ALCADIENOS E ALCINOS - AULA 9

1. Rlcudireoo!5reulciofOJ!5p
~1mffJlugrerula ICnH2n=2
Notequeosalcadienoseosalcinosapresentama
mesmafórmulageral,CnHzn-z. Trata-sedeumfenô-
menodenominadoisomeria, queestudaremosmais
adiante.
Alcadienos
Sãohidrocarbonetosdecadeiaabertaqueapre-
sentamduasligaçõesduplas(dien)entrecarbonos.
PossuemfórmulageralCnHzn-z.
Exemplo:alcadienocom3carbonos.
C3Hz 3-Z :.C3H4'
H2C=C= CH2 propadieno
ModeloStuartemodelodebolasevaretasdamoléculadepropadieno.
Conformealocalizaçãodasligaçõesduplasna
cadeia, osalcadienosclassificam-seem:acumulados,
isoladoseconjugados.
•:.Umalcadienoéditoacumuladoquandoasliga-
çõesduplasestãoemcarbonosvizinhos(carbonos
vicinais).
Exemplo: propadieno(acima)oubut-I,2-dieno.
HC=C=C-CH
2 I 3
H
.:.Umalcadieno éditoisoladoquandoasligações
duplasestãoseparadasentresiporpelomenosum
carbonosaturado(ouduasligaçõessimples).
Exemplo:pent-1,4-dieno.
H2C=C-C-C=CH2
IH2 I
H H
.:.Uma1cadienoéditoconjugadoquandoasliga-
çõesduplasestãoalternadas,ouseja,separadas
porapenasumaligaçãosimplesentre carbonos.
Exemplo: but-1,3-dieno.
HC=C-C=CH
2 HH 2
Algunsalcadienosconjugadossãoutilizados como
matéria-primanafabricaçãodeborracha,comoo
metilbut-1,3-dieno(isoprenoouborrachanatural)
eocloro-but-1,3-dieno (neoprenoouborracha
sintética).
H2C=C-C=CH2 H2C=C-C=CH2
IH IH _
CH3 o
isopreno neopreno
Foto1:Luvascirúrgicas, balões deaniversário, bicos demamadeira,
bicosdechupeta,elásticos, borrachas escolares epreservativos
masculinos sãoexemplos deobjetosfeitoscomlátex(isopreno).
Foto2:Aroupademergulho éfeitadeneopreno.
Atabelaaseguirtrazopontodefusão,opontode
ebuliçãoeadensidade,medidossobpressãode
1atm,dealgunsalcadienos.Ostermoseisetrans
referem-seaisomeriageométrica(página173).
Nome Fórmula Pontode
i
Pont
IUPAC molecular fusão/OC ebuliç
ode
sere
Densidade/g.em?
(massaespecífica)
Propadieno (aleno) H2C=C=CH2 -136,5 34,5
But-l,3-dieno H2C=CH-CH=CH2 -108,9 -4,41
Cis-pent-1,3-dieno H2C=CH-CH=CH-CH3 -141 44
Trans-pent-1,3-dieno H2C=CH-CH=CH-CH3 -87 42
0,6211
0,693
0,693
57
I

2. Alcinos
Sãohidrocarbonetosdecadeiaabertaquepos-
suemumaligaçãotripla(in)entrecarbonos.Devidoà
presençadeduasligações1tentrecarbonos,os
alcinospodemreagircomduasvezesmaismoléculas
queosalcenos(numareaçãoquímicaacisãoocorre
primeironaligaçãon).
PossuemfórmulageralCnHzn-z.
Exemplo: alcinocom5carbonos, CsHzs-z:.CSH8.
HCC-C-C-CH3 pent-t-ino
H2H2
Sãoclassificadosemverdadeirosoufalsos.
+:+Alcinosverdadeirossãoosquepossuempelo
menosumdoscarbonosinsaturadosligadoaum
átomodehidrogênio.
Exemplos: etino
HC CH
propina
HC C-CH3
Modelos stuartedebolasevaretas doetino,(2H2.
Notequeosalcinoseosalcadienosapresentama
mesmafórmulageral:CnHzn-z. Issosignificaquepara
ummesmovalorden(mesmonúmerodecarbonos)
sempreteremoscompostosisõmerosdessasduas
classes.Omesmoocorrecomosalcenoseoscicla-
nos,cujafórmulageral,CnHzn, tambéméamesma.
+!+Alcinosfalsossãoosquepossuemosdoiscarbonos
insaturadosligadosaátomosdecarbono.
Exemplo: but-2-ino
H3C-C C-CH3
OSalcinosverdadeirossãomaisreativosqueos
alcinosfalsos(vejapágina327).
Oalcinomaisimportanteéoetino,conhecido
tambémporacetileno. Essecompostopossuimuitas
aplicações, dentreelasousocomogásdemaçarico
oxíacetilênico, cujachamaazul,queatingeatempe-
raturade3000"C,podecortarchapasdeaço,e
tambémcomomatéria-primanafabricação debor-
rachasintéticaquepodeserutilizada,porexemplo,
nafabricaçãodepneus(fotoaseguir).
Atabelaabaixotrazopontodefusão,opontode
ebuliçãoeadensidade,medidossobpressãode
1atm,dealgunsalcinos.
Nome Fórmula Pontode Pontode Densidade/g .em"
IUPAe molecular fusão/Deebulição/sC(massaespecífica)
Etino CH-CH
CH3 -CH_.CH
CH-C=CH2 -CH3
CH3 -C=C-CH3
CH3 -CH2 -CH2 -C-CH
CH3 -CH2 -C...CCH3
CH=C-CH2 -CH2 -CH2 -CH3
CH-C.C-CH-CH-CH
3 • f. 2 3
CH3 -CH2 -C=C-CH2 -CH3
CH.C-CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3
CH3 -C=C-CH2 -CH2 -CH2 -CH3
CH3 -CH2 -CH2 -C~C-CH2 -CH3
CH=C-CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3
CH3 -C--.:.C-CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3
CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -C-C-CH2 -CH3
CH3 -CH2 -CH2 -C...•C-CH2 -CH2 -CH3
,Propino
but-1-ino
but-2-ino
pent-1-ino
pent-2-ino
hex-1-ino
hex-2-ino
hex-3-ino
rh .
ept-l-ino
hept-2-ino
hept-3-ino
oct-1-ino
oct-2-ino
oct-3-ino
-81,8
-101,51
-122,5
-32,3
-90
-83,6 0,91*
-23,2
8,1 0,669
27 0,691
39,3 0,695
55,5 0,714
<_c~71~- 0,715
84 0,730
81,8 0,724
100 0,734
112 0,748
105 0,752
125,2 0,746
137,2 0,759
133 0,752
1~1 0,751
-132
-88
-51
-81
-80
-60,2
-105
_ *Densidade dasubstância emrelaçãoaoar,considerando doe=1q/crn".
58I
------------------------------------------~

3. 1iEfExeráciosemaula
~ 151. Forneça asfórmulas moleculares dosalcadienos
abaixo.
a)hex-2,4-dieno b)hept-2,5-dieno
c)propadieno d)2-metilpent-1 ,3-dieno
e)oct-1,2-dieno f)2,3,3-trimetil-hex-1 ,4-dieno
152. Explique adiferença entrealcadienos acumulados,
isoladoseconjugados eclassifique segundo essecritério os
alcadienos fornecidos noexercício anterior.
153. Forneçaafórmulaestruturaleonomedetodos
osalcadienos existentes com5carbonosnacadeia.
_.154. (Unisa-SP) Onome oficial dohidrocarboneto abaixo
é:
CH~C=C =CH
3I 2
CH3
53-metilbut-1,2-dieno.
d)3-metilbut-2-ino.
a)2-metilbut-2,3-dieno.
c)2-metilbut-2-in.
e)2-metilbut-1 ,2-dieno.
155.Oisopreno (metilbut-1 ,3-dieno) éumlíquido volátil,
incolor eirritante, deponto defusãoiguala-146°C, ponto
deebulição igual a34,08°C edensidade a20°Ciguala
0,6808emrelação àdaágua a4°e. Émuito inflamável.
Apresentarisco deincêndioeexplosão.
Éaunidade estruturalqueserepetenasmoléculas dos
terpenos(hidrocarbonetos encontradosemóleos essenciais)
edasborrachas naturalesintética.
Aborrachanatural: porexemplo, éobtidadaseiva
coaguladaeseca(Iátex) daárvoreHeveabrasiliensis.
Forneça afórmula estruturaldoisopreno eexplique por
quenãoénecessário indicar alocalização doradical metil no
nome oficialdessecomposto.
~ 156. Forneça afórmulaestrutural dosseguintesalcinos.
a)etino b)propino
c)but-1-ino d)but-2-ino
e)pent-2-ino f)hex-1,5-diino
g)3,4,4-trimetilpent-1-inoh)4,4-dimetil-hept-2-ino
157.Emrelação aosalcinos, indique:
a)onomeoficialdoalcinoqueapresenta 4carbonos nacadeia
ealigação tripla entreoscarbonos centrais;
b)afórmula estrutural eonome detodos osalcinos que
apresentam 6carbonos ecadeia normal;
c)afórmula molecular eamassa molar do7Qcomposto da
série dosalcinos (consulte atabela periódica).
158. Explique adiferença entrealcino falsoealcino
verdadeiroemtermos deestruturaereatividade.
Classifiquesegundoesse critério osalcinos fornecidos
abaixoeindiqueseusnomes oficiais.
a)H3C~C~CH b)H3C~C C~C~CH3
H2
c)
CH3
I
HC C~C~C~CH3
IH2
d)
CH3 CH3
I I
HC~C~C C~CH
3I I
CH3 CH3 CH3
159.Indique, respectivamente, onúmerodeligações (J
(sigma) edeligações 1t(pi)existentes namolécula dooct-
1,3,5-triin.
a)17e3 b)16e3 c)16e6 1(j'13e6 e)12e9
160. Classifique osalcadienos abaixo, noqueserefere
àlocalização dasligações duplas: emacumulados,isolados
conjugados eindique seusnomes oficiais.
a)H2C=C~C~C=CH2
HH2H
b)H2C=C~C=C~C~CH2
HIHH2
CH3
c)H2C=C=C~CH3
H
d)H3C~C~C=C~C=C~C~CH3
H2IHHIH2
CH3 CH3
161.(UFSE) Ohidrocarboneto queapresentaafórmula
abaixo pertence àsériedos:
CH2=CH ~CH=CH2
a)alcanos. b)alcenos. c)alcinos.
6)alcadienos. e)alcatrienos.
162. Forneça afórmulamoleculareamassa molardos
alcadienos queapresentam: _
a)20hidrogênios namolécula;
b)38hidrogênios namolécula;
c)14carbonos namolécula.
.~ 163. Dêafórmula estrutural dosseguintes alcinos.
a)5-etil-6-metilnon-2-ino b)3-etil-5,5-dimetil-hex-1-ino
c)butadiino d)hexatriino
164. (Vunesp-SP)Namoléculadepropino,onúmerode
ligações(J(sigma)edeliqaçõesn (pi)são,respectivamente:
a)2e2 b)5e1 c)5e2 ia6e2 e)7e1
165. Aanáliseelementar deumasubstância permitiu
chegaràfórmulamínimaC2H3. Amassa molardasubstância
teveseuvalordeterminado iguala54.
Indique onome eafórmula estrutural desse composto
sabendo quesetrata deumalcinoverdadeiro.
166. (Vunesp-SP) Indiqueaafirmação incorretareferente
àsubstãncia química acetileno.
a)Oacetilenoéumgásutilizado nosmaçaricosdesoldas.
lQJAfórmulamoleculardoacetilenoéC2H4.
c)Onomeoficialdoacetilenoéetino.
d)Nacombustão totaldoacetileno, formam-se CO2(g) eH20(v)'
e)Entreosátomos decarbonodoacetilenoháumatripla
ligaçã.
,lExadcioresoluiO
Umsistemaantigo denomenclatura consideraosalcinos
comoderivados doacetileno (oalcinomais simples) pela
substituição deumoudois hidrogêniosporquaisquer
radicais. Assim,porexemplo,opropinoéconsiderado
derivado doacetilenopelasubstituição deumhidrogênio
porumradicalmetileonome usualdessasubstância passa
asermetilacetileno. Seguindo esse raciocínio, forneça o
nomeoficialdosalcinos abaixo, apartirdeseusnomes usuais.
a)etilacetileno b)dimetilacetileno
c)isopropil-metilacetileno d)etil-propilacetileno
a)but-7-ino H3C~C~C CH
H2
etilacetileno _
59

4. b)but-2-ino H3C-CC-CH3
metilacetilenometil
c)4-metilpent-2-ino H
H3C-C C-C-CH3
I
CH3
metilacetilenoisopropil
d)hept-3-ino
H3C-C-CC-C-C-CH3
Hz .Hz Hz
etilacetilenopropil
i'~;Exercícioscomplemmtares
167. (Unifor-CE)Opent-1-inopertenceàclassedos
hidrocarbonetosdefórmulageral:
a)CnHzn+z b)CnHzn t'"CnHzn-z d)CnHzn-4 e)CnHzn-6
168.(PUC-MG)Umcompostoorgânicodecadeiaaberta,
insaturada,ramificada,comcarbonoquaternário,temcadeia
principalcomquatrocarbonos. Suafórmulamolecularé:
a)C6H13 b)C6Hll i.<:.~C6HlO d)C6H14 e)C6H6
169.(Fafeod-MG)Emquealternativaosnomescorres-
pondemàsfórmulas?
CzHz CZH4
a)acetileno etileno
b)etino eteno
c)etino vinil
d)tolueno eteno
'e'acetileno etileno
(CH3)3HC
neobutano
butano
trimetilmetano
metilpropano
metilpropano
170. (Unifor-CE)O2,2,5-trimetil-hept-3-inoéumhidr-
carbonetocujasmoléculastêmcadeiacarbônica:
I.insaturada
11.ramificada
111.aromática
Dessasafirmaçôes,somente:
a)Iécorreta. b)11écorreta.
c)111écorreta. Ie11sãocorretas.
.e)Ie111sãocorretas.
171.(PUC-PR)PelosistemaIUPAC,anomenclatura
corretaparaoscompostosabaixo:
HH
HC-C-C-C- CH
3IIHz 3
CHz CH3
I
CH3
H
H3C-C-C C-C- CH3
Hz I
C6H5
érespectivamente:
ia,3,4-dimetil-hexanoe2-fenil-hex-3-in.
b)3,4-dimetil-hexanoe5-fenil-hex-3-in.
c)3,4-dimetil-hexanoe2-benzil-hex-3-in.
d)3-metil-2-etil-hexanoe2-benzil-hex-3-ino.
e)3-metil-2-etil-pentanOe2-fenil-hex-3-ino.
172.(Unifor-CE)Asmoléculasdo2-metilbut-1,3-dieno
possuemcadeiacomcincoátomosdecarbon.
Quantosátomosdehidrogêniohánamoléculadesse
composto?
a)6 b)7 c,8 d)9 e)10
173. (Funrei-MG)Afórmulaestruturalsimplificadapara
umalcadienoérepresentadaaseguir.
~
Essealcenoéo:
a)hept-2-en. b)hex-2-en.
~hex-1,4-dien. d)hex-2,5-dieno.
174.(UFAL)Afórmulamoleculardeumhidrocarboneto
comacadeiacarbônicaabaixoé:
~
a)C5H12. b)C5HlO' &JC5Hg. d)C5H6'e)C5H5'
175.(UFAL)Onomeoficialdohidrocarbonetodaques-
tãoanterioré:
a)pentan.
c)pent-3,4-dieno.
e)pent-1,3-diino.
~ 176.Emrelaçãoaosalcadienos,assinaleasalternativas
corretas:
~llAreatividadedeumhidrocarbonetoestárelacionadaao
tipodeligaçãoexistenteentrecarbonos.Osalcadienos
sãomaisreativosqueosalcenosporquepossuemodobro
deligaçõesnnamolécula.
!)l,O COh abaixo é
íQJpent-1,3-dien.
d)pentin.
7,8,8-trimetilnon-3,5-dieno.
04.Osalcadienospodemseracumulados,conjugados
isoladosconformeasligaçõesduplasselocalizemres-
pectivamenteemcarbonosseguidos,alternadosnas
extremidadesdacadeiacarbônica.
0010 nomeoficialdoalcadienoabaixoé:
HC=C-C=C- CH
zIIH 3
H3C- CHzCH3
2-etil-3-metilpent-1,3-dieno.
16.Alcadienosnecessariamentepossuemcadeiaaberta,
insaturada,ramificadaehomogênea.
177.(UFV-MG)Afórmulamoleculardeumalquino,com
trêsátomosdecarbono,é:
a)C3H3 6'C3H4 c)C3H5 d)C3H6 e)C3HS
178.Assinaleaalternativaincorretaemrelaçãoaos
alcinosesquernatizadosaseguir:
H H
I.HC-C-C C-C-CH II.H-C C-H
3I I 3
CH3 CH3
H
111.H3C-C-C C- H
I
CH3
O1.Aordemcrescentedereatividadedosalcinosacimaé:
1<111<11.
~Oalcino11éoacetileno,ocompostomaisimportanteda
classedosalcinosdevidoaograndenúmerodeaplicações
quepossui.
04.Onomeoficial(IUPAC)dosalcinosacimaé:I.2,5-dimetil-
hex-3-ino;11.acetileno;111.3-metil-but-1-in.
~Osalcinoseosalcadienosapresentamamesmafórmula
geral,CnHzn-z, porquepossuemomesmonumerode
ligaçõesn,
~6~OI~~ _