18.nucleosidos y nucleotidos

Dra.Briseño-BIOQUIMICA

1. Bioquímica 1 Unidad 6. Nucleósidos y Nucleótidos Briseño

2. Unidad 6. Nucléosidos y Nucléotidos Bases nitrogenadas: purinas y pirimidinas Clasificación de las bases nitrogenadas a partir de su estructura química. Clasificación de los nucleósidos y nucleótidos con base en sus componentes químicos. Nomenclatura de nucleósidos y nucleótidos. Importancia y actividad biológica de los nucleótidos en el organismo. Briseño

3. 3 Bases nitrogenadas Briseño Bioquímica. Conceptos esenciales. Feduchi , Blasco, Romero, Yáñez. 2011. Edit. Panamericana. Sección I. Los materiales de la célula. Capítulo 6. Nucleótidos y ácidos nucleicos: 94 y 95. Son moléculas planas y hetrocíclicas (además de C, tienen N), que derivan de la purina o pirimidina. Las bases púricas son la a denina ( A ) y la guanina ( G ). Las bases pirimidínicas son la citosina ( C ), el uracilo ( U ) y la timina ( T ). Mnemotecnia: PUAG PICUT

4. 4 Nucleósido Briseño Bioquímica. Conceptos esenciales. Feduchi , Blasco, Romero, Yáñez. 2011. Edit. Panamericana. Sección I. Los materiales de la célula. Capítulo 6. Nucleótidos y ácidos nucleicos: 94 y 95 . En un nitrógeno del anillo de las bases nitrogenadas (purina o pirimidina) se enlaza a un azúcar ( pentosa ) por medio de un enlace b -N-glucosídico para formar un nucleósido . Base nitrogenada + Azúcar (pentosa) = Nucleósido. La pentosa de un nucleósido puede ser ribosa o desoxirribosa: E s ribonucleósido cuando la pentosa es D-ribosa. E s un desoxiribonucleósido cuando la pentosa es 2-desoxi-D-ribosa.

5. 5 Nucleósidos Nomenclatura Briseño Bioquímica. Lubert Stryer . Tomo II. 4a Edición. 2001. Editorial Reverté . Capítulo 29. Biosíntesis de Nucleótidos :740. Base nitrogenada Ribonucleósido Desoxirribonucleósido Adenina (A) Adenosina Desoxiadenosina (dA) Guanina (G) Guanosina Desoxiguanosina (dG) Timina (T) 5-metiluridina m5 Desoxitimidina (dT) Uracilo (U) Uridina Desoxiuridina (dU) Citosina (C) Citidina Desoxicitidina (dC)

6. 6 Nucleótidos Briseño Bioquímica. Conceptos esenciales. Feduchi , Blasco, Romero, Yáñez. 2011. Edit. Panamericana. Sección I. Los materiales de la célula. Capítulo 6. Nucleótidos y ácidos nucleicos: 95. Los nucleótidos son nucleósidos con un ácido fosfórico (fosfato o grupo fosfórico) unido a un grupo hidroxilo de la pentosa. Base nitrogenada + Pentosa + Ácido fosfórico= Nucleótido Nucleósido Nucleótido Mn emotecnia: Siguiendo el abecedario  Primero S y luego T  Nucleó S ido , Nucleó T ido Los términos Nucleó t ido y Nucleó s ido- fosfato se usan indistintamente

7. 7 Nucleótidos Nomenclatura Briseño Bioquímica. Lubert Stryer . Tomo II. 4a Edición. 2001. Editorial Reverté . Capítulo 29. Biosíntesis de Nucleótidos :740. Base nitrogenada Ribonucleótido Desoxirribonucleótido Adenina A Adenilato (AMP) Desoxiadenilato (dAMP) Guanina G Guanilato (GMP) Desoxiguanilato (dGMP) Timina T ---- Desoxitimidilato (dTMP) Uracilo U Uridilato (UMP) ---- Citosina C Citidilato (CMP) Desoxicitidilato (dCMP)

8. 8 Ácidos nucleicos Briseño Fundamentos de b ioquímica. La vida a nivel molecular . Voet . 2a Edición. 2007. Edit. Médica Panamericana. Sección 3-1 Nucleótidos. Capítulo 3. Nucleótidos, ácidos nucleicos e información genética: 44. Los nucleótidos pueden unirse unos a otros para formar los polímeros que conocemos como ácidos nucleicos (RNA y DNA) . O sea, los nucleótidos son precursores de ácidos nucleicos .

9. 9 Ácidos nucleicos Briseño Fundamentos de b ioquímica. La vida a nivel molecular . Voet . 2a Edición. 2007. Edit. Médica Panamericana. Sección 3-1 Nucleótidos. Capítulo 3. Nucleótidos, ácidos nucleicos e información genética: 44.

10. 10 Nucleótidos Briseño Bioquímica Ilustrada. Harper. 2010. Edit. Mc. Graw Hill. Sección IV. Estructura, función y replicación de moléculas informacionales. Capítulo 32. Nucleótidos: 288. Aunque, cada nucleótido desempeña funciones fisiológicas singulares.

11. 11 Nucleótidos clasificación Briseño Textbook of biochemistry . Chatterjea. 2009. Edit. Jaypee Brothers Medical Publishers (P) LTD. Chapter 5. Chemistry of nucleotides: 80. Base nitrogenada Nucleótido Adenosina ATP, ADP, AMP y cAMP Guanosina GTP, GDP, GMP y cGMP Uridina UTP, UDP, UMP y UDPG Citidina CTP, CDP, CMP Varios Coenzimas como NAD + , NADP + , etc.

12. 12 Nucleótido (ATP) Briseño Bioquímica Ilustrada. Harper. 2010. Edit. Mc. Graw Hill. Sección IV. Estructura, función y replicación de moléculas informacionales. Capítulo 32. Nucleótidos: 288. Vg: ATP  (nucleótido de adenina) que es el principal transductor biológico de energía libre (es la unidad universal de energía en los sistemas biológicos) que además es el nucleótido libre más abundante en células de los mamíferos. Se ha encontrado en todas las formas de vida (animal y vegetal).

13. 13 Nucleótidos (ATP ADP ) Briseño Almacena E (genera) A P P P A P P Usa E P E ADP (nucleótido) ATP (nucleótido) Adenosina (nucleósido) Adenina Ribosa Grupo Fosfato Agua Textbook of biochemistry . Chatterjea. 2009. Edit. Jaypee Brothers Medical Publishers (P) LTD. Chapter 5. Chemistry of nucleotides: 80. Dos de los tres residuos fosfato son fosfatos de alta energía ( ~ P) que al hidrolizarse generan energía

14. 14 Nucleótidos (ATP) Briseño Textbook of biochemistry . Chatterjea. 2009. Edit. Jaypee Brothers Medical Publishers (P) LTD. Chapter 5. Chemistry of nucleotides: 80. El ATP es una importante fuente de energía para la contracción muscular, transmisión de impulsos nerviosos, transporte de nutrientes a través de las membranas celulares, motilidad de los espermatozoides, etc.

15. 15 Nucleótidos (cAMP) Briseño Textbook of biochemistry . Chatterjea. 2009. Edit. Jaypee Brothers Medical Publishers (P) LTD. Chapter 5. Chemistry of nucleotides: 81. Adenosina monofosfato cíclico. Es ubicuo en los organismos vivos. Participa en el sistema endócrino de una manera muy importante (regula la acción de múltiples hormonas).

16. 16 Nucleótidos Briseño Algunos derivados de nucleótidos son intermediarios en biosíntesis Vg: UDP-glucosa (uridina difosfato glucosa) que es precursor de glucógeno. CDP-diacilglicerol(citidina difosfato diacilglicerol) que es precursor de fosfoglicéridos. Muchas coenzimas son derivados del adenosina monofosfato: NAD + NADP + Bioquímica Ilustrada. Harper. 2010. Edit. Mc. Graw Hill. Sección IV. Estructura, función y replicación de moléculas informacionales. Capítulo 32. Nucleótidos: 289.

17. 17 Derivados de nucleótidos (NAD + y NADP + ) Briseño Textbook of biochemistry . Chatterjea. 2009. Edit. Jaypee Brothers Medical Publishers (P) LTD. Chapter 5. Chemistry of nucleotides: 81. Los protones liberados en las reacciones biológicas de oxidación son a menudo transferidos enzimáticamente a uno de los dos agentes oxidantes: Dinucleótido de nicotinamida y adenina (NAD + ) Dinucleótido de nicotinamida y adenina fosfato (NADP + ). Cuando se reducen, captan un anión hidruro: NADH y NADPH.

18. 18 Análogos de nucleótidos sintéticos Briseño Se usan en quimioterapia. Análogos sintéticos de purinas, pirimidinas, nucleósidos y nucleótidos modificados en el anillo heterocíclico o en la porción azúcar tienen muchas aplicaciones clínicas. Sus efectos tóxicos inhiben enzimas clave para la síntesis de ácido nucleico o su incorporación hacia ácidos nucleicos. Bioquímica Ilustrada. Harper. 2010. Edit. Mc. Graw Hill. Sección IV. Estructura, función y replicación de moléculas informacionales. Capítulo 32. Nucleótidos: 289.

19. 19 Análogos de nucleótidos sintéticos Briseño Los oncólogos emplean 5-fluorouracilo o 5-yoduracilo, 3-desoxiuridina, 6-tioguanina y 6-mercaptopurina, 5- ó 6-azacitidina y 8-azaguanina, que se incorporan hacia el DNA antes de la división celular. Bioquímica Ilustrada. Harper. 2010. Edit. Mc. Graw Hill. Sección IV. Estructura, función y replicación de moléculas informacionales. Capítulo 32. Nucleótidos: 289.

20. 20 Comentario pertinente Briseño Muy pocas de las bases nitrogenadas ingeridas serán incorporadas a nucleótidos, la mayoría se degradan a urato. El urato es el producto final de las bases púricas y pirimidínicas. El urato se excreta como tal en la orina. Bioquímica Ilustrada. Harper. 2010. Edit. Mc. Graw Hill. Sección IV. Estructura, función y replicación de moléculas informacionales. Capítulo 33. Metabolismo de nucleótidos purina y pirimidina: 297.

21. 21 Gota Briseño Enfermedad que afecta a las articulaciones y que conduce a la artritis, está asociada a una producción excesiva de urato. Bioquímica Ilustrada. Harper. 2010. Edit. Mc. Graw Hill. Sección IV. Estructura, función y replicación de moléculas informacionales. Capítulo 32. Nucleótidos: 289.

22. 22 Otros análogos sintéticos Briseño El análogo de purina, el alopurinol está indicado en el tratamiento de hiperuricemia (gota) por que inhibe la biosíntesis de las purinas. Bioquímica Ilustrada. Harper. 2010. Edit. Mc. Graw Hill. Sección IV. Estructura, función y replicación de moléculas informacionales. Capítulo 32. Nucleótidos: 289.

23. Bibliografía Bioquímica. Conceptos esenciales. Feduchi, Blasco, Romero, Yáñez. 2011. Edit. Panamericana. Sección I. Los materiales de la célula. Capítulo 6. Nucleótidos y ácidos nucleicos: 93 110. Bioquímica. La base molecular de la vida. Trudy McKee. 3ª edición. 2003. Edit. McGraw-Hill Interamericana. Capítulo 14. Metabolismo del nitrógeno I: Síntesis: 484

24. Bibliografía Fundamentos de Bioquímica. La vida a nivel Molecular. Donald Voet. 2ª edición. 2007. Edit. Médica Panamericana S.A. Capítulo 3. Nucleótidos, ácidos nucleicos e información genética: 40-74. Bioquímica. Lubert Stryer. Tomo II. 4ª edición. 2001. Edit. Reverté. Capítulo 29. Biosíntesis de Nucleótidos: 739 762.

25. Bibliografía Bioquímica Ilustrada. 28 ª edición. Harper. 2010. Edit. Mc. Graw Hill. Sección IV. Estructura, función y replicación de macromoléculas informacionales. Capítulo 32. Nucléotidos: 285-301. Capítulo 33 . Metabolismo de nucleótidos purina y pirimidina: 297. Bioquímica. Las bases moleculares de la e structura y función celular. Lehninger. Segunda edición. 1991. Ediciones Omega. Parte 1. Componentes moleculares de las c élulas. C apítulo 12. Nucleótidos y estructura covalente de los ácidos nucleicos: perspectivas: 315-338.

26. Bibliografía Textbook of Biochemistry. Third edition. Chatterjea. 2009. Edit. Jaypee Brothers Medical Publishers (P) LTD. Chapter 5. Chemistry of nucleotides: 76-92.

27. Impresión atardecer (1872) Monet