2 FGI Gugus fungsi-edit.ppt2 FGI Gugus fungsi-edit.ppt

2 FGI Gugus fungsi-edit.ppt

1. Fungsionalisasi dan
Interkonversi Gugus FungsiGugus fungsi dapat dimasukkan pada posisi tertentu
Syarat harus kenal beberapa reaksi
Detail reaksi Buku ajar kimia organik
Mekanisme reaksi kimia organik
Fungsionalisasi alkana
Alkana kurang reaktif terhadap pereaksi E
+
, Nu:
Halogenasi (+UV) sulit dikendalikan
Cl
o
Kurang selektif, maka gunakan Br
o

2. Fungsionalisasi alkena
Reaksi pada CC CCC
Umumnya dengan E
+
Posisi alilik

4. Orientasi : aturan Markovnikov
anti markovnikov misal reaksi hidroborasi

5. • Stereokimia

6. Reaksi pada posisi Alilik
• H-alilik mudah dioksidasi dan halogenasi
NBS = N-bromosuksinimida
Lebih sederhana jika terjadi pada sikloheksana

7. • Fungsionalisasi Alkuna
 Reaktif terhadap elektrofil (E
+
)
 Asetilena ujung penting untuk membuat ikatan
 Stereokimia
CC

10.  Fungsionalisasi hidrokarbon
aromatik
• Reaksi Substitusi Elektrofilik
• Monosubstitusi pada skema 2.3

11. • Fungsionalisaisi turunan benzena tersubstitusi
Substituen pengarah Laju relatif terhadap benzena
OC
CN
NO
2
SO
3H
CF
3
O,P
O,P
O,P
O,P
M
R
OH
NH
2
X
Ar
OR
NHR NR
2
M
M
M
M
Lebih cepat
Lebih cepat
Lebih cepat
Sama atau lebih lambat
Lebih lambat
Lebih lambat
Lebih lambat
Lebih lambat
Lebih lambat
•Catatan:
1.Bila > 1 substituen pada cincin benzena, gugus yang paling kuat menderma
e
-
adalah yang menentukan posisi pada substitusi lanjutan

12. 2. Untuk mencegah subtitusi pada N, amina aromatik biasanya
diubah menjadi asetanilida sebelum reaksi substituen dilakukan,
akan tetapi juga akan menurunkan reaktifitas cicin
Contoh

15. • Fungsionalisasi Senyawa Heterosiklik Sederhana
1. piridin
N
Elektron tertarik ke atom Nitrogen,
sehingga cincin karbon cenderung
positif.
2. Pirol
3. Furan
4. Tuiofen

16. • Reaksi elektrofilik

17. Reaksi nukleofilik

19. PIROL

20. FURAN Cenderung menempati posisi 2 dan 5
Reaksi elektrofilik

21. TIOFEN Cenderung menempati posisi 2 dan 5
Reaksi elektrofilik

22. Transformasi Senyawa Halogen
INTERKONVERSI GUGUS FUNGSI

23. Transformasi Gugus Hidroksil

25. Transformasi Gugus Amino

27. Transformasi Senyawa Nitro

29. Transformasi Senyawa Aldehyde dan Keton
Tugas membuat diagram reaksi/transformasi
senyawa aldehyde/keton

30. Transformasi Asam dan Derivative asam

31. LATIHAN SOAL
OH
Ph
O
COOH
Ph
Transformasi ini tidak dapat dilakukan hanya dengan satu langkah reaksi. Untuk
setiap langkah, tunjukkan pereaksi dan kondisi reaksinya.
CHO
CHO
HCCH
(1) NaNH2
(2) C2H5I
A
(1) NaNH2
(2) C2H5I
D
H2O, H
+
Hg
2+
berlebih
H2
katalis
Lindlar
HBr
B
C
E
F
(1 ekuiv)
Br2
G
Lengkapi A–G dalam diagram alir reaksi berikut ini

32. Jika A s.d L semuanya merupakan produk utama reaksi, tuliskan
strukturnya dalam rumus garis

33. Lengkapi bagan alir reaksi berikut (komprehensif Hubungan antar Gugus Fungsi)
OH
CHO
CO2H
Br
COCl
CO2CH3
Br2, AcOH
piridina

(CH3)2CuLi
(1) CH2(CO2Et)2, NaOEt
(2) H3O
+
, 
HO2C CHO
O
OH
OH
NaOH, EtOH
PhCHO
H3O
+
, 
NH3, DCC
CN
O
(1) LDA, THF
(2) CH3I
I2, OH

O
O
O
NH2
O
O
A
B C
D E F
G
(2 tahap)
H
I
J
K
L
M
N
O
P
Q
R
S V
T
U
W
Z
Y
X