Alkaloid Kimia Organik Mahasiswa Pendidikan Kimia

Alkaloid.

1. ALKALOID
Mengandung atom N (lazim: heterosiklik),
bersifat basa.
Sifat alkaloid:
 Biasanya berbentuk kristal, tak berwarna,
tak mudah menguap, tak larut dalam air.
 Bersifat basa, berasa pahit, beracun, efek
fisiologis, optis aktif.
 Membentuk endapan dg lar asam fosfowol-
framat, asam fosfomolibdat, asam pikrat, dll.

2. Ciri Struktur Alkaloid
 Kerangka polisiklik dan jenis substituen tidak bervariasi.
 Atom nitrogen ditemukan sebagai gugus amina (-NR
2
)
atau amida (-CONR
2), tidak sebagai gugus nitro (NO
2)
atau diazo (-N=N-).
 Subst oksigen sebagai gugus fenol (-OH), metoksi (-
OCH
3), atau metilendioksi (-OCH
2O-) pada posisi p atau
p & m dari cincin aromatik.
Sering ditemukan substituen N-CH
3
Telah berhasil diisolasi sekitar 5.500, senyawa metabolit
sekunder terbesar.
Berasa pahit.

3. KLASIFIKASI
Berdasarkan jenis cincin heterosiklik N.
Berdasarkan jenis tumbuhan sumbernya.
Berdasarkan asal-usul biogenetik.

4. Kerangka Dasar N-Heterosiklik
N
H
NH
NHHN NHO
pirolidina
piperidina piperazina morfolina
N
H
pirola
N
N
H
imidazola
S
N
tiazola
N
piridina
N
N
pirimidina
N
kuinolina
N
isoluinolina
N
H
indola
N
N
N
N
H
purina

5. KLASIFIKASI JENIS CINCIN HETEROSIKLIK
C
OH
H
C
CH
3
NHCH
3
H
Efidrin (alk.fenil etilemin)
dari Ephedra vulgaris
menaikkan tekanan darah
N
CH3O
CHO
H
CH=CH
2
Kuinin
(alk. kuinolin)
dari pohon Cinchona
antimalaria
N
N
CH
3
Nikotin (alk.perpaduan
piridin dan pirolidin)
dari tembakau
stimulan, menaikkan
tekanan darah.
NCH
3
CH
CH
CHOC
O
CO
2CH
3
Kokain (alk. pirolidin)
dari daun koka, anestetik kuat,
stimulan, penyebab demam.
N
C
O (CH=CH)
2
O
O
Piperin (alk. piperidin)
dari biji lada putih, pedas.

6. MasalahMasalah
Tentukan pereaksi yang cocok untuk mengubah morfin menjadi heroin dan
kodein.
O
HO OH
N
CH3
morfin dari getah candu
O
CH3CO2 O2CCH3
N
CH
3
Heroin
O
CH
3O OH
N
CH3

7. KLASIFIKASI BERDASARKAN SUMBERKLASIFIKASI BERDASARKAN SUMBER
Suku
tumb.
Sumber
khusus
Alkaloid
khusus
Jenis kimia
DIKOTIL
Apocynaceae Vinca rosea Ajmalisina benzilisokuinolina
Compositae Senecio
jacobaea
Senesionina pirolizidina
Leguminosae Cytisus
laburnum
Sitisina kuinolizidina
Menispermaceae Archangelisia
flava
Berberina protoberberia
Papaveraceae Papaver
somniferum
Morfina, kodeina,
tebaina
morfina
Rubiaceae Cinchona
officinalis
Kuinina Kuinolina

8. LanjutanLanjutan
Suku tumb. Sumber
khusus
Alkaloid
khusus
Jenis kimia
Rutaceae Skimmia
japonica
Skimianina Kuinolina
Solanaceae Solanum
tuberosum
Nicotiana
tabacum
Solanina, khakonina
Nikotina
Steroid
Piridina
MONOKOTIL
Amaryllidaceae Narcissus
pseudonarsissu
s
Galantamina, tazetina -
Liliaceae Colchicum
autumnale
Kolkisina Tropolon

9. KLASIFIKASI BIOGENETIK KLASIFIKASI BIOGENETIK
Alkaloid Alisiklik
NH
2
CH
COOH
NH
2
N
CH
3
O
NCH
3O
C
O
CH
CH2OH
CH3
Ornitin
Higrin
Hiosiamin
NH
2
CH
COOH
NH
2
Lisin
N
H
O
Isopeletierin
NH O
Pseudopeletierin

10. Alkaloid (Aromatik) Fenilalanin
NH2
CH
COOH
N
HO H3C CH3
N
CH3O H3C CH3
CH3O
OCH
3Fenilalanin Hordenin
Meskalin
N
CH3O CH3
CH3O
OCH3
OCH3
Laudanosin
N
OCH3
OCH3
O
O
+
Berberin

11. Alkaloid (Aromatik) Indol Alkaloid (Aromatik) Indol
N
H
NH2
Triptofan
N
H
HO
NH2
Serotonin
NH
N
CH3HOOC
Asam lisergat
N
CH3O
N
HO
Kuinin
*)
*) Kuinin memiliki cincin kuinolin (bukan indol)
proses biogenetik bertalian dengan indol.

12. Biosintesis AlkaloidBiosintesis Alkaloid
H2NH2N CO2H
Ornitin
CO2
-
H2NH2N
[O]
C
NH2O
H
CH3
+
+
CO2H
CH2C
O
CH3
O
COOHCH3
- CO2
O
CH3
Higrin
NCH3 O
Higrin
[O]
NCH3 O
+
NCH
3 O
garam imonium
NCH
3 O
C
O
CH
CH
2OH
C6H5
Hiosiamin

13. HO
NH
2
CO
2H
Tirosin
HO
HO
NH
2
H
OH
OH
O
NH
HO
OH
OH
Norlaudinosin
N
CH
3O
OH
OCH3
CH3HO
Retikulin
fenol coupling
N
CH
3O
OCH
3
OCH3
CH3CH3O
N
CH3O
OH
OCH3
CH2HO
[O]
+
N
CH
3O
HO
OCH3
OH
Berin
CH3O
HO
O
NCH3
Morfin
Laudanosin