alkaloid kimia bahan alam pendidikan kimia

Ppt alkaloid kimia bahan alam

1. ALKALOID
Batasan :
• Berasal dr tumbuhan
• Mengandung atom N
• Lazimnya merupakan bagian dari cincin heterosiklik
• Bersifat basa
• Memiliki keaktifan fisiologis tertentu
Alkaloid ditemukan dalam berbagai bagian tumbuhan, seperti biji,
daun, ranting dan kulit kayu. Kadar alkaloid dalam jaringan tumbuhan
sangat kecil (1-15%), kuinin dalam kulit kina 10%.
Cara Klasifikasi : Jenis struktur molekul sangat bervarisasi
1.Berdasarkan jenis cincin heterosiklik N
2.Berdasarkan jenis tumbuhan, dimana alkaloid ditemukan
3.Berdasarkan Asal-usul biogenetik
Sampai saat ini belum ada penggunaan klasifikasi yang seragam

2. Alkaloid tidak mempnyai nama sistematik, umumnya dikenal dengan
nama trivialnya dan diberi akhiran –in, kuinin, morfin, dan striknin.
Klasifikasi berdasarkan cincin heterosiklik
N
H
Pirolidin
N
H
Piperidin
N
Isokuinolin
N
Kuinolin
N
H
Indol
Klasifikasi berdasarkan alkaloid ditemukan
Cara ini digunakan untuk menyatakan jenis alkaloid yang pertama-tama
ditemukan dalam suatu jenis tumbuhan, contohnya; alkaloid tembakau,
alkaloid amaryllidaceae, alkaloid erythrina, dan sebagainya.
Kelemahan cara ini adalah alkaloid tertentu tidak hanya ditemukan pada
suatu tumbuhan tertentu saja. Misalnya, nikotin tidak hanya ditemukan
dalam tumbuhan suku Solanaceae, tetapi ditemukan juga dalam
tumbuhan lain.

3. Klasifikasi Alkaloid Berdasarkan Biogenetik
1. Alkaloid Alisiklik
2. Alkaloid Aromatik Fenilalanin
NH
2
HC
CO
2H
NH
2 N
CH
3
O
NCH
3 OCCHC
6H
5
O
CH
2OH
Ornitin
Higrin
Hiosiamin
NH
2
HC
CO
2H
NH
2
N
H
O
NH O
Lisin
Isopelitierin
Pseudopeletierin
N
CH
2OHHO
Retronesin
N
CH
2OH
Lupinin
CH
R
1
R
2
CO
2H
CO
2H
Fenilalanin : R
1=R
2=H
Tirosin : R
1=H, R
2=OH
3,4-dihidroksi Fenilalanin : R
1=R
2=OH
HO
N
CH
3
CH
3
Hordenin
H
3CO
N
CH
3
CH
3
Mezkalin
OCH
3
H
3CO

4. N
H
3
CO
H
3CO
OCH
3
OCH
3
CH
3
Laudanosin
N
OCH
3
OCH
3
Berberin
+
O
O
N
CH
CO
2H
NH
2
H
HO
Triptofan
N
H
HO
Serotonin
NH
2
N
H
Psilosibin
NH
2
OPO
3H
2
N
H
N
CH
3HO
2C
Asam lisergat
N
N
HO
HO
Kuinin *)
*) Kuinin mempunyai cincin Kuinolin (bukan indol),
tetapi secara biogenetik bertalian dengan indol
N
CH
3
H
3CO
H
3CO
H
3
CO
H
3CO
Koridin
HO
O
HO
Morfin
NCH
3
3. Alkaloid aromatik Indol
N
O
N
O
Striknin

5. Ciri Struktur Alkaloid
• Kerangka polisiklik dan jenis substituen tidak bervariasi.
• Atom nitrogen ditemukan sebagai gugus amina (-NR
2
) atau amida (-CO-NR
2
).
Tidak ada gugus nitro (-NO
2) atau Diazo (-N=N-).
• Substituen oksigen ditemukan sebagai gugus fenol (-OH), metoksi (-OCH
3
), atau
metilendioksi (-OCH
2O-), pada posisi para dan meta dari cincin aromatik.
• Substituen N-CH
3
sering ditemukan
Biosintesa Alkaloid
Pictet dan Robinson mula-mula menemukan bahwa banyak alkaloid aromatik
mempunyai unit struktur, yaitu b-ariletilamina.
Alkaloid-alkaloid tertentu dari jenis 1-benzilisokuinolin sperti laudanosin
mengandung dua unit b-ariletilamina yang saling berkondensasi.
N
R
1
R
2
NH
R
1
R
2
R
1
R
2
N
H
3CO
H
3CO
OCH
3
OCH
3
Unit -ariletilamina


CH
3
Laudanosin

6. Prinsip : Kondensasi Mannich
Asam amino
- CO
2
-NH
2
-CO
2
R H
O
Aldehid
R
N
H
Amina
Primer : R
1=H
Sekunder : R
1 =alkil
H
I
R C
O
-
H
NR
H
R
1
+
R C
OH
H
NR
R
1
CNR
R
1
+
H
R
Imina : R
1=H
Imonium :
R1=alkil
CC
O
HEnol/fenol
II
CC
O
R
H
N
R
R
1
Alkaloid
reaksi-reaksi sekunder
I : Pembentukan C-N
II : Pembentukan C-C

7. Biosintesa Alkaloid Alisiklik
H
2NH
2N CO
2H
-CO
2
H
2NH
2N
[o]
C
H
2N
O
H
Mannich
N
Ornitin
Imina
N
CH
3
+
+
CH
2CO CH
3
CO
2H
Mannich
N
CH
3
O
CO
2H
-CO
2
N
CH
3
O
Garam imonium Higrin
NCH
3 O
Higrin
[o]
NCH
3 O
Garam imonium
+
Mannich
NCH
3 O
NCH
3 OCCHC
6H
5
O
CH
2OH
Hiosiamin

8. Biosintesa Hordenin dan Mezkalin
HO
CO
2H
NH
2
HO
NH
2
HO
N(CH
3)
2
Tirosin Hordenin
HO
CO
2H
NH
2
3,4-Dihidroksifenilalanin
HO
H
3CO
N(CH
3)
2
Mezkalin
H
3CO
OCH
3

9. Hubungan biogenetik Alkaloid turunan 1-Benzilisokuinolin
HO
CO
2H
NH
2
Tirosin
-CO
2
HO
NH
2
3,4-Dihidroksitiramin
HO
HO
CHO
HO
[o]; -CO
2
HO
NH
HO
OH
OH
Norlaudanosin
H
3CO
N
H
3CO
OCH
3
OCH
3
Laudanosin
CH
3
HO
N
H
3CO
OH
OCH
3
Retikulin
CH
3
A B
C

10. Biosintesa Beberapa Alkaloid Indol
N
H
NH
2
CO
2H
N
H
NH
2
HO
N
H
N(CH
3
)
2
HO
OPO
3H
2
N
H
NH
2
CO
2H
OOP
N
H
H
2
N
N
H
HOH
2
C
NHCH
3
N
H
NCH
3
N
H
HO
2C
NCH
3
Triptofan Serotonin
Psilosibin
Triptofan
Chanoklavin
Agroklavin Asam lisergat