9. aminas

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About This Presentation

Nomenclatura de aminas respetando las observaciones de 1993 de la IUPAC


Slide Content

M. en E. Manuel Acevedo D.
UAPUAZ-Plantel V

Son compuestos que presentan al grupo
Amino (–NH2) como grupo funcional.
Son derivadas del Amoniaco (NH
3) en el que
uno (o más) de sus Hidrógenos ha(n) sido
sustituido(s) por radicales alquilo.
Son los compuestos de naturaleza básica más
importantes de la química orgánica.

Juegan un papel primordial en los procesos
bioquímicos: están ampliamente distribuidas
en la naturaleza en forma de aminoácidos,
proteínas, alcaloides y vitaminas.
Se emplean para obtener muchos
medicamentos, tales como las sulfas y los
anestésicos locales. La fibra sintética Nylon
se hace de dos materias primas, de las cuales
una es una diamina sencilla.

Las aminas pueden ser:
•Primarias:Cuando al grupo funcional está unido unúnico
sustituyente alquilo o arilo
•Secundarias:Cuando al grupo funcional están unidos dos
sustituyentes alquilo o arilo
•Terciarias:Cuando al grupo funcional están unidos tres
sustituyentes alquilo o arilo

Observequela utilización de estos términos
no tiene el mismo significado estructural que
en los alcoholes :
Mientras en las aminas dichos términos se
refieren al número de carbonos unidos al átomo
de nitrógeno, en los alcoholes se refieren al tipo
de carbonos al que está unido el grupo -OH.

Puede suceder que sobre una misma cadena existan más de un
grupo amino, de tal forma que podemos clasificar a las aminas por
el número de grupos funcionales presentes:
•Monoaminas:Cuando haya sólo un grupo funcional presenteNH
2
CH
3
•Diaminas:Cuando haya dos grupos funcionales en la cadenaNH
2
NH
2

•Triaminas: Cuando haya tres grupos funcionales en la estructura
•Poliaminas:Cuando haya cuatro o más grupos funcionales
presentesNH
2
NH
2
NH
2
NH
2 NH
2
NH
2
NH
2

Se considera a las aminas como derivadas del
Amoniaco, por lo que la cadena principal es el
grupo Amino, mientras que los radicales
hidrocarbúricos son sólo sustituyentes que
deben mencionarse en orden alfabético.
MetilaminaN
H Etilmetil aminaN Ciclohexiletilmetil aminaNH
2

NH
2
1
6
2
5
3
4 [2,2-dimetilciclohexil] amina[2-metilciclopentil] amina
CiclobutilciclopropilaminaNH N n-Butilsecbutilciclohexilamina2
1
3
5
4
NH
2

Regla 1.Las aminas se nombran
cambiando la terminación “o” de la
cadena principal del compuesto por el
sufijo “amina”.NH
2
Metanamina Propenamina3
2
1
NH
2 NH
2 Bencenamina
“Anilina”

Regla 2.Se escoge el grupo alquilo más largo
como padre y los otros grupos alquilo se
consideran sustituciones en el átomo de
nitrógeno. Los sustituyentes en el átomo de
Nitrógeno se indican con el prefijo N-.
N-fenilanilinaN
H

N-metil-N-pentilanilinaN
1
2
3 N-etil-N-metilprop-1-en-1-amina
N,N-difenilanilinaN N

Regla 3.El número de grupos amino sobre la
cadena se denotan mediante los prefijos
multiplicativos, de cantidad, correspondientes.
5-secbutilocta-1,6-dien-3,4,6-triamina5
4
3
2
1
6
8
NH
2
NH
2
NH
2 1
2
3
4
5
6
NH
2
NH
2 Hexano-2,3-diamina

Formule:
Etanamina
Bencilamina
Vinilamina
1,2-Etanodiamina
N-n-butilprop-1-en-amina
N-secbutil-N-etilcicloheptanamina
Butan-1,2,3,4-tetraamina

Jaramillo, L. M. (2001). Química Orgánica
General.Santiago de Cali: Universidad del
Valle.
Alvarado, E. (2000).Introducción a la
nomenclatura IUPAC de compuestos
orgánicos. San José: Universidad de Costa Rica