12. ácidos carboxílicos

1. Química II Plantel V UAPUAZ
M. en E. Manuel Acevedo Díaz

2. Los Ácidos Carboxílicos son compuestos que
contienen en su estructura al grupo
Carboxilo (-COOH), el cual está constituido
por un grupo Carbonilo (-CO-) y ungrupo
Hidroxilo (-OH).O
+-O H
OH
O
C arbonilo+H idroxilo=C arboxilo

3. Por lo tanto, presentan la fórmula General:
Son considerados, dado su grado de
reactividad, como el grupo funcional de
mayor prioridad.

4. Algunos (Ácido Fórmico) se encuentran en el
“veneno” de algunos insectos.
Otros en aceites
Ácidos oleico y linoleico
Otros más en las grasas y en las ceras:
Los ácidos butíricos, en la manteca rancia
El hexanoico(caproico), en el queso podrido y en
los glicéridos de la leche, al igual que el Caprílico,
el Cáprico,el Láurico, el Mirísticoy el Palmítico.

5. El Aráquicoy el Lignocérico, están en la grasa del
cacahuate, el Cerotínico, en la cerasina(parte
insoluble de la goma del cerezo) y el Melísicoen
las ceras, respectivamente.

6. Son tantas las aplicaciones de los ácidos que
no se pueden establecer generalizaciones.
El Ácido Metanoicose emplea en medicina
contra las afecciones reumáticas.
El Ácido Acético es el principal componente
de los vinagres, altamente usados en
repostería y cocina; en la industria se emplea
en el estampado y tintura de la lana y la seda;
para la fabricación de acetatos, de esencias y
colorantes artificiales.

7. Cuando algunos de estos ácidos fueron
descubiertos, se les asignó un nombre que,
en muchos de los casos, aun se conserva.
Para su reconocimiento se reportan, a
continuación, los nombres comunes de
algunos ácidos grasos saturados (ácidos en
los cuales el radical unido al grupo carboxilo
proviene de un alcano).

8. #CFórmula Nombre Común Nombre Sistemático
1HCOOH Ácido Fórmico Ácido metanoico
2CH
3-COOH Ácido Acético Ácido etanoico
3CH
3-CH
2-COOH Ácido Propiónico Ácido propanoico
4CH
3-(CH
2)
2-COOHÁcido Butírico Ácido butanoico
5CH
3-(CH
2)
3-COOH Ácido Valérico Ácido pentanoico
6CH
3-(CH
2)
4-COOHÁcido Caproico Ácido hexanoico
7CH
3-(CH
2)
5-COOHÁcido Enático Ácido heptanoico
8CH
3-(CH
2)
6-COOHÁcido Caprílico Ácido octanoico
9CH
3-(CH
2)
7-COOH Ácido Pelargónico Ácido nonanoico
10CH
3-(CH
2)
8-COOHÁcido Cáprico Ácido decanoico
11CH
3-(CH
2)
9-COOH Ácido n-undecílicoÁcido undecanoico

9. #CFórmula Nombre Común Nombre Sistemático
12CH
3-(CH
2)
10-COOHÁcido Láurico Ácido dodecanoico
13CH
3-(CH
2)
11-COOHÁcido n-tridecílicoÁcido tridecanoico
14CH
3-(CH
2)
12-COOHÁcido mirístico Ácido tetradecanoico
15CH
3-(CH
2)
13-COOHÁcido n-pentadecílicoÁcido pentadecanoico
16CH
3-(CH
2)
14-COOHÁcido palmítico Ácido hexadecanoico
17CH
3-(CH
2)
15-COOHÁcido margárico Ácido heptadecanoico
18CH
3-(CH
2)
16-COOHÁcido esteárico Ácido octadecanoico
19CH
3-(CH
2)
17-COOHÁcido n-nonadecílicoÁcido nonadecanoico
20CH
3-(CH
2)
18-COOHÁcido araquídico Ácido Eicosanoico
21CH
3-(CH
2)
19-COOHÁcido n-enicosoicoÁcido heneicosanoico
22CH
3-(CH
2)
20-COOHÁcido behénico Ácido docosanoico
23CH
3-(CH
2)
21-COOHÁcido n-tricosoicoÁcido tricosanoico

10. 1. Los ácidos toman su nombre del
hidrocarburo con igual número de carbonos,
al que se le antepone la palabra “Ácido”y se
le agrega la terminación “-oico”.O
OH
H
Ácido MetanoicoO
OH Ácido Etanoico1
O
OH
2
3
4 Ácido but-2-enoico

11. 2. Si fuese necesario numerar los carbonos de
la cadena de un ácido, debemos situar al C #1
como aquél que forma parte del grupo
Carboxilo; los sustituyentes e insaturaciones
se denotan del modo acostumbrado.6
5
4
3
2
1
O
OH
Ácido 4-etil-3-fenil-5-metilhexanoico

12. 3. Si sobre una misma cadena existen dos
grupos carboxilo, al nombre del hidrocarburo
base se le agrega la terminación “-dioico”O
OHO
OH
Ácido etanodioico Ácido but-2-enodioicoO
OH
O
OH

13. 4. Cuando existen más de dos grupos
carboxilo sobre una cadena se recurre a un
método denominado “De los ácidos
carboxílicos”, que consiste en emplear, en
vez de la terminación “-oico” un sufijo
formado por el numeral que señala la
cantidad de grupos ácido y la palabra
“carboxílico”. Los grupos funcionales serán
considerados como sustituyentes en la
cadena.

14. 3
2
1
OOH
O
OH O
OH
OH Ácido 2-hidroxipropano-1,1,3-tricarboxílico1
2
3
4
5
O
OH
OOH
O OH
OOH
Ácido penta-1,1,4,5-tetracarboxílico