Alcoholes y Fenoles

Alcoholes y Fenoles

1. Yomaris Hernández Lina meza Sthephanie montes Estefany Vélez ALCOHOLES Y FENOLES

2. ALCOHOLES

3. Los Alcoholes son sustancias orgánicas que tienen una cadena carbonada y un grupo Hidroxilo (OH - ) en alguna parte de esta. Los grupos hidroxilo están unidos a carbonos no saturados con hibridación sp 3 , lo que los diferencia de los fenoles. ¿Qué son los Alcoholes?

4. Nomenclatura de los Alcoholes La fórmula general de los alcoholes es R-OH . El nombre de un alcohol se forma utilizando uno de los siguientes tipos de nomenclatura: Se nombra la cadena carbonada terminada en ol . N-Butanol

5. Se utiliza la palabra alcohol seguida de la raíz de la cadena carbonada terminada en ilico . Alcohol Butílico

6. Utilizando el sistema IUPAC , se elige la cadena carbonada mas larga que presente el grupo hidroxilo y se reemplaza la terminación o del alcano por ol (o bien ano por – anol ); se enumera la cadena por el extremo mas próximo al grupo hidroxilo, los sustituyentes se enumeran de acuerdo con la posición en la cadena y se nombran en orden alfabético. 1-Butanol

7. Propiedades físicas de los Alcoholes Como el oxígeno(del grupo hidroxilo) es muy electronegativo y esta unido al hidrogeno, éste es a su vez parcialmente positivo, esto permite que los alcoholes formen puentes de hidrógeno. Los alcoholes de bajo peso molecular son miscibles con agua. Los alcoholes, a su vez, pueden disolver compuestos iónicos por su similitud con el agua, pero en menor proporción. Los alcoholes son ácidos, ligeramente mas débiles que el agua.

8. Propiedades Químicas de los Alcoholes. Hidratación de Alquenos Cuando un alqueno se trata con agua y un ácido Fuerte (que actúa como catalizador) se adicionan al doble enlaces los iones provenientes del agua(H + y OH - ), estableciendo ahora enlaces covalentes. La adición sigue la regla de Markovnikov. Métodos de Obtención

9. Regla de Markovnikov. Cuando sobre el doble enlace de un alqueno Asimétrico se adiciona una molécula que involucra hidrogeno, este se adiciona sobre el carbono que posee más hidrógenos.

10. Reducción de compuestos carbonílicos Los alcoholes pueden prepararse por reducción de aldehídos y cetonas , denominados compuestos carbonílicos; éstos se apropian del hidrogeno con facilidad para producir alcoholes. Los aldehídos se convierten en alcoholes primarios y las cetonas en secundarios. Para reducir aldehídos y cetonas a alcoholes escoge NaBH 4 o LiAlH 4

11. El Borohidroruro de sodio (NaBH 4 ) es Seguro y fácil de manejar. El Hidruro de Litio y Aluminio (LiAlH 4 ) es mucho mas reactivo y mas peligroso.

12. Reducción de Ácidos Carboxílicos y Ésteres. Los ácidos carboxílicos y sus derivados oxigenados se reducen para producir alcoholes primarios. Estas reacciones no son tan rápidas como las reducciones análogas de aldehídos y cetonas. Los ésteres y los ácidos carboxílicos se deben Reducir con hidruro de litio y aluminio (LiAlH 4 ).

13. Reducción de ésteres Reducción de ácidos carboxílicos

14. A partir de reactivos de Grignard. Cuando un reactivo de Grignard es tratado con un compuesto carbonílico (aldehído o cetona) se forma un aducto por hidrólisis conduce a un alcohol. La importancia de esta reacción radica en que, dependiendo del carbonilo que se haga reaccionar, se pueden obtener alcoholes primarios, secundarios o terciarios.

15. Para obtener un alcohol primario el reactivo de Grignard se hace reaccionar con formaldehído.

16. Para obtener alcoholes secundarios se hace reaccionar el reactivo de Grignard con un aldehído diferente al formaldehído.

17. Para obtener alcoholes terciarios se debe reaccionar el reactivo de Grignard con una cetona o un éster.

18. Reacciones Químicas de los Alcoholes Reacción con haluros de hidrogeno. Los alcoholes reaccionan con HBr o HI para dar los correspondientes bromuros o yoduros de alquilo. El HCL reacciona en presencia de ZnCl 2 , para dar cloruro de alquilo.

19. Reacción con haluros de fósforo (PX 3 ) y con cloruro de tionilo (SOCl 2 ). Estos son métodos usados en química para sintetizar los haluros de alquilo a partir de los Alcoholes. La reacción con el SOCl 2 tiene la ventaja de que los subproductos son gases y se pueden eliminar fácilmente.

20. Deshidratación de Alcoholes. Esta reacción implica la eliminación de una molécula de agua en un alcohol. La reacción se efectúa por un mecanismo que implica la formación de un ion carbonio.

21. Reacción con metales activos. Los alcoholes de bajo peso molecular reaccionan con los metales activos como el sodio para liberar Hidrogeno y formar un alcóxido.

22. Aplicaciones y Usos. Metanol(CH 3 OH). Etanol(CH 3 CH 2 OH). Alcohol comercial. Alcohol absoluto.

23. FENOLES

24. ¿Qué son los Fenoles? Los fenoles son un grupo funcional parecido a los alcoholes, también tienen el grupo hidroxilo, a diferencia radica en que ahora esta unido a un carbono de un anillo aromático. Los fenoles forman puentes de hidrogeno fuertes y se caracterizan por su carácter ácido.

25. Nomenclatura de los Fenoles Para la IUPAC cuando hay fenoles sustituidos se numera el ciclo tomando como base que el carbono número 1 es aquel en el que se encuentra el grupo OH. El nombre deriva del fenol. Si existe un sustituyente en el fenol se emplea habitualmente el sistema de los prefijos orto, meta y para .

26. P-hidroxifenol. 4-hidroxifenol. Hidroquinona.

27. Propiedades físicas de los Fenoles Los fenoles mas sencillos son líquidos o sólidos de bajo punto de fusión, tienen puntos de ebullición elevados debido a que forman puentes de hidrogeno. La mayoría de los fenoles son incoloros, excepto los que presentan algún grupo capaz de darles coloración. Al igual que las aminas aromáticas, se oxidan con facilidad.

28. Propiedades Químicas de los Fenoles Métodos de Obtención Fusión alcalina de los bencenosulfonatos de sodio. Se funde el bencenosulfonato con hidróxido de sodio para producir fenóxido de sodio; la acidificación de éste genera el fenol.

29. Hidrólisis de clorobenceno (proceso Dow) En este método el clorobenceno se calienta a 350ºC con hidróxido de sodio acuoso. Esto produce el fenóxido de sodio que al acidificarse genera el fenol.

30. Hidroperóxido de cumeno La síntesis comienza con la alquilación de Friedel y Crafts del benceno con propeno, lo que genera cumeno( isopropilbenceno). Luego se oxida a hidroperóxido de cumeno. Por ultimo, al ser tratado con acido sulfúrico al 10%, el hidroperóxido de cumeno sufre reordenamiento hidrolítico, que produce fenol y acetona.

31. Este proceso ejemplifica el ideal de la química industrial porque es un método para convertir dos compuestos relativamente baratos, Benceno y Propeno , en dos mas costosos: Fenol y acetona.

32. Reacciones Químicas de los Fenoles Acidez En la acidez la disociación de un fenol genera el grupo fenóxido, aún más libertados de electrones que el OH - debido a su carga negativa. Esta reacción produce fenoxido de sodio.

33. Síntesis de Williamson Puesto que los fenoles son más ácidos que los alcoholes pueden convertirse más fácilmente en Fenóxidos de sodio mediante el uso de NaOH, posteriormente el fenóxido se hace reaccionar con un haluro de alquilo para obtener un éter.

34. Oxidación La oxidación suave de los compuestos fenólicos, Por ejemplo con el O 2 del aire a temperatura ambiente, usualmente origina productos con estructura de quinonas.

35. Síntesis de Kolbe Usualmente la reacción se efectúa al permitir que el fenoxido de potasio absorba dióxido de carbono y calentando luego el producto a 125ºc bajo una presión de varias atmosferas de CO 2 . La subsiguiente acidificación de la mezcla produce acido salicílico, que al hacerlo reaccionar con anhídrido acético produce el conocido analgésico acido acetilsalicílico .

36. Síntesis de Kolbe

37. Aplicaciones y Usos El fenol se utiliza en grandes cantidades en la fabricación de resinas fenólicas; otra parte se emplea en la preparación de: Colorantes Desinfectantes Insecticidas Sustancias químicas