7- sintese de dibenzilidenoacetona.pptx

MATERIAL DE UMA APRESENTAÇÇÃO COMPLETO

1. Síntese da Dibenzilidenoacetona Disciplina de orgânica experimental Professor

2. ÍNDICE Introdução ; Objetivo ; Materiais  e  Reagentes ; Procedimento ; Resultados ; Discussão ; Conclusão ; Bibliografia . 2

3. INTRODUÇÃO Síntese Orgânica É o processo de construção e/ou modificação molecular com a finalidade de preparação de uma substância orgânica em forma pura e da maneira mais eficiente e possível a partir de substâncias de partida disponíveis. Uma das condições necessárias para o desenvolvimento de processos para a obtenção de uma grande variedade de substâncias com alto valor é o domínio das técnicas de síntese orgânica. Pode-se obter, por exemplo, substâncias novas para uso em testes farmacológicos, detergentes, fragrâncias, resinas, plásticos, agroquímicos, etc. 3

4. INTRODUÇÃO Reação de condensação aldólica : É uma das mais importantes ferramentas na síntese orgânica, esta ligação é formada através de reações entre substâncias cabonilicas que age como nucleofilos e outras substâncias cabonilicas que age como eletrófilo . A reação aldólica que começa com dois compostos carbonílicos diferentes é chamada de reação aldólica cruzada é o tipo de reação que ocorre na síntese Dibenzilidenoacetona . 4

5. INTRODUÇÃO O composto intermédio, formado pela primeira condensação ( benzalacetona ), possui ainda átomos de hidrogénio acídicos , originando facilmente uma segunda condensação. Esta reação apenas ocorre em meio alcalino, devido ao papel do íon hidróxido no mecanismo da reação (Figura 2). A benzalacetona facilmente reage com outra molécula de benzaldeído pelo mesmo mecanismo, formando a dibenzalacetona . 5

6. INTRODUÇÃO 6

7. INTRODUÇÃO A dibenzilidenoacetona é um composto orgânico, um sólido amarelo, insolúvel em água e solúvel em acetona e clorofórmio, porem pouco solúvel em etanol. É usado como componente de protetor solar e como ligante na química de organometálicos. O seu ponto de fusão esta na faixa de 110°C - 111°C. 7

8. MATERIAIS E REAGENTES: 8

9. OBJETIVO O objetivo da prática foi realizar a síntese da Dibenzilidenoacetona através de uma Reação de Condensação Aldólica, purificar por recristalização e identificar por ponto de fusão. 9

10. Procedimento para a síntese 2,5 g (1,17 mL ) de NaOH 25 mL de água 20 mL de etanol Mantido sob agitação. Solução em uma temperatura de 20°-25° C Adicionou-se gota-a-gota a metade da mistura de 2,65 g (2,54 mL ) de benzaldeido e 0,725g (0,9 mL ) de cetona Em 2-3 minutos formou-se um precipitado floculento . Após 5 minutos adicionou-se o restante da mistura de benzaldeido -acetona. Manteve-se em agitação por 10 minutos. Logo após filtrou-se a vácuo e lavou-se com água. Secou-se o solido restante a vácuo. 10

11. PROCEDIMENTO-Purificação por recristalização Adicionou-se uma mistura de hexano /acetato de etila (2:1); Aqueceu-se até começar ebulir ; Filtrou-se com o auxilio do papel pregueado; Após a filtrou-se em bomba de vácuo os cristais formados. Figura: Filtração por gravidade. 11

12. PROCEDIMENTO – Identificação por ponto de fusão Tubo de Thiele- glicerina a 1,5cm da tubulação lateral; Capilar-Introduziu-se a amostra até a altura de cerca de 2 mm; Figura: Tubo de Thiele Figura:Representação do capilar com o termômetro 12

13. PROCEDIMENTO Identificação por ponto de fusão Anotou-se a temperatura assim que começou a fundir, neste processo afastou-se o tubo da chama para que a velocidade do aquecimento diminui-se; Quando obteve-se uma amostra transparente anotou-se novamente a temperatura e finalizou-se o processo. 13

14. RESULTADOS E DISCUSSÕES Síntese da dibenzilidenoacetona Preparo do meio reacional de NaOH , água e etanol; Adição de metade da mistura benzaldeído /acetona gota a gota; O benzaldeído possui um hidrogênio α à carbonila ; Utilização de base forte com formação de carbono negativo. 14

15. RESULTADOS E DISCUSSÕES Oxigênio da acetona promove um deslocamento de carga na ligação com carbono, ficando com carga parcial negativa e o carbono ligado a ele com carga parcial positiva; Ânion formado no benzaldeído ataca o carbono da acetona, formando um ânion que captura um próton da água gerando o aldol ; Grupo hidroxila captura um hidrogênio do carbono α à carbonila e ao grupo OH, eliminando água e OH- e formando uma cetona α,β-insaturada; 15

16. RESULTADOS E DISCUSSÕES O grupo OH- captura um próton do carbono α à carbonila da benzalcetona tornando ela um ânion que ataca o benzaldeído ; A molécula se rearranja, libera a hidroxila e chega ao produto final. Figura: Fórmula estrutural doa dibenzalcetona . 16

17. RESULTADOS E DISCUSSÕES Cálculo do volume de benzaldeído Densidade do benzaldeído1: Massa pesada = 2,65 g Figura: Volume do benzaldeído a ser adicionado. 17

18. RESULTADOS E DISCUSSÕES Cálculo do volume de acetona Densidade da acetona: Massa pesada = 0,725 g Figura: Volume da acetona a ser adicionada. 18

19. RESULTADOS E DISCUSSÕES Não pipetar o sólido no fundo do frasco do benzaldeído ; Formação de ácido benzóico , conforme a figura abaixo: Figura: Oxidação do benzaldeído . 19

20. RESULTADOS E DISCUSSÕES Conforme a literatura, a dibenzilidenoacetona é solúvel em acetona; Acetona e acetato de etila constantes dielétricas elevadas em comparação ao hexano ; Polaridade constante dielétrica . Tabela: Constantes dielétricas de alguns solventes. 20

21. RESULTADOS E DISCUSSÕES Produto é solúvel em acetona e também em acetato de etila , assim como as impurezas; Proporção maior de hexano /acetato de etila (2:1); Após dissolução dos sólidos da solução por aquecimento filtração a quente; Cristais do produto passaram para o bequer , enquanto que impurezas ficaram retidas no papel filtro. 21

22. RESULTADOS E DISCUSSÕES Identificação por ponto de fusão Faixa de 110 -111 °C, confirmando a dibenzilidenoacetona , pois seu ponto de fusão é 112°C; Além da identificação, poderia ter sido feito teste de confirmação, dissolvendo alguns cristais do produto em CCl4 e adicionando 1 gota de solução 25% (v/v) de bromo em ácido acético a 80%. O descoramento do bromo é teste positivo para a dibenzilidenoacetona . 22

23. RESULTADOS E DISCUSSÕES Cálculo do rendimento Cálculo do número de mols dos reagentes Calculou-se a massa de acetona que reage com essa massa de benzaldeído : 2 mols de benzaldeído (C7H6O3) : 1 mol de acetona (CH3COCH3): Como não há espécie em excesso, o rendimento foi calculado com base na acetona: 23

24. RESULTADOS E DISCUSSÕES É feita uma regra de três simples a fim de descobrir a quantidade de produto dibenzilidenoacetona : MM dibenzilidenoacetona = 234,29 g/mol 24

25. RESULTADOS E DISCUSSÕES Para saber o real valor do produto, faz-se: Massa do béquer vazio (m1): 104,6643 g Massa do béquer com amostra (m2): 106,9272 g 25

26. RESULTADOS E DISCUSSÕES Comparando-se as massas para saber o rendimento da recristalização: 26

27. CONCLUSÃO A partir da aula prática, foi possível sintetizar, purificar por recristalização e identificar por ponto de fusão da dibenzilidenoacetona , obtendo um rendimento de 77,36%. 27

28. REFÊRENCIAS MANO, E. B., SEABRA, A. P., Práticas de Química Orgânica. São Paulo, Edgar Blücher , 3.ed,1987. SOLOMONS, G; FRYLE, C. Química Orgânica vol. 1 10ª edição. Rio de Janeiro: Livros Técnicos e Científicos Editora, 2011. PAVIA, D. L., LAMPMAN G. M., KRIZ G. S., ENGEL, G.R., Química Orgânica Experimental: Técnicas de escala pequena . São Paulo, Bookman , 2.ed., 2009. 28