ACIDUL ACETIC (OTET).pptx

Chimie

1. ACIDUL ACETIC (OTET) STAN EMANUELA VOLUMIA Clasa - XII -H

2. CUPRINS: Descriere Nomenclatură Istoric Proprietăți chimice Aciditate Structură Solvent Reacții chimice Obținere Utilizare Bibliografie

3. DESCRIERE: Acidul acetic e un compus chimic organic ce apare ca un lichid incolor, cu miros caracteristic, înțepător; se amestecă în orice proporții cu apa. Temperaturile de topire și fierbere sunt 16,7 °C respectiv 118,2 °C. Se fabrică prin fermentarea acetică a soluțiilor diluate de alcool, prin distilarea uscată a lemnului (v. și acid pirolignos) sau prin oxidarea aldehidei acetice. Oțetul conține acid acetic în concentrație de 3–9%. Acidul acetic glacial este un acid acetic de concentrație 98–99,8%. Este caracterizat printr-o mare capacitate de a atrage apa din mediul în care se găsește (higroscopicitate). Acidul acetic este: coroziv, vaporii săi provocând iritarea conjunctivei oculare și a căilor respiratorii, putând merge până la congestia pulmonară. considerat a fi un acid slab, deoarece în soluții apoase și în condiții standard de temperatură și presiune acidul disociat coexistă în echilibru cu forma nedisociată, spre deosebire de acizii tari care sunt complet disociați. unul dintre cei mai simpli acizi carboxilici, urmând după acidul formic. un reactiv chimic important de largă utilizare în industrie, fiind folosit pentru producerea tereftalatului de polietilenă, compus ce stă la baza obținerii de sticle pentru băuturile răcoritoare; se folosește la prepararea acetatului de celuloză, în special pentru filmul fotografic, la fabricarea de solvenți pentru industria de lacuri și vopsele, pentru obținerea acetatului de polivinil, în industria medicamentelor, ca și în producerea de fibre și țesături sintetice. În gospodărie, acidul acetic diluat e adesea utilizat ca agent de detartrare. În industria alimentară, este utilizat sub codul E260 ca aditiv alimentar cu scopul ajustării acidității.

4. NOMENCLATURA Denumirea cea mai comună și cea preferată de nomenclatura IUPAC este cea de acid acetic. Denumirea sistematică de acid etanoic este validă conform nomenclaturii IUPAC, și este prin urmare folosită adesea.[8] Denumirea de acid acetic derivă din latină, unde acetum face referire la oțet, care este însuși acest acid . Acidul acetic este un acid slab, cel mai simplu acid din clasa acizilor carboxilici, având formula brută C2H4O2 și formula chimică CH3-COOH.

5. ISTORIC Bacteriile producătoare de acid acetic sunt prezente peste tot în lume și orice civilizație umană care a cunoscut procesul de fermentație alcoolică pentru a produce bere sau vin a descoperit inevitabil și oțetul, ca rezultat al expunerii acestora la aer. Utilizarea acidului acetic în alchimie coboară până în antichitate. În secolul al III-lea d.Hr., filozoful grec Teofrast descria acțiunea oțetului asupra metalelor, producând pigmenți utili în artă, incluzând plumbul alb (carbonat de plumb, ceruzita) și verdele de Grecia (carbonat de cupru II, cocleala), un amestec verde de săruri de cupru, printre care și acetatul de cupru II. Vechii romani fierbeau vinul oțetit în vase de plumb cu scopul de a obține un sirop foarte dulce, numit sapa. Acesta era bogat în acetat de plumb, o substanță dulce, cunoscută ca zahăr de plumb sau zahărul lui Saturn, care contribuia la otrăvirea cu plumb în rândul aristocrației romane.

6. PROPRIETATI CHIMICE Aciditate Atomul de hidrogen din gruparea carboxil (−COOH) ai acizilor carboxilici, din categoria cărora face parte și acidul acetic, poate fi eliberat sub formă de proton (H+), dându-le acestora caracterul lor acid. Acest proces este cunoscut sub numele de ionizare: CH3CO2H → CH3CO2− + H+ Datorită cedării protonului, și acidul acetic are caracter acid. Acidul acetic este un acid slab, de fapt un acid monoprotic care, în soluții apoase, are o constantă de aciditate pKa de 4,76.[16] Baza sa conjugată este acetatul (CH3COO−). O soluție de molaritate 1.0 M (aproape concentrația oțetului de uz casnic) are un pH de 2,4, indicând că abia 0,4% din moleculele de acid acetic sunt disociate .

7. Structură În cadrul structurii cristalului de acid, acidă a formei sale solide, moleculele se grupează în perechi, formând dimeri, care sunt legați prin punți de hidrogen.[18] Dimerii pot fi detectați și în vaporii compusului la 120 °C. De asemenea, ei pot să apară în faza lichidă din soluțiile cu solvenți fără legături (punți) de hidrogen, și într-o oarecare măsură în acidul acetic pur,[19] dar sunt desfăcute de către solvenții cu punți de hidrogen. Entalpia de disociere a dimerului este estimată la 65,0–66,0 kJ/mol, iar entropia de disociere la 154–157 Jmol−1K−1.[20] Acest comportament de dimerizare apare adesea și la alți acizi carboxilici cu catenă mică .

8. Solvent Acidul acetic lichid este un solvent protic hidrofil (polar), similar etanolului și apei. Cu o constantă dielectrică (sau permitivitate relativă) moderată de 6,2, el poate dizolva nu doar compușii polari cum ar fi sărurile anorganice și zaharurile, dar și compușii nepolari ca uleiurile și unele elemente ca sulful și iodul. Se amestecă rapid cu mulți alți solvenți polari și nepolari, cum ar fi apa, cloroformul și hexanul. Cu alcanii superiori, cu catena mai mare decât cea a octanului, acidul acetic nu mai este miscibil, astfel că miscibilitatea sa continuă să scadă până când dispare, în cazul normal-alcanilor cu catenă largă.[22] Acestă proprietate de dizolvare și de miscibilitate a acidului acetic determină larga sa utilizare în industria chimică, fiind, de exemplu, folosit ca solvent în cadrul producției de dimetil-tereftalat.[23]

9. REACTII CHIMICE Acidul acetic este coroziv pentru multe metale, incluzând fierul, magneziul și zincul, formând gaz de hidrogen și săruri metalice numite acetați. Aluminiul, expus la oxigen, formează un strat subțire de oxid de aluminiu la suprafața sa, strat care este relativ rezistent, astfel încât cisternele de aluminiu pot fi utilizate pentru transportul acidului acetic. Acetații metalici se pot obține din acid acetic și baza corespondentă, ca în reacția dintre bicarbonatul alimentar și oțet. Cu excepția acetatului de crom (II), aproape toți acetații sunt solubili în apă. Mg + 2 CH3COOH → (CH3COO)2Mg + H2 NaHCO3 + CH3COOH → CH3COONa + CO2 + H2O Acidul acetic produce reacțiile chimice tipice ale unui acid carboxilic: obținerea apei și a acetaților (etanoați) metalici, în cazul reacției cu alcali (metale alcaline și alcalino-pământoase), producerea unui acetat metalic, când reacționează cu metale, producerea de acetat metalic, apă și dioxid de carbon când reacționează cu carbonați și bicarbonați (carbonați acizi)

10. OBTINERE Acidul acetic este produs la nivel industrial atât prin fermentare bacteriană, cât și prin sinteză chimică. La ora actuală, doar 10% din producția mondială de acid acetic se face pe cale biologică, cea care rămâne de bază pentru obținerea oțetului, cu atât mai mult cu cât legislația multor țări impune ca oțetul de uz alimentar să fie de origine naturală. Circa 75% din acidul acetic produs pentru utilizarea în industria chimică se obține prin carbonilarea metanolului, explicată mai jos. Restul de 25% se obține prin metodele alternative.[23][26] În perioada 2003-2005, producția mondială totală de acid acetic pur a fost estimată la 5 Mt/a (milioane de tone pe an), din care aproximativ jumătate este produsă în Statele Unite.

11. UTILIZARE Acidul acetic este folosit în alimentație sub formă de oțet și ca materie primă în industria farmaceutică, la prepararea aspirinei (acid acetilsalicilic). Unele săruri ale sale (acetații de Fe, Cr, Al) se folosesc ca mordanți în vopsitorie (mordanții sunt fixatori ai culorii pe fibră). Acidul acetic se folosește în sinteza diferitor substanțe pe post de catalizator și/sau solvent atunci când reacțiile se petrec în mediu anhidru. sticlă de 2.5 l cu acid acetic într-un laborator. Acidul acetic este un reactant chimic utilizat pentru producerea a numeroși compuși chimici. Cea mai importantă întrebuințare a acidului acetic constă în producerea monomerului de acetat de vinil (vezi mai jos), urmată îndeaproape de obținerea anhidridei acetice și a esterilor. Prin comparație, volumul de acid acetic folosit pentru producerea oțetului este mic.

12. BIBLIOGRAFIE Chimie Generală, Costin D. Nenițescu, Editura Didactică și Pedagogică, București, 1979

13. MULTUMESC!