9. tioles, sulfuros y disulfuros

2. Los tioles son los análogos sulfurados de los
alcoholes, en los que el átomo de oxígeno se
ha sustituido por un átomo de azufre. El
grupo funcional es el sulfhidrilo(-SH)o
simplemente “tiol”. Los tioles se conocían
antiguamente como mercaptanos.
Su fórmula general es R-SH.

3. Se encuentran en el petróleo y en el gas natural. Son
contaminantes de los combustibles; de ser posible, deben ser
eliminados.
De las más de mil sustancias volátiles detectadas (hasta la fecha)
en el vino, alrededor de 100 son compuestos sulfurados. De éstos,
los mercaptanos (o tioles) destacan porque muchos de ellos son
realmente apestosos y poderosos.
Los mercaptanos son base de olores desagradables, como:
La halitosis (mal olor de boca)
La carne podrida
Las heces fecales
La orina de animales, como el zorrillo.
•También se encuentran en productos naturales como el ajo, la
cebolla, las semillas de mostaza o los espárragos.

5. Se añaden pequeñas cantidades de etil-
mercaptano al inodoro gas natural para que
podamos olerlo, detectar posibles fugas y evitar
accidentes de consecuencias mayores.
En el campo farmacéutico es común el uso de las
sulfonamidas, como ejemplos: el timerosal
“Merthiolate” y el edulcorante “Sacarina” (ver
figuras en la portada).
Son componentes fundamentales en la
fabricación de detergentes.

7. Se considera que el grupo Sulfhidrilo
(Mercaptano) es la cadena principal y el
radical alquilo es un sustituyente.
MetilmercaptanoCH
3
SH SH EtilmercaptanoSH Isopropilmercaptano

8. 1. Si el grupo funcional se encuentra en el
extremo de la cadena, se añade al nombre
del hidrocarburo base correspondiente el
sufijo “-tiol”. Ejemplos:
Metanotiol EtenotiolSH SHCH
3 CH SH Etinotiol

9. 2. Si el grupo –SH se encuentra sobre cadenas
insaturadas, el carbono número 1 de la misma
será el más cercano al grupo Sulfhidrilo.
Pent-2-ino-1-tiol5
4
3
2
1
SH 5
4
3
2
1
SH
6 Hex-4-en-2-ino-1-tiol

10. 3. La presencia de dos o más grupos –SH se
denota mediante los sufijos ditiol, tritiol,
tetratiol, etcétera.
Prop-2-eno-1,2-ditiol Hexano-2,3,4-tritiol3
2
1
SH
SH 1
2
3
4
5
6
SH
SH
SH

11. Son los análogos sulfurados
de los éteres. Su grupo
funcional es el Sulfuro (-S-) y
su fórmula general es R-S-R’.

12. Consiste en emplear el nombre del radical
con menor peso molecular seguido del sufijo
“-tío”, y enseguida el nombre del
hidrocarburo base, representado por la
cadena hidrocarbonada de mayor prioridad.
(Por comparación con el “alcoxi” se
denominan “alquiltío”-derivados).

13. S MetiltíometanoS MetiltíociclohexanoS
EtiltíobencenoS
1
2
3
4
3-metil-1-etiltíobutano

14. Se menciona la palabra “Sulfuro”, la
proposición “de”, el nombre del radical
primero en el orden alfabético y finalmente el
nombre del segundo radical con la
terminación “-ilo”.
Sulfuro de etilmetiloS Sulfuro de IsobutilisopropiloS S Sulfuro de dietilo

15. Proponga el nombre de las siguientes estructuras:S S
Proponga las fórmulas lineales de:
a)Sulfuro de dipropilo
b)Sulfuro de diterbutilo
c)Sulfuro de bencilterbutilo
d)Propiltiopentano
e)Isopropiltiohex-2-enoS S
a)
b)
c)
d)

16. Presentan al Disulfuro oDitíocomo grupo
funcional, que es una cadena lineal de dos
átomos de azufre.
Su fórmula general es R-S-S-R’.
metilditiometano isopropilditio-1,1-dimetiletanometilditiociclopentanoSS SS S
S

17. Se mencionan igual que los sulfuros, pero en
lugar del sufijo “-tío”, se emplea “-ditío”.
metilditiometano isopropilditio-1,1-dimetiletanometilditiociclopentanoSS SS S
S S
S S
S

18. S S Disulfuro de secbutilisopropiloS
S
Disulfuro de ciclohexilfeniloSS
Disulfuro de butilciclopropiloSS
Disulfuro de hexilpentilo