Alkohol dan Eter serta senyawa terkait (Pre-2).pptx

This course for the student in the chemical engineering dept

1. Pembuatan Alkohol

2. Reaksi Subtitusi Nukleofilik substitusi nukleofilik adalah suatu kelompok dasar reaksi substitusi, di mana sebuah nukleofil yang "kaya" elektron, secara selektif berikatan dengan atau menyerang muatan positif dari sebuah gugus kimia atau atom yang disebut gugus lepas (leaving group).

3. Dengan Nu menandakan nukleofil, : menandakan pasangan elektron, R-X menandakan substrat dengan gugus pergi X. Pada reaksi tersebut, pasangan elektron dari nukleofil menyerang substrat membentuk ikatan baru, sementara gugus pergi melepaskan diri bersama dengan sepasang elektron. Produk utamanya adalah R-Nu. Nu: + R-X → R-Nu + X:

4. Reaksi Subtitusi Alkil Halida Nukleofilik Substrat Produk Gugus Pergi

5. Reaksi Grignard

6. Reaksi Grignard pada pembuatan alkohol Reaksi Grignard dengan formaldehida menghasilkan alkohol primer Reaksi Grignard dengan aldehida lain menghasilkan alkohol sekunder Reaksi Geignard dengan keton menghasilkan alkohol tersier

7. Adapun beberapa reaksi Grignard lain juga menghasilkan alkohol , seperti pada reaksi-reaksi berikut : Reaksi suatu regensia Grignard dengan etilena oksida menghasilkan alkohol primer

8. 2. Reaksi suatu regensia Grinard dengan ester metil format menghasilkan suatu alkohol sekunder 3. Reaksi suatu regensia Grignard dengan ester ( etil asetat ) menghaslkan alkohol tersier

9. Reduksi Senyawa Karbonil

10. Pembuatan alkohol = reaksi reduksi gugus karbonil . 1. Reaksi hidrogenasi katalitik 2. Menggunakan suatu reduktor hidrida logam misalnya : natrium borohidrida (NaBH4) atau litium aluminium hidrida (LiAlH4).

11. Hidrasi Alkena

12. Start! Hidrasi alkena merupakan pemasukan air (H 2 O) ke suatu alkena untuk membentuk alkohol atau , terjadi serangan   elektrofil dengan bantuan katalis asam .

13. Etanol Dari Peragian

14. C 6 H 12 O 6 ———> 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 +2ATP Etanol yang digunakan dalam minuman diperoleh dari peragian karbohidrat yang berkataliskan enzime ( fermentasi gula dan pati )

15. ( 7.5 ) Reaksi Substitusi Alkohol

16. adalah suatu reaksi penggantian gugus fungsional pada senyawa alkohol dan diganti dengan gugus alkil halida REAKSI SUBSTITUSI ALKOHOL

17. Alkohol tidak dapat mengalami subtitusi dalam larutan netral atau basa seperti alkil halida, Karena gugus halida merupakan gugus pergi yang baik sedangkan OH merupakan gugus pergi yang buruk. Substitusi Alkohol

18. Dalam larutan asam , alkohol di protonkan . Reaksi ini berupa kesetimbangan asam basa dengan alkoholnya bertindak sebagai basa. Tipenya sama dengan reaksi yang terjadi antara air dan sebuah proton.

19. Meskipun –OH suatu gugus pergi yang jelek, namun –OH2+ suatu gugus pergi yang baik, karena gugus ini akan dilepas sebagai air, suatu basa sangat lemah . Suatu nukleofil lemah seperti ion halida dapat menggantikan molekul air untuk menghasilkan suatu alkil halida.

20. Reaktivitas Hidrogen Halida

21. Reaktivitas Hidrogen Halida Dalam Reaksi substitusi Alkohol , reaktivitas hidrogen halida adalah sebagai berikut : HF HCl HBr HI pK a : 3.45 -7 -9 -9.5 Naiknya kuat asam dan naiknya kenukleofilan anion : naiknya reaktivitas terhadap ROH Unsur Halogen dianggap asam kuat ( hampir seluruhnya terionisasi dalam air). ROH + HI RI + H 2 O ROH + HBR RBr + H 2 O ROH + Cl RCl + H 2 O Naiknya Laju Reaksi

22. REAKTIVITAS ALKOHOL TERHADAP HIDROGEN HALIDA

23. Tersier Sekunder Urutan Reaktivitas Alkohol Terhadap Hidrogen Halida Primer Metil

24. Semua alkohol mudah bereaksi dengan HBr dan HI menghasilkan Alkil bromida dan alkil iodida. Alkohol tersier, alkohol benzilik dan alkohol alilik juga mudah bereaksi dengan HCl. Tetapi alkohol primer dan sekunder kurang reaktif dan memerlukan bantuan ZnCl2 tak berair atau katalis yang serupa, agar bereaksi dengan HCl yang kurang reaktif dalam waktu yang tak terlalu lama Meningkatnya Reaktivitas Terhadap Hx Peranan seng klorida adalah serupa dengan peranan H+. Seng klorida tak berair adalah suatu asam lewis yang sangat kuat dengan orbital-orbital kosonh yang dapat menerima pasangan-pasangan elektron dari oksigen. Pembentukan suatu komplek antara dan oksigen alkohol melemahkan ikatan C—O dan dengan demikian menaikkan kemampuan gugus oksigen ini untuk pergi  

25. SN 1 atau SN 2 Subtitusi

26. Reaksi SN1 dari Alkohol Sekunder dan Tersier Mekanisme reaksi substitusi bergantung pada struktur alkohol. Alkokol Sekunder dan alkohol tersier mengalami reaksi SN1.

27. Asam selalu bereaksi dengan molekul organik dengan cara yang sama : ia memprotonasi atom paling basa dalam molekul . Air basa lemah adalah gugus keluar yang dikeluarkan , membentuk karbokation . Karbokation , seperti karbokation yang terbentuk ketika alkil halida berdisosiasi dalam reaksi SN1, memiliki dua kemungkinan : ia dapat bergabung dengan nukleofil dan membentuk substitusi produk , atau dapat kehilangan proton dan membentuk produk eliminasi ( Bagian 9.12).

28. Alkohol tersier mengalami reaksi substitusi dengan hidrogen halida lebih cepat daripada alkohol sekunder karena karbokation tersier lebih stabil . Meskipun reaksi dapat ber bentuk produk substitusi dan produk eliminasi, sedikit produk eliminasi sebenarnya diperoleh karena alkena yang terbentuk dalam reaksi eliminasi menjalani reaksi adisi elektrofilik berikutnya dengan HBr untuk membentuk lebih banyak substitusi produk

29. Alkohol primer tidak dapat mengalami reaksi SN1 karena karbokation primer terlalu tidak stabil terbentuk, bahkan ketika reaksi dipanaskan . Karena itu, ketika alkohol primer bereaksi dengan hidrogen halida, ia harus melakukannya dalam reaksi SN2. Reaksi SN2 dari Alkohol Primer

30. INFOGRAPHICS MAKE YOUR IDEA UNDERSTANDABLE… Saturn is the ringed one. It’s composed mostly of hydrogen and helium Asam memprotonasi atom paling basa dalam reaktan. Nukleofil menyerang sisi belakang karbon dan menggeser gugus keluar

31. Hanya produk substitusi yang diperoleh. Tidak ada produk eliminasi yang terbentuk karena ion halida, walaupun merupakan nukleofil yang baik, ia merupakan basa lemah dalam campuran reaksi yang mengandung alkohol dan air Ketika HCl digunakan sebagai pengganti HBr atau HI, reaksi SN2 lebih lambat karena Cl - lebih miskin nukleofil dari Br - atau I -. Namun, laju reaksinya dapat ditingkatkan jika ZnCl2 digunakan sebagai katalis.

32. ZnCl2 adalah asam Lewis yang sangat kompleks dengan elektron pasangan bebas oksigen. Interaksi ini melemahkan ikatan C - O, dengan demikian menciptakan gugus keluar yang lebih baik daripada air.

33. Reagensia lain yang digunakan untuk mengubah Alkohol menjadi Alkil Halida Trionil Klorida (SOCl 2 ) dan Fosforus Tribromida (PBr 3 )

34. Reagensia adalah suatu zat atau senyawa atau larutan dalam konsentrasi tertentu yang digunakan untuk mengetahui penjelasan dari suatu analisa . SOCl 2 dan PBr 3 menjalani reaksi dengan alkohol untuk membentuk ester anorganik . Gugus ester anorganik yang dihasilkan merupakan gugus pergi yang baik yang digantikan oleh ion halida . Reaksi ini tidak berlangsung lewat karbokation dan karenanya tak terjadi penataan ulang .

35. A. Reaksi alkohol dengan PBr 3 Alkohol primer dan sekunder bereaksi dengan fosfor tribromida menghasilkan alkil Bromida Tidak seperti reaksi dengan HBr, reaksi dengan PBr 3 tidak melibatkan pembentukan karbokation Biasanya berlangsung tanpa penataan ulang kerangka karbon Sering menjadi pereaksi terpilih untuk mengubah suatu alkohol menjadi alkil bromida yang bersesuaian Reaksi diawali dengan terbentuknya suatu alkil dibrimofosfit terprotonasi

36. Fosforus Tribromida ( PBr 3 ) bereaksi dengan alkohol dengan jalur yang serupa , tetapi tiap molekul PBr 3 dapat membrominasi tiga molekul ROH. contoh reaksi sebagai berikut :

37. A. Reaksi alkohol dengan SOCl 2 Tionil klorida mengubah alkohol primer dan sekunder menjadi alkil klorida ( biasanya tanpa penataan ulang ) Sering ditambahkan suatu amina tersier ke dalam reaksi untuk memacu reaksi melalui reaksinya HCl Reaksi diawali dengan terbentuknya suatu alkil klorosulfit Kemudian suatu ion klorida ( hasil reaksi R 3 N dan HCl) melakukan substitusi SN 2 terhadap suatu gugus pergi yang baik CISO 2

38. Reaksi SOCl 2 ( Trionil Klorida ) dengan suatu alkohol sering dijalankan dengan irnya piridina atau suatu emina tersier (R 3 N;) , yang mengenyahkan H + dari dalam campuran reaksi . Dalam hadirnya senyawa ini akan dijumpai inversi konfigurasi jika alkohol awalnya sifat kiral .