano

23. Número de Carbonos
en la Cadena
Fórmula
Condensada
Número de Isómeros
Estructurales
4 C
4H
10 2
5 C
5H
12 3
6 C
6H
14 5
7 C
7H
16 9
8 C
8H
18 18
Conforme aumenta el número de carbonos en la molécula,
también aumenta el número de isómeros posibles:

24. Regla 5: Los radicales ramificados univalentes
derivados de los Alcanos, se nombran de
acuerdo a la regla 2.
Estructura Nombre Común Nombre Sistemático
Secbutilo 1-metilpropilo
Terbutilo 1,1-dimetiletilo1
2
3

25. Estructura Nombre Común Nombre Sistemático
Isopentilo 3-metilbutilo
Secpentilo 1-metilbutilo
Terpentilo 1,1-dimetilpropilo
Neopentilo 2,2-dimetilpropilo4
3
2
1

26. Regla 6: Los alcanos conteniendo radicales
ramificados serán nombrados de acuerdo a la
regla 2, encerrando dentro de corchetes el
enunciado completo que muestre al radical
ramificado

27. 2-metil-6-[1-metiletil]-5-[1-metilpropil]undecano
NOTA: El nombre de un radical complejo empieza con su primera letra,
incluyendo cualquier prefijo multiplicante.

28. Regla 7: Cuando en un hidrocarburo se localicen
radicales ramificados idénticos, se usarán los
prefijos multiplicativos latinospara indicar las veces
que dicho radical está presente
1993) 6,9-Bis-[1-etilpropil]-3-metildodecano
2005) 3-metil-6,9-Bis-[pentan-3-il]dodecano1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
1
2
3
3
2
1
4
5

29. Acevedo Díaz, J.A., Bárcenas Ríos, S. L., & Ortiz
Méndez, A. (1983). Una Perspectiva de la Química
Orgánica.Zacatecas: Ediciones SPAUAZ.
Delgado, E. (200). Introducción a la
nomenclatura IUPAC de compuestos orgánicos.
Costa Rica.
Flores de Labardini, T., & Ramírez Delgado, A.
(2004). Química Orgánica(Decimoséptima ed.).
México: Esfinge.
Jaramillo, L. M. (2001). Curso de Química
Orgánica General. Santiago de Cali, Colombia.