1. Teori Lewis dan Resonansi_Kimia_Organik_with_FormalCharge.pdf

Teori Lewis dan Resonansi_Kimia_Organik_with_FormalCharge.pdf

1. Att

NUS
Teknologi
Kalimantan

Kimia Organik

Dosen Pengampu :
Nia Sasria, S.Si., M.T.

Program Studi Teknik Material dan Metalurgi
Jurusan Teknologi Industri
Institut Teknologi Kalimantan
2025

2. Mata kuliah
Kode mata kuliah
SKS

Semester
CPMK

Pendahuluan

: Kimia Organik

: MM2514201

2

28

: 1. Mahasiswa mampu mengenali, mengumpulkan,
mengorganisir, dan menjelaskan informasi, konsep, dan
prinsip dasar yang relevan dengan struktur senyawa
organik dan gugus fungsinya.

2. Mahasiswa mampu memahami definisi, klasifikasi, dan
struktur polimer, serta menerapkan konsep reaktivitas
rantai polimer dan proses polimerisasi untuk menganalisis
sifat-sifat dasar material polimer.

3. Pokok Bahasan

1 Teori Ikatan Lewis dan konsep resonansi dalam
struktur molekul

2 Teori orbital molekul dan hibridisasi

3 Konformasi, sikloalkana, sikloheksana

4 He

m Stereokimia

6

> Reaksi radikal bebas

8 UTS

9

20 Struktur dan sintesis alkena

11

12 Definisi dan klasifikasi polimer

13 , en a

14 Struktur polimer dan reaktifitas rantai polimer

15 Polimerisasi dan sifat termal polimer

16 UAS

4. Penilaian

NILAI

Jenis Penilaian Bobot Penilaian Angka |Huruf | Bobot
Kuis 20% 86-100 |A 40
Tugas 15% 76-85 |AB 3,5
Presentasi & Laporan | 15% 66-75 |B 3,0
UTS 25% 56-65 | BC 2,5
UAS 25% 5155: [€ 2,0

41-50 |D 1,0

0-40 E 0

Buku Penunjang

+ A. Brent Strong, 2000, Plastics Materials and Processing, 2nd edition ., Prentice Hall

* William D Callister, Jr. David G Rethwisch, 2014, Introduction Materials science and engineering, United States : Wiley

= Sasria, N., dkk. 2024, Pengaruh Jenis Pati dan Variasi Komposisi Plasticizer terhadap Karakteristik Bioplastik Berbasis
Selulosa dari Tandan Kosong Kelapa Sawit (TKKS), Pekalongan: NEM

5. 1. Teori Ikatan Lewis

Referensi:
McMurry, J. (2016). Organic Chemistry. Cengage.

Atkins, P. & Jones, L. (2010). Chemical Principles.
W.H. Freeman.

6. Capaian Pembelajaran

1. Memahami konsep dasar teori ikatan Lewis.

2. Menentukan struktur Lewis molekul sederhana.
3. Menghitung muatan formal.

4. Menganalisis kestabilan struktur resonansi.

7. Konsep Dasar

«Ikatan kimia terbentuk untuk mencapai konfigurasi elektron stabil (oktet/duplet).
«Lewis menggambarkan ikatan dengan titik (elektron) dan garis (ikatan kovalen).
«Elektron valensi adalah kunci utama dalam pembentukan ikatan.

| Struktur lewis atom O,
Kulit ke-2 terdapat 6 elektron

Konfigurasi elektron ¿0 = 1s? 2s? 2p*

8. Aturan Dasar
Struktur Lewis

. Hitung total elektron

valensi.

. Tentukan atom pusat

(biasanya paling
elektropositif).

. Hubungkan atom dengan

ikatan tunggal.

. Lengkapi oktet atom

sekitar.

. Tempatkan sisa elektron

di atom pusat.

. Gunakan ikatan rangkap

bila perlu.

Lewis structure of H,O

H O H

Step 1: Select the center atom

H:O:H
Step 2: Put 2 electrons

between the atoms

Duplet

. .
H OH
Step 3: Outer atoms forms a
duplet

Lone pairs

..
. .
H:0:H
..

Step 4: Put the remaining electrons
on the central atom

Octet
= “ee
H:0 :H
oe
Step 5: Oxygen has stable octet.
Hydrogen has stable duplet.

Duplet

oe
oe
Step 6: Stable lewis structure
Él Chemuzaorg

9. Lewis structure of CO2

Create a simple skeleton (8) C O
.. ..
Attach the lone electron pairs to the atoms O + C ae O
oe ee

Lewis Structure of CO2 O=E€=0

10. Lewis Dot Symbols

“uo1ppaja seyuye

Angel 1019 uep yıpıp AA

2
DE u 18
ES 14 1
zz 7 13 14 15 16 17
35 à
E 3A an 5A 6A 7a HO
2; wad were ceed Er ve
de ‘Li -Be Bird: El ser
215 ..
ae 43 4 5 6 7 8 9 10 11 12 jem pam
IB NV ss 48 58 68 7B (—8— 1B 28 Ml
28 »K Ca TE
. a
3 Bb +Sr- nie
3)
El ‘Cs -Ba- mila
$

«Fr Ra.

Peningkatan energi ionisasi, elektronegativitas, afinitas elektron, titik didih dan titik lebur
Jari-jari Atom semakin kecil

11. MUATAN FORMAL

MENENTUKAN STRUKTUR LEWIS DOMINAN

V->El-EN

12. = Muatan Formal C pada CN"

MF = 4- 3 (6) -

= Muatan Formal N pada CN’

MF = 5-3(6)-

Muatan Formal

Empat Aturan dalam Menghitung Muatan Formal

1.

Jumlah semua muatan formal dalam molekul
netral harus sama dengan nol.

Jumlah semua muatan formal dalam sebuah
ion harus sama dengan muatan ionnya.

Struktur Lewis dominan biasanya yang atom-
atomnya memiliki MF mendekati nol

Jika muatan formal tidak dapat dihindari,
struktur Lewis yang dominan adalah yang
memiliki muatan formal negatif pada atom

yang lebih elektronegatif. j

13. Muatan Formal

elektron valensi:

- (4 elektron ikatan):
— elektron nonikatan:

Muatan Formal:

Ql- =»
Gle = »
Ol» » »
Calo» a

14. Muatan Formal

2 0 #1 1 0 0 0 0 1

cs: ] [ios] [:n==c—é:

e nd v
= Jika muatan formal tidak dapat dihindari, struktur Lewis yang dominan adalah
yang memiliki muatan formal negatif pada atom yang lebih elektronegatif.

HDS] it |

15. 1. Gambarkan struktur lewis dan hitung muatan formal masing-
masing atomnya!
a. Cl,
b. CO,
c. NH

d. SO.

3

3
e. HS
(nomor atom H = 1, C=6, N=7, O=8, F=9, S = 16, dan Cl = 17)

TUGAS 1

16. 2. Resonansi dalam Kimia Organik

Referensi:
Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S.; Wothers, P. "Organic Chemistry" (2001). Oxford University Press.
March, J. "Advanced Organic Chemistry" (6th ed.). Wiley.
Carey, F.A.; Sundberg, R.J. "Advanced Organic Chemistry" Parts A & B. Springer.
Solomons, T.W.G.; Fryhle, C.B. "Organic Chemistry". Wiley.

17. Capaian Pembelajaran

1. Memahami konsep resonansi dan hibrida resonansi

2. Mampu menggambar struktur resonansi yang benar

3. Menjelaskan pengaruh resonansi terhadap keasaman,

panjang ikatan, dan reaktivitas
. Mengerjakan soal latihan terkait struktur resonansi

18. Pengertian Resonansi

+ Resonansi: delokalisasi elektron pada molekul yang tidak
dapat direpresentasikan oleh satu struktur Lewis saja.

+ Struktur resonansi = kontributor; gabungan semua
kontributor disebut hibrida resonansi.

+ Atom tidak berpindah posisi; hanya distribusi elektron
berubah.

19. Resonansi dan
Kestabilan

+ Beberapa molekul
memiliki lebih dari satu
struktur Lewis yang
valid.

+ Contoh: Ozon (Oz), ion
karbonat (CO37>).

+ Struktur resonansi —
hibridasi lebih stabil
daripada salah satu
struktur tunggal.

20

+ Tinjau CO,” ;

C = 4e val

O = 3 x 6e val = 18e: val

muatan 2
total = 24 e val

Disusun berdasar hukum oktet

.. 2
Vos
c—o:

if” | ©

:O.

(I)

$60

sa 2
c—0:|e
VES

¿e

(11)

20. Analogi
Sederhana

«Struktur Lewis = foto statis
dari molekul.

«Resonansi = video yang
memperlihatkan semua
kemungkinan posisi elektron.
«Seperti beberapa orang
memegang tali bersama-
sama, elektron tidak milik satu
atom saja, tetapi
terdelokalisasi.

21. Aturan Penting Struktur Resonansi

1. Hanya elektron (ikatan m atau pasangan bebas) yang
berpindah; posisi atom tetap.

2. Semua struktur harus memiliki jumlah elektron yang sama.

3. Struktur yang lebih stabil: minimalkan muatan formal,
tempatkan muatan negatif pada atom lebih elektronegatif,
penuhi oktet.

22. Langkah Menggambar Struktur Resonansi

. Identifikasi atom dengan ikatan rangkap (1) atau pasangan elektron bebas yang
dapat terdelokalisasi.

. Tentukan posisi atom yang akan tetap diam (ingat: atom tidak berpindah).

. Pindahkan pasangan elektron m atau pasangan bebas untuk membentuk struktur
alternatif.

. Pastikan semua struktur memiliki jumlah elektron dan muatan formal yang sama.

. Periksa apakah setiap atom memenuhi aturan oktet (kecuali pengecualian seperti
atom B, P, S).

. Gunakan tanda panah ganda <> untuk menghubungkan semua struktur
kontributor.

. Gambarkan hibrida resonansi jika perlu, untuk menunjukkan delokalisasi elektron.

23. Contoh Struktur Resonansi: lon Asetat

e ‘0° x D
/3 / fe
# X Fa
CH; — C 3 CH;—C* > cH3—C
N a ve] N
0 «e

oe
Resonansi pada ion karboksilat (ion asetat)

24. Struktur Kekule

Resonansi

é Resonansi benzena

Contoh: Benzena

25. Contoh: So.

Resonansi Allylic

CH,=CH— CH, <> CH, —CH=CH,
Allylic Actual
carbocation Resonance

26. Contoh: Resonansi pada Gugus Nitro

27. Dampak Resonansi pada Sifat Molekul

+ Keasaman: Resonansi yang menstabilkan anion
meningkatkan keasaman (contoh: asam karboksilat).

+ Panjang ikatan: Delokalisasi > rata-rata antara single dan
double bond (contoh: COO’).

+ Reaktivitas: Posisi yang lebih stabil oleh resonansi menjadi
lebih/kurang reaktif tergantung mekanisme.

28. Analogi Sederhana

untuk Resonansi

Jalur Masuk Air

Bayangkan muatan/energi sebagai air
yang dapat mengalir antar tangki
yang dihubungkan:

Jika satu tangki (atom) memiliki lebih
banyak jalur ke tangki lain, air
tersebar (muatan terdelokalisasi) > )
lebih stabil. A Osatur Pembungan Air
Resonansi bukan 'perpindahan' atom, E
melainkan 'penyebaran' muatan
elektron.

29. Tugas Kelompok

. Gambarkan semua struktur resonansi untuk asetaldehida
(CH¿CHO) jika ada, dan tentukan apakah ada delokalisasi.

. Gambarkan struktur resonansi untuk ion nitrat (NOz”).
Jelaskan mengapa semua ikatan N-O sama panjang.

. Jelaskan mengapa asam benzoat (C¿H¿COOH) lebih asam
daripada benzena yang memiliki -CH;.

. Berikan dua contoh molekul di mana resonansi menurunkan
keasaman (atau tidak berpengaruh).