13. derivados de ácido

1. Química II Plantel V UAPUAZ
M. en E. Manuel Acevedo Díaz

2. Existen cinco principales derivados
de ácido:
•1. Halogenuros de Acilo
•2. Anhídridos
•3. Ésteres
•4. Amidas
•5. Nitrilos

3. Los “haluros de acilo” (también llamados
“haluros de ácido” o “haluros de alcanoílo”)
son derivados de los ácidos carboxílicos, en
los que el grupo -OH del grupo carboxilo se
ha sustituido por un halógeno. R
O
OH
+X
2 R
O
X
+HXO
Ácido
carboxílico
Halógeno Haluro de Acilo Oxácido

4. El grupo acilo es la parte que queda de una
molécula de ácido carboxílico cuando es
removida de ella el grupo Hidroxilo.
Se nombran como halogenuros de alcanoílo,
(no de alquilo), para indicar la presencia del
grupo carbonilo.O
OH
R +
OH
O
OH
R
Ácido Carboxílico=Acilo + Hidroxilo

5. O
Cl Cloruro de etanoílo2
1
O
Br
3
4
Bromuro de but-3-enoílo

6. Si sobre una cadena existen radicales
halógenos, estos deben mencionarse como
prefijos y señalar su posición, pues el carbono
#1 seguirá siendo el del grupo funcional. Se
debe tener cuidado para no confundir los que
forman parte del grupo funcional y los que
actúan como sustituyentes.
Cloruro de 3-bromopropanoílo2
1
O
Cl
3
Br

7. Los anhídridos de ácido, acilo o alcanoílo son
derivados de los ácidos carboxílicos que
presentan la fórmula general R-CO-O-OC-R1
donde R y R1 pueden ser iguales o diferentes.
Si R y R1 son iguales, el anhídrido es puro o
simétrico; si son diferentes es asimétrico o
mixto.R
O
OR
1
O

8. Los anhídridos simétricos se nombran
cambiando la palabra “Ácido” por “Anhídrido”
y mencionando sólo a una de las moléculas
del ácido del que proviene.O
O
O
Nombre Común: Anhídrido Acético
Nombre Sistemático: Anhídrido Etanoico

9. Si el anhídrido es asimétrico los ácidos que lo
originan se mencionan en orden alfabético.
Nombre Común:
Anhídrido Acético-butírico
Nombre Sistemático:
Anhídrido Butanoico-EtanoicoO
1
2
1
2
O
O
3
4

10. Resultan de sustituir el Hidrógeno del grupo
carboxilo por un radical alquilo (R1).
Presentan la fórmula general:O
OR
R
1

11. La primera palabra del nombre es la partícula
que se deriva del nombre comúndel ácido
progenitor en la que el sufijo “-ico” se cambia
por “-ato”; se añade la preposición “de” y por
último el nombre del radical unido al oxígeno
terminado en “-ilo”.
Acetato de isopropiloO
O Propionatode n-butiloO
O

12. La primera palabra del nombre es la partícula
que se deriva del nombre sistemáticodel
ácido progenitor en la que el sufijo “-ico” se
cambia por “-ato”; se añade la preposición
“de” y por último el nombre del radical unido
al oxígeno terminado en “-ilo”.O
O
Etanoatode propilo Propanoatode 2-metilbutilo1
O
O
2
1
2
3
3
4

13. Resultan de la sustitución del radical
“hidroxilo” (–OH) del grupo carboxilo por un
grupo “amino” (-NH
2)
Presentan la fórmula generalO
NH
2
R

14. Se mencionan agregando la palabra “amida”
al nombre del hidrocarburo progenitor, al que
se le ha suprimido la última letra.O
NH
2
Etanamida1
O
NH
2
2
3
4 But-3-enamida

15. Si el Nitrógeno del grupo amidopresenta
sustituyentes, éstos se mencionan
anteponiendo la letra “N” antes del nombre
del radical, finalmente se agrega el sufijo
“-amida”.
N-etil-N-metilbut-3-enamida1
O
N
2
3
4

16. Presentan la fórmula general R-C≡N
Su nombre sistemático surge de la
consideración del nombre del hidrocarburo
base, seguido del sufijo “-nitrilo”
Butanonitrilo2
3
4
1
N 2
3
4
1
N 5
Br
5-bromopent-3-enonitrilo